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2022版高考化学选考山东专用一轮总复习集训：专题十六烃及其衍生物的结构和性质 专题检测
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这是一份2022版高考化学选考山东专用一轮总复习集训：专题十六烃及其衍生物的结构和性质 专题检测，共14页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
时间:40分钟 分值:92分
一、选择题(每小题2分,共16分)
1.某有机物的结构简式为,关于该有机物的说法正确的是 ( )
A.该有机物只能发生两种类型的有机反应
B.该有机物中所有碳原子不可能在同一平面内
C.能用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和其催化氧化产物
D.该有机物的同分异构体中含有醛基且苯环上有2个取代基的结构有6种
答案 D A项,该有机物可发生加成、加聚、取代、氧化等多种类型的有机反应,故A错误。B项,从该有机物的结构简式看,苯环是平面形的,碳碳双键也是平面形的,分子中所有碳原子有可能在同一平面内,故B错误。C项,该有机物催化氧化的产物中含醛基和碳碳双键,该有机物和催化氧化产物都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别两种有机物,故C错误。D项,该有机物的同分异构体中若一个取代基为醛基,则另一个取代基为乙基;若一个取代基为—CH2CHO,则另一个取代基为甲基,所以满足题给条件的结构共有6种,故D正确。
2.科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯,从而增加苯及芳香族化合物的产量( ),下列有关说法正确的是 ( )
A.①、②两步反应都属于加成反应
B.环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构)
C.环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 B A项,①②两步反应均存在脱去氢的反应,不属于加成反应,故A错误。B项,环己烯的链状同分异构体有:二烯烃、炔烃等,同分异构体超过10种,故B正确。C项,环己烷、环己烯、苯均难溶于水,易溶于乙醇,故C错误。D项,环己烯中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
3.已知苯可以进行如下转化:
A
C6H12 B
C6H10Cl2
溴苯 ①
下列说法错误的是 ( )
A.反应①的反应类型是加成反应
B.可以用水鉴别苯和溴苯
C.化合物A中的所有碳原子可共面
D.化合物B可能具有的结构有4种(不考虑立体异构)
答案 C A项,反应①是苯环加氢生成环己烷,反应类型是加成反应,A项正确;B项,苯与溴苯均不溶于水,与水混合均出现分层现象,苯的密度比水小,在上层,溴苯的密度比水大,在下层,故可以用水鉴别苯和溴苯,B项正确;C项,化合物A即环己烷,环己烷中的所有碳原子均是饱和碳原子,所有碳原子不能共面,C项错误;D项,化合物B是二氯环己烷,可能具有的结构有1,1-二氯环己烷、1,2-二氯环己烷、1,3-二氯环己烷、1,4-二氯环己烷,共4种,D项正确。
4.已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述不正确的是 ( )
A.分子式为C9H8O4
B.能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应
C.1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应
D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2气体
答案 D A项,有机物分子式为C9H8O4,故A正确。B项,分子中含有碳碳双键、酚羟基、羧基,可以发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应,故B正确。C项,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,所以1 mol有机物最多与4 mol氢气加成,故C正确。D项,与NaHCO3反应产生CO2的只有羧基,1 mol有机物只能生成1 mol CO2,故D错误。
5.下列有关有机物的说法正确的是 ( )
A.C2H5COOC2H5中混有C4H9COOH时可以加入饱和Na2CO3溶液后分液除去
B.C3H7COOCH3(m)、C2H5COOC2H5(e)、C4H9COOH(p)的分子式均为C5H10O2,且满足m的同分异构体比p的多
C.分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物,其同分异构体共有9种
D.含有属于芳香化合物的同分异构体
答案 A A项,饱和Na2CO3溶液可中和酸,降低酯的溶解度,且用分液法可以分离,故A正确。B项,m变化的是丙基,丙基有2种结构,则满足m的同分异构体只有2种;p变化的是丁基,丁基有4种结构,满足p的同分异构体有4种,故B错误。C项,能与钠反应产生气体则有机物中含—OH,余下为戊基,戊基有8种结构,则同分异构体只有8种,故C错误。D项,金刚烷分子式为C10H16,不饱和度为3,其同分异构体不可能含苯环,故D错误。
