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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛酮课后复习题
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛酮课后复习题，共21页。试卷主要包含了下列物质属于酮的是，下列关于醛的说法中正确的是，下列说法中不正确的是，不能由醛或酮加氢还原制得的醇是等内容，欢迎下载使用。
题组一 醛、酮的组成与结构
1.(原创)下列物质属于酮的是( )
A.B.
C. D.
2.(2020安徽合肥一六八中学高二下月考)下列关于醛的说法中正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的通式为CnH2nO
D.醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
题组二 醛、酮的性质与应用
3.(2020广东新会一中高二下期中)下列说法中不正确的是( )
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本
4.(2020黑龙江大庆实验中学高二下月考)下列关于常见的醛或酮的说法中正确的是( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
5.(2019安徽铜陵一中高二下期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A.(CH3)2C(OH)CH2CH3 B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH D.CH3CH2OH
6.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子,近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是( )
A.有2种含氧官能团B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物D.与乙酸互为同分异构体
7.苯甲醛()在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应,一分子苯甲醛被氧化,一分子苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是( )
A.苯甲醇 B.苯甲酸
C.苯甲醇和苯甲酸D.苯甲醇和苯甲酸钠
8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1 ml该有机物与H2充分反应,消耗4 ml H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
9.(2020广东高二下期末)研究表明,当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时,会产生如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的叙述正确的是( )
A.该物质分子中含有两种官能团
B.该物质的分子式为C9H15O2
C.1 ml该物质最多可以和2 ml H2发生加成反应
D.该物质不能发生银镜反应
10.(2020湖北孝感高二期末)我国科研人员使用某种催化剂实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
11.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
1,2-二溴乙烷 气体D A B C
(1)A、B、C中所含官能团的名称是 、 、 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)B→C的化学方程式为 。
(4)B→A的化学方程式为 。
题组三 醛的简单计算
12.(2020广东深圳中学高二上期中)下列说法不正确的是 ( )
A.乙酸和甲醛分别完全燃烧,若消耗的氧气质量一样,则乙酸和甲醛的质量相等
B.铜丝表面的黑色氧化膜可用酒精除去
C.含0.01 ml甲醛的福尔马林与足量的银氨溶液充分反应,生成2.16 g Ag
D.适量Na2CO3溶液可使苯酚浊液变澄清
13.(2020宁夏石嘴山三中高二上期中)某一元醛发生银镜反应,可得21.6 g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水,则该醛可能是( )
A.乙醛B.丙醛C.甲醛D.丁醛
题组四 醛基的检验
14.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含
甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
15.(2020重庆九龙坡高二下期中)下列关于醛的说法中,正确的是( )
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛()中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
16.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式如下:
(1)试推测柠檬醛可能具有的化学性质为 (填字母)。
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ,发生反应的化学方程式是 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是
。
17.(2020山东高二期末)辛烯醛是一种重要化工原料,某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。工艺流程图如下:
已知:①正丁醛的沸点为75.7 ℃。辛烯醛的沸点为177 ℃,密度为0.848 g·cm-3,不溶于水。
②CH3CH2CH2CHO 。
(1)在如图三颈烧瓶中加入12.6 mL 2% NaOH溶液,在充分搅拌下,从恒压滴液漏斗慢慢滴入10 mL正丁醛。采用的适宜的加热方式是 ;使用冷凝管的目的是 。
(2)判断有机相已洗涤至中性的操作方法: 。
(3)操作Ⅱ的名称是 ;固体A的摩尔质量为322 g·ml-1,固体A的化学式为 。
(4)利用减压蒸馏操作获取产品。温度计示数一定 177 ℃(填“高于”“等于”或“低于”)。
