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2022高考化学人教版一轮复习课件：选修5 第1节 认识有机化合物
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这是一份2022高考化学人教版一轮复习课件：选修5 第1节 认识有机化合物，共60页。PPT课件主要包含了必备知识自主预诊，有机化合物，关键能力考向突破，答案A，答案B，答案C，2萃取，网络构建，核心速记等内容，欢迎下载使用。
知识梳理1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类。
有机 化合物
(2)依据碳骨架分类。
(3)依据官能团分类。①官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:
2.有机化合物中的共价键(1)共价键的类型。
(2)共价键的极性与有机反应。由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;乙醇与HBr反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。乙烯(CH2==CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。
3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型。①同分异构体的类型。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。构造异构主要包括由碳骨架不同而产生的碳架异构,由官能团的位置不同而产生的位置异构,以及由官能团不同而产生的官能团异构。立体异构有顺反异构和对映异构等。
②有机化合物的构造异构现象。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)醛基的结构简式为“—COH”。( )
(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( )(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。( )(5)含有羟基的物质只有醇。( )
(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。( )(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( )(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×(7)√ (8)√
2.指出下列有机化合物分子结构中的官能团。
(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者属于 。
答案 (1)醛基 (2)氨基、羧基 (3)碳碳双键、酯基、羰基 sp2、sp3 (4)同系物 (5)同分异构体 (6)同分异构体
考向1 有机物的分类与官能团
(3)(2020天津化学,节选)F的分子式为 ,G所含官能团的名称为 。
答案 (1)醛基 (酚)羟基 (2)碳碳双键、氯原子(3)C13H12O3 羰基、酯基 (4)①羟基 ②(5)丙烯 氯原子 羟基
对点演练1(2020山东省第二次模拟考)下列关于有机物结构的说法错误的是( )A.环己烷中所有C—C—C键角均为120°B.CnH2n+1Cl与CnHCl2n+1(n取相同值)同分异构体数目相同C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键D.含有手性碳原子的饱和链烃中,碳原子数最少为7个碳
解析 环己烷中所有碳原子均为饱和碳原子,都具有四面体结构,键角约为109°28',A项错误;CnH2n+1Cl的等效氢与CnHCl2n+1的等效氯的数目相同,则其同分异构体数目相同,B项正确;C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键(氰基—C≡N),C项正确;含有手性碳原子,且碳原子数最少的饱和链烃( )分子式为C7H16,由于丙基(—C3H7)有两种,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D项正确。
②化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。 a.分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)b.分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式: 。
答案 (1)①间苯二酚(1,3-苯二酚) ②羧基、碳碳双键(2)(酚)羟基 羧基 (3)①C14H8N2O6Na2 4 1∶1∶1∶1 ②羧基、(酚)羟基(4)①C15H26O 碳碳双键、羟基 3 ②2 5 和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3③2-甲基-2-丙醇
考向2 同分异构体的判断【典例2】 (2020海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是( )
解析 A项,CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6 ,的分子式为C4H8,二者分子式不同,不是同分异构体,错误;B项,二者分子式均为C7H14O,结构不同,互为同分异构体,正确;C项, 的分子式为C3H4O2,HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2,二者不互为同分异构体,错误;D项,二者均为2-甲基丁烷,属于同种物质,错误。
归纳总结 常考的官能团异构①CnH2n:单烯烃、环烷烃;②CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;③CnH2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚;④CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;⑤CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。
对点演练3(2020浙江1月选考,7)下列说法不正确的是( )
D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
考向3 限定条件的同分异构体的书写【典例3】 (1)(2020江苏化学,节选)C( )的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,且含苯环。
(2)(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A( )同时符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。
(3)(2020全国3,节选)M为C( )的一种同分异构体。已知:1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
(4)(2020全国1,节选)E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
(5)(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式 )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构,填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为 。
(5)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,还应含2个甲基,符合条件的有8种,如下(编号为碳碳双键位置):
其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为
思路点拨 同分异构体的书写
对点演练4(1)(2020天津化学,节选)A( )的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构: 。
(2)(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。
(3)(2018全国1,节选)写出与 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1): 。
(4)(2017全国1,节选)芳香化合物X是 的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式: 。
(5)(2017全国3,节选)H是G( )的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。
解析 (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,说明该同分异构体中含有醛基,此外还应含有碳碳双键,结合“顺反异构”原理,可能的结构
(3)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1,说明分子中有两种不同化学环境的氢原子,数目均为6,因此符合条件的同分异构体的结构简式为
