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鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 醛和酮 糖类和核酸第1课时同步达标检测题
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 醛和酮 糖类和核酸第1课时同步达标检测题，共18页。试卷主要包含了下列化合物中,属于醛类的是，下列有关醛的说法正确的是，某有机物的相对分子质量为102，已知等内容，欢迎下载使用。
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
题组一 醛、酮的组成和结构
1.(2020山西长治高二下月考)下列化合物中,属于醛类的是 ( )
A.(CH3)3C—OH B.
C. D.HCOOCH3
2.(2020北京科技大学附中高二上期末)CH3CH2CHO的核磁共振氢谱中吸收峰的个数是 ( )
A.6 B.5 C.4 D.3
3.(2021重庆八中高二上期末)下列有关醛的说法正确的是 ( )
A.甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.甲醛和丙醛互为同系物
D.饱和一元醛的通式为CnH2n+2O
4.(2021浙江台州高二上期末)某有机物的加氢还原产物为CH3CH(CH3)CH2OH,该有机物不可能是 ( )
A.乙醛的同系物 B.丁醛的同分异构体
C. D.CH3CH2COCH3
5.(2021河南省实验中学高二下期中)某有机物的相对分子质量为102。
(1)经测定,该有机物含碳、氢、氧三种元素,其中含H的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧原子的5倍。该有机物的分子式是 ;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物中含有的官能团的名称为 ,写出该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式: 。
(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为 (提示:羟基不能连在碳碳双键上)。
(3)经测定,该有机物只含碳、氢两种元素,且所有原子均在同一平面,请写出该有机物的结构简式: 。
题组二 醛、酮的化学性质
6.(2020河北沧州一中高二下月考)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化,X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是 ( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液
B.NaOH溶液
C.酸性KMnO4溶液
D.[Ag(NH3)2]OH溶液
7.(2021辽宁六校高二下期中)乙烯酮的结构简式为,是一种重要的有机中间体,可由乙酸分子内脱水得到。下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol乙烯酮与1 mol H2完全反应生成1 mol乙醇
B.乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C.乙烯酮与水反应生成乙酸属于加成反应
D.乙烯酮与互为同分异构体
8.(2020北京朝阳高二上期末)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛。糠醛是重要的化工原料,具有广泛的用途,其结构为。下列说法不正确的是 ( )
A.糠醛的分子式为C5H4O2
B.糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol糠醛最多能与2 mol H2发生反应
D.一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂
9.(双选)(2021江苏苏州高三上期中)化合物X在一定条件下可制得一种常用药物Y。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A.1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
B.化合物X、Y均易被氧化
C.由X转化为Y发生取代反应
D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有6个手性碳原子
10.(2021四川南充高二上期末)已知:乙醇、乙醛的沸点分别为78 ℃、20.8 ℃。某同学试图利用下列实验装置来完成“乙醛的制备、收集和检验”一系列实验,其中设计不合理的是 ( 易错 )
11.(2021河南省实验中学高二下期中)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质。
名称
性状
熔点
(℃)
沸点
(℃)
相对密
度(ρ水=
1 g·cm-3)
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体,易燃、易挥发
-95
110.6
0.866 0
不溶
互溶
苯甲醛
无色液体
-26
179
1.044 0
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.265 9
微溶
易溶
注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢,在此温度下搅拌反应3小时。
请回答下列问题:
(1)装置a的名称是 ,为使反应体系受热比较均匀,可采用 。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定条件下发生反应的化学方程式: 。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过 、 (填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是 (按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液
b.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2
d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
题组三 醛基的检验
12.(2021北京丰台高二下期中)鉴别下列各组有机化合物,所选试剂不正确的是 ( )
A.乙烷和乙烯:酸性KMnO4溶液
B.苯和甲苯:溴水
C.丙酮和丙醛:银氨溶液
D.乙醇和乙酸乙酯:水
13.(2021辽宁部分重点高中高二下期中)下列各组试剂不能检验出肉桂醛()中的无氧官能团的是 ( )
A.溴的四氯化碳溶液
B.新制的银氨溶液、硝酸、酸性高锰酸钾溶液
C.新制的氢氧化铜悬浊液、盐酸、溴水
D.新制的银氨溶液、硝酸、溴水
题组四 醛类的简单计算
14.(2021湖南长沙南雅中学高二下第一次月考)已知乙醛和某环烷烃组成的混合物,其中含氧元素的质量分数为x,则其中含碳元素的质量分数为 ( )
A.(1-x)7 B.6(1-x)7
C.3x4 D.无法确定
15.(2021山西运城高二下期中)0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L(标准状况)CO2。2.2 g该醛跟足量银氨溶液反应,生成固体物质的质量是 ( )
A.11.6 g B.10.8 g
C.9.4 g D.7.2 g
16.(2021广西南宁三中高二上月考)某一元醛发生银镜反应,最多生成金属银的质量为4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水的质量为1.08 g,则此醛可能是 ( )
A.丙醛 B.丙烯醛(CH2CHCHO)
C.丁醛 D.乙醛
能力提升练
题组一 醛、酮的结构和性质
1.(2021福建三明重点高中高二下第一次月考,)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法正确的是 ( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显色
C.1 mol A最多可以与2 mol新制Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可以与1 mol H2发生加成反应
2.(双选)(2020江苏南通高二上期中,)化合物G是一种黄烷酮类药物。其结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.G分子中含有酚羟基、醚键和羰基
B.1个G分子中含有2个手性碳原子
C.G可发生加成反应和水解反应
D.1 mol G与溴水反应,最多消耗2 mol Br2
3.(2020山东济宁高二上期中,)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2C6H5CHO+KOHC6H5CH2OH+C6H5COOK,C6H5COOK+HClC6H5COOH+KCl。已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示:
苯甲醛白色糊状物水、乙醚 操作Ⅰ
根据以上信息判断,下列说法错误的是 ( )
A.操作Ⅰ是萃取分液
B.操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
C.操作Ⅲ得到的产品乙是苯甲酸钾
D.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
4.(2021河南郑州中牟高二下期中,)乙基香草醛(3-乙氧基-4-羟基苯甲醛)是一种广泛使用的可食用香料,其结构如图。与乙基香草醛互为同分异构体,遇FeCl3溶液显色,且苯环上只有两个侧链的属于酯类的有机物有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.15种 C.18种 D.21种
题组二 新情境下醛、酮的性质的考查
5.(2021河北邯郸高二下期中,)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得到格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等含羰基的有机化合物加成:+R—MgX 。其产物经水解可得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成CH3CH2C(CH3)2OH,下列所选用的卤代烃和含羰基的有机化合物的组合正确的是 ( )
A.乙醛和氯乙烷 B甲醛和1-溴丙烷
C.丙酮和氯乙烷 D.甲醛和2-溴丙烷
6.(2021北京丰台高二下期中,)理解和应用信息在有机合成中具有重要作用,请依据下列信息回答问题:
+ (R、R'、R″为烃基或氢原子)
(1)该反应的反应类型为 。
(2)下列物质能发生上述反应的是 。
A.与CH3CHO
B.与CH3CHO
C.与
(3)与在上述条件下能够合成分子式为C8H14O2的物质,该物质的结构简式为 。
(4)工业上制备有机化工原料A,并进一步制备下游产品1,3-丁二烯和四氢呋喃,如图所示:
①A的结构简式为 。
②写出由B制取1,3-丁二烯的化学方程式: 。
③已知四氢呋喃是一种五元环,则四氢呋喃的结构简式为 。
答案全解全析
基础过关练
1.B A项,(CH3)3C—OH中含有的官能团为羟基,属于醇类;B项,分子中含有醛基,属于醛类;C项,分子中含有酯基,属于酯类;D项,HCOOCH3为甲酸甲酯,不属于醛类;故选B。
