2022版高考化学选考山东专用一轮总复习课件：专题十六烃及其衍生物的结构和性质 —基础篇

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一、烃1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 
 3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替
代的反应。2)烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。c.定量关系: ,即取代1 ml 氢原子,消耗⑥　1 ml    氯气,生成1 ml HCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应1)加成反应:有机物分子中的⑦　不饱和碳原子    与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。2)烯烃、炔烃的加成反应
(3)加聚反应1)丙烯加聚反应方程式为nCH2  CH—CH3  。2)乙炔加聚反应方程式为  ?CH  CH?。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应1)加成反应CH2  CH—CH  CH2 (1,3-丁二烯)
 2)加聚反应:nCH2 CH—CH  CH2 ?CH2—CH  CH—CH2?
(5)脂肪烃的氧化反应
4.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都 是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料 会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和 香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。(4)苯的同系物与苯的性质比较
a.硝化: +3HNO3  +3H2Ob.卤代: +Br2  +HBr +Cl2  c.易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:   
点拨    苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原 子,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常氧化为羧基。5.煤和石油的利用(1)煤的利用a.煤的组成煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,其组成以碳元素为主,还 含有少量氢、氧、氮、硫等元素。b.煤的利用
 (2)石油的利用a.石油的成分:是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复 杂混合物。b.石油的利用
二、卤代烃1.卤代烃的物理性质烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团为—X(X= Cl、Br、I),饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n≥1)。 
2.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
　　(2)化学方程式(以CH3CH2Br为例)水解反应: 　CH3CH2Br+NaOH  CH3CH2OH+NaBr    。消去反应: 　CH3CH2Br+NaOH CH2  CH2↑+NaBr+H2O    。3.卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2反应的化学方程式为CH3CH3+Cl2  CH3CH2Cl+HCl。苯与液溴反应的化学方程式为 +Br2 
 。C2H5OH与HBr反应的化学方程式为C2H5OH+HBr  C2H5Br+H2O。(2)不饱和烃的加成反应a.乙烯与Br2、HBr反应的化学方程式:CH2  CH2+Br2  CH2BrCH2Br、CH2  CH2+HBr  CH3CH2Brb.乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式: 
考点二　醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的 分子通式为①　CnH2n+1OH(n≥1)    。(2)酚是羟基与②　苯环    直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚 ( )。2.醇、酚的物理性质(1)醇的物理性质及变化规律低级脂肪醇易溶于水。一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。直链饱和 一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐③　升高    。醇分子
间存在④　氢键    ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远 远高于烷烃。(2)苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。苯酚常温 下在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒 精。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上, 应立即用酒精清洗。3.醇、酚的结构与化学性质(1)醇的结构与化学性质以乙醇为例:
　　(2)酚的结构与化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基⑥　活泼    ;由于羟基对苯环的 影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子⑦　活泼    。1)弱酸性苯酚的电离方程式为C6H5OH  C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红;也不能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体。苯酚与Na2 CO3溶液反应的化学方程式为 +Na2CO3  +NaHCO3。2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为
