2020-2021学年第一章 有机化合物的结构特点与研究方法本章综合与测试免费一课一练

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(满分:100分;时间:90分钟)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意)

1.兴奋剂在英语中称“Dope”,原义为“供赛马使用的一种鸦片麻醉混合剂”。有的运动员为提高比赛成绩而违规服用的药物大多属于兴奋剂药物刺激剂类。某种兴奋剂的结构如下:

关于该兴奋剂的说法不正确的是(　　)

A.它的化学式为C20H24O3

B.从结构上看,它属于酚类

C.从结构上看,它属于醇类

D.从元素组成上看,它可以在氧气中燃烧生成CO2和水

2.拟除虫菊酯(Pyrethroids)是一类具有高效、广谱、低毒和能生物降解等特性的重要的合成杀虫剂。其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示,下列对该有机物的叙述正确的是(　　)

A.属于芳香烃

B.属于芳香族化合物,含有醚键、羰基两种官能团

C.属于卤代烃

D.可使酸性KMnO4溶液褪色

3.(2020山东学业水平考试)下列各组物质的分离或操作用到分液漏斗的是(　　)

A.乙醇和水

B.花生油和食盐水

C.黄河水中的泥沙与水

D.从食盐水中获得食盐

4.(2020重庆一中高二下月考)下列分离、提纯方法中,和物质的溶解度无关的是(　　)

A.萃取 B.过滤 C.升华 D.重结晶

5.(2020广西南宁三中高二上期末)用—C2H3Cl—代替分子中的—CH2—,所得有机物的结构共有(　　)

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

6.下列溶解度曲线代表的物质适合用降温结晶的方法进行提纯的是(　　)

7.(2020黑龙江大庆红岗校级高二下月考)某有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为(　　)

A.CH3OCH2CH2CH3 B.CH3CH2OCH2CH3

C.CH3CH2CH2OCH3 D.(CH3)2CHOCH3

8.(2020四川成都高一上期末)如图是某小组组装的蒸馏实验装置。下列分析正确的是(　　)

A.仪器①是圆底烧瓶

B.温度计应位于液面下

C.直形冷凝管③水流方向是a进b出

D.锥形瓶④中先收集到的是低沸点物质

9.金刚烷最早是在石油中发现的,其结构如图(转折点为碳原子)所示,用于合成金刚烷衍生物。在医药﹑高分子材料﹑润滑油﹑表面活性剂﹑感光材料﹑催化剂﹑农药等领域有广泛应用,是新一代精细化工原料。下列与金刚烷互为同分异构体的是(　　)

10.(2020北京昌平高二上期末)下列有机物的核磁共振氢谱有6组峰的是(　　)

二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得1分,有选错的得0分)

11.如图可以看出,从MnSO4和MgSO4混合溶液中获得MnSO4·H2O晶体,需控制的结晶温度(℃)范围最合理的是(　　)

A.0~20 B.20~40 C.40~60 D.高于60

12.(原创)如图是立方烷的键线式,下列有关说法不正确的是(　　)

A.立方烷的氢含量与苯相同

B.立方烷中既有σ键又有π键

C.立方烷中只有两种化学键

D.立方烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色

13.(2020湖南A佳经典联考高二上期末)分子式为C4H8O3的有机物能与NaHCO3溶液反应;0.1 mol该有机物与足量金属钠反应时可以收集到标准状况下的气体2.24 L,则符合上述条件的有机物有(不考虑立体异构)(　　)

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

14.为了提纯表中所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　)

15.叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,残效期不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:

 邻异丙基苯酚　　　　　　　　　　　叶蝉散

下列有关说法正确的是(　　)

A.叶蝉散的分子式是C11H16NO2

B.叶蝉散分子中含有羧基

C.邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7组峰

D.邻异丙基苯酚与互为同系物

三、非选择题(本题共5小题,共60分)

16.(12分)(2020黑龙江大庆铁人中学高二上期末)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知:溴乙烷及1-溴丁烷均难溶于水且二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:

NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4　①

R—OH+HBr R—Br+H2O　②

可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下:

请回答下列问题:

(1)醇的水溶性　　　　(填“大于”“等于”或“小于”)相应的溴代烃。 

(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,水在　　　　(填“上层”或“下层”)。 

(3)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是　　　　(填字母)。 

a.水是反应的催化剂　　

b.减少Br2的生成

c.减少HBr的挥发 

d.减少副产物烯烃和醚的生成

(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是　　　　(填字母)。 

a.NaI溶液           b.KCl溶液

c.NaOH溶液 d.NaHSO3溶液

(5)在制备溴乙烷时,可采用边反应边蒸出产物的方法,但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

17.(10分)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。

(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烃分子应含　　　　个碳原子,其结构简式可能为　　　　或　　　　或　　　　。 