(5)资料显示:醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。
设计实验证明辛烯醛分子中含有碳碳双键: 。深度解析
能力提升练
题组一 新情境下醛、酮性质的综合考查
1.(2019江苏扬州中学高二上期中,)有机物甲可被氧化生成羧酸,也可以被还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,乙的分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是( )
A.甲中氢元素的质量分数为40%
B.甲、由甲生成的羧酸与由甲生成的醇三者均易溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.分子式为C4H8O2的化合物一定与乙互为同系物
2.(双选)(原创,)苯氯乙酮是一种具有苹果花味道的化学试剂,吸入人体后可引起咽喉炎、气管及支气管炎,主要作为军用与警用催泪性毒剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示,则下列说法正确的是( )
A.苯氯乙酮中含有三种官能团:苯环、羰基、碳氯键
B.1 ml苯氯乙酮最多可与4 ml H2发生加成反应
C.苯氯乙酮不能发生银镜反应
D.苯氯乙酮既能发生取代反应,又能发生消去反应
3.()一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在的条件下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成,如由乙烯可制丙醛:+CO+H2 CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
4.(双选)(2020山东潍坊五县、市高二下期中,)Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得:
下列叙述正确的是( )
A.反应中加入K2CO3,能提高X的转化率
B.X和Y可以用酸性KMnO4溶液鉴别
C.Y与Br2的加成产物分子中含手性碳原子
D.一个X分子中有11个σ键
5.()人们能够在昏暗的环境中看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。
顺式视黄醛 反式视黄醛
下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热下,1 ml“视黄醛”最多能与5 ml H2发生加成反应
题组二 醛、酮在有机合成中的应用
6.(2020黑龙江绥化高二下月考,)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成的羟基醛有( )
A.6种B.7种
C.8种D.9种
(2019安徽合肥一六八中学高二下期末,)卤代烃(R—X)与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+
R—MgX,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
8.()肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
+CH3CHO +H2O
(1)请推测B分子侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。深度解析
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含羰基和羟基;
②是苯的对位二取代物;
③除苯环外,不含其他环状结构
答案全解全析
基础过关练
1.C 酮的官能团为酮羰基()。A为甲醛,属于醛;B为甲酸,属于羧酸;D含有醚键,属于醚。
2.D 醛基为—CHO,为羰基,A错误;醛基与烃基或氢原子相连时构成的是醛,故醛中不一定含烃基,如HCHO,B错误;饱和一元醛的通式为CnH2nO,如果结构中还含碳碳双键等,则通式不是CnH2nO,C错误;醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
3.A 乙醛在发生银镜反应时被氧化,体现还原性,A错误;含醛基的物质均能发生银镜反应,而含醛基的不一定是醛,如HCOOCH3、甲酸盐等,B正确;与—OH相连的碳原子上至少有2个H的醇才能被氧化为醛,C正确;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,能使蛋白质变性,故能用于消毒和制作生物标本,D正确。
4.D 常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。
5.A (CH3)2C(OH)CH2CH3分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能由醛或酮加氢还原制得;CH3CH2CH(OH)CH3分子中,与羟基相连的碳原子上有1个氢原子,可以由酮加氢还原制得;(CH3)3CCH2OH分子中,与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,可由醛加氢还原制得;乙醇可由乙醛与H2发生加成反应生成。
6.C 乙醇醛含有醇羟基和醛基两种含氧官能团,故A正确;乙醇醛含有醛基,所以能发生银镜反应,故B正确;乙醇醛含有羟基,与乙醛结构不相似,二者不互为同系物,故C错误;乙醇醛与乙酸分子式相同、结构不同,所以二者互为同分异构体,故D正确。
7.D 一分子苯甲醛被氧化,一分子苯甲醛被还原,则说明—CHO分别转化为—COOH和—CH2OH,可知生成苯甲酸和苯甲醇,苯甲酸再与NaOH反应生成苯甲酸钠。
8.A 该有机物分子中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 ml该有机物与H2充分反应消耗3 ml H2。
9.C 该物质中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团,A错误;该物质的分子式为C9H16O2,B错误;—CHO、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 ml该物质最多可以和2 ml H2发生加成反应,C正确;该物质分子中含—CHO,能发生银镜反应,D错误。