 +3Br2  ↓+3HBr。该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。4)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。5)缩聚反应制酚醛树脂
n +nHCHO  +(n-1)H2O
考点三　醛、酮、羧酸及其衍生物1.醛和酮(1)定义醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的有机物,官能团 是醛基( 或—CHO);酮是羰基碳原子相连的两个基团均为烃基(烃基可以相同也可以不同)的有机物,官能团是酮羰基 [ ]。(2)常见醛、酮的物理性质和用途1)甲醛和乙醛:结构简式分别为HCHO和CH3CHO。甲醛通常条件下,是一
种有强烈刺激性气味的无色气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶 液叫福尔马林,动物标本常保存于稀释的福尔马林中,主要在工业上用于 制造酚醛树脂、脲醛树脂等;乙醛是有刺激性气味的无色液体,易溶于 水。2)苯甲醛:组成最简单的芳香醛,结构简式为 ,是一种有苦杏仁味的液体,是制造染料、香料的重要中间体。3)丙酮:组成最简单的酮,结构简式为 ,是一种有特殊气味的无色液体,能与水以任意比互溶,不仅是常见的有机溶剂,也是重要的 有机合成材料。(3)醛、酮的化学性质
1)羰基的加成反应能与氢氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇类(如甲醇)等发生加成反 应,生成 、 、 ;如 +HCN  、 +HCN  。
点拨    醛、酮与氢氰酸的加成反应在有机合成中可以用于增长碳链。2)氧化反应空气中的氧气能氧化醛,醛也能被一些弱氧化剂氧化,如银氨溶液、新制 氢氧化铜悬浊液等;酮比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,这是因为醛的 氧化只是官能团的转变,而酮的氧化是分子中碳碳单键的断裂。a.银镜反应:①　CH3CHO+2Ag(NH3)2OH  CH3COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O    ;(以乙醛为例,下同)b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:②　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH  CH3
COONa+Cu2O↓+3H2O    ;c.催化氧化反应:③　2CH3CHO+O2  2CH3COOH    ;d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪 色。
点拨    检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。3)还原反应醛、酮还原产物一般是醇,如可在铂、镍等催化剂存在时与氢气反应。RCHO+H2 RCH2OH, +H2  。2.羧酸(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团:④　羧基(—COOH)    。(3)通式:饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。(4)化学性质(以乙酸为例)
1)酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强。 +NaHCO3  +CO2↑+H2O2)取代反应 +R'OH  +H2O +NH3  +H2O3)羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用氢化铝锂能将羧酸还原为相 应的醇。另外,羧酸分子中的α-H较活泼,易被取代。RCOOH RCH2OH
RCH2COOH+Cl2  +HCl
点拨    通过α-H的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸 等。3.羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得 到的产物,常见的有:酯(R—COOR')、酰胺(ROONH2)、酰卤(RCOX)、酸 酐[(RCO)2O]等。(1)酯a.概念:羧酸分子羧基中的羟基被—OR'取代后的产物,表示为  ,可简写为RCOOR'。
b.官能团:⑤         。c.常见低级酯的物理性质:具有芳香气味的液体,密度一般比水的⑥　小     ,难溶于水,易溶于有机溶剂。d.酯的化学性质——水解反应  
e.乙酸乙酯的实验室制法 (2)酰胺a.定义:分子由酰基( )和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。
酰胺的官能团是酰胺基( )。b.物理性质:除甲酰胺是液体外,其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可 溶于水,随着相对分子质量增大,溶解度逐渐减小。c.化学性质:通常情况下难水解,在强酸或强碱存在下长时间加热可水 解。 +H2O+H+ CH3—COOH+N  +NaOH CH3—COONa+NH3↑知识拓展    胺
a.定义:氨分子中氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺,其通式写作R —NH2,官能团是氨基(—NH2)。b.化学性质:胺类具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵 盐,铵盐遇强碱重新生成胺。 +HCl  
多官能团物质性质预测1.结构决定性质:复杂有机物中官能团的多样性决定了有机物性质的多 样性。2.常见官能团或其他基团的性质总结
3.确定多官能团有机物性质的步骤 注意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸 钾溶液氧化,都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生 了加成反应,醛基使溴水褪色是因为发生了氧化反应),也能与氢气发生加 成反应等。
例    (2020菏泽一模,5)黄芩苷是双黄连口服液中的活性成分之一,其结构 如图所示。下列关于黄芩苷的说法正确的是 (　　) A.分子中有3种含氧官能团B.分子中有6个手性碳原子
C.该物质能与FeCl3溶液发生显色反应D.1 ml 该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6 ml NaOH
解题导引　先确定黄芩苷含有的官能团为羧基、醚键、羟基(既有醇羟 基又有酚羟基)、羰基,然后根据官能团的性质进行分析解题。