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有机化学专项训练-2022年襄州一中高三化学一轮复习
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这是一份有机化学专项训练-2022年襄州一中高三化学一轮复习，共25页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题（15题）
1．2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关，已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法不正确的是
A．含有3种官能团B．不属于烯烃
C．所有原子不可能共面D．能发生加成反应
2．m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法正确的是
A．n、p、q互为同系物
B．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
C．鉴别p和q可用金属钠或溴水
D．m与q互为同分异构体
3．肉桂酸苄酯可用于制作香料，结构简式如图所示。下列关于肉桂酸苄酯，说法正确的是
A．是苯的同系物B．该酯可与发生加成反应
C．在碱性条件下可稳定存在D．分子式为
4．CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下。下列说法正确的是
A．X分子中有2种含氧官能团
B．Y、Z分子中手性碳原子数目相等
C．X和Z可以用银氨溶液或氯化铁溶液鉴别
D．Z分子中虚线框内所有碳原子一定共平面
5．下列实验操作或实验设计正确的是
A．AB．BC．CD．D
6．中国工程院院士李兰娟团队研究发现，阿比朵尔对新型冠状病毒具有有效的抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关阿比朵尔的说法，正确的是
A．阿比朵尔为芳香烃
B．所有碳原子一定处于同一平面
C．其酸性水解产物之一能与NaHCO3反应
D．1ml该分子最多能与5ml氢气发生加成反应
7．化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(b)分子中所有碳原子一定共平面
C．(b)的一氯取代物共有4种
D．(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
8．有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c可溶于水D．a、b、c互为同分异构体
9．CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
10．糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是
A．糠醇分子中含有三种官能团
B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为
11．现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b
B．b与d互为同分异构体
C．c的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．d可以发生取代反应、加聚反应
12．乙烯利是一种常用的果实催熟剂，使用时只要稀释到相应倍数后进行喷洒即可。乙烯利可与氢氧化钠反应迅速释放出乙烯，装置如图，实验过程要注意防止烫伤。下列说法错误的是
A．乙烯利的分子式为C2H6ClO3P
B．燃烧乙烯利会污染环境
C．可用启普发生器作为乙烯利与氢氧化钠反应的反应器
D．乙烯利与氢氧化钠反应的化学方程式为：+4NaOH→NaCl+CH2=CH2↑+Na3PO4+3H2O
13．2021年诺贝尔化学奖颁发给因在“不对称有机催化”合成中作出了突出贡献的两位科学家。抗抑郁药氟西汀的不对称合成如图。下列说法不正确的是
A．可以用苯和乙酰氯合成苯乙酮
B．3到4发生取代反应
C．化合物3中含有1个手性碳原子
D．(CH2O)n的单体是
14．一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示，以下说法不正确的是
A．该物质存在顺反异构体
B．1ml新抗凝最多可与3mlNaOH发生反应
C．该物质能与金属钠发生置换反应
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子
15．有机物a、b、c的结构简式如下所示，下列说法不正确的是
A．a、b、c中均只含一种官能团
B．a、b、c均能发生加成反应和被酸性高锰酸钾氧化
C．b中与苯环直接相连的原子都在同一平面上
D．c存在芳香族异构体
二、有机推断题（4大题）
16．伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1-I+R2-NH-R3。
回答下列问题：
（1）H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。
（2）由A生成B的化学方程式为___________。
（3）由D生成E反应类型为___________。
（4）G的结构简式为___________。
（5）F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。
（6）芳香化合物X的分子式比E少3个CH2，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。
①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；
②与FeCl3溶液作用显紫色；
③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。
17．大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。
已知：R-XRMgX
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；
（2）D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；
（3）写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。
（4）H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
（5）结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。