10.B 苯丙醛分子,有6种不同化学环境的氢原子,A正确;肉桂醛分子中碳碳双键两侧均连有两种不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,B错误;还原反应过程中H—H键、键断裂,分别为非极性键和极性键,C正确;肉桂醛在该催化条件下,只有醛基与氢气发生了加成反应,说明该催化剂可选择性还原肉桂醛中的醛基,D正确。
11.答案 (1)羟基 醛基 羧基
(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(3)2CH3CHO+O2 2CH3COOH
(4)CH3CHO+H2 CH3CH2OH
解析 已知A、B、C为烃的衍生物,A B C,说明A为醇,B为醛,C为羧酸,且三者碳原子数相同。醇在浓H2SO4、170 ℃条件下产生的气体与溴水中的Br2加成得1,2-二溴乙烷,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
C 乙酸和甲醛的最简式均为CH2O,C元素的质量分数相同,若消耗的氧气质量一样,则乙酸和甲醛的质量相等,A正确;乙醇与CuO反应生成Cu、乙醛和水,则铜丝表面的黑色氧化膜可用酒精除去,B正确;1个HCHO分子中含2个
—CHO,且—CHO~2Ag,则含0.01 ml甲醛的福尔马林与足量的银氨溶液充分反应,生成的Ag的质量为0.04 ml×108 g/ml=4.32 g,C错误;苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,则适量Na2CO3溶液可使苯酚浊液变澄清,D正确。
D 21.6 g银物质的量是0.2 ml,根据关系式—CHO~2Ag,可得该一元醛的物质的量为0.1 ml。0.1 ml的该醛完全燃烧时,生成的水的质量为7.2 g,即
0.4 ml,含H的物质的量为0.8 ml,则该醛1个分子中有8个氢原子,即该醛可能为丁醛。
14.D 甲酸和甲醛都含有醛基,则直接加入新制的氢氧化铜或银氨溶液不能证明是否含有甲醛,应先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,将可能存在的甲醛蒸出,再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验。
15.B 35%~40%的甲醛的水溶液俗称福尔马林,甲醛有毒,福尔马林不能用于食品的保鲜处理,A错误;丙醛能和新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀,但丙酮不能,B正确;碳碳双键能和溴发生加成反应,醛基能被溴水氧化,故用溴水无法检验丙烯醛中是否含碳碳双键,C错误;对甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
16.答案 (1)C (2)将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2的试管中并加热,有砖红色沉淀产生,则证明柠檬醛分子中含有醛基(合理即可)
+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(3)先加入足量新制的Cu(OH)2,加热煮沸,待反应完全,冷却静置,取上层清液,然后加入过量稀H2SO4,再加入溴水,若溴水褪色,则证明柠檬醛分子中含有碳碳双键
解析 (1)物质的结构决定性质,柠檬醛可能具有的化学性质应根据柠檬醛中含有的官能团判断。分子内含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;分子内含有醛基,能发生银镜反应,也能与新制的Cu(OH)2反应。
(2)检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2。
(3)因为醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化,故检验碳碳双键之前,必须排除醛基的干扰。
17.答案 (1)水浴加热 冷凝回流正丁醛,提高原料利用率 (2)取最后一次洗涤液,测得其pH约等于7 (3)过滤 Na2SO4·10H2O (4)低于 (5)取少量辛烯醛,加入足量的新制Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,若溴水褪色,则证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热,充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,若溴水褪色,则证明有碳碳双键)
解析 (1)由流程图可知,三颈烧瓶中12.6 mL 2% NaOH溶液与10 mL正丁醛在80 ℃条件下反应,反应温度低于100 ℃,适宜用水浴加热;由题给信息可知,正丁醛的沸点为75.7 ℃,接近反应温度80 ℃,反应时易挥发,则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛,提高原料利用率。
(2)根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性,则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液,若测得pH约等于7,可判断有机相已经洗涤至中性。
(3)加入无水硫酸钠固体,硫酸钠与有机相中的水形成结晶水合物,达到吸收水分的目的,则操作Ⅱ为过滤;设硫酸钠结晶水合物A的化学式为Na2SO4·xH2O,由固体A的摩尔质量为322 g·ml-1可得x=322-14218=10,则A的化学式为Na2SO4·10H2O。
(4)降低压强,物质的沸点会降低,则利用减压蒸馏操作获取产品时温度计示数一定低于177 ℃。
反思升华 碳碳双键常利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验。由题意可知,醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,为防止醛基干扰碳碳双键的检验,应先将醛基氧化为羧基或直接用溴的四氯化碳溶液检验。
能力提升练
1.B 有机物甲可被氧化生成羧酸,也可被还原生成醇,则有机物甲含有醛基(—CHO),由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,乙为酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为甲酸甲酯,结构简式为HCOOCH3,则甲为HCHO。HCHO分子中H的质量分数=212+2+16×100%≈6.7%,A错误;由甲醛生成的羧酸为甲酸,由甲醛生成的醇为甲醇,三者均易溶于水,B正确;HCHO在常温常压下为无色气体,C错误;分子式为C4H8O2的化合物可能是酯,也可能是羧酸,故和乙不一定互为同系物,D错误。
