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高中化学人教版一轮复习 必修部分有机化学1（复习课件）
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这是一份高中化学人教版一轮复习 必修部分有机化学1（复习课件），共37页。PPT课件主要包含了物理性质，化学式CH4，比例模型，球棍模型，空间构型，甲烷的化学性质，一甲烷的氧化反应，二甲烷的取代反应，一氯甲烷气体，二氯甲烷液体等内容，欢迎下载使用。
存在：甲烷是沼气、坑气和天然气的主要成分
甲烷是无色、无味气体，比空气轻，极难溶于水。
一、甲烷的存在及物理性质
二、甲烷的分子组成和结构
甲烷分子是正四面体结构，键角均为109°28’
通常情况下CH4较稳定，与酸、碱、氧化剂等均不反应，例：CH4既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不使溴水褪色。
注意：1、如果空气中混入甲烷的体积达到总体积的5%～15%，点火时就会爆炸。
所以甲烷点燃前需验纯。
2、若氧气不足，甲烷不完全燃烧，会产生CO。
现象：气体颜色逐渐变浅，量筒壁上出现油状 液滴，量筒内液面上升，液面上有白雾产生。
(水槽中有白色固体析出)
[三氯甲烷（氯仿）液体]
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所代替的反应。
结论：甲烷在光照下与Cl2或溴蒸气等发生取代反应，产物为多种卤代甲烷的混合物。
（3）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（1）状态：常温常压下的烷烃， C1～C4，气态， C5～C16，液态， C17及以上，固态。
（2）密度： 液态时密度均小于1g/cm3（均比水轻）。
随着烷烃碳原子数的增加，一般递变性是： ①气→液→固； ②熔点升高； ③沸点升高； ④密度增大。
烷烃化学性质与甲烷相似。
（1）通常情况下较稳定，不与酸、碱、氧化剂等反应。
（3） 光照下都能与氯气发生取代反应 ，产物越来越复杂。
（4） 高温下发生分解反应
例如：不能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色。
结构简式：CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3
或CH3CH(CH3)2
烷烃的命名：习惯命名法与系统命名法
CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3
2，2，6-三甲基-5-乙基-4-丙基庚烷
下列有机物命名中，正确的是（ ）A、2，3—二甲基—2—乙基戊烷B、2，3，5，5—四甲基—3—乙基己烷C、3—乙基—4，4—二甲基庚烷D、5—甲基—3，4—二乙基辛烷
催化加氢可生成 3－甲基己烷的是（ ）A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2=CH－CH(CH3)－C≡CHC．CH2=CH－C(CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2
乙烯工业的发展水平是衡量国家石油工业发展水平的重要标志之一。
(1)石蜡油：17个C以上的烷烃 混合物
(2)碎瓷片：催化剂、调节温度
(3)加热后将生成气体通入酸性高 锰酸钾溶液中:
(4) 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液:
紫红色变浅，最后褪为无色
石蜡油的分解产物中含有与烷烃性质不同的烃。
石蜡油分解实验
(5) 排水法收集生成的气体点燃:
碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃称不饱和烃。
结构简式：CH2＝CH2
分子构型：平面型分子（6个原子共面） ，键角均为120°，对称结构。
第二节 来自煤和石油的两种基本原料
无色、难溶于水，稍有气味的气体，密度与空气相接近。
C＝C中有一个键的键能小，键容易断裂，故乙烯比烷烃活泼。
（2）乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2＝CH2 CO2
现象：火焰明亮，伴有黑烟。
应用：区分 烷烃 和 烯烃
（1）与卤素单质加成生成 1，2-二卤乙烷
CH2＝CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
（2）与H2加成（催化加氢）
（3）与卤化氢（HX）加成
故：不能用浓硫酸作乙烯干燥剂，因乙烯能与酸发生加成反应。
乙醇的工业生产：乙烯水化法
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
单体通过加成反应聚合生成高聚物的反应也称加聚反应 。
注意：（1） 由于聚合度不同，故高聚物均为混合物， 无固定的熔沸点。
（2） 聚乙烯不能再发生加成反应。
（三）乙烯的用途
溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
状态：常温常压下， C2H4 —C4H8为气态
密度：随碳原子数增加，密度增大，液态时密度均小于水。
沸点：通常，随碳原子数增加，烯烃沸点升高。
（一）烯烃分子通式为：CnH2n（n≥2）
注意：相同碳原子数的烯烃和环烷烃为同分异构体
烯烃化学性质与乙烯相似。
②烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
烯烃可与溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应。
n CH2＝CH CH3
n CH3CH＝CH CH3
（一）工业制法：分离石油裂解气
乙醇和浓硫酸迅速加热到170 ℃制取乙烯
浓硫酸：催化剂、脱水剂
无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。
2C6H6+15O212CO2+6H2O
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃烧、加成、取代等反应。
（1）苯与Br2的反应
如何改进，证明产物中有HBr？
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。
硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
总结：能燃烧，易取代，难加成
1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。
分子结构中只含一个苯环，与苯分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。
萘 属稠环芳香烃
（2）可被酸性KMnO4氧化，使其褪色
（1） 与卤素单质加成
乙炔能与Br2加成，使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色