解题技巧 同分异构体数目判断时,可以将分子拆成“固定部分+变化部分”,根据“变化部分”判断同分异构体的数目。
6.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A.1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 mol H2
B.该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应
C.该有机物的分子式为C12H18O2
D.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
答案 B A项,1个乙酸橙花酯分子中含有2个碳碳双键,酯基与氢气不发生加成反应,则1 mol该有机物可消耗2 mol H2,故A错误;B项,乙酸橙花酯分子中含有碳碳双键,既能发生氧化反应又能发生还原反应,故B正确;C项,由乙酸橙花酯的结构简式可知其分子式为C12H20O2,故C错误;D项,1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH,故D错误。
7.将中药狼把草的全草浸剂给动物注射,有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M()是中药狼把草的成分之一。下列叙述不正确的是 ( )
A.M是芳香族化合物,它的分子式为C9H6O4
B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应
C.1 mol M最多能与含3 mol NaOH的溶液发生反应
D.在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应
答案 C A项,M的分子式为C9H6O4,故A正确;B项,(酚)羟基两个邻位、碳碳双键均可与浓溴水发生反应,1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应,故B正确;C项,M中的酚羟基、酚酯基均可与NaOH发生反应,1 mol M最多能与4 mol NaOH发生反应,故C错误;D项,M分子中含有酯基、(酚)羟基、碳碳双键,可发生取代、加成、水解、氧化等反应,故D正确。
8.在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图),下列说法正确的是 ( )
A.1~5对应的结构中的一氯取代物只有1种的有3个
B.1~5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D.1~5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C A项,1~5对应的结构中的一氯取代物只有1种的有苯和三棱晶烷,只有2个,故A错误。B项,苯和三棱晶烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B错误。C项,所有原子处于同一平面的只有苯,故C正确。D项,盆烯、杜瓦苯、联环丙烯分子中都含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
二、选择题(每小题4分,共16分)
9.有机物a为某种感冒药的同系物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.1 mol有机物a最多可与4 mol H2发生加成反应
B.有机物a的分子式为C14H22O2
C.0.1 mol有机物a与足量的NaHCO3溶液完全反应得到气体的体积为2.24 L
D.有机物a苯环上的二氯代物有4种(不含立体异构)
答案 D A项,1 mol苯环可以和3 mol氢气加成,羧基不能与氢气加成,故1 mol有机物a最多与3 mol氢气发生加成反应,A项错误。B项,有机物a的分子式为C14H20O2,故B错误。C项,题中未给出气体所处的温度和压强,无法计算气体的体积,故C错误。D项,有机物a苯环上的二氯代物有4种,故D正确。
10.2018年11月4日凌晨,福建泉州港区发生“碳九”泄露,对海洋环境造成污染,危害人类健康。“碳九”芳烃主要成分有(a)、(b)(c)等。下列有关上述三种物质的说法错误的是 ( )
A.a、b、c互为同分异构体
B.a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C.a中所有碳原子处于同一平面
D.1 mol b最多能与4 mol H2发生反应
答案 A A项,b与a、c分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;B项,a、c苯环侧链碳上有氢,故可与酸性高锰酸钾溶液反应,b中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应,故B正确;C项,a中三个甲基直接连接苯环,所有碳原子一定处于同一平面,故C正确;D项,b中苯环、碳碳双键均可与氢气反应,1 mol b最多可与4 mol H2发生反应,故D正确。
11.香草醛,又名香兰素,是香草豆的香味成分。其常存在于甜菜、香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等物质中,是一种重要的香料,有浓烈的香气。如图所示为香草醛的结构简式。下列说法中 ( )