2.BC 苯环不是官能团,A错误;苯环和碳氧双键可以与H2发生加成反应,故1 ml苯氯乙酮最多与4 ml H2加成,B正确;苯氯乙酮分子中没有醛基,不能发生银镜反应,C正确;氯原子所连碳原子的邻位碳原子上没有H,故苯氯乙酮不能发生消去反应,D错误。
3.C 由题意知可制得CH3CH2CHO,那么丁烯应制得戊醛,即
C4H9—CHO,因—C4H9有4种结构,故戊醛有4种结构。
4.AC 对比X、Y的结构简式,X→Y的过程中涉及反应为X+ Y+HBr,生成的HBr可与碳酸钾反应,有利于反应正向进行,提高X的转化率,A正确;X中含醛基和酚羟基,Y中含有醛基和碳碳双键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,B错误;Y与Br2的加成产物为,其中标“*”的碳原子为手性碳原子,C正确;单键都是σ键,双键中有1个σ键和1个π键,一个X分子中有15个σ键,D错误。
5.C “视黄醛”属于醛类;由其结构可知,“视黄醛”的分子式为C20H28O;1个“视黄醛”分子中有5个碳碳双键和1个醛基,所以 1 ml “视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应。
6.A 该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的加成可以生成6种羟基醛。
7.D 由题给信息+R—MgX可知,此反应原理为断开中的一条键,烃基加在碳原子上,—MgX加在O原子上,产物经水解得到醇。现要制取(CH3)3C—OH,即合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3,A不符合题意;1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到
1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),B不符合题意;2-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,C不符合题意;丙酮和一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇,D符合题意。
8.答案 (1)加成反应、氧化反应(其他合理答案也可)
(2)2CH3CHO +H2O
(3)、
解析 (1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基,推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应推出两分子乙醛反应的化学方程式:2CH3CHO +H2O。(3)符合要求的B的同分异构体的结构简式为、。
规律方法 醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用:
(1)A B C。满足上述转化关系的A通常为醇。若A为醇,则B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸。
(2)C A B。满足上述转化关系的烃的含氧衍生物A一般属于醛类(或含醛基),则C为醇,B为羧酸。
1.C
2.D
3.A
4.D
5.A
6.C
7.D
8.A
9.C
10.B
12.C
13.D
14.D
15.B
1.B
2.BC
3.C
4.AC
5.C
6.A
7.D
题组一 醛、酮的组成与结构
1.(原创)下列物质属于酮的是( )
A.B.
C. D.
2.(2020安徽合肥一六八中学高二下月考)下列关于醛的说法中正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的通式为CnH2nO
D.醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
题组二 醛、酮的性质与应用
3.(2020广东新会一中高二下期中)下列说法中不正确的是( )
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本
4.(2020黑龙江大庆实验中学高二下月考)下列关于常见的醛或酮的说法中正确的是( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
5.(2019安徽铜陵一中高二下期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A.(CH3)2C(OH)CH2CH3 B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH D.CH3CH2OH
6.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子,近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是( )
A.有2种含氧官能团B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物D.与乙酸互为同分异构体
7.苯甲醛()在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应,一分子苯甲醛被氧化,一分子苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是( )
A.苯甲醇 B.苯甲酸
C.苯甲醇和苯甲酸D.苯甲醇和苯甲酸钠
8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1 ml该有机物与H2充分反应,消耗4 ml H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
9.(2020广东高二下期末)研究表明,当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时,会产生如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的叙述正确的是( )
A.该物质分子中含有两种官能团
B.该物质的分子式为C9H15O2
C.1 ml该物质最多可以和2 ml H2发生加成反应
D.该物质不能发生银镜反应
10.(2020湖北孝感高二期末)我国科研人员使用某种催化剂实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
