人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚精品ppt课件
展开在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
烃分子中的氢原子可以被其他的原子或原子团所取代,这样就衍生了一些其他有机化合物,这类有机化合物就叫烃的衍生物。若氢原子被羟基(—OH)所取代就可能形成两类烃的衍生物,一类叫醇,一类叫酚。若羟基(—OH)取代的是烃基或苯环侧链上的碳原子上的氢就叫醇,如CH3CH2OH(乙醇), (苯甲醇);若羟基(—OH)取代的是苯环上的氢则叫酚,如 (苯酚)
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
一、醇的结构特点、分类
在烃分子中氢原子被羟基取代衍生出的含羟基的化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。
羟基具有亲水性,低级醇都可溶于水。
①根据醇分子中羟基的个数分类
乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化妆品。
②按羟基所连烃基种类分类
可简写为 R-OH
结论:醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低,沸点随碳原子数的增加而升高。
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65 ℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
(2)溶解性:①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得到什么结论?相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
结论: 从上表中的数据可知,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键,甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。(分子间形成了氢键)
醇分子间形成氢键的示意图
含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,沸点升高。
相同碳原子数、不同羟基数的醇,羟基数越多,其沸点越高
沸点规律:❶相对分子质量相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃,醇分子间形成了氢键使沸点升高!❷饱和一元醇随C数增加,醇的沸点升高。❸碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高!
原因:醇类分子间存在氢键.
点拨:多元醇分子中存在多个羟基,彼此形成分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,故碳原子数相同的醇,随着羟基数的增多,其沸点逐渐升高;此外,与水分子间形成氢键的概率也增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。
3)状态:无气体;C11以下液体; C12以上蜡状固体。
Μ相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃
碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高!
1)沸点:碳数越多,沸点越高!
(1)低级饱和一元醇为无色中性液体,易溶于水,有特殊气味,随碳原子数的增加,其溶解性逐渐降低,气味变为无味。(2)随碳原子的增加,醇的沸点增大;相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。(3)脂肪饱和醇的密度比水的密度小;同分异构体:支链越多,密度越小。(4)相对分子质量相近的醇和烷烃, 醇的沸点远远高于烷烃。(5)羟基越多,越易溶于水,沸点越高
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为
反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
(1)酯化反应:与乙酸发生反应的方程式为
反应时,乙醇分子断裂的键为H—O
酸脱羟基,醇脱羟基上的氢,酯化反应能进行
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水
R-OH +H-X→ R-X +H2O
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时,生成乙醚,其反应方程式为
一个脱羟基,一个脱羟基氢
注意:①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键,表示为 ,醚的结构可用 表示,R、R′都是烃基 ,可以相同也可以不同。
醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
3.消去反应(分子内脱水成烯)
乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170℃时生成乙烯,反应方程式为
反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
脱去 —OH 和与 —OH 相邻的碳原子上的1个H
在加热的条件下,浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等。
反应生成乙烯与其发生氧化反应
反应生成乙烯与其发生加成反应
I、反应前检验装置的气密性
II、先加乙醇,再加浓硫酸,边加边搅拌
IV、浓硫酸作催化剂、脱水剂
V、温度计插入液面以下测液体的温度
VI、迅速升温到170℃,过慢有乙醚产生;温度过高炭化结焦
VII、用NaOH除去CO2、SO2
实验的关键——严格控制温度
a. 放入几片碎瓷片作用——防止暴沸
b. 浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂
c. 温度计的位置——温度计水银球要置于反应物的液面下,因为需要测量的是反应物的温度。
d. 加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中
e. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水乙醇,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
f. 混合液颜色如何变化?为什么?
烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下,无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外,浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
g. 有何杂质气体?如何除去?
由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。
h. 为何使用NaOH溶液进行洗气?
因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验,故必须用NaOH溶液先将其除去。
i. 为何使液体温度迅速升到170℃?
因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
溴乙烷和乙醇消去反应的比较
2CO2+3H2O(淡蓝色火焰)
实验室里也常用乙醇作为燃料,乙醇也可用作内燃机的燃料,
乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
K2Cr2O7(H+):橙色→绿色(检验酒驾)
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
KMnO4(H+):紫色→无色——直接被氧化成乙酸
若加入酸性KMnO4溶液
醇能被氧化的条件: -OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化
去羟基上的氢和羟基所连碳上的氢,碳原子和氧原子形成碳氧双键。
④有机化学反应中的氧化反应与还原反应
氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。(加氧或去氢)
还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。(加氢或去氧)
醇的化学性质与断键位置的规律总结
有来有往为取代,有来无往为加成,有往无来为消去,得氧失氢为氧化,得氢失氧为还原。
(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。 ( )提示:乙醇分子之间含有氢键,沸点远远高于相对分子质量相近的烃类。(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。( )提示:乙醇与水互溶,不能作萃取剂。(3)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3。( )提示:醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类,分子中含相同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。( )提示:乙醇与乙醚的分子式不同,乙醇与甲醚互为同分异构体。(5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( )提示:三者分子中所含的官能团个数不一样,结构不相似。(6)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( )提示:醇的分子间脱水反应属于取代反应。(7)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。( )提示:两者的消去产物都是丙烯,但催化氧化的产物分别为丙醛和丙酮。
(8)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。( )(9)醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点,是因醇分子间形成氢键。( )(10)乙醇发生酯化反应时,乙醇断裂的键是C—O键。( )(11)乙醇生成醚的反应属于消去反应。( )
2.由羟基与下列基团组成的化合物中,属于醇类的是( )
3.下列属于消去反应的是( )A.乙醇与浓氢溴酸反应B.乙醇与氧气反应生成乙醛C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃解析:A项属于取代反应,B项属于氧化反应,C项属于酯化反应,D项属于消去反应。
4.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有( )①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代A.只有①②③B.只有①②③④C.①②③④⑤D.只有①③④解析:丙烯醇含有的两种官能团为 和—OH,所以它应具有烯烃和醇的化学性质。
5.将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热,所得到的有机产物最多有( )A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
解析:本题考查醇在浓硫酸作用下的脱水反应。分子式为C2H6O的醇为乙醇,满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种,即正丙醇和异丙醇;醇发生的脱水反应有两种类型,即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯,正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯,故分子内脱水所得有机产物有2种;而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水,同种物质分子间脱水所得有机产物有3种,不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种,故所得有机产物最多有8种。
6.有关下列两种物质的说法正确的是( )
A.二者都能发生消去反应B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应,产生H2的量:①>②D.二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
解析:由两种物质的结构简式可知,①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化;相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等。
7.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:
(1)可以发生催化氧化生成醛的是 ; (2)不能发生催化氧化的是 ; (3)能被催化氧化为酮的有 种; (4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。
解析:醇分子中,连有—OH的碳原子上有2~3个氢原子时可被氧化为醛;有1个氢原子时可被氧化为酮;不含氢原子时不能发生催化氧化。醇分子中,连有—OH的碳原子上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
8.现有下列七种有机化合物:
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