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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成教案配套课件ppt
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这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成教案配套课件ppt，共49页。PPT课件主要包含了聚丙烯防护服，聚碳酸酯护目镜，聚酯纤维无纺布口罩，乳胶医用手套，学习目标，德国化学家维勒，人工合成尿素，有机合成的任务，官能团的引入和转化，R-OH等内容，欢迎下载使用。
1. 能列举有机合成的目的、流程和基本原则2. 能推断目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化3. 能初步使用逆合成分析法合理设计有机合成路线
制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美。
有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
有机合成的威力是在“老的自然界旁边”建立起一个“新的自然界”。
有机合成的概念 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
目标化合物分子碳骨架的构建
有机合成反应的一种装置
有机合成的思路是通过反应构建目标产物的碳骨架、引入或转化所需的官能团。通过下面的思考与交流，用我们所学习的有机反应，列出下列官能团的引入或转化的方法。
引入碳碳双键 C=C 的方法
CH2=CH2↑ + H2O
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
（2）某些卤代烃的消去
（3）炔烃不完全加成：
CH≡CH + H2 CH2=CH2
CH≡CH + HCl CH2=CH—Cl
（1）烃与卤素单质的取代
CH4 + Cl2 CH3—Cl + HCl
引入卤素原子（-X)的方法:
（2）不饱和烃与 HX 或 X2 加成
CH2=CH2 + Br2 CH2—CH2
（3）醇与 HX 取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
引入羟基（-OH )的方法：
（2）醛(酮)与氢气加成
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
CH3—C—CH3 + H2 CH3—CH—CH3
C2H5—Br + NaOH C2H5—OH + NaBr
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
同学们思考如何利用所学知识引入醛基、羧基？
官能团种类、数目、位置变化
CH3CH2CH2—Br
各类官能团之间的相互转化
有机合成思路： 从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
哈佛大学的研究小组经过8年努力，完成了海葵毒素的合成。这是有机化学100多年来积极探索、不断积累的结果，它的成功预示着有机合成步入新的辉煌。
分子式是C129H223N3O54
是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
逆合成分析法的基本思维、顺序是从目标入手，找到上一部的中间产物，逐渐推向原料的一种办法。它是一个利用逆向思维的方法对目标化合物进行分析，找到它与原料之间的联系，从而实现一个转变过程。
伊莱亚斯 ● 詹姆斯 ● 科里 Elias James Crey
1967年提出了“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了有严格思维逻辑的科学。他所提出的有机合成理论及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，获得了1990年诺贝尔化学奖。
如：以乙烯为原料合成草酸二乙酯
草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律，我们将酯基断开，可以得到草酸和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和一分子草酸通过酯化反应得到。
根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。
乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应得到。
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成：
1.CH2=CH2 + H2O
2.CH2=CH2 + Cl2
3. + 2NaOH + 2NaCl
4.
5.