11.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
1,2-二溴乙烷 气体D A B C
(1)A、B、C中所含官能团的名称是 、 、 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)B→C的化学方程式为 。
(4)B→A的化学方程式为 。
题组三 醛的简单计算
12.(2020广东深圳中学高二上期中)下列说法不正确的是 ( )
A.乙酸和甲醛分别完全燃烧,若消耗的氧气质量一样,则乙酸和甲醛的质量相等
B.铜丝表面的黑色氧化膜可用酒精除去
C.含0.01 ml甲醛的福尔马林与足量的银氨溶液充分反应,生成2.16 g Ag
D.适量Na2CO3溶液可使苯酚浊液变澄清
13.(2020宁夏石嘴山三中高二上期中)某一元醛发生银镜反应,可得21.6 g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水,则该醛可能是( )
A.乙醛B.丙醛C.甲醛D.丁醛
题组四 醛基的检验
14.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含
甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
15.(2020重庆九龙坡高二下期中)下列关于醛的说法中,正确的是( )
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛()中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
16.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式如下:
(1)试推测柠檬醛可能具有的化学性质为 (填字母)。
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ,发生反应的化学方程式是 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是
。
17.(2020山东高二期末)辛烯醛是一种重要化工原料,某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。工艺流程图如下:
已知:①正丁醛的沸点为75.7 ℃。辛烯醛的沸点为177 ℃,密度为0.848 g·cm-3,不溶于水。
②CH3CH2CH2CHO 。
(1)在如图三颈烧瓶中加入12.6 mL 2% NaOH溶液,在充分搅拌下,从恒压滴液漏斗慢慢滴入10 mL正丁醛。采用的适宜的加热方式是 ;使用冷凝管的目的是 。
(2)判断有机相已洗涤至中性的操作方法: 。
(3)操作Ⅱ的名称是 ;固体A的摩尔质量为322 g·ml-1,固体A的化学式为 。
(4)利用减压蒸馏操作获取产品。温度计示数一定 177 ℃(填“高于”“等于”或“低于”)。
(5)资料显示:醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。
设计实验证明辛烯醛分子中含有碳碳双键: 。深度解析
能力提升练
题组一 新情境下醛、酮性质的综合考查
1.(2019江苏扬州中学高二上期中,)有机物甲可被氧化生成羧酸,也可以被还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,乙的分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是( )
A.甲中氢元素的质量分数为40%
B.甲、由甲生成的羧酸与由甲生成的醇三者均易溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.分子式为C4H8O2的化合物一定与乙互为同系物
2.(双选)(原创,)苯氯乙酮是一种具有苹果花味道的化学试剂,吸入人体后可引起咽喉炎、气管及支气管炎,主要作为军用与警用催泪性毒剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示,则下列说法正确的是( )
A.苯氯乙酮中含有三种官能团:苯环、羰基、碳氯键
B.1 ml苯氯乙酮最多可与4 ml H2发生加成反应
C.苯氯乙酮不能发生银镜反应
D.苯氯乙酮既能发生取代反应,又能发生消去反应
3.()一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在的条件下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成,如由乙烯可制丙醛:+CO+H2 CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
4.(双选)(2020山东潍坊五县、市高二下期中,)Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得:
下列叙述正确的是( )
A.反应中加入K2CO3,能提高X的转化率
B.X和Y可以用酸性KMnO4溶液鉴别
C.Y与Br2的加成产物分子中含手性碳原子
D.一个X分子中有11个σ键
5.()人们能够在昏暗的环境中看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。
顺式视黄醛 反式视黄醛
下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热下,1 ml“视黄醛”最多能与5 ml H2发生加成反应
题组二 醛、酮在有机合成中的应用
6.(2020黑龙江绥化高二下月考,)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成的羟基醛有( )
A.6种B.7种
C.8种D.9种
(2019安徽合肥一六八中学高二下期末,)卤代烃(R—X)与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+
R—MgX,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
8.()肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
+CH3CHO +H2O
(1)请推测B分子侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。深度解析
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含羰基和羟基;