(2)上述有机化合物的一氯代物有4种的是　　　　(填结构简式)。 

18.(8分)治疗甲型H1N1流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺、金刚烷胺以及预防药物中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成:

已知狄尔斯-阿尔德反应(也称双烯合成反应)如下所示:

+

试回答下列问题:

(1)B的键线式为　　　　　　　。 

(2)上述物质中,互为同分异构体的是　　　　(填字母)。 

(3)上述反应中,属于加成反应的是　　　　(填序号)。 

(4)金刚烷的核磁共振氢谱有　　　　组峰。 

19.(12分)某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为72.0%、氢的质量分数为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,且面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图(a)所示。

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图(b)所示。

图(a)

图(b)

请回答下列问题:

(1)A的分子式为　　　　。 

(2)A的分子中含一个甲基的依据是　　　　(填字母)。 

a.A的相对分子质量 　b.A的分子式

c.A的核磁共振氢谱图 　d.A分子的红外光谱图

(3)A的结构简式为　        。 

20.(18分)(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。

①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是　　　　(填字母)。 

A.CH3—CH3 B.CH3COOH

C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3

②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为　　　　　　　　,请预测B的核磁共振氢谱上有　　　　组峰。 

③若用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是　。 

(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。

①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是　　　　,则C的分子式是　　　　。 

②C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有的官能团名称是　　　　。 

③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则C的结构简式是　　　　　　　　。 

④0.1 mol C与足量Na反应,在标准状况下产生H2的体积是　　　　L。 

答案全解全析

1.C　根据其结构可知它属于酚类,其化学式为C20H24O3。该有机物由C、H、O三种元素组成,可以在氧气中燃烧生成CO2和H2O。

2.D　该有机物除含C、H元素外,还含有Br、O、N元素,所以不能称为烃或卤代烃,A、C项不正确;该有机物分子中含有苯环,属于芳香族化合物,也含有醚键、碳碳双键,但其中的是酯基,不是羰基,B项不正确;该有机物中含有碳碳双键(),所以能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。

3.B　A项,应该用蒸馏法,所用仪器为蒸馏烧瓶、冷凝管等,错误;B项,花生油和食盐水不互溶,采用分液的方法分离,所用仪器为分液漏斗、烧杯等,正确;C项,采用过滤的方法分离,所用仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒等,错误;D项,采用蒸发结晶的方法,所用的仪器有蒸发皿、酒精灯、玻璃棒等,错误。

4.C　萃取与溶质在不同溶剂中的溶解度差异有关;过滤与物质的溶解度有关;升华与物质的溶解度无关;重结晶是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。

5.C　用—C2H3Cl—代替分子中的—CH2—,得到的有机物有、、、,共4种。

6.D　适合用降温结晶的方法进行提纯的应该是溶解度随着温度的升高明显增大的物质。若降低温度,其溶解度大幅度减小,会析出晶体。

7.B　该有机物分子式为C4H10O,红外光谱显示存在对称的甲基(—CH3),对称的亚甲基(—CH2—)和醚键,可得出分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。

8.D　仪器①带有支管,为蒸馏烧瓶,A错误;温度计用于测定馏分的温度,应位于蒸馏烧瓶支管口附近,B错误;冷凝时,应使冷却水充满冷凝管,冷却水从b口进a口出,C错误;加热时,沸点低的先挥发,则锥形瓶④中先收集到的是低沸点物质,D正确。

9.C　金刚烷的分子式为C10H16,A的分子式为C10H8,B的分子式为C10H14,C的分子式为C10H16,D的分子式为C10H18,则与金刚烷互为同分异构体的是,所以C选项是正确的。

10.A　A项,该分子结构不对称,含6种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为1∶1∶1∶1∶1∶3,正确;B项,该分子中含4种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶1∶1∶3,错误;C项,该分子中含4种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,错误;D项,苯中的六个氢原子是完全相同的,核磁共振氢谱有1组峰,错误。

11.D　从MnSO4和MgSO4混合溶液中获得MnSO4·H2O晶体,根据图中信息,高于60 ℃以后MnSO4·H2O的溶解度减小,而MgSO4·6H2O的溶解度增大,因此控制结晶温度范围是高于60 ℃,可以得到较为纯净的MnSO4·H2O。

12.BD　立方烷和苯的最简式均为CH,氢含量相同,A正确;立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键,均为σ键,B错误、C正确;立方烷性质与烷烃类似,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。

13.D　能与NaHCO3溶液反应说明有机物分子含有羧基;0.1 mol该有机物与足量金属钠反应时可以收集到标准状况下的气体2.24 L,所以1 mol该有机物与足量金属钠反应时产生1 mol氢气,结合分子式,推测该有机物含有一个羧基、一个羟基。符合上述条件的有机物有:CH2(OH)CH2CH2COOH,CH3CH(OH)CH2COOH,CH3CH2CH(OH)COOH,CH3C(OH)(CH3)COOH,CH2(OH)CH(CH3)COOH,共5种。

