2022届高考化学(人教版)一轮总复习课件:第33讲 认识有机化合物
展开第33讲 认识有机化合物
考试要求:1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用的分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
名师点拨:高考对本部分的考查主要有四方面:(1)书写重要官能团的结构简式和名称;(2)结合有机物成键特点,书写、判断其分子式和同分异构体;(3)应用系统命名法给有机物命名;(4)确定有机物分子式的一般过程与方法。高考命题仍将着重考查有机物分子中官能团的种类判断、同分异构体的书写、判断共线或共平面原子数目等。
考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体
考点二 有机化合物的命名
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.有机化合物的分类(1)按元素组成分类
(2)按碳的骨架分类。碳骨架:在有机化合物中,碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架,又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成:
(3)按官能团分类。①官能团:决定有机化合物共同特性的_______________。②有机物主要类别与其官能团:
H2C===CH2
(2)有机物结构的三种常用表示方法
(3)同系物。结构__________,分子组成上相差一个或若干个__________原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同,具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化,化学性质相似。
分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。(4)同分异构现象、同分异构体。①同分异构现象:化合物具有相同的__________但具有不同__________的现象。
H2C===CHCH===CH2
(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法:A.基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7__________种 —C4H9__________种 —C5H11__________种如C4H9Cl有__________种同分异构体。
B.替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有__________种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有__________种同分异构体(将H替代Cl)。C.等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有以下三点:a.同一甲基上的氢是等效的。b.同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c.处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有__________种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法:定一动一。“定一”时,有几种氢就有几种情况;“动一”时,在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有__________种。③多卤代烃的同分异构体判断方法:换元法,即一种烃若有m个H可被取代,则它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有__________种,二氯代物有__________种,三氯代物有__________种,四氯代物有__________种,五氯代物有__________种,六氯代物有________种。
(ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。______________________________
(2)下列有机化合物中,有多个官能团:
①可以看作醇类的是__________;(填编号,下同)②可以看作酚类的是__________;③可以看作羧酸类的是__________;④可以看作酯类的是__________。
2,2,4,4-四甲基戊烷
(1)(2021·河南信阳模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
微考点1 有机物的分类与官能团的识别
[解析] A项,羟基直接连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错误;B项,该物质的官能团为—COOH,属于羧酸类,正确;C项,该物质属于酯类,错误;D项,该有机物含有的官能团为醚键,属于醚类,错误。
〔对点集训1〕 (1)(2021·湖北宜昌模拟)如图是两种致癌物质的结构简式,以下描述正确的是( )A.它们都属于烃B.苯并[a]芘的分子式是C20H12C.尼古丁的分子式是C10H13N2D.苯并[a]芘的分子是由5个苯的结构单元并合而成,所以它是苯的同系物
A.属于链状化合物的是______________________________(填序号,下同)。B.属于环状化合物的是__________。C.属于芳香化合物的是__________。D.属于醇的是__________。E.属于卤代烃的是__________。
[解析] 链状化合物要求不含环状结构,包括①②④⑥⑧⑨⑩⑫;环状化合物要求碳原子连接成环状,包括③⑤⑦⑪;芳香化合物分子中应该含有苯环,包括⑦⑪;醇类物质的官能团是醇羟基,包括④⑩;卤代烃含有卤素原子,包括⑥⑫。
萃取精华:芳香化合物、芳香烃和苯的同系物
下列各对物质中:(1)属于同分异构体的是__________;(2)属于同系物的是__________;(3)属于同位素的是__________;(4)属于同素异形体的是__________;
微考点2 同分异构体与同系物
[解析] A互为同位素,B互为同素异形体,C互为同系物,D互为同分异构体,E为同种物质。
〔对点集训2〕 (1)判断下列物质中相同的是_______________;(2)属于同分异构体的是_______________;(3)属于同系物的是________________________________________ ______________。
①、②、④和⑤、⑥或③ ③和①、②、
萃取精华:“四同”比较
微考点3 烃的同分异构体
[解析] 烯烃加氢后得烷烃,之前碳碳双键可能出现的位置应为烷烃中碳碳单键相连C上至少有一个H的位置,该烯烃有三个位置可能出现碳碳双键。
微考点4 烃的衍生物的同分异构体
萃取精华:分子碎片题的解题思路理解下列术语端基:只能连接碳链首尾两端的一价基团。如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。桥梁基:只能连接在碳链中间的二价基团。如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等,又叫连接基。
微考点5 限定条件的同分异构体的书写
有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。1.烷烃的命名(1)习惯命名法。
(2)烷烃的系统命名法
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