(5)G( )的苯环上有3个不同的取代基,设这三种取代基分别为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,可分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
深度指津 1.限定条件下同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香烃的同分异构体:①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机化合物:一般书写顺序为:碳架异构→位置异构→官能团异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。
知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析→测量相对分子质量→波谱分析 ↓ ↓ ↓ ↓纯净物 确定实验式 确定分子式 确定分子结构
2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:
3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。常见官能团的检验方法如下:
(2)物理方法:①红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。( )(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。( )(4)有机化合物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( )(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2.(1)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,A的结构简式为 。 (2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
考向1 有机化合物的分离、提纯【典例1】 (2020山东第二次模拟考)实验室利用反应
下列说法错误的是( )A.水洗的目的是除去KOHB.试剂X应选用有机溶剂C.加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D.进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
答案 D 解析 由流程图可知,黄樟油素通过反应Ⅰ生成异黄樟油素,异黄樟油素水洗、过滤除去KOH,通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛,利用有机溶剂将洋茉莉醛萃取出来,再加入Na2CO3除去酸,再通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。黄樟油素和异黄樟油素不溶于水,水洗的目的是除去KOH,A项正确;洋茉莉醛不溶于水溶液,则试剂X应选用有机溶剂,B项正确;加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸,C项正确;进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管,D项错误。
对点演练1(2020山东日照一模)苯甲酸乙酯(无色液体,难溶于水,沸点213 ℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中,稍有水果气味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加剂。实验室利用如图所示装置,在环己烷中通过反应 制备。已知:环己烷沸点为80.8 ℃,可与乙醇和水形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是( )
A.实验时最好采用水浴加热,且冷却水应从b口流出B.分水器可及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶C.环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,促进酯化反应向右进行D.实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
答案 D 解析 由题干信息可知,该反应需控制的温度范围低于80.8 ℃,高于62.1 ℃,最好采用水浴加热的方式,冷凝管的冷凝水应该下进上出,即从a口流入,b口流出,A项正确;合成反应中,分水器中会出现分层现象,上层是油状物,下层是水,当油层液面高于支管口时,油层会沿着支管口流回烧瓶,以达到反应物冷凝回流、提高产率的目的,当下层液面高度超过距分水器支管约2 cm时,及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶,B项正确;根据已知信息“环己烷沸点为80.8 ℃,可与乙醇和水形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃”,因此环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,以促进酯化反应向右进行,C项正确;实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷,搅拌后再加入浓硫酸,D项错误。
考向2 有机化合物分子式、结构式的确定【典例2】 有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4(5)
解析 (1)A的密度是相同条件下H2的45倍,则其相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 ml。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 ml A燃烧后生成0.3 ml H2O和0.3 ml CO2,则1 ml A中含有6 ml H、3 ml C,进而可求出1 ml A中含3 ml O,故其分子式为C3H6O3。(3)由题意可知分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)由题图可知A的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3。(5)综上所述,A的结构简式为 。
思维模板燃烧法确定有机化合物的分子式有机化合物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳,根据生成的水和CO2的质量,换算成物质的量之比,从而确定分子中碳、氢原子个数比,若分子中还含有氧原子,则根据相对分子质量确定氧原子数,进而确定分子式。
对点演练2(2019四川成都模拟)某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:
该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )A.该有机化合物分子中,不同化学环境的氢原子有8种B.该有机化合物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机化合物的分子式为C9H10O4
答案 A 解析 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,氢原子有8种,A项正确;该有机化合物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机化合物键线式和球棍模型判断Et为乙基,该物质的分子式是C9H12O4,C、D项错误。
深度指津 1.有机化合物的分离、提纯
2.有机化合物分子式的确定方法(1)最简式规律:①常见最简式相同的有机化合物。
②含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸或酯具有相同的最简式CnH2nO。③含有n个碳原子的链状炔烃(分子中只有1个碳碳三键)与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(2)相对分子质量相同的有机化合物:①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸或酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛或酮相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式:设烃的相对分子质量为M,则
3.确定有机化合物结构式的流程
1.有机化合物的分类根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物;根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。2.有机化合物的结构有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。构造异构分为碳架异构、位置异构和官能团异构。