14.CD　向A试样中加入溴水,己烯与Br2反应的产物与己烷互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉溶液和NaCl溶液均可透过滤纸;C中CaO与CH3COOH发生反应:CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O,用蒸馏法将CH3CH2OH蒸出,C正确;D中饱和Na2CO3溶液可减少乙酸乙酯在水中的溶解量并与CH3COOH反应除去乙酸,然后用分液的方法分离,D正确。

15.C　叶蝉散的分子式是C11H15NO2,A项错误;叶蝉散分子中不含羧基,B项错误;邻异丙基苯酚属于酚,而属于醇,虽然组成上相差2个CH2原子团,但不互为同系物,D项错误。

16.答案　(1)大于　(2)上层　(3)bcd　(4)d　(5)1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出

解析　(1)醇羟基属于亲水基,能与水分子间形成氢键,因此醇的水溶性大于相应的溴代烃。

(2)1-溴丁烷的密度大于水的密度,因此将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,水在上层。

(3)水是产物,不是催化剂,a项错误;浓硫酸具有强氧化性,能将Br-氧化为Br2,稀释后能降低硫酸的氧化性,减少Br2的生成,b项正确;浓硫酸稀释时放热,温度升高,促使HBr挥发,因此浓硫酸稀释后能减少HBr的挥发,c项正确;醇在浓硫酸存在下脱水生成烯烃或醚,浓硫酸稀释后,可减少烯烃和醚的生成,d项正确。

(4)I-可以被Br2氧化,生成的I2溶于溴乙烷中引入新杂质,a项错误;KCl不能除去Br2,b项错误;Br2能和NaOH反应,而溴乙烷在NaOH溶液中易水解,使溴乙烷的量减少,c项错误;Br2和NaHSO3溶液发生氧化还原反应,可以除去Br2,d项正确。

(5)根据题干可知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,可采用边反应边蒸出的方法,而1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出,所以不能边反应边蒸出。

17.答案　(1)8　　

(2)

解析　(1)—CH2—只能连接2个碳原子,不能连接氢原子;只能连接4个碳原子,不能连接氢原子;只能连接3个碳原子,不能连接氢原子。所以有、、,共3种结构。

(2)中含有4种不同类型的氢原子,故其一氯代物有4种,而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种。

18.答案　(1)　(2)CD　(3)①②　(4)2

解析　(1)由已知信息可知反应①为2分子A发生双烯合成反应,其中一个A分子的两个双键断裂,重新形成一个双键,另一个A分子中只有一个双键发生反应,另一双键保持不变,则B的键线式为。

(2)C和D的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。

(3)双烯合成(反应①)属于加成反应,B C(反应②)是加成反应。

(4)金刚烷中存在“CH”及“CH2”基团,故其核磁共振氢谱中只存在两组峰。

19.答案　(1)C9H10O2　(2)bc　(3)、、

解析　(1)根据C、H、O的百分含量及有机物的相对分子质量,可知有机物的分子式为C9H10O2。(2)根据方法二,推知有机物A含有5种不同的氢原子,且个数之比为1∶2∶2∶2∶3,因此根据A的分子式和A的核磁共振氢谱可确定A的分子中只含一个甲基。(3)结合A分子的红外光谱可知,A的结构简式为、、。

20.答案　(1)①AD　②BrCH2CH2Br　2　③通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断:有3组峰时,分子结构为CH3CH2OH;1组峰时分子结构为CH3—O—CH3

(2)①90　C3H6O3　②羧基　③　④2.24

解析　(1)在有机物分子中,根据核磁共振氢谱中峰信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。CH3CH3、CH3COCH3均有一种氢原子,BrCH2CH2Br也只有一种氢原子,CH3COOCH3、CH3COOH、CHBr2CH3均有两种氢原子,CH3CH2OH有三种氢原子。

(2)①有机物质谱图中,最右边的峰表示有机物的相对分子质量,因此该有机物的相对分子质量为90。浓H2SO4吸水,所以生成的水是5.4 g,即0.3 mol;碱石灰吸收CO2,则CO2是13.2 g,即0.3 mol。所以9.0 g C中氧原子的物质的量是=0.3 mol,此有机物的实验式为CH2O,又因其相对分子质量为90,所以C的分子式为C3H6O3。②C能与NaHCO3溶液发生反应,则C中含有羧基。③根据氢原子的种类及个数之比可知,C的结构简式为。④C的1个分子中含有1个羟基和1个羧基,所以0.1 mol C与Na反应能生成0.1 mol H2,标准状况下的体积是2.24 L。