①香草醛的分子式为C8H8O3
②香草醛可以发生银镜反应
③香草醛苯环上官能团位置变化带来的异构体还有10种
④在香草醛的溶液中加入碳酸钠溶液,有气泡冒出
A.一项正确 B.两项正确
C.三项正确 D.四项正确
答案 B 有机物分子式为C8H8O3,故①正确;分子中含醛基,可以发生银镜反应,故②正确;苯环上有三个不同取代基的同分异构体共有10种,故③错误;分子中无羧基,加入碳酸钠溶液,无气泡产生,故④错误;则B项正确。
温馨提醒 苯环上含有三个不同取代基的同分异构体有10种,结构如下:
(箭头表示第三个取代的位置)
12.下列说法不正确的是 ( )
A.分子式为C15H16O2的部分同分异体中可能含有联苯结构单元
B.1 mol的最多能与含5 mol NaOH的水溶液完全反应
C.乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别
答案 D A项,分子式为C15H16O2的化合物的不饱和度为8,其同分异构体可能含联苯结构,故A正确。B项,1 mol该有机物与NaOH发生反应时,分子左边酯基消耗1 mol NaOH,分子中间酚羟基消耗1 mol NaOH,分子中“”消耗2 mol NaOH,分子右边水解后生成的酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗5 mol,故B正确。C项,分子中含有酯基、羟基,且羟基邻碳原子有氢原子,能发生水解、氧化、消去反应,故C正确。D项,这二者的图谱是不完全相同的,出现峰的化学位移不同,可以鉴别,故D错误。
知识拓展 联苯,结构简式为,分子式为C12H10,不饱和度为8。
三、非选择题(共60分)
13.(15分)有机物数量众多,分布极广,与人类关系非常密切。
(1)石油裂解得到某烃A,其球棍模型为,它是重要的化工基本原料。
①A的结构简式为 ,A的名称是 。
②A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
③,A→C的反应类型是 ,C+D→E的化学方程式为 ,鉴别C和D的方法是 。
④A的同系物B的相对分子质量比A大14,B的结构有 种。
(2)生苹果肉遇碘酒变蓝,熟苹果汁能与银氨溶液反应,苹果由生到成熟时发生的相关反应方程式为 。
答案 (1)①CH3CH CH2 丙烯 ②CH3CH CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ③加成反应 CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O 将C和D分别滴入NaHCO3溶液中,有气泡产生的是D,无明显现象的是C(其他合理答案也可) ④3
(2)(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
解析 (1)根据球棍模型可知A为丙烯。③CH3CH CH2与水反应生成的C可能为CH3CH(OH)CH3或CH3CH2CH2OH,而C与酸性KMnO4溶液反应生成羧酸,则C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CH2COOH,C与D发生酯化反应生成的E为CH3CH2COOCH2CH2CH3;鉴别酸与醇可以利用酸的酸性。④由题意知B为丁烯,B的结构有CH3CH2CH CH2、CH3CH CHCH3、CH2 C(CH3)2,3种。(2)遇碘酒变蓝的物质应为淀粉,能与银氨溶液反应的应为葡萄糖,苹果由生到成熟时发生的反应为淀粉水解生成葡萄糖。
解题技巧 要抓住题干信息,由球棍模型确定结构式;由遇碘变蓝、能与银氨溶液反应确定官能团;由浓硫酸等反应条件确定可能发生的反应。
14.(15分)化合物I是一种抗脑缺血药物,合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)化合物E的结构简式: ;I中官能团的名称: 。
(2)A的系统名称为 ;
(3)H→I的反应方程式为 。
(4)A→B、E→F的反应类型分别是 反应; 反应。
(5)写出A发生加聚反应的反应方程式: 。
(6)G的同分异构体有多种,写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式: 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有4组峰
(7)a,a-二甲基苄醇()是合成医药、农药的中间体,以苯和2-氯丙烷为起始原料制备a,a-二甲基苄醇的合成路线如下:
化合物X
化合物Y
该路线中试剂与条件1为 ;X的结构简式为 ,Y的结构简式为 ;试剂与条件2为 。
答案 (1) 酯基 (2)2-甲基丙烯 (3) (4)加成 氧化 (5) (6) (7)液溴、Fe作催化剂 (CH3)2CHOH O2、Cu、加热
解析 由I的碳架结构可逆推A的碳架结构;D为甲苯,由F的结构可知,甲苯发生溴的取代反应时,溴取代了邻位氢原子。经分析并结合题给条件可知题给合成路线如下:
(3)H→I的反应为酯化反应。
15.(15分)某研究小组拟合成医药中间体X。
已知:①;
② ;
③ 。
(1)的名称是 。
(2)G→X的反应类型是 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)下列说法不正确的是 (填字母代号)。
A.化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物C能发生加成、取代、消去反应