2.D CH3CH2CHO分子中含有3种氢原子,所以其核磁共振氢谱中吸收峰的个数是3,故选D。
3.C 甲基跟醛基相连而构成的醛是乙醛,甲醛的结构简式为HCHO,故A错误;醛的官能团是—CHO,故B错误;甲醛和丙醛的结构相似,分子组成相差2个CH2原子团,二者互为同系物,故C正确;饱和一元醛的通式为CnH2nO,故D错误。
4.D CH3CH(CH3)CH2OH可能为CH3CH(CH3)CHO与氢气的加成产物,CH3CH(CH3)CHO与乙醛互为同系物,CH3CH(CH3)CHO与丁醛互为同分异构体,故A、B正确;与氢气发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,C正确;CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH(OH)CH3,D错误。
5.答案 (1)C5H10O2 羟基、醛基 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(2)、、
(3)
解析 (1)该有机物的相对分子质量是102,其中含H的质量分数为9.8%,则该分子中H原子的个数是10,O原子个数是2,其余为C原子,C原子个数是5,所以该有机物的分子式是C5H10O2;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物为,所含的官能团的名称为羟基、醛基;该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为、、。
(3)经测定,该有机物只含碳、氢两种元素,且所有原子均在同一平面,则该有机物除苯环外应该还有一个碳碳三键,其结构简式为。
6.B 由图可知,T为HCHO,X为H2CO3。A项,Cu(OH)2具有弱氧化性,新制Cu(OH)2悬浊液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;B项,NaOH溶液与HCHO混合不能得到碳酸盐,方框内物质一定不是NaOH溶液;C项,酸性KMnO4溶液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;D项,[Ag(NH3)2]OH溶液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;故选B。
7.A 乙烯酮中含有碳碳双键、碳氧双键,能与氢气发生加成反应,所以1 mol乙烯酮与2 mol H2完全反应生成1 mol乙醇,故A不正确;乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内,故B正确;乙烯酮与水反应生成乙酸,属于加成反应,故C正确;乙烯酮与的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故D正确。
8.C 根据糠醛的结构,可知其分子式为C5H4O2,故A正确;该分子中含有醛基和碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;1 mol糠醛中含有2 mol碳碳双键、1 mol 醛基,则1 mol糠醛最多能与3 mol H2发生反应,故C错误;一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂,故D正确。
9.BD 1个Y分子中只含有1个酚羟基,所以1 mol Y最多可与1 mol NaOH发生反应,故A错误;X、Y均含酚羟基,均易被氧化,故B正确;X中—CHO与氢气发生加成反应转化为Y,也属于还原反应,故C错误;与足量H2发生反应后,生成,其分子中含有6个手性碳原子,故D正确。
10.D A项,加热条件下乙醇易挥发,空气中含氧气,图中装置可提供乙醇蒸气和氧气;B项,乙醇在Cu催化作用下发生催化氧化反应生成乙醛;C项,乙醛的沸点较低,应用冰水浴收集乙醛;D项,乙醇易挥发,产物中混有乙醇,乙醇、乙醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能检验;故选D。
易错警示 乙醇、乙醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇和乙醛,也不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙醇是否被氧化成乙醛。
11.答案 (1)球形冷凝管 水浴加热 (2)+2H2O2 +3H2O (3)+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+H2O+3NH3 (4)过滤 蒸馏 (5)dacb
解析 (1)装置a的名称是球形冷凝管。水浴加热可使反应体系受热比较均匀。(2)根据题意可知,三颈烧瓶中甲苯与H2O2反应生成苯甲醛和水,反应的化学方程式为+2H2O2 +3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液在加热条件下反应生成苯甲酸铵、水、银单质和氨气,化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+H2O+3NH3。(4)反应完毕后,先过滤除去固态难溶性催化剂,再采用蒸馏的方法得到苯甲醛粗产品。(5)若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,首先加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡,苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,苯甲酸钠易溶于水,苯甲醛微溶于水,再对混合液进行分液,分离开苯甲酸钠溶液和苯甲醛,然后在水层中加入盐酸调节pH=2,苯甲酸钠和盐酸反应生成苯甲酸,最后经过过滤、洗涤、干燥,得到苯甲酸,故正确操作步骤为dacb。
