化学选择性必修3第二节 醇酚第2课时导学案
展开第三章第二节 醇 酚 第2课时 酚学案及课堂检测
核心素养发展目标
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
知识梳理
一、酚的概念及其代表物的结构
1．酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
如：、和
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的物理性质
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验探究
实验步骤 | |||
实验现象 | 得到浑浊液体 | 液体变澄清 | 液体变浑浊 |
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：＋NaOH―→＋H2O。
试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2．取代反应
实验探究
实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。
现象：有白色沉淀生成。
反应的化学方程式：
＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。
3．显色反应
实验探究
实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
现象：溶液显紫色。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
5．苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 | 苯 | 苯酚 | |
取代反应 | 溴的状态 | 液溴 | 饱和溴水 |
条件 | 催化剂 | 无催化剂 | |
产物 | |||
特点 | 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 | ||
原因 | 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 | ||
6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 | 脂肪醇 | 芳香醇 | 酚 |
实例 | CH3CH2OH | ||
官能团 | 醇羟基(—OH) | 醇羟基(—OH) | 酚羟基(—OH) |
结构特点 | —OH与链烃基相连 | —OH与苯环侧链上的碳原子相连 | —OH与苯环直接相连 |
主要化学性质 | (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 | (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 | |
特性 | 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 | 遇FeCl3溶液发生显色反应 | |
课堂检测
1．(2020·陕西省西北工业大学附属中学高一月考)某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是( )
A．腐蚀性、有毒 B．放射性物品、易燃
C．爆炸性、腐蚀性 D．氧化剂、有毒
答案 A
解析 物质的性质可根据试剂瓶上的标签提供的信息分析，苯酚试剂瓶上有腐蚀、有毒两种标识，说明苯酚是有毒的强腐蚀性物质，答案选A。
2．(2020·南昌月考)下列说法正确的是( )
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．最简单的醇为甲醇
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
答案 B
解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。
3．在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的( )
答案 C
解析 苯和苯酚互溶，加入氢氧化钠溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚钠，可用分液的方法分离。
4．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：＋H2O＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
答案 A
解析 苯酚又命名为石炭酸，酸性极弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，电离方程式为＋H2O＋H3O＋，B正确；苯酚有腐蚀性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。
5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
①＋2Na―→＋H2↑
②＋3Br2―→＋3HBr
③＋NaOH―→＋H2O
A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部
答案 B
解析 —OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。
6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：____________，B：____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为______________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________________。
答案 (1)
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)＋2Na―→＋H2↑ 1∶1∶1
解析 依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：、、，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
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