CH≡CH ＋ Br2
CHBr = CHBr
(1 , 2—二溴乙烯)
（1 , 1 , 2 , 2—四溴乙烷）
（3）一定条件下与HX加成
存在：甲烷是沼气、坑气和天然气的主要成分
甲烷是无色、无味气体，比空气轻，极难溶于水。
一、甲烷的存在及物理性质
二、甲烷的分子组成和结构
甲烷分子是正四面体结构，键角均为109°28’
通常情况下CH4较稳定，与酸、碱、氧化剂等均不反应，例：CH4既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不使溴水褪色。
注意：1、如果空气中混入甲烷的体积达到总体积的5%～15%，点火时就会爆炸。
所以甲烷点燃前需验纯。
2、若氧气不足，甲烷不完全燃烧，会产生CO。
现象：气体颜色逐渐变浅，量筒壁上出现油状 液滴，量筒内液面上升，液面上有白雾产生。
(水槽中有白色固体析出)
[三氯甲烷（氯仿）液体]
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所代替的反应。
结论：甲烷在光照下与Cl2或溴蒸气等发生取代反应，产物为多种卤代甲烷的混合物。
（3）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（1）状态：常温常压下的烷烃， C1～C4，气态， C5～C16，液态， C17及以上，固态。
（2）密度： 液态时密度均小于1g/cm3（均比水轻）。
随着烷烃碳原子数的增加，一般递变性是： ①气→液→固； ②熔点升高； ③沸点升高； ④密度增大。
烷烃化学性质与甲烷相似。
（1）通常情况下较稳定，不与酸、碱、氧化剂等反应。
（3） 光照下都能与氯气发生取代反应 ，产物越来越复杂。
（4） 高温下发生分解反应
例如：不能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色。
结构简式：CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3
或CH3CH(CH3)2
烷烃的命名：习惯命名法与系统命名法
CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3
2，2，6-三甲基-5-乙基-4-丙基庚烷
下列有机物命名中，正确的是（ ）A、2，3—二甲基—2—乙基戊烷B、2，3，5，5—四甲基—3—乙基己烷C、3—乙基—4，4—二甲基庚烷D、5—甲基—3，4—二乙基辛烷
催化加氢可生成 3－甲基己烷的是（ ）A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2=CH－CH(CH3)－C≡CHC．CH2=CH－C(CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2
乙烯工业的发展水平是衡量国家石油工业发展水平的重要标志之一。
(1)石蜡油：17个C以上的烷烃 混合物
(2)碎瓷片：催化剂、调节温度
(3)加热后将生成气体通入酸性高 锰酸钾溶液中:
(4) 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液:
紫红色变浅，最后褪为无色
石蜡油的分解产物中含有与烷烃性质不同的烃。
石蜡油分解实验
(5) 排水法收集生成的气体点燃:
碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃称不饱和烃。
结构简式：CH2＝CH2
分子构型：平面型分子（6个原子共面） ，键角均为120°，对称结构。
第二节 来自煤和石油的两种基本原料
无色、难溶于水，稍有气味的气体，密度与空气相接近。
C＝C中有一个键的键能小，键容易断裂，故乙烯比烷烃活泼。
（2）乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2＝CH2 CO2
现象：火焰明亮，伴有黑烟。
应用：区分 烷烃 和 烯烃
（1）与卤素单质加成生成 1，2-二卤乙烷
CH2＝CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
（2）与H2加成（催化加氢）
（3）与卤化氢（HX）加成
故：不能用浓硫酸作乙烯干燥剂，因乙烯能与酸发生加成反应。
乙醇的工业生产：乙烯水化法
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
单体通过加成反应聚合生成高聚物的反应也称加聚反应 。
注意：（1） 由于聚合度不同，故高聚物均为混合物， 无固定的熔沸点。
（2） 聚乙烯不能再发生加成反应。
（三）乙烯的用途
溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
状态：常温常压下， C2H4 —C4H8为气态
密度：随碳原子数增加，密度增大，液态时密度均小于水。
沸点：通常，随碳原子数增加，烯烃沸点升高。
（一）烯烃分子通式为：CnH2n（n≥2）
注意：相同碳原子数的烯烃和环烷烃为同分异构体
烯烃化学性质与乙烯相似。
②烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
烯烃可与溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应。
n CH2＝CH CH3
n CH3CH＝CH CH3
（一）工业制法：分离石油裂解气
乙醇和浓硫酸迅速加热到170 ℃制取乙烯
浓硫酸：催化剂、脱水剂
无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。
2C6H6+15O212CO2+6H2O
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃烧、加成、取代等反应。
（1）苯与Br2的反应
如何改进，证明产物中有HBr？
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。
硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
总结：能燃烧，易取代，难加成
1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。
分子结构中只含一个苯环，与苯分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。
萘 属稠环芳香烃
（2）可被酸性KMnO4氧化，使其褪色
（1） 与卤素单质加成
乙炔能与Br2加成，使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色
CH≡CH ＋ Br2
CHBr = CHBr
(1 , 2—二溴乙烯)
（1 , 1 , 2 , 2—四溴乙烷）
（3）一定条件下与HX加成
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