12.B 乙烯分子中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,而乙烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,可鉴别,故A正确;苯和甲苯的密度都比水小,而且均能萃取溴水中的溴,与溴水混合会分层,上层呈橙红色,现象相同,不能鉴别,故B不正确;丙醛含有醛基,能与银氨溶液反应,丙酮与银氨溶液不反应,能鉴别,故C正确;乙醇易溶于水,乙酸乙酯不溶于水,现象不同,可鉴别,故D正确。
13.B A项,碳碳双键与Br2发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;B项,与新制的银氨溶液发生银镜反应,再用硝酸酸化生成,侧链基团与苯环相连的碳原子上有氢原子,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明含有碳碳双键;C项,与新制的氢氧化铜悬浊液反应,再用盐酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;D项,与新制的银氨溶液反应,再用硝酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;故选B。
14.B 乙醛的分子式为C2H4O,环烷烃的通式为CnH2n,混合物中C、H的质量比为12∶2=6∶1,设混合物中氧元素的质量分数为x,碳、氢元素的质量分数之和为1-x,所以混合物中碳元素的质量分数为(1-x)×67,故选B。
15.B n(CO2)=4.48 L22.4 L/mol=0.2 mol,饱和一元醛的通式为CnH2nO,由碳原子守恒可知,0.1 mol×n=0.2 mol,所以n=2,则该醛的分子式为C2H4O,由CH3CHO~2Ag可知,n(Ag)=2n(CH3CHO)=2×2.2 g44 g/mol=0.1 mol,则m(Ag)=
0.1 mol×108 g/mol=10.8 g,故选B。
16.A 由关系式RCHO~2Ag可知,该醛的物质的量为4.32 g108 g/mol×12=
0.02 mol;由等质量的该醛完全燃烧生成1.08 g水可知,一个醛分子中含有的氢原子个数为1.08 g18 g/mol×2÷0.02 mol=6,选项中只有丙醛(C3H6O)分子中氢原子个数为6,故选A。
能力提升练
1.A 根据化合物A的结构简式可知分子式为C15H22O3,故A正确;化合物A分子中没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;1 mol A中含2 mol醛基,所以最多可与4 mol新制Cu(OH)2反应,故C错误;1 mol A最多可以与3 mol H2发生加成反应,故D错误。
2.AD 根据结构可知,G分子中含有酚羟基、醚键、羰基,故A正确;1个G分子中含有1个手性碳原子,故B错误;G中含有苯环,可发生加成反应,但不能发生水解反应,故C错误;苯环上酚羟基的邻位和对位上的氢原子可以被溴原子取代,所以1 mol G与溴水反应,最多消耗2 mol Br2,故D正确。
3.C 由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,苯甲醇易溶于乙醚,苯甲酸钾易溶于水,而乙醚难溶于水,所以操作Ⅰ为萃取分液,故A正确;乙醚溶液中含有苯甲醇,苯甲醇和乙醚的沸点不同,采用蒸馏的方法将二者分离,产品甲为苯甲醇,故B正确;水溶液中含有苯甲酸钾,加入HCl制得苯甲酸:C6H5COOK+HClC6H5COOH+KCl,所以操作Ⅲ得到的产品乙是苯甲酸,故C错误;乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇,故D正确。
4.C 遇FeCl3溶液显色,说明有机物中含有酚羟基;苯环上只有两个侧链,分别有邻、间、对三种位置关系,而另一个侧链可能为—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH,所以符合条件的共有3×6=18种;故选C。
5.C 由信息可知,此反应原理为断开碳氧双键,烃基连接碳原子,
—MgX连接O原子,产物再水解得到醇。A项,发生题述反应最终生成CH3CH2CH(OH)CH3;B项,发生题述反应最终生成CH3CH2CH2CH2OH;C项,发生题述反应最终生成CH3CH2C(CH3)2OH;D项,发生题述反应最终生成CH3CH(CH3)CH2OH;故选C。
6.答案 (1)加成反应 (2)BC (3) (4)① ②HOCH2CH2CH2CH2OH +2H2O ③
解析 (1)根据题给信息可知,该反应属于加成反应。(2)根据题给信息可知,含有结构的炔烃能发生题述加成反应;A项,分子中不存在结构,不能与CH3CHO发生题述加成反应;B项,分子中存在结构,能与CH3CHO发生题述加成反应;C项,分子中存在结构,能与发生题述加成反应。(3)分子能与2个分子发生加成反应生成分子式为C8H14O2的有机物,其结构简式为。
(4)①由有机物转化关系及题给信息可知,分子与2个HCHO分子发生加成反应生成,所以A为;②与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH,所以B为HOCH2CH2CH2CH2OH;在浓硫酸存在及加热条件下,HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成,反应的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH +2H2O;③四氢呋喃是一种五元环,在浓硫酸作用下B分子内脱去1分子水生成四氢呋喃,则四氢呋喃的结构简式为。
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
题组一 醛、酮的组成和结构
1.(2020山西长治高二下月考)下列化合物中,属于醛类的是 ( )
A.(CH3)3C—OH B.