C.化合物D能与稀盐酸反应
D.X的分子式是C15H16N2O5
(5)写出D+F→G的化学方程式: 。
(6)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式: 。
①分子是苯的二取代物。1H-NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子;
②分子中存在硝基和结构
(7)参照以上合成路线设计E→的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案 (1)邻甲基苯甲酸 (2)还原反应 (3)
(4)BD
(5)
(6)、、、(任写两种)
(7)
解析 根据题目写出合成路线如下:
(2)G→X,由硝基转化为氨基,属于还原反应。
(4)A项,苯环上连有甲基,可使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确。B项,化合物C可以发生加成、取代反应,但溴原子邻位碳原子上无氢原子,则不可以发生消去反应,故B错误。C项,化合物D的氮原子连有氢原子,显碱性,可与盐酸反应,故C正确。D项,X的分子式是C15H18N2O5,故D错误。
(6)根据限制条件,有4种化学环境不同的氢原子,则二取代基处于对位;根据分子中含有硝基和,则官能团可能是硝基、酯基,或是硝基、羧基,则有:
、、、
(7)参照题干合成路线A→B引入卤素原子,参照C→D引入酰胺键,可得合成路线。
16.(15分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:+‖;R—CNR—COOH。
回答下列问题:
(1)D的名称是 ,B含有的官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)中最多有 个原子共平面,发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他无机试剂任选)。
答案 (1)3-氯丙烯(1分) 酯基、碳碳双键(1分)
(2)(1分) 取代反应或水解反应(1分)
(3)+ (2分)
(4)10(1分) (1分)
(5)8(2分) (2分)
(6)CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH(3分)
解析 合成路线如下:
(4)碳碳双键中的碳原子及与碳碳双键直接相连的原子共平面,而中2个碳碳双键可以旋转到同一平面,最多有10个原子共平面。
(5)B物质中含有酯基、碳碳双键,则与B具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体的碳架结构为、、(箭头表示碳碳双键的位置),共有8种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。
时间:40分钟 分值:92分
一、选择题(每小题2分,共16分)
1.某有机物的结构简式为,关于该有机物的说法正确的是 ( )
A.该有机物只能发生两种类型的有机反应
B.该有机物中所有碳原子不可能在同一平面内
C.能用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和其催化氧化产物
D.该有机物的同分异构体中含有醛基且苯环上有2个取代基的结构有6种
答案 D A项,该有机物可发生加成、加聚、取代、氧化等多种类型的有机反应,故A错误。B项,从该有机物的结构简式看,苯环是平面形的,碳碳双键也是平面形的,分子中所有碳原子有可能在同一平面内,故B错误。C项,该有机物催化氧化的产物中含醛基和碳碳双键,该有机物和催化氧化产物都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别两种有机物,故C错误。D项,该有机物的同分异构体中若一个取代基为醛基,则另一个取代基为乙基;若一个取代基为—CH2CHO,则另一个取代基为甲基,所以满足题给条件的结构共有6种,故D正确。
2.科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯,从而增加苯及芳香族化合物的产量( ),下列有关说法正确的是 ( )
A.①、②两步反应都属于加成反应
B.环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构)
C.环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 B A项,①②两步反应均存在脱去氢的反应,不属于加成反应,故A错误。B项,环己烯的链状同分异构体有:二烯烃、炔烃等,同分异构体超过10种,故B正确。C项,环己烷、环己烯、苯均难溶于水,易溶于乙醇,故C错误。D项,环己烯中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
3.已知苯可以进行如下转化:
A
C6H12 B
C6H10Cl2
溴苯 ①
下列说法错误的是 ( )
A.反应①的反应类型是加成反应
B.可以用水鉴别苯和溴苯
C.化合物A中的所有碳原子可共面
D.化合物B可能具有的结构有4种(不考虑立体异构)