4-甲基-1-戊炔
3甲基3戊醇
4.烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名。
(2)酯的命名根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称,命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为__________。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;③1、2、3……指官能团或取代基的位置;④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……(3)有机物命名的“技巧”。①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近, “最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。
(1)带官能团有机物系统命名时,选主链、编号要围绕官能团进行,且要注明官能团的位置及数目。(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
3,3,4-三甲基已烷
2-甲基-2-戊烯
3-氯-1-丙烯
4-甲基-2-戊醇
微考点 有机物的命名
(2)(2021·湖北武汉三中周测)根据有机化合物的命名规则,下列命名正确的是( )
[解析] A项,甲基和双键位置编号错误,正确命名应该为4甲基2戊烯,错误;B项,该有机物分子有5个碳原子,正确命名应该为异戊烷,错误;C项,烷烃的命名中出现“2乙基”,说明选取的主链不是最长碳链,该有机物正确命名应该为3甲基己烷,错误;D项,该有机物分子中含有硝基和羧基,属于硝基羧酸,编号从距离羧基最近的一端开始,该有机物命名为3硝基丁酸,正确。
〔对点集训〕 (1)(2021·河北衡水高三检测)下列有机化合物的命名,正确的是( )
3-甲基-1-丁烯
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
2,3-二甲基-5-乙基庚烷
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
3.有机物分子式的确定方法(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)__________值即为该有机物的相对分子质量。(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
4.有机化合物分子结构的鉴定方法
(1)物理方法:①红外光谱:利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种__________或__________的信息。②核磁共振氢谱:(2)化学方法:利用特征反应鉴定出__________,再制备它的衍生物进一步确认。
(3)常见官能团的检验方法如下:
有机物分子式的确定流程:
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)己烷中混有己烯,可使用溴水进行除杂,用分液的方法分离。( )(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( )(3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量,还可以测定试样分子的空间结构。( )(4)1-丁醇与乙醚互为同分异构体,则质谱图相同。( )
(16)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。( )(17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( )
下列实验中,所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
微考点1 有机物的分离提纯方法
[解析] 乙醇与水互溶,不能用作萃取剂分离溶于水中的碘,A错误;乙酸与CaO反应,转化为难挥发的乙酸钙,再通过蒸馏即可提纯乙醇,B正确;乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使甲烷中混有新的杂质,C错误;汽油和四氯化碳互溶,无法用分液法分离二者,D错误。[答案] B
[解析] 因为RCl难溶于水,但氯化氢极易溶于水,所以可以用水洗分液法分离。
(2)(2021·河北衡水高三月考)下列实验方案不合理的是( )A.加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B.分离苯和硝基苯的混合物,可用蒸馏法C.除去苯酚中的杂质苯,可以加入浓溴水后再过滤D.可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
[解析] 饱和的碳酸钠溶液能与乙酸反应生成易溶于水而难溶于乙酸乙酯的乙酸钠,从而将乙酸除去,饱和碳酸钠溶液还能降低乙酸乙酯在水中的溶解度,A项正确;苯和硝基苯两种液体可以相互溶解,可利用其沸点差异,采用蒸馏法分离,B项正确;与浓溴水反应的是苯酚,杂质苯并不反应,且溴、三溴苯酚、苯相互溶解,不能通过过滤分离,C项错误;水与乙醇互溶,二者混合后不产生分层现象;水与苯、水与四氯化碳不互溶,且水的密度大于苯而小于四氯化碳,加入水后,苯和四氯化碳中液体将出现分层现象,根据油层在下层或上层可区别四氯化碳和苯,D项正确。
(1)(2021·湖北黄石模拟)有机物M的核磁共振氢谱图如图,则M的结构简式可能是( )A.CH3OCH3 B.CH3CH2OHC.CH3CH2CH3 D.CH3COOCH2CH2CH3
微考点2 有机物分子式、结构式的确定
[解析] 有机物含有1种H,则核磁共振氢谱有1个峰,故A错误;含有3种H,核磁共振氢谱有3个峰,故B正确;含有2种H,核磁共振氢谱有2个峰,故C错误;含有4种H,核磁共振氢谱有4个峰,故D错误。
(2)(2021·天津高三检测)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
〔对点集训2〕 (1)(2021·四川成都模拟)某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:
萃取精华:确定有机物分子结构的一般步骤
本讲要点速记:1.烷烃同分异构体书写规律成直链,一条线。摘一碳,挂中间。往边移,不到端。摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。2.同分异构体数目判断的三种方法基元法、替代法、等效氢法3.烷烃命名三步骤(1)选主链,称某烷;编号位,定支链;(2)取代基,写在前;注位置,短线连;(3)相同基,合并算;不同基,简在前。
4.(1)链状有机物的命名:以烷烃命名法为基础,选主链→编序号→写名称;(2)苯的同系物的命名:苯环作母体,其他基团作为取代基。5.确定有机物分子式和结构式常见的三种物理方法(1)质谱法:确定相对分子质量;(2)红外光谱:确定化学键的类型或官能团;(3)核磁共振氢谱:确定氢原子的种类和个数。
6.必记的五种物质的空间构型(1)甲烷:正四面体,5个原子中最多有3个原子处于同一平面上;(2)乙烯:平面结构,键角120°,碳碳双键两端碳和直接相连的四个原子共面;(3)乙炔:直线形,键角180°,碳碳三键两端碳和直接相连的两个原子共线;(4)苯:平面结构,位于苯环上的6个碳和直接相连的6个原子共平面;(5)甲醛:平面结构,碳氧双键和与碳直接相连的两个原子共面。
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