C. D.HCOOCH3
2.(2020北京科技大学附中高二上期末)CH3CH2CHO的核磁共振氢谱中吸收峰的个数是 ( )
A.6 B.5 C.4 D.3
3.(2021重庆八中高二上期末)下列有关醛的说法正确的是 ( )
A.甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.甲醛和丙醛互为同系物
D.饱和一元醛的通式为CnH2n+2O
4.(2021浙江台州高二上期末)某有机物的加氢还原产物为CH3CH(CH3)CH2OH,该有机物不可能是 ( )
A.乙醛的同系物 B.丁醛的同分异构体
C. D.CH3CH2COCH3
5.(2021河南省实验中学高二下期中)某有机物的相对分子质量为102。
(1)经测定,该有机物含碳、氢、氧三种元素,其中含H的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧原子的5倍。该有机物的分子式是 ;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物中含有的官能团的名称为 ,写出该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式: 。
(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为 (提示:羟基不能连在碳碳双键上)。
(3)经测定,该有机物只含碳、氢两种元素,且所有原子均在同一平面,请写出该有机物的结构简式: 。
题组二 醛、酮的化学性质
6.(2020河北沧州一中高二下月考)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化,X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是 ( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液
B.NaOH溶液
C.酸性KMnO4溶液
D.[Ag(NH3)2]OH溶液
7.(2021辽宁六校高二下期中)乙烯酮的结构简式为,是一种重要的有机中间体,可由乙酸分子内脱水得到。下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol乙烯酮与1 mol H2完全反应生成1 mol乙醇
B.乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C.乙烯酮与水反应生成乙酸属于加成反应
D.乙烯酮与互为同分异构体
8.(2020北京朝阳高二上期末)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛。糠醛是重要的化工原料,具有广泛的用途,其结构为。下列说法不正确的是 ( )
A.糠醛的分子式为C5H4O2
B.糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol糠醛最多能与2 mol H2发生反应
D.一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂
9.(双选)(2021江苏苏州高三上期中)化合物X在一定条件下可制得一种常用药物Y。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A.1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
B.化合物X、Y均易被氧化
C.由X转化为Y发生取代反应
D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有6个手性碳原子
10.(2021四川南充高二上期末)已知:乙醇、乙醛的沸点分别为78 ℃、20.8 ℃。某同学试图利用下列实验装置来完成“乙醛的制备、收集和检验”一系列实验,其中设计不合理的是 ( 易错 )
11.(2021河南省实验中学高二下期中)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质。
名称
性状
熔点
(℃)
沸点
(℃)
相对密
度(ρ水=
1 g·cm-3)
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体,易燃、易挥发
-95
110.6
0.866 0
不溶
互溶
苯甲醛
无色液体
-26
179
1.044 0
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.265 9
微溶
易溶
注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢,在此温度下搅拌反应3小时。
请回答下列问题:
(1)装置a的名称是 ,为使反应体系受热比较均匀,可采用 。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定条件下发生反应的化学方程式: 。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过 、 (填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是 (按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液
b.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2
d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
