高考化学一轮复习微专题强化提升课推测陌生有机物的结构与性质学案新人教版

推测陌生有机物的结构与性质

　陌生有机物的结构和性质，每年必考，题型是选择题，结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断。以甲烷、乙烯、苯的结构与性质为基础，考查取代反应、加成反应、加聚反应的概念与判断，从而体现化学学科“变化观念与平衡思想”的核心素养；以甲烷、乙烯、苯、卤代烃的结构与性质为载体，考查有机物的分类、命名、分子结构特点、同系物判断等基础知识，迁移考查典型有机物官能团的主要性质和反应类型；以甲烷、乙烯、苯等基本模型为基础，考查同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断等知识。

【典例】(2020·全国Ⅰ卷)紫花前胡醇

()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是                                                                                                                                            (　　)

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

【解析】选B。该化合物的分子式为C14H14O4，故A正确；紫花前胡醇结构中含有碳碳双键，双键比较活泼，酸性重铬酸钾溶液有强氧化性，双键很容易被氧化，故酸性重铬酸钾溶液自身会被还原从而变色，故B错误；紫花前胡醇结构中含有酯基，可以发生水解反应，故C正确；紫花前胡醇结构中含有羟基，且羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，能够发生消去反应生成双键，故D正确。

(1)(变化观念与平衡思想)1 mol紫花前胡醇与氢气加成消耗氢气的物质的量是多少？

提示：4 mol。

(2)(宏观辨识与微观探析)紫花前胡醇分子中所有原子是否可能在同一个平面上？

提示：分子结构中存在饱和碳原子，所有原子不可能共面。

1．有机化合物性质的推断技巧：

(1)根据有机物的结构推断有机物性质，首先需将题目中提供的陌生有机物进行分析，确定分子中所含有的各种官能团。通过官能团的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。

(2)记忆常见官能团的性质，常考的官能团有羟基、羧基、酯基、碳碳双键等。

2．有机反应、官能团、反应条件归纳：

1．(2021·河北省名校联盟高三联考)冠醚分子中有空穴，能够与金属离子形成稳定的络合物，该物质在有机工业中发挥着重要的作用。二环己烷并­18­冠­6(Ⅲ)的制备原理如图，下列相关说法错误的是                                                                                                                (　　)

A.Ⅰ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．能用Na鉴别Ⅰ和Ⅲ

C．该反应是取代反应

D．Ⅲ的一溴取代物有5种

【解析】选A。Ⅰ含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶液褪色，故A错误；Ⅰ含有羟基，可与钠反应生成氢气，而Ⅲ与钠不反应，可鉴别，故B正确；反应中—OH中的H被替代，为取代反应，故C正确；Ⅲ结构对称，含有如图所示5种H，则一溴代物有5种，故D正确。

2．(2021·四平模拟) 关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是                                                (　　)

A．a、b互为同系物

B．c中所有碳原子可能处于同一平面

C．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．b的同分异构体中含有羧基的结构有7种(不含立体异构)

【解析】选D。 a是酯类，b是羧酸类，结构不相似，不互为同系物， A项错误；环己烷中所有的C原子均为饱和碳原子，为四面体结构，键角约为109°28′，若所有C原子都在同一平面上，为正六边形，键角为120°，与事实不符，B项错误；a为甲酸酯，其中有1个醛基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。b为羧酸，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。c中含有羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；b是正己酸，含有羧基结构的同分异构体，可以表示为C5H11—COOH，C5H11—为戊基，有8种，除去本身1种，还有7种，D项正确。

3．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，氧杂螺戊烷的结构简式为，则下列说法正确的是                                                                                                                                                                        (　　)

A．1 mol该有机物完全燃烧需要消耗5.5 mol O2

B．二氯代物超过3种

C．该有机物与环氧乙烷互为同系物

D．该有机物所有碳、氧原子处于同一平面

【解析】选B。 A．氧杂螺戊烷的分子式是C4H6O，1 mol该有机物完全燃烧消耗O2的物质的量为5 mol，A错误；B.氧杂螺戊烷二氯代物中两个Cl原子在同一个C原子上有3种同分异构体，在两个不同的C原子上也有3种同分异构体，所以含有的同分异构体种类数目为6种，超过了3种，B正确；C.该有机物与环氧乙烷结构不相似，因此不是同系物，C错误；D.该有机物含有饱和C原子，饱和C原子连接的原子构成的是四面体结构，最多有两个顶点原子与该C原子在同一个平面上，所以不是所有碳、氧原子处于同一平面，D错误。

4．(2021年湖南适应性测试)辣椒素是辣椒的辣味来源，其结构简式如下：

下列有关辣椒素的说法错误的是           (　　)