答案 C A项,反应①是苯环加氢生成环己烷,反应类型是加成反应,A项正确;B项,苯与溴苯均不溶于水,与水混合均出现分层现象,苯的密度比水小,在上层,溴苯的密度比水大,在下层,故可以用水鉴别苯和溴苯,B项正确;C项,化合物A即环己烷,环己烷中的所有碳原子均是饱和碳原子,所有碳原子不能共面,C项错误;D项,化合物B是二氯环己烷,可能具有的结构有1,1-二氯环己烷、1,2-二氯环己烷、1,3-二氯环己烷、1,4-二氯环己烷,共4种,D项正确。
4.已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述不正确的是 ( )
A.分子式为C9H8O4
B.能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应
C.1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应
D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2气体
答案 D A项,有机物分子式为C9H8O4,故A正确。B项,分子中含有碳碳双键、酚羟基、羧基,可以发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应,故B正确。C项,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,所以1 mol有机物最多与4 mol氢气加成,故C正确。D项,与NaHCO3反应产生CO2的只有羧基,1 mol有机物只能生成1 mol CO2,故D错误。
5.下列有关有机物的说法正确的是 ( )
A.C2H5COOC2H5中混有C4H9COOH时可以加入饱和Na2CO3溶液后分液除去
B.C3H7COOCH3(m)、C2H5COOC2H5(e)、C4H9COOH(p)的分子式均为C5H10O2,且满足m的同分异构体比p的多
C.分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物,其同分异构体共有9种
D.含有属于芳香化合物的同分异构体
答案 A A项,饱和Na2CO3溶液可中和酸,降低酯的溶解度,且用分液法可以分离,故A正确。B项,m变化的是丙基,丙基有2种结构,则满足m的同分异构体只有2种;p变化的是丁基,丁基有4种结构,满足p的同分异构体有4种,故B错误。C项,能与钠反应产生气体则有机物中含—OH,余下为戊基,戊基有8种结构,则同分异构体只有8种,故C错误。D项,金刚烷分子式为C10H16,不饱和度为3,其同分异构体不可能含苯环,故D错误。
解题技巧 同分异构体数目判断时,可以将分子拆成“固定部分+变化部分”,根据“变化部分”判断同分异构体的数目。
6.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A.1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 mol H2
B.该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应
C.该有机物的分子式为C12H18O2
D.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
答案 B A项,1个乙酸橙花酯分子中含有2个碳碳双键,酯基与氢气不发生加成反应,则1 mol该有机物可消耗2 mol H2,故A错误;B项,乙酸橙花酯分子中含有碳碳双键,既能发生氧化反应又能发生还原反应,故B正确;C项,由乙酸橙花酯的结构简式可知其分子式为C12H20O2,故C错误;D项,1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH,故D错误。
7.将中药狼把草的全草浸剂给动物注射,有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M()是中药狼把草的成分之一。下列叙述不正确的是 ( )
A.M是芳香族化合物,它的分子式为C9H6O4
B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应
C.1 mol M最多能与含3 mol NaOH的溶液发生反应
D.在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应
答案 C A项,M的分子式为C9H6O4,故A正确;B项,(酚)羟基两个邻位、碳碳双键均可与浓溴水发生反应,1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应,故B正确;C项,M中的酚羟基、酚酯基均可与NaOH发生反应,1 mol M最多能与4 mol NaOH发生反应,故C错误;D项,M分子中含有酯基、(酚)羟基、碳碳双键,可发生取代、加成、水解、氧化等反应,故D正确。
8.在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图),下列说法正确的是 ( )
A.1~5对应的结构中的一氯取代物只有1种的有3个
B.1~5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D.1~5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C A项,1~5对应的结构中的一氯取代物只有1种的有苯和三棱晶烷,只有2个,故A错误。B项,苯和三棱晶烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B错误。C项,所有原子处于同一平面的只有苯,故C正确。D项,盆烯、杜瓦苯、联环丙烯分子中都含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