②是苯的对位二取代物;
③除苯环外,不含其他环状结构
答案全解全析
基础过关练
1.C 酮的官能团为酮羰基()。A为甲醛,属于醛;B为甲酸,属于羧酸;D含有醚键,属于醚。
2.D 醛基为—CHO,为羰基,A错误;醛基与烃基或氢原子相连时构成的是醛,故醛中不一定含烃基,如HCHO,B错误;饱和一元醛的通式为CnH2nO,如果结构中还含碳碳双键等,则通式不是CnH2nO,C错误;醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
3.A 乙醛在发生银镜反应时被氧化,体现还原性,A错误;含醛基的物质均能发生银镜反应,而含醛基的不一定是醛,如HCOOCH3、甲酸盐等,B正确;与—OH相连的碳原子上至少有2个H的醇才能被氧化为醛,C正确;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,能使蛋白质变性,故能用于消毒和制作生物标本,D正确。
4.D 常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。
5.A (CH3)2C(OH)CH2CH3分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能由醛或酮加氢还原制得;CH3CH2CH(OH)CH3分子中,与羟基相连的碳原子上有1个氢原子,可以由酮加氢还原制得;(CH3)3CCH2OH分子中,与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,可由醛加氢还原制得;乙醇可由乙醛与H2发生加成反应生成。
6.C 乙醇醛含有醇羟基和醛基两种含氧官能团,故A正确;乙醇醛含有醛基,所以能发生银镜反应,故B正确;乙醇醛含有羟基,与乙醛结构不相似,二者不互为同系物,故C错误;乙醇醛与乙酸分子式相同、结构不同,所以二者互为同分异构体,故D正确。
7.D 一分子苯甲醛被氧化,一分子苯甲醛被还原,则说明—CHO分别转化为—COOH和—CH2OH,可知生成苯甲酸和苯甲醇,苯甲酸再与NaOH反应生成苯甲酸钠。
8.A 该有机物分子中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 ml该有机物与H2充分反应消耗3 ml H2。
9.C 该物质中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团,A错误;该物质的分子式为C9H16O2,B错误;—CHO、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 ml该物质最多可以和2 ml H2发生加成反应,C正确;该物质分子中含—CHO,能发生银镜反应,D错误。
10.B 苯丙醛分子,有6种不同化学环境的氢原子,A正确;肉桂醛分子中碳碳双键两侧均连有两种不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,B错误;还原反应过程中H—H键、键断裂,分别为非极性键和极性键,C正确;肉桂醛在该催化条件下,只有醛基与氢气发生了加成反应,说明该催化剂可选择性还原肉桂醛中的醛基,D正确。
11.答案 (1)羟基 醛基 羧基
(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(3)2CH3CHO+O2 2CH3COOH
(4)CH3CHO+H2 CH3CH2OH
解析 已知A、B、C为烃的衍生物,A B C,说明A为醇,B为醛,C为羧酸,且三者碳原子数相同。醇在浓H2SO4、170 ℃条件下产生的气体与溴水中的Br2加成得1,2-二溴乙烷,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
C 乙酸和甲醛的最简式均为CH2O,C元素的质量分数相同,若消耗的氧气质量一样,则乙酸和甲醛的质量相等,A正确;乙醇与CuO反应生成Cu、乙醛和水,则铜丝表面的黑色氧化膜可用酒精除去,B正确;1个HCHO分子中含2个
—CHO,且—CHO~2Ag,则含0.01 ml甲醛的福尔马林与足量的银氨溶液充分反应,生成的Ag的质量为0.04 ml×108 g/ml=4.32 g,C错误;苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,则适量Na2CO3溶液可使苯酚浊液变澄清,D正确。
D 21.6 g银物质的量是0.2 ml,根据关系式—CHO~2Ag,可得该一元醛的物质的量为0.1 ml。0.1 ml的该醛完全燃烧时,生成的水的质量为7.2 g,即
0.4 ml,含H的物质的量为0.8 ml,则该醛1个分子中有8个氢原子,即该醛可能为丁醛。
14.D 甲酸和甲醛都含有醛基,则直接加入新制的氢氧化铜或银氨溶液不能证明是否含有甲醛,应先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,将可能存在的甲醛蒸出,再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验。
15.B 35%~40%的甲醛的水溶液俗称福尔马林,甲醛有毒,福尔马林不能用于食品的保鲜处理,A错误;丙醛能和新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀,但丙酮不能,B正确;碳碳双键能和溴发生加成反应,醛基能被溴水氧化,故用溴水无法检验丙烯醛中是否含碳碳双键,C错误;对甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
16.答案 (1)C (2)将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2的试管中并加热,有砖红色沉淀产生,则证明柠檬醛分子中含有醛基(合理即可)
+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(3)先加入足量新制的Cu(OH)2,加热煮沸,待反应完全,冷却静置,取上层清液,然后加入过量稀H2SO4,再加入溴水,若溴水褪色,则证明柠檬醛分子中含有碳碳双键
解析 (1)物质的结构决定性质,柠檬醛可能具有的化学性质应根据柠檬醛中含有的官能团判断。分子内含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;分子内含有醛基,能发生银镜反应,也能与新制的Cu(OH)2反应。
(2)检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2。