题组三 醛基的检验
12.(2021北京丰台高二下期中)鉴别下列各组有机化合物,所选试剂不正确的是 ( )
A.乙烷和乙烯:酸性KMnO4溶液
B.苯和甲苯:溴水
C.丙酮和丙醛:银氨溶液
D.乙醇和乙酸乙酯:水
13.(2021辽宁部分重点高中高二下期中)下列各组试剂不能检验出肉桂醛()中的无氧官能团的是 ( )
A.溴的四氯化碳溶液
B.新制的银氨溶液、硝酸、酸性高锰酸钾溶液
C.新制的氢氧化铜悬浊液、盐酸、溴水
D.新制的银氨溶液、硝酸、溴水
题组四 醛类的简单计算
14.(2021湖南长沙南雅中学高二下第一次月考)已知乙醛和某环烷烃组成的混合物,其中含氧元素的质量分数为x,则其中含碳元素的质量分数为 ( )
A.(1-x)7 B.6(1-x)7
C.3x4 D.无法确定
15.(2021山西运城高二下期中)0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L(标准状况)CO2。2.2 g该醛跟足量银氨溶液反应,生成固体物质的质量是 ( )
A.11.6 g B.10.8 g
C.9.4 g D.7.2 g
16.(2021广西南宁三中高二上月考)某一元醛发生银镜反应,最多生成金属银的质量为4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水的质量为1.08 g,则此醛可能是 ( )
A.丙醛 B.丙烯醛(CH2CHCHO)
C.丁醛 D.乙醛
能力提升练
题组一 醛、酮的结构和性质
1.(2021福建三明重点高中高二下第一次月考,)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法正确的是 ( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显色
C.1 mol A最多可以与2 mol新制Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可以与1 mol H2发生加成反应
2.(双选)(2020江苏南通高二上期中,)化合物G是一种黄烷酮类药物。其结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.G分子中含有酚羟基、醚键和羰基
B.1个G分子中含有2个手性碳原子
C.G可发生加成反应和水解反应
D.1 mol G与溴水反应,最多消耗2 mol Br2
3.(2020山东济宁高二上期中,)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2C6H5CHO+KOHC6H5CH2OH+C6H5COOK,C6H5COOK+HClC6H5COOH+KCl。已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示:
苯甲醛白色糊状物水、乙醚 操作Ⅰ
根据以上信息判断,下列说法错误的是 ( )
A.操作Ⅰ是萃取分液
B.操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
C.操作Ⅲ得到的产品乙是苯甲酸钾
D.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
4.(2021河南郑州中牟高二下期中,)乙基香草醛(3-乙氧基-4-羟基苯甲醛)是一种广泛使用的可食用香料,其结构如图。与乙基香草醛互为同分异构体,遇FeCl3溶液显色,且苯环上只有两个侧链的属于酯类的有机物有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.15种 C.18种 D.21种
题组二 新情境下醛、酮的性质的考查
5.(2021河北邯郸高二下期中,)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得到格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等含羰基的有机化合物加成:+R—MgX 。其产物经水解可得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成CH3CH2C(CH3)2OH,下列所选用的卤代烃和含羰基的有机化合物的组合正确的是 ( )
A.乙醛和氯乙烷 B甲醛和1-溴丙烷
C.丙酮和氯乙烷 D.甲醛和2-溴丙烷
6.(2021北京丰台高二下期中,)理解和应用信息在有机合成中具有重要作用,请依据下列信息回答问题:
+ (R、R'、R″为烃基或氢原子)
(1)该反应的反应类型为 。
(2)下列物质能发生上述反应的是 。
A.与CH3CHO
B.与CH3CHO
C.与
(3)与在上述条件下能够合成分子式为C8H14O2的物质,该物质的结构简式为 。
(4)工业上制备有机化工原料A,并进一步制备下游产品1,3-丁二烯和四氢呋喃,如图所示:
①A的结构简式为 。
②写出由B制取1,3-丁二烯的化学方程式: 。
③已知四氢呋喃是一种五元环,则四氢呋喃的结构简式为 。
答案全解全析
基础过关练
1.B A项,(CH3)3C—OH中含有的官能团为羟基,属于醇类;B项,分子中含有醛基,属于醛类;C项,分子中含有酯基,属于酯类;D项,HCOOCH3为甲酸甲酯,不属于醛类;故选B。
2.D CH3CH2CHO分子中含有3种氢原子,所以其核磁共振氢谱中吸收峰的个数是3,故选D。
3.C 甲基跟醛基相连而构成的醛是乙醛,甲醛的结构简式为HCHO,故A错误;醛的官能团是—CHO,故B错误;甲醛和丙醛的结构相似,分子组成相差2个CH2原子团,二者互为同系物,故C正确;饱和一元醛的通式为CnH2nO,故D错误。
