化学选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点第1课时综合训练题

第二节　研究有机化合物的一般方法

第1课时　有机化合物的分类、提纯

基础过关练

题组一　蒸馏

1.(2021浙江台州高二月考)实验室模拟石油的分馏实验中,不需要用到的仪器是 (　　)

2.实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点不同的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是              (深度解析)

A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出

B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸

C.冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出

D.温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处

3.已知和的一些物理性质如下表所示:

(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是　　　　(填字母)。 

a.过滤　　　　b.分液　　

c.蒸发　　　　d.蒸馏

(2)该分离方法需要用到的主要玻璃仪器是　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、牛角管。 

题组二　萃取、分液

4.(2021北京通州高二期中)进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器 (　　)

A.冷凝管　　　　B.分液漏斗

C.烧杯　　　　D.带铁圈的铁架台

5.(2021山东临沂高二期中联考)能用分液漏斗分离的混合物是 (　　)

A.液溴和四氯化碳　　　　

B.甘油和乙酸

C.烧碱溶液和乙醇　　　　

D.苯和蒸馏水

6.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 (深度解析)

A.将所需试剂加入分液漏斗,塞上玻璃塞,如图所示用力振荡

B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层

D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞

题组三　重结晶

7.(2021陕西咸阳实验中学高二月考)下列物质分离、提纯时应用到重结晶法的是 (　　)

A.除去工业酒精中含有的少量水

B.粗苯甲酸的提纯

C.从碘水中提取碘

D.除去硝基苯中含有的少量Br2

8.(2020云南玉溪一中高二月考)下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或说法不正确的是              (　　)

A.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤

B.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度受温度影响变化不同

C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水

D.由96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏

能力提升练

题组一　探究各种分离、提纯方法

1.(2021湖南长沙雅礼中学高二月考,)已知青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,易溶于有机溶剂,如丙酮、氯仿,可溶于乙醇、乙醚等,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程,下列有关实验操作的说法正确的是              (　　)

A.研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中

B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗

C.操作Ⅱ是蒸馏,所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶

D.操作Ⅲ是用酒精灯加热,然后加水溶解、过滤

2.(原创,)实验室可利用呋喃甲醛()在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应,生成呋喃甲酸()和呋喃甲醇(),反应过程如下:

2

操作流程如下:

已知:

①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表:

②呋喃甲醇与乙醚混溶;乙醚沸点为34.6 ℃,呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。

下列说法错误的是 (　　)

A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈

B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后,应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇

C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后,得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取

D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法

3.(2021吉林长春高三二模,)硝基苯是重要的化工原料,用途广泛。

Ⅰ.制备硝基苯的化学方程式如下:

+HO—NO2+H2O

Ⅱ.可能用到的有关数据列表如下:

Ⅲ.制备硝基苯的反应装置图如下:

Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如下:

请回答下列问题:

(1)配制混酸时,应在烧杯中先加入　　　　　　;反应装置中的长玻璃导管最好用　　　　　　(填仪器名称)代替;恒压滴液漏斗的优点是　　　　　　。 

(2)步骤①反应温度控制在50~60 ℃的主要原因是　　　　　　　　;步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是　　　　　　。 

(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2时,粗产品2应　　　　　　(填“a”或“b”)。 

a.从分液漏斗上口倒出

b.从分液漏斗下口放出

(4)粗产品1呈浅黄色,粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是　　　　　　　　　　。 

(5)步骤④用到的固体D的名称为　　　　　　。 

(6)步骤⑤蒸馏操作中,锥形瓶中收集到的物质为　　　　　　(填名称)。 

题组二　有机化合物分离、提纯的综合应用

4.(2021湖北恩施高二月考,)实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图所示流程提纯制得的粗溴苯。

已知:溴苯与苯互溶,液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80 ℃、156 ℃。

下列说法错误的是 (　　)

A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液

B.水层①中加入KSCN溶液后显红色,说明溴化铁已完全被除尽

C.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的溴单质

D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏

5.(2021河北石家庄高二月考,)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是              (　　)

图1

图2

A.图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入

B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加

C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管

D.图2装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中

6.(2020北京丰台高二上期末,)下列分离混合物的实验方法中不正确的是 (　　)

A.分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物——蒸馏

B.从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3——热水溶解、降温结晶、过滤

C.用CCl4萃取碘水中的碘,液体分层后——下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出

D.将溴水中的溴转移到有机溶剂中——加入乙醇萃取

7.(2021湖南长沙高二月考,)扁桃酸是一种具有脂溶性的果酸,实验室用如下原理制备:

+CHCl3

　　苯甲醛　　氯仿　　扁桃酸

相关数据如表:

合成扁桃酸的实验步骤:

步骤一:向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1 mol(约10.1 mL)苯甲醛、0.2 mol(约16 mL)氯仿,慢慢滴入含19 g氢氧化钠的溶液,维持温度在55~60 ℃,搅拌并继续反应1 h,当反应液接近中性时可停止反应。

步骤二:将反应液用200 mL水稀释,每次用20 mL。再用乙醚萃取两次,合并醚层,待回收。

步骤三:水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后,再每次用40 mL乙醚分两次萃取,合并萃取液并加入适量无水硫酸钠,蒸出乙醚,得产品约11.5 g。

请回答下列问题:

(1)图中仪器C的名称是　　　　　　　　。 

(2)装置B的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)步骤一中合适的加热方式是　　　　　　。深度解析 

(4)步骤二中用乙醚的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)步骤三中用乙醚的目的是　　　　　　　　　　　　　　　;加入适量无水硫酸钠的目的是　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)该实验的产率约为　　　　　　(保留三位有效数字)。 

答案全解全析

基础过关练

1.D　石油的分馏不需要分液漏斗。

2.C　在蒸馏时,沸点较低的物质先馏出,所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出,A正确;碎瓷片具有防暴沸的作用,所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸,B正确;冷凝管中水采用逆流方式,冷却效果更好,所以冷凝水应该从b口进a口出,C错误;温度计用来测量馏分温度,则温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处,D正确。

归纳总结

(1)在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸。

(2)温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处。

(3)蒸馏烧瓶中所盛放液体的体积不能超过其容积的,也不能少于。

(4)冷凝管中冷却水从下口进,从上口出。

3.答案　(1)d　(2)酒精灯　蒸馏烧瓶　温度计　冷凝管　锥形瓶

解析　由于这两种有机物均难溶于水,有机物间易互溶,而二者沸点相差较大,故采用蒸馏的方法分离。

4.A　进行萃取、分液操作时,需要用到分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台,不需要使用冷凝管,故选A。

5.D　液溴和四氯化碳互溶,甘油和乙酸互溶,烧碱溶液和乙醇互溶,不能用分液漏斗分离,A、B、C三项不符合题意;苯和蒸馏水不互溶,可以用分液漏斗分离,D项符合题意。

6.D　一只手压住玻璃塞,一只手握住活塞,把分液漏斗倒转过来振荡,A错误;振荡几次后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B错误;将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C错误;分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞,待下层液体流尽时,关闭活塞,从上口倒出上层液体,D正确。

反思升华

萃取和分液是两个不同的概念,分液是将两种互不相溶的液体分开的操作,分液可单独进行。萃取是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程,萃取之后一般要进行分液。

7.B　工业酒精的主要成分为乙醇,除去工业酒精中的少量水,可先加入生石灰,再蒸馏,故A不符合题意;苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大,可采用重结晶法提纯,故B符合题意;碘易溶于四氯化碳或苯,从碘水中提取碘应采用萃取、分液的方法,故C不符合题意;除去硝基苯中的溴,可以向溴和硝基苯的混合液中加入NaOH溶液,待NaOH与Br2反应完全后,静置分层,分液,获得较纯净的硝基苯,故D不符合题意。

8.A　在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,减少苯甲酸的损失,故A错误;提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式,是因为它们在水中的溶解度受温度影响变化程度不同,故B正确;在苯甲酸重结晶实验中,水在加热过程中会蒸发,为减少过滤时苯甲酸的损失,防止溶液过饱和提前析出晶体,加热溶解后还要加少量蒸馏水,故C正确;96%的工业酒精中含有水,可先加生石灰,CaO与水反应生成的氢氧化钙沸点高,再蒸馏即可得到无水乙醇,故D正确。

能力提升练

1.C　根据题给流程可知,对黄花青蒿进行干燥、研碎,可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸取率;用乙醚对固体粉末进行浸取后,过滤,可得提取液和残渣;提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品;向粗品中加入乙醇,浓缩、结晶、过滤可得精品,据此解答。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行,选项A错误;由上述分析可知,操作Ⅰ是将固体和液体分离的操作,是过滤,选项B错误;操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去的操作,是蒸馏,蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶,选项C正确;酒精灯加热温度较高,青蒿素热稳定性差,由粗品得精品时不能用酒精灯加热,选项D错误。