18．异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
（1）化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
（2）Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
（3）写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
（4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
（5）符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
（6）结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
19．苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
（1）①反应I的反应条件是___________。
②试剂C可以选用___________(选填字母编号)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
（2）D生成E的过程中，浓硫酸的作用是___________。
（3）B中的含氧官能团的名称为___________。
（4）反应II、III的化学方程式为___________、___________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
A．与Fe3+溶液显紫色；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基
（6）参照上述合成路线和信息，设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线___________。
A
B
C
D
提纯乙酸乙酯
Fe3+的检验
制取少量O2
中和反应热的测定
参考答案
1．A
【详解】
A．该物质含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键共4种官能团，A错误；
B．该物质除含有C、H元素外还有O、N元素，不属于烃类，B正确；
C．该物质中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，C正确；
D．该物质含有苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，D正确；
综上所述答案为A。
2．D
【详解】
A．结构相似相差n个CH2的有机物属于同系物，n、p、q结构不相似，故A错误；
B．n的分子式为C6H12O2，C5H11-COOH，C5H11-有8种同分异构体，故n的同分异构体中属于羧酸的有8种，故B错误；
C．p为酯，q为羧酸，可以用金属钠鉴别，二者都含有碳碳双键都可以使溴水褪色，不能用溴水鉴别，故C错误；
D．m与q分子式都为C5H8O2，结构不同，属于同分异构体，故D正确；
故答案为D。
3．D
【详解】
A．苯的同系物是指含有一个苯环且取代基均为饱和烃基的一系列化合物，A错误；
B．由题干结构示意图可知，该酯中两个苯环各与3mlH2加成，碳碳双键与1mlH2加成，故共可与发生加成反应，B错误；
C．由题干信息可知，该有机物中含有酯基，在碱性条件下将发生水解生成羧酸盐和醇，即有机物在碱性条件下不能稳定存在，C错误；
D．由题干信息中有机物的结构简式可知，其分子式为，D正确；
故答案为：D。
4．A
【详解】
A．X中含有醛基和醚键，有2种含氧官能团，A正确；
B．打“*”的碳原子为手性碳原子，Y中有1个手性碳原子，Z中有3个手性碳原子，B错误；
C．X中有醛基，Z中没有醛基，故可以用银氨溶液鉴别，X、Z中均没有酚羟基，不可用氯化铁溶液鉴别，C错误；
D．Z中虚线框中，形成单键的碳原子，为四面体结构，所有碳原子不全在一个平面上，D错误；
故选：A。
5．B
【详解】
A．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可以发生水解反应而变质，故不能用氢氧化钠溶液提纯乙酸乙酯，故A错误；
B．Fe3+遇KSCN变为红色，故使用KSCN检验FeCl3，故B正确；
C．氧气的密度与空气的密度比较接近，不能用排空气法收集氧气，故C错误；
D．中和热的测定中缺少玻璃仪器环形玻璃搅拌棒，故D错误；
故选B。
6．C
【详解】
A．从阿比朵尔的结构简式可看出含有硫、氧、氮、溴，是烃的衍生物，故A错误；
B．单键可以旋转，从阿比朵尔的结构简式可看出，与酯基相连的乙基的两个碳原子、与硫原子相连的碳原子可能不与苯环共面，所以所有碳原子不一定处于同一平面，故B错误；
C．阿比朵尔中含有酯基，其酸性水解产物之一含有羧基，能与NaHCO3反应，故C正确；
D．酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，1ml该分子最多能与4ml氢气发生加成反应，故D错误；
故答案为：C。
7．D
【详解】
A．（a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；
B．（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；
C．（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；
D．（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确；
故选D。
8．A
【详解】
A．有3种等效氢，一氯代物有3种，故A正确；
B．的单体是，故B错误；
C．c是烃，c难溶于水，故C错误；
D．a、b的分子式是C8H6，a、b互为同分异构体；c的分子式是C8H8，c与a、b不是同分异构体，故D错误；
选A。
9．C
【详解】
A．苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；
B．X中含有醚键和羰基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；
C．X含有醛基，但Z没有，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；
D．Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误；
故选C。
10．A
【详解】
A．糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；