二、选择题(每小题4分,共16分)
9.有机物a为某种感冒药的同系物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.1 mol有机物a最多可与4 mol H2发生加成反应
B.有机物a的分子式为C14H22O2
C.0.1 mol有机物a与足量的NaHCO3溶液完全反应得到气体的体积为2.24 L
D.有机物a苯环上的二氯代物有4种(不含立体异构)
答案 D A项,1 mol苯环可以和3 mol氢气加成,羧基不能与氢气加成,故1 mol有机物a最多与3 mol氢气发生加成反应,A项错误。B项,有机物a的分子式为C14H20O2,故B错误。C项,题中未给出气体所处的温度和压强,无法计算气体的体积,故C错误。D项,有机物a苯环上的二氯代物有4种,故D正确。
10.2018年11月4日凌晨,福建泉州港区发生“碳九”泄露,对海洋环境造成污染,危害人类健康。“碳九”芳烃主要成分有(a)、(b)(c)等。下列有关上述三种物质的说法错误的是 ( )
A.a、b、c互为同分异构体
B.a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C.a中所有碳原子处于同一平面
D.1 mol b最多能与4 mol H2发生反应
答案 A A项,b与a、c分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;B项,a、c苯环侧链碳上有氢,故可与酸性高锰酸钾溶液反应,b中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应,故B正确;C项,a中三个甲基直接连接苯环,所有碳原子一定处于同一平面,故C正确;D项,b中苯环、碳碳双键均可与氢气反应,1 mol b最多可与4 mol H2发生反应,故D正确。
11.香草醛,又名香兰素,是香草豆的香味成分。其常存在于甜菜、香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等物质中,是一种重要的香料,有浓烈的香气。如图所示为香草醛的结构简式。下列说法中 ( )
①香草醛的分子式为C8H8O3
②香草醛可以发生银镜反应
③香草醛苯环上官能团位置变化带来的异构体还有10种
④在香草醛的溶液中加入碳酸钠溶液,有气泡冒出
A.一项正确 B.两项正确
C.三项正确 D.四项正确
答案 B 有机物分子式为C8H8O3,故①正确;分子中含醛基,可以发生银镜反应,故②正确;苯环上有三个不同取代基的同分异构体共有10种,故③错误;分子中无羧基,加入碳酸钠溶液,无气泡产生,故④错误;则B项正确。
温馨提醒 苯环上含有三个不同取代基的同分异构体有10种,结构如下:
(箭头表示第三个取代的位置)
12.下列说法不正确的是 ( )
A.分子式为C15H16O2的部分同分异体中可能含有联苯结构单元
B.1 mol的最多能与含5 mol NaOH的水溶液完全反应
C.乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别
答案 D A项,分子式为C15H16O2的化合物的不饱和度为8,其同分异构体可能含联苯结构,故A正确。B项,1 mol该有机物与NaOH发生反应时,分子左边酯基消耗1 mol NaOH,分子中间酚羟基消耗1 mol NaOH,分子中“”消耗2 mol NaOH,分子右边水解后生成的酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗5 mol,故B正确。C项,分子中含有酯基、羟基,且羟基邻碳原子有氢原子,能发生水解、氧化、消去反应,故C正确。D项,这二者的图谱是不完全相同的,出现峰的化学位移不同,可以鉴别,故D错误。
知识拓展 联苯,结构简式为,分子式为C12H10,不饱和度为8。
三、非选择题(共60分)
13.(15分)有机物数量众多,分布极广,与人类关系非常密切。
(1)石油裂解得到某烃A,其球棍模型为,它是重要的化工基本原料。
①A的结构简式为 ,A的名称是 。
②A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
③,A→C的反应类型是 ,C+D→E的化学方程式为 ,鉴别C和D的方法是 。
④A的同系物B的相对分子质量比A大14,B的结构有 种。
(2)生苹果肉遇碘酒变蓝,熟苹果汁能与银氨溶液反应,苹果由生到成熟时发生的相关反应方程式为 。
答案 (1)①CH3CH CH2 丙烯 ②CH3CH CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ③加成反应 CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O 将C和D分别滴入NaHCO3溶液中,有气泡产生的是D,无明显现象的是C(其他合理答案也可) ④3
(2)(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