2.C　呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴中进行,是为了降低反应速率,可推知A正确;乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇,呋喃甲酸盐留在水溶液中,乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后,得到呋喃甲醇和乙醚的混合液,应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇,B正确;在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸,温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小,为得到粗呋喃甲酸晶体,采用的方法应是冷却、过滤,C错误;根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况,可知提纯粗呋喃甲酸晶体可采用重结晶的方法,D正确。

3.答案　(1)浓硝酸　球形冷凝管　平衡气压,使液体能顺利流下

(2)防止副反应发生　分液

(3)b

(4)其中溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮

(5)无水氯化钙(答案合理即可)

(6)苯

解析　(1)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热,则该实验中配制混酸时应将浓硫酸注入浓硝酸中,及时搅拌和冷却,以防止液体暴沸;苯、浓硝酸易挥发,球形冷凝管能更好地冷凝、回流挥发的苯、硝酸,从而减少反应物的损失,提高转化率;和普通分液漏斗相比,恒压滴液漏斗可以平衡内外压强,使液体顺利滴下。

(2)浓硫酸和浓硝酸具有强氧化性,温度过高有副反应发生;混合物中有苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸,硝基苯是油状液体,难溶于水,密度比水大,苯微溶于水,与硝基苯互溶,油状液体在下层,步骤②为分离互不相溶的液态混合物,应采取分液操作。

(3)最后一次水洗后分液得到的粗产品2为混有少量苯的硝基苯,因为硝基苯的密度比水大,所以粗产品2应从分液漏斗下口放出,故选b。

(5)步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤,除去粗产品中残留的酸,得到的苯和硝基苯的混合物中还残留有水,步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁等固体干燥剂干燥有机混合物,然后过滤,得到苯和硝基苯的混合物。

(6)步骤⑤为蒸馏,分离苯和硝基苯,根据题表数据可知,苯的沸点为80 ℃,硝基苯的沸点为210.9 ℃,则锥形瓶中收集到的物质为苯。

4.B　粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后,液体分层,FeBr3易溶于水进入水层,溴易溶于有机物,和苯、溴苯一起进入有机层,分液得水层①和有机层①,操作Ⅰ为分液;向有机层①中加入NaOH溶液除去Br2,再次分液得水层②和有机层②,操作Ⅱ为分液;第二次水洗除去有机层②中含有的NaOH、NaBr、NaBrO,分液后得水层③和有机层③;向有机层③中加入无水氯化钙,过滤,得有机层④,其中含有苯和溴苯,最后根据二者沸点相差较大,利用蒸馏法实现分离。由上述分析可知,操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液,选项A正确;水层①中加入KSCN溶液后显红色,只能说明水层①中含有铁离子,但不能说明溴化铁已完全被除尽,选项B错误;加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的溴单质,选项C正确;操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏,选项D正确。

5.A　加热题图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片,故B错误;若题图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液体顺利流下进入锥形瓶,故C错误;蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,故D错误。

6.D　两种有机物互溶且沸点相差较大,则选择蒸馏法分离,A正确;NaCl和KNO3的溶解度受温度影响变化程度不同,则从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3可采取热水溶解、降温结晶、过滤的方法,B正确;分液时,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,C正确;乙醇与水互溶,则乙醇不能萃取溴水中的溴,D错误。

7.答案　(1)球形冷凝管

(2)吸收逸出的有机物,并防止倒吸

(3)水浴加热

(4)除去反应液中未反应完的反应物

(5)萃取扁桃酸　除去扁桃酸中的水

(6)75.7%

解析　(1)图中仪器C的名称是球形冷凝管。(2)装置B中有倒置的漏斗,且蒸馏出的有机物易溶于乙醇,所以其作用是吸收逸出的有机物,并防止倒吸。(3)步骤一中,温度需控制在55~60 ℃,则合适的加热方式是水浴加热。(4)步骤二中加入乙醚,是为了萃取反应液中未反应完的反应物。(5)步骤三中,“水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后,再每次用40 mL乙醚分两次萃取”,因为加酸后扁桃酸钠转化为扁桃酸,所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸;为了除去扁桃酸中混有的少量水,加入适量无水硫酸钠。(6)该实验中,0.1 mol(约10.1 mL)苯甲醛理论上可生成0.1 mol扁桃酸,则其产率为×100%≈75.7%。

归纳总结

当反应混合物需要加热,且加热温度不超过100 ℃时,可使用水浴加热。水浴加热的优点:便于控制温度,且可使反应物均匀受热。