4.D CH3CH(CH3)CH2OH可能为CH3CH(CH3)CHO与氢气的加成产物,CH3CH(CH3)CHO与乙醛互为同系物,CH3CH(CH3)CHO与丁醛互为同分异构体,故A、B正确;与氢气发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,C正确;CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH(OH)CH3,D错误。
5.答案 (1)C5H10O2 羟基、醛基 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(2)、、
(3)
解析 (1)该有机物的相对分子质量是102,其中含H的质量分数为9.8%,则该分子中H原子的个数是10,O原子个数是2,其余为C原子,C原子个数是5,所以该有机物的分子式是C5H10O2;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物为,所含的官能团的名称为羟基、醛基;该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为、、。
(3)经测定,该有机物只含碳、氢两种元素,且所有原子均在同一平面,则该有机物除苯环外应该还有一个碳碳三键,其结构简式为。
6.B 由图可知,T为HCHO,X为H2CO3。A项,Cu(OH)2具有弱氧化性,新制Cu(OH)2悬浊液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;B项,NaOH溶液与HCHO混合不能得到碳酸盐,方框内物质一定不是NaOH溶液;C项,酸性KMnO4溶液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;D项,[Ag(NH3)2]OH溶液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;故选B。
7.A 乙烯酮中含有碳碳双键、碳氧双键,能与氢气发生加成反应,所以1 mol乙烯酮与2 mol H2完全反应生成1 mol乙醇,故A不正确;乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内,故B正确;乙烯酮与水反应生成乙酸,属于加成反应,故C正确;乙烯酮与的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故D正确。
8.C 根据糠醛的结构,可知其分子式为C5H4O2,故A正确;该分子中含有醛基和碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;1 mol糠醛中含有2 mol碳碳双键、1 mol 醛基,则1 mol糠醛最多能与3 mol H2发生反应,故C错误;一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂,故D正确。
9.BD 1个Y分子中只含有1个酚羟基,所以1 mol Y最多可与1 mol NaOH发生反应,故A错误;X、Y均含酚羟基,均易被氧化,故B正确;X中—CHO与氢气发生加成反应转化为Y,也属于还原反应,故C错误;与足量H2发生反应后,生成,其分子中含有6个手性碳原子,故D正确。
10.D A项,加热条件下乙醇易挥发,空气中含氧气,图中装置可提供乙醇蒸气和氧气;B项,乙醇在Cu催化作用下发生催化氧化反应生成乙醛;C项,乙醛的沸点较低,应用冰水浴收集乙醛;D项,乙醇易挥发,产物中混有乙醇,乙醇、乙醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能检验;故选D。
易错警示 乙醇、乙醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇和乙醛,也不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙醇是否被氧化成乙醛。
11.答案 (1)球形冷凝管 水浴加热 (2)+2H2O2 +3H2O (3)+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+H2O+3NH3 (4)过滤 蒸馏 (5)dacb
解析 (1)装置a的名称是球形冷凝管。水浴加热可使反应体系受热比较均匀。(2)根据题意可知,三颈烧瓶中甲苯与H2O2反应生成苯甲醛和水,反应的化学方程式为+2H2O2 +3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液在加热条件下反应生成苯甲酸铵、水、银单质和氨气,化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+H2O+3NH3。(4)反应完毕后,先过滤除去固态难溶性催化剂,再采用蒸馏的方法得到苯甲醛粗产品。(5)若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,首先加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡,苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,苯甲酸钠易溶于水,苯甲醛微溶于水,再对混合液进行分液,分离开苯甲酸钠溶液和苯甲醛,然后在水层中加入盐酸调节pH=2,苯甲酸钠和盐酸反应生成苯甲酸,最后经过过滤、洗涤、干燥,得到苯甲酸,故正确操作步骤为dacb。