B．糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；
C．四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；
D．四氢糠醇分子式为，D错误；
故选：A。
11．C
【详解】
A．a含有碳碳双键，能够使溴的CCl4溶液褪色，而b不可以，因此用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b，A正确；
B．b和d的分子式均为C8H8O，结构不同，互为同分异构体，B正确；
C．c的二氯代物有、、、共4种，C错误；
D．d分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确；
答案选C。
12．C
【详解】
A． 由结构式可推出乙烯利的分子式为 C2H6ClO3P，选项A正确；
B．燃烧乙烯得会生成HCl污染环境，选项B正确；
C． 氢氧化钠溶于水，反应后不能做到固液分离，不能用启普发生器进行反应，选项C错误；
D．乙烯利可与氢氧化钠反应迅速释放出乙烯，反应的化学方程式为+4NaOH→NaCl+CH2=CH2↑+Na3PO4+3H2O，选项D正确。
答案选C。
13．D
【详解】
A．苯和乙酰氯通过取代反应可以合成苯乙酮，故A正确；
B．化合物3中的羟基上的H原子被代替生成4，其他分子结构没有发生变化，所以为取代反应，故B正确；
C．中只有标有“*”号的碳原子和4个不同的原子或原子团相连，该碳原子为手性碳原子，故C正确；
D．的单体是甲醛而不是环氧乙烷，故D错误；
选D。
14．B
【详解】
A．由新抗凝结构可知，碳碳双键两端每个碳上连着的基团不同，该物质存在顺反异构，故A正确；
B．由结构可知，新抗凝含有1个酯基，水解后可生成羧酸和酚，则1ml新抗凝含最多可与2mlNaOH发生反应，故B错误；
C．由结构可知，新抗凝含有醇羟基，故该物质能与金属钠发生置换反应，C正确；
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有如图所示5个手性碳原子，故D正确；
答案选B。
15．D
【详解】
A．由结构简式可知，a、b、c三种有机物的官能团分别为碳碳双键、羟基和醛基，均只含一种官能团，故A正确；
B．由结构简式可知，a分子中的碳碳双键、b分子中苯环上连有的甲基、c分子中的醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应被氧化，故B正确；
C．苯为正六边形结构，分子中的所有原子共平面，则b中与苯环直接相连的原子都在同一平面上，故C正确；
D．苯环的不饱和度为4，由结构简式可知，c分子的不饱和度为3，则c不可能存在芳香族异构体，故D错误；
故选D。
16．
（1） 酰胺基、醚键
（2）+2Br2+2HBr
（3）加成反应(或还原反应)
（4）
（5）
（6） 48种
【分析】
由B的分子式和C的结构式可知B的结构简式为：，由F的结构简式以及F到G的转化条件结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种，据此分析解题。
（1）
由题干合成流程图可知，H中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键，由题干流程图中D的结构简式可知D的分子式为，故答案为：酰胺基、醚键；；
（2）
由题干流程图中AB的结构简式以及A到B的转化条件可知，由A生成B的化学方程式为：+2Br2+2HBr，故答案为：+2Br2+2HBr；
（3）
由题干合成流程图中D、E的结构简式以及D到E的转化条件可知，由D生成E反应类型为：加成反应(或还原反应)，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（4）
由分析可知，G的结构简式为：，故答案为：；
（5）
由题干流程图中F的结构简式可知，F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的反应方程式为：+2NaOH→CH3CH2OH+Na2CO3+，生成的钠盐是Na2CO3，故答案为：Na2CO3；
（6）
由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为：，故答案为：48；。
17．
（1） 羟基、醛基 加成
（2） 溴化氢(HBr) CH2=CHBr
（3）
（4）或
（5）
【分析】
A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W，据此分析解题。
（1）
C为：，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；
（2）
由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；
（3）
H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
（4）
H的芳香类同分异构体有多种：
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或：
（5）
以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备，根据已知信息可知；结合C与F反应可得。
18．
（1） 间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
（2） 取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
（3）+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
（4）
（5）13
（6）
【分析】
根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，(4) 由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，(5) 由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为：，故其名称是间苯二酚或1，3-苯二酚，化合物Ⅱ的结构简式为：，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基，故答案为：间苯二酚或1，3-苯二酚；(酚)羟基和酮羰基；
（2）
由题干流程图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即，故该转化的反应类型是取代反应，分析流程中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止其被破坏；
（3）