3.烷烃同分异构体书写规律成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间。4.确定有机化合物分子式和结构式的物理方法质谱法:确定相对分子质量;红外光谱:确定化学键或官能团;核磁共振氢谱:确定氢原子的种类和个数比;X射线衍射:可获得键长、键角等分子结构信息。
知识梳理1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类。
有机 化合物
(2)依据碳骨架分类。
(3)依据官能团分类。①官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:
2.有机化合物中的共价键(1)共价键的类型。
(2)共价键的极性与有机反应。由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;乙醇与HBr反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。乙烯(CH2==CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。
3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型。①同分异构体的类型。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。构造异构主要包括由碳骨架不同而产生的碳架异构,由官能团的位置不同而产生的位置异构,以及由官能团不同而产生的官能团异构。立体异构有顺反异构和对映异构等。
②有机化合物的构造异构现象。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)醛基的结构简式为“—COH”。( )
(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( )(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。( )(5)含有羟基的物质只有醇。( )
(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。( )(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( )(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×(7)√ (8)√
2.指出下列有机化合物分子结构中的官能团。
(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者属于 。
答案 (1)醛基 (2)氨基、羧基 (3)碳碳双键、酯基、羰基 sp2、sp3 (4)同系物 (5)同分异构体 (6)同分异构体
考向1 有机物的分类与官能团
(3)(2020天津化学,节选)F的分子式为 ,G所含官能团的名称为 。
答案 (1)醛基 (酚)羟基 (2)碳碳双键、氯原子(3)C13H12O3 羰基、酯基 (4)①羟基 ②(5)丙烯 氯原子 羟基
对点演练1(2020山东省第二次模拟考)下列关于有机物结构的说法错误的是( )A.环己烷中所有C—C—C键角均为120°B.CnH2n+1Cl与CnHCl2n+1(n取相同值)同分异构体数目相同C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键D.含有手性碳原子的饱和链烃中,碳原子数最少为7个碳
解析 环己烷中所有碳原子均为饱和碳原子,都具有四面体结构,键角约为109°28',A项错误;CnH2n+1Cl的等效氢与CnHCl2n+1的等效氯的数目相同,则其同分异构体数目相同,B项正确;C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键(氰基—C≡N),C项正确;含有手性碳原子,且碳原子数最少的饱和链烃( )分子式为C7H16,由于丙基(—C3H7)有两种,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D项正确。
②化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。 a.分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)b.分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式: 。
答案 (1)①间苯二酚(1,3-苯二酚) ②羧基、碳碳双键(2)(酚)羟基 羧基 (3)①C14H8N2O6Na2 4 1∶1∶1∶1 ②羧基、(酚)羟基(4)①C15H26O 碳碳双键、羟基 3 ②2 5 和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3③2-甲基-2-丙醇
考向2 同分异构体的判断【典例2】 (2020海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是( )
解析 A项,CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6 ,的分子式为C4H8,二者分子式不同,不是同分异构体,错误;B项,二者分子式均为C7H14O,结构不同,互为同分异构体,正确;C项, 的分子式为C3H4O2,HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2,二者不互为同分异构体,错误;D项,二者均为2-甲基丁烷,属于同种物质,错误。
归纳总结 常考的官能团异构①CnH2n:单烯烃、环烷烃;②CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;③CnH2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚;④CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;⑤CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。
对点演练3(2020浙江1月选考,7)下列说法不正确的是( )
D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
考向3 限定条件的同分异构体的书写【典例3】 (1)(2020江苏化学,节选)C( )的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,且含苯环。
(2)(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A( )同时符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。
(3)(2020全国3,节选)M为C( )的一种同分异构体。已知:1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
(4)(2020全国1,节选)E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
(5)(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式 )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构,填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为 。
(5)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,还应含2个甲基,符合条件的有8种,如下(编号为碳碳双键位置):
其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为
思路点拨 同分异构体的书写
对点演练4(1)(2020天津化学,节选)A( )的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构: 。
(2)(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。
(3)(2018全国1,节选)写出与 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1): 。
(4)(2017全国1,节选)芳香化合物X是 的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式: 。
(5)(2017全国3,节选)H是G( )的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。
解析 (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,说明该同分异构体中含有醛基,此外还应含有碳碳双键,结合“顺反异构”原理,可能的结构
(3)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1,说明分子中有两种不同化学环境的氢原子,数目均为6,因此符合条件的同分异构体的结构简式为
(5)G( )的苯环上有3个不同的取代基,设这三种取代基分别为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,可分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