HO—C—C—OH + 2CH3-CH2-OH
C2H5O—C—C—OC2H5 + 2H2O
根据有机反应的特点，每一步反应一般产率都不是百分之百，在有机合成的多步反应过程中，每一步反应都有各自的产率，不同步骤的产率都会对目标产物的最终产率带来影响。
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%
多步合成产率的计算方法：
通过这个例子我们可以总结出，多步递进反应的总产率，等于每一步反应产率的乘积。
巩固与提升：由环己烷为原料制备二乙酸-1,4-环己二醇酯
试判断A-D各物质的结构简式及(4)、(5)两步的反应条件：
本节课开始提到的聚酯纤维材质的医用口罩，化学成分为聚对苯二甲酸乙二醇酯。它是由对二甲苯和乙烯为原料制备的，大家课后思考一下，利用今天我们所学的知识如何制备聚对苯二甲酸乙二醇酯。
有机合成应遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。 （3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 （5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
通过本节课的学习，我们主要了解了有机合成的定义、意义、过程和设计思路。学会了有机合成的常规方法，即碳骨架的构建和官能团的引入、转化。初步掌握了有机合成设计当中常用的思考问题的方法，即逆合成分析法。 我们又梳理了在有机合成当中，必须遵循的五点原则。这些内容，为我们能够更综合的分析有机化学问题打下了一定的基础。
1. 能列举有机合成的目的、流程和基本原则2. 能推断目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化3. 能初步使用逆合成分析法合理设计有机合成路线
制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美。
有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
有机合成的威力是在“老的自然界旁边”建立起一个“新的自然界”。
有机合成的概念 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
目标化合物分子碳骨架的构建
有机合成反应的一种装置
有机合成的思路是通过反应构建目标产物的碳骨架、引入或转化所需的官能团。通过下面的思考与交流，用我们所学习的有机反应，列出下列官能团的引入或转化的方法。
引入碳碳双键 C=C 的方法
CH2=CH2↑ + H2O
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
（2）某些卤代烃的消去
（3）炔烃不完全加成：
CH≡CH + H2 CH2=CH2
CH≡CH + HCl CH2=CH—Cl
（1）烃与卤素单质的取代
CH4 + Cl2 CH3—Cl + HCl
引入卤素原子（-X)的方法:
（2）不饱和烃与 HX 或 X2 加成
CH2=CH2 + Br2 CH2—CH2
（3）醇与 HX 取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
引入羟基（-OH )的方法：
（2）醛(酮)与氢气加成
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
CH3—C—CH3 + H2 CH3—CH—CH3
C2H5—Br + NaOH C2H5—OH + NaBr
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
同学们思考如何利用所学知识引入醛基、羧基？
官能团种类、数目、位置变化
CH3CH2CH2—Br
各类官能团之间的相互转化
有机合成思路： 从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
哈佛大学的研究小组经过8年努力，完成了海葵毒素的合成。这是有机化学100多年来积极探索、不断积累的结果，它的成功预示着有机合成步入新的辉煌。
分子式是C129H223N3O54
是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
逆合成分析法的基本思维、顺序是从目标入手，找到上一部的中间产物，逐渐推向原料的一种办法。它是一个利用逆向思维的方法对目标化合物进行分析，找到它与原料之间的联系，从而实现一个转变过程。
伊莱亚斯 ● 詹姆斯 ● 科里 Elias James Crey
1967年提出了“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了有严格思维逻辑的科学。他所提出的有机合成理论及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，获得了1990年诺贝尔化学奖。
如：以乙烯为原料合成草酸二乙酯
草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律，我们将酯基断开，可以得到草酸和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和一分子草酸通过酯化反应得到。
根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。
乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应得到。
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成：
1.CH2=CH2 + H2O
2.CH2=CH2 + Cl2
3. + 2NaOH + 2NaCl
4.
5.
HO—C—C—OH + 2CH3-CH2-OH
C2H5O—C—C—OC2H5 + 2H2O
根据有机反应的特点，每一步反应一般产率都不是百分之百，在有机合成的多步反应过程中，每一步反应都有各自的产率，不同步骤的产率都会对目标产物的最终产率带来影响。
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%
多步合成产率的计算方法：
通过这个例子我们可以总结出，多步递进反应的总产率，等于每一步反应产率的乘积。
巩固与提升：由环己烷为原料制备二乙酸-1,4-环己二醇酯
试判断A-D各物质的结构简式及(4)、(5)两步的反应条件：
本节课开始提到的聚酯纤维材质的医用口罩，化学成分为聚对苯二甲酸乙二醇酯。它是由对二甲苯和乙烯为原料制备的，大家课后思考一下，利用今天我们所学的知识如何制备聚对苯二甲酸乙二醇酯。
有机合成应遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。 （3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 （5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
通过本节课的学习，我们主要了解了有机合成的定义、意义、过程和设计思路。学会了有机合成的常规方法，即碳骨架的构建和官能团的引入、转化。初步掌握了有机合成设计当中常用的思考问题的方法，即逆合成分析法。 我们又梳理了在有机合成当中，必须遵循的五点原则。这些内容，为我们能够更综合的分析有机化学问题打下了一定的基础。
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