A．分子中含有18个碳原子

B．分子中苯环上的一溴代物有3种

C．能使溴水褪色

D．分子中含有3种官能团

【解析】选D。A项：每一个交点或端点(除已经标有原子的)位置都有一个碳原子，可以算出共18个碳原子，故A正确；B项：苯环上还剩下3个不同化学环境的氢原子，不具备对称性，故一溴代物共有3种，B正确；C项：分子结构中含碳碳双键，可与溴水中的Br2发生加成反应从而使溴水褪色，故C正确；D项：分子中含碳碳双键、肽键、醚键和羟基4种官能团，故D错误。

【加固训练—拔高】

1．(2021·厦门模拟)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如图，下列说法正确的是                                                                                                                (　　)

A．甲物质苯环上的溴代产物有2种

B．1 mol乙与H2发生加成，最多消耗3 mol H2

C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面

D．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃

【解析】选C。A. 甲物质()苯环上的一溴代物有2种，还有二溴代物等，故A错误；B. 乙()中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应，1 mol乙最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；C. 多巴胺()分子中苯环上的6个碳原子共平面，碳碳单键可以旋转，则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故C正确；D. 甲、乙、多巴胺中除了有C和H元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，故D错误。

2．(2021·洛阳模拟)香草醛是一种广泛使用的可食用香料，可通过如图方法合成。下列说法正确的是                                                                                                                                                                                      (　　)

A．CHCl3常温下为气态

B．香草醛分子中所有碳原子一定共平面

C．物质Ⅰ苯环上的一氯代物有4种

D．物质Ⅰ和Ⅱ为同系物

【解析】选C。A.CHCl3常温下为液体，A错误；B.如图：，“1”“2”“3”号原子形成“V”形结构，导致“3”号C原子可能不和苯环共面，即所有C原子不一定共面，B错误；C.物质Ⅰ苯环上有4种等效氢，故其苯环上的一氯代物有4种，C正确；D.物质Ⅱ有一个醛基，物质Ⅰ不含醛基，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。

3．(2021·佛山模拟)化合物c的制备原理如下：

下列说法正确的是                (　　)

A．该反应为加成反应

B．化合物a中所有原子一定共平面

C．化合物c的一氯代物种类为5种

D．化合物b、c均能与NaOH溶液反应

【解析】选D。A.化合物a氨基上氢原子和化合物b中氯原子结合，发生取代反应得到化合物c，故A错误；B.化合物a氨基中H原子不一定与苯环共面，故B错误；C.化合物c中含有不同环境的氢原子有7种，分别为，故C错误；D.化合物b、c中均含有官能团酯基，且c中含有肽键能与NaOH溶液发生水解反应，故D正确。

4．尿黑酸症是由于酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病，其转化过程如下。下列说法错误的是                                                                                                                                                          (　　)

A．1 mol酪氨酸能与1 mol HCl反应，又能与2 mol NaOH反应

B．1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与4 mol H2反应

C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应

D．1 mol尿黑酸最多可与含3 mol Br2的溴水反应

【解析】选C。A.酪氨酸中含有羧基和氨基，具有酸性和碱性，酚羟基也具有酸性，1 mol酪氨酸能与1 mol HCl反应，又能与2 mol NaOH反应，正确；B.对羟基苯丙酮酸中的苯环和羰基可以和氢气发生加成反应，1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与4 mol H2反应，正确；C.酪氨酸中的苯环能发生加成反应，含有的羧基能发生取代反应，氨基能发生缩聚反应，但是不能发生消去反应，错误；D.1 mol尿黑酸中含有2 mol酚羟基，且含有3 mol的邻位和间位氢原子，可以被3 mol溴原子取代，故可与含3 mol Br2的溴水反应，D正确。

5．(2021·太原模拟)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：

下列说法不正确的是            (　　)

A．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶2

B．X的分子式为C11H14O5

C．由X制取Y的过程中可得到甲醇

D．一定条件下，Y能发生氧化反应和加成反应

【解析】选A。化合物X中酚羟基、酯基可以和NaOH溶液反应，1 mol X可以消耗3 mol NaOH；Y中酯基和酚羟基可以和NaOH反应，酯基水解后生成酚羟基还可以和NaOH反应，所以1 mol Y可以消耗3 mol NaOH，故A错误；根据X的结构简式可知X含碳原子个数为11，O原子个数为5，氢原子个数为14，所以分子式为C11H14O5，故B正确；对比X和Y的结构可知，X生成Y的过程中酯基发生水解，羟基发生消去，酯基水解时会生成甲醇，故C正确；Y含有碳碳双键，可以发生氧化反应和加成反应，故D正确。