(3)因为醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化,故检验碳碳双键之前,必须排除醛基的干扰。
17.答案 (1)水浴加热 冷凝回流正丁醛,提高原料利用率 (2)取最后一次洗涤液,测得其pH约等于7 (3)过滤 Na2SO4·10H2O (4)低于 (5)取少量辛烯醛,加入足量的新制Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,若溴水褪色,则证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热,充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,若溴水褪色,则证明有碳碳双键)
解析 (1)由流程图可知,三颈烧瓶中12.6 mL 2% NaOH溶液与10 mL正丁醛在80 ℃条件下反应,反应温度低于100 ℃,适宜用水浴加热;由题给信息可知,正丁醛的沸点为75.7 ℃,接近反应温度80 ℃,反应时易挥发,则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛,提高原料利用率。
(2)根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性,则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液,若测得pH约等于7,可判断有机相已经洗涤至中性。
(3)加入无水硫酸钠固体,硫酸钠与有机相中的水形成结晶水合物,达到吸收水分的目的,则操作Ⅱ为过滤;设硫酸钠结晶水合物A的化学式为Na2SO4·xH2O,由固体A的摩尔质量为322 g·ml-1可得x=322-14218=10,则A的化学式为Na2SO4·10H2O。
(4)降低压强,物质的沸点会降低,则利用减压蒸馏操作获取产品时温度计示数一定低于177 ℃。
反思升华 碳碳双键常利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验。由题意可知,醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,为防止醛基干扰碳碳双键的检验,应先将醛基氧化为羧基或直接用溴的四氯化碳溶液检验。
能力提升练
1.B 有机物甲可被氧化生成羧酸,也可被还原生成醇,则有机物甲含有醛基(—CHO),由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,乙为酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为甲酸甲酯,结构简式为HCOOCH3,则甲为HCHO。HCHO分子中H的质量分数=212+2+16×100%≈6.7%,A错误;由甲醛生成的羧酸为甲酸,由甲醛生成的醇为甲醇,三者均易溶于水,B正确;HCHO在常温常压下为无色气体,C错误;分子式为C4H8O2的化合物可能是酯,也可能是羧酸,故和乙不一定互为同系物,D错误。
2.BC 苯环不是官能团,A错误;苯环和碳氧双键可以与H2发生加成反应,故1 ml苯氯乙酮最多与4 ml H2加成,B正确;苯氯乙酮分子中没有醛基,不能发生银镜反应,C正确;氯原子所连碳原子的邻位碳原子上没有H,故苯氯乙酮不能发生消去反应,D错误。
3.C 由题意知可制得CH3CH2CHO,那么丁烯应制得戊醛,即
C4H9—CHO,因—C4H9有4种结构,故戊醛有4种结构。
4.AC 对比X、Y的结构简式,X→Y的过程中涉及反应为X+ Y+HBr,生成的HBr可与碳酸钾反应,有利于反应正向进行,提高X的转化率,A正确;X中含醛基和酚羟基,Y中含有醛基和碳碳双键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,B错误;Y与Br2的加成产物为,其中标“*”的碳原子为手性碳原子,C正确;单键都是σ键,双键中有1个σ键和1个π键,一个X分子中有15个σ键,D错误。
5.C “视黄醛”属于醛类;由其结构可知,“视黄醛”的分子式为C20H28O;1个“视黄醛”分子中有5个碳碳双键和1个醛基,所以 1 ml “视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应。
6.A 该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的加成可以生成6种羟基醛。
7.D 由题给信息+R—MgX可知,此反应原理为断开中的一条键,烃基加在碳原子上,—MgX加在O原子上,产物经水解得到醇。现要制取(CH3)3C—OH,即合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3,A不符合题意;1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到
1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),B不符合题意;2-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,C不符合题意;丙酮和一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇,D符合题意。
8.答案 (1)加成反应、氧化反应(其他合理答案也可)
(2)2CH3CHO +H2O
(3)、
解析 (1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基,推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应推出两分子乙醛反应的化学方程式:2CH3CHO +H2O。(3)符合要求的B的同分异构体的结构简式为、。
规律方法 醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用:
(1)A B C。满足上述转化关系的A通常为醇。若A为醇,则B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸。
(2)C A B。满足上述转化关系的烃的含氧衍生物A一般属于醛类(或含醛基),则C为醇,B为羧酸。
1.C
2.D
3.A
4.D
5.A
6.C
7.D
8.A
9.C
10.B
12.C
13.D
14.D
15.B
1.B
2.BC
3.C
4.AC
5.C
6.A
7.D
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