12.B 乙烯分子中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,而乙烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,可鉴别,故A正确;苯和甲苯的密度都比水小,而且均能萃取溴水中的溴,与溴水混合会分层,上层呈橙红色,现象相同,不能鉴别,故B不正确;丙醛含有醛基,能与银氨溶液反应,丙酮与银氨溶液不反应,能鉴别,故C正确;乙醇易溶于水,乙酸乙酯不溶于水,现象不同,可鉴别,故D正确。
13.B A项,碳碳双键与Br2发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;B项,与新制的银氨溶液发生银镜反应,再用硝酸酸化生成,侧链基团与苯环相连的碳原子上有氢原子,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明含有碳碳双键;C项,与新制的氢氧化铜悬浊液反应,再用盐酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;D项,与新制的银氨溶液反应,再用硝酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;故选B。
14.B 乙醛的分子式为C2H4O,环烷烃的通式为CnH2n,混合物中C、H的质量比为12∶2=6∶1,设混合物中氧元素的质量分数为x,碳、氢元素的质量分数之和为1-x,所以混合物中碳元素的质量分数为(1-x)×67,故选B。
15.B n(CO2)=4.48 L22.4 L/mol=0.2 mol,饱和一元醛的通式为CnH2nO,由碳原子守恒可知,0.1 mol×n=0.2 mol,所以n=2,则该醛的分子式为C2H4O,由CH3CHO~2Ag可知,n(Ag)=2n(CH3CHO)=2×2.2 g44 g/mol=0.1 mol,则m(Ag)=
0.1 mol×108 g/mol=10.8 g,故选B。
16.A 由关系式RCHO~2Ag可知,该醛的物质的量为4.32 g108 g/mol×12=
0.02 mol;由等质量的该醛完全燃烧生成1.08 g水可知,一个醛分子中含有的氢原子个数为1.08 g18 g/mol×2÷0.02 mol=6,选项中只有丙醛(C3H6O)分子中氢原子个数为6,故选A。
能力提升练
1.A 根据化合物A的结构简式可知分子式为C15H22O3,故A正确;化合物A分子中没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;1 mol A中含2 mol醛基,所以最多可与4 mol新制Cu(OH)2反应,故C错误;1 mol A最多可以与3 mol H2发生加成反应,故D错误。
2.AD 根据结构可知,G分子中含有酚羟基、醚键、羰基,故A正确;1个G分子中含有1个手性碳原子,故B错误;G中含有苯环,可发生加成反应,但不能发生水解反应,故C错误;苯环上酚羟基的邻位和对位上的氢原子可以被溴原子取代,所以1 mol G与溴水反应,最多消耗2 mol Br2,故D正确。
3.C 由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,苯甲醇易溶于乙醚,苯甲酸钾易溶于水,而乙醚难溶于水,所以操作Ⅰ为萃取分液,故A正确;乙醚溶液中含有苯甲醇,苯甲醇和乙醚的沸点不同,采用蒸馏的方法将二者分离,产品甲为苯甲醇,故B正确;水溶液中含有苯甲酸钾,加入HCl制得苯甲酸:C6H5COOK+HClC6H5COOH+KCl,所以操作Ⅲ得到的产品乙是苯甲酸,故C错误;乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇,故D正确。
4.C 遇FeCl3溶液显色,说明有机物中含有酚羟基;苯环上只有两个侧链,分别有邻、间、对三种位置关系,而另一个侧链可能为—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH,所以符合条件的共有3×6=18种;故选C。
5.C 由信息可知,此反应原理为断开碳氧双键,烃基连接碳原子,
—MgX连接O原子,产物再水解得到醇。A项,发生题述反应最终生成CH3CH2CH(OH)CH3;B项,发生题述反应最终生成CH3CH2CH2CH2OH;C项,发生题述反应最终生成CH3CH2C(CH3)2OH;D项,发生题述反应最终生成CH3CH(CH3)CH2OH;故选C。
6.答案 (1)加成反应 (2)BC (3) (4)① ②HOCH2CH2CH2CH2OH +2H2O ③
解析 (1)根据题给信息可知,该反应属于加成反应。(2)根据题给信息可知,含有结构的炔烃能发生题述加成反应;A项,分子中不存在结构,不能与CH3CHO发生题述加成反应;B项,分子中存在结构,能与CH3CHO发生题述加成反应;C项,分子中存在结构,能与发生题述加成反应。(3)分子能与2个分子发生加成反应生成分子式为C8H14O2的有机物,其结构简式为。
(4)①由有机物转化关系及题给信息可知,分子与2个HCHO分子发生加成反应生成,所以A为;②与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH,所以B为HOCH2CH2CH2CH2OH;在浓硫酸存在及加热条件下,HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成,反应的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH +2H2O;③四氢呋喃是一种五元环,在浓硫酸作用下B分子内脱去1分子水生成四氢呋喃,则四氢呋喃的结构简式为。
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