解析 (1)根据球棍模型可知A为丙烯。③CH3CH CH2与水反应生成的C可能为CH3CH(OH)CH3或CH3CH2CH2OH,而C与酸性KMnO4溶液反应生成羧酸,则C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CH2COOH,C与D发生酯化反应生成的E为CH3CH2COOCH2CH2CH3;鉴别酸与醇可以利用酸的酸性。④由题意知B为丁烯,B的结构有CH3CH2CH CH2、CH3CH CHCH3、CH2 C(CH3)2,3种。(2)遇碘酒变蓝的物质应为淀粉,能与银氨溶液反应的应为葡萄糖,苹果由生到成熟时发生的反应为淀粉水解生成葡萄糖。
解题技巧 要抓住题干信息,由球棍模型确定结构式;由遇碘变蓝、能与银氨溶液反应确定官能团;由浓硫酸等反应条件确定可能发生的反应。
14.(15分)化合物I是一种抗脑缺血药物,合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)化合物E的结构简式: ;I中官能团的名称: 。
(2)A的系统名称为 ;
(3)H→I的反应方程式为 。
(4)A→B、E→F的反应类型分别是 反应; 反应。
(5)写出A发生加聚反应的反应方程式: 。
(6)G的同分异构体有多种,写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式: 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有4组峰
(7)a,a-二甲基苄醇()是合成医药、农药的中间体,以苯和2-氯丙烷为起始原料制备a,a-二甲基苄醇的合成路线如下:
化合物X
化合物Y
该路线中试剂与条件1为 ;X的结构简式为 ,Y的结构简式为 ;试剂与条件2为 。
答案 (1) 酯基 (2)2-甲基丙烯 (3) (4)加成 氧化 (5) (6) (7)液溴、Fe作催化剂 (CH3)2CHOH O2、Cu、加热
解析 由I的碳架结构可逆推A的碳架结构;D为甲苯,由F的结构可知,甲苯发生溴的取代反应时,溴取代了邻位氢原子。经分析并结合题给条件可知题给合成路线如下:
(3)H→I的反应为酯化反应。
15.(15分)某研究小组拟合成医药中间体X。
已知:①;
② ;
③ 。
(1)的名称是 。
(2)G→X的反应类型是 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)下列说法不正确的是 (填字母代号)。
A.化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物C能发生加成、取代、消去反应
C.化合物D能与稀盐酸反应
D.X的分子式是C15H16N2O5
(5)写出D+F→G的化学方程式: 。
(6)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式: 。
①分子是苯的二取代物。1H-NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子;
②分子中存在硝基和结构
(7)参照以上合成路线设计E→的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案 (1)邻甲基苯甲酸 (2)还原反应 (3)
(4)BD
(5)
(6)、、、(任写两种)
(7)
解析 根据题目写出合成路线如下:
(2)G→X,由硝基转化为氨基,属于还原反应。
(4)A项,苯环上连有甲基,可使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确。B项,化合物C可以发生加成、取代反应,但溴原子邻位碳原子上无氢原子,则不可以发生消去反应,故B错误。C项,化合物D的氮原子连有氢原子,显碱性,可与盐酸反应,故C正确。D项,X的分子式是C15H18N2O5,故D错误。
(6)根据限制条件,有4种化学环境不同的氢原子,则二取代基处于对位;根据分子中含有硝基和,则官能团可能是硝基、酯基,或是硝基、羧基,则有:
、、、
(7)参照题干合成路线A→B引入卤素原子,参照C→D引入酰胺键,可得合成路线。
16.(15分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:+‖;R—CNR—COOH。
回答下列问题:
(1)D的名称是 ,B含有的官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)中最多有 个原子共平面,发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他无机试剂任选)。
答案 (1)3-氯丙烯(1分) 酯基、碳碳双键(1分)
(2)(1分) 取代反应或水解反应(1分)
(3)+ (2分)
(4)10(1分) (1分)
(5)8(2分) (2分)
(6)CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH(3分)
解析 合成路线如下:
(4)碳碳双键中的碳原子及与碳碳双键直接相连的原子共平面,而中2个碳碳双键可以旋转到同一平面,最多有10个原子共平面。
(5)B物质中含有酯基、碳碳双键,则与B具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体的碳架结构为、、(箭头表示碳碳双键的位置),共有8种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。
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