深度指津 1.限定条件下同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香烃的同分异构体:①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机化合物:一般书写顺序为:碳架异构→位置异构→官能团异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。
知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析→测量相对分子质量→波谱分析 ↓ ↓ ↓ ↓纯净物 确定实验式 确定分子式 确定分子结构
2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:
3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。常见官能团的检验方法如下:
(2)物理方法:①红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。( )(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。( )(4)有机化合物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( )(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2.(1)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,A的结构简式为 。 (2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
考向1 有机化合物的分离、提纯【典例1】 (2020山东第二次模拟考)实验室利用反应
下列说法错误的是( )A.水洗的目的是除去KOHB.试剂X应选用有机溶剂C.加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D.进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
答案 D 解析 由流程图可知,黄樟油素通过反应Ⅰ生成异黄樟油素,异黄樟油素水洗、过滤除去KOH,通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛,利用有机溶剂将洋茉莉醛萃取出来,再加入Na2CO3除去酸,再通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。黄樟油素和异黄樟油素不溶于水,水洗的目的是除去KOH,A项正确;洋茉莉醛不溶于水溶液,则试剂X应选用有机溶剂,B项正确;加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸,C项正确;进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管,D项错误。
对点演练1(2020山东日照一模)苯甲酸乙酯(无色液体,难溶于水,沸点213 ℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中,稍有水果气味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加剂。实验室利用如图所示装置,在环己烷中通过反应 制备。已知:环己烷沸点为80.8 ℃,可与乙醇和水形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是( )
A.实验时最好采用水浴加热,且冷却水应从b口流出B.分水器可及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶C.环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,促进酯化反应向右进行D.实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
答案 D 解析 由题干信息可知,该反应需控制的温度范围低于80.8 ℃,高于62.1 ℃,最好采用水浴加热的方式,冷凝管的冷凝水应该下进上出,即从a口流入,b口流出,A项正确;合成反应中,分水器中会出现分层现象,上层是油状物,下层是水,当油层液面高于支管口时,油层会沿着支管口流回烧瓶,以达到反应物冷凝回流、提高产率的目的,当下层液面高度超过距分水器支管约2 cm时,及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶,B项正确;根据已知信息“环己烷沸点为80.8 ℃,可与乙醇和水形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃”,因此环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,以促进酯化反应向右进行,C项正确;实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷,搅拌后再加入浓硫酸,D项错误。
考向2 有机化合物分子式、结构式的确定【典例2】 有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4(5)
解析 (1)A的密度是相同条件下H2的45倍,则其相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 ml。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 ml A燃烧后生成0.3 ml H2O和0.3 ml CO2,则1 ml A中含有6 ml H、3 ml C,进而可求出1 ml A中含3 ml O,故其分子式为C3H6O3。(3)由题意可知分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)由题图可知A的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3。(5)综上所述,A的结构简式为 。
思维模板燃烧法确定有机化合物的分子式有机化合物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳,根据生成的水和CO2的质量,换算成物质的量之比,从而确定分子中碳、氢原子个数比,若分子中还含有氧原子,则根据相对分子质量确定氧原子数,进而确定分子式。
对点演练2(2019四川成都模拟)某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:
该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )A.该有机化合物分子中,不同化学环境的氢原子有8种B.该有机化合物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机化合物的分子式为C9H10O4
答案 A 解析 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,氢原子有8种,A项正确;该有机化合物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机化合物键线式和球棍模型判断Et为乙基,该物质的分子式是C9H12O4,C、D项错误。
深度指津 1.有机化合物的分离、提纯
2.有机化合物分子式的确定方法(1)最简式规律:①常见最简式相同的有机化合物。
②含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸或酯具有相同的最简式CnH2nO。③含有n个碳原子的链状炔烃(分子中只有1个碳碳三键)与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(2)相对分子质量相同的有机化合物:①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸或酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛或酮相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式:设烃的相对分子质量为M,则
3.确定有机化合物结构式的流程
1.有机化合物的分类根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物;根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。2.有机化合物的结构有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。构造异构分为碳架异构、位置异构和官能团异构。
3.烷烃同分异构体书写规律成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间。4.确定有机化合物分子式和结构式的物理方法质谱法:确定相对分子质量;红外光谱:确定化学键或官能团;核磁共振氢谱:确定氢原子的种类和个数比;X射线衍射:可获得键长、键角等分子结构信息。
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