由题干流程图可知，V的结构简式为：，故Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（4）
由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，故答案为：；
（5）
由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，故答案为：13；
（6）
本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线如下： ，故答案为： 。
19．
（1） FeBr3做催化剂 bd
（2）催化剂、脱水剂
（3）羟基、羧基
（4） +CH3OH+H2O
（5）18
（6）
【分析】
苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D) ；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) 。
（1）
①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸>苯酚>，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
（2）
D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
（3）
根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
（4）
反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
（5）
A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种。
（6）
苯和CH3COCl发生取代反应生成，再和HCN反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为。
一、单选题（15题）
1．2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关，已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法不正确的是
A．含有3种官能团B．不属于烯烃
C．所有原子不可能共面D．能发生加成反应
2．m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法正确的是
A．n、p、q互为同系物
B．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
C．鉴别p和q可用金属钠或溴水
D．m与q互为同分异构体
3．肉桂酸苄酯可用于制作香料，结构简式如图所示。下列关于肉桂酸苄酯，说法正确的是
A．是苯的同系物B．该酯可与发生加成反应
C．在碱性条件下可稳定存在D．分子式为
4．CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下。下列说法正确的是
A．X分子中有2种含氧官能团
B．Y、Z分子中手性碳原子数目相等
C．X和Z可以用银氨溶液或氯化铁溶液鉴别
D．Z分子中虚线框内所有碳原子一定共平面
5．下列实验操作或实验设计正确的是
A．AB．BC．CD．D
6．中国工程院院士李兰娟团队研究发现，阿比朵尔对新型冠状病毒具有有效的抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关阿比朵尔的说法，正确的是
A．阿比朵尔为芳香烃
B．所有碳原子一定处于同一平面
C．其酸性水解产物之一能与NaHCO3反应
D．1ml该分子最多能与5ml氢气发生加成反应
7．化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(b)分子中所有碳原子一定共平面
C．(b)的一氯取代物共有4种
D．(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
8．有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c可溶于水D．a、b、c互为同分异构体
9．CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
10．糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是
A．糠醇分子中含有三种官能团
B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为
11．现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b
B．b与d互为同分异构体
C．c的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．d可以发生取代反应、加聚反应
12．乙烯利是一种常用的果实催熟剂，使用时只要稀释到相应倍数后进行喷洒即可。乙烯利可与氢氧化钠反应迅速释放出乙烯，装置如图，实验过程要注意防止烫伤。下列说法错误的是
A．乙烯利的分子式为C2H6ClO3P
B．燃烧乙烯利会污染环境
C．可用启普发生器作为乙烯利与氢氧化钠反应的反应器
D．乙烯利与氢氧化钠反应的化学方程式为：+4NaOH→NaCl+CH2=CH2↑+Na3PO4+3H2O
13．2021年诺贝尔化学奖颁发给因在“不对称有机催化”合成中作出了突出贡献的两位科学家。抗抑郁药氟西汀的不对称合成如图。下列说法不正确的是
A．可以用苯和乙酰氯合成苯乙酮
B．3到4发生取代反应
C．化合物3中含有1个手性碳原子
D．(CH2O)n的单体是
14．一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示，以下说法不正确的是
A．该物质存在顺反异构体
B．1ml新抗凝最多可与3mlNaOH发生反应
C．该物质能与金属钠发生置换反应
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子
15．有机物a、b、c的结构简式如下所示，下列说法不正确的是
A．a、b、c中均只含一种官能团
B．a、b、c均能发生加成反应和被酸性高锰酸钾氧化
C．b中与苯环直接相连的原子都在同一平面上
D．c存在芳香族异构体
二、有机推断题（4大题）
16．伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1-I+R2-NH-R3。
回答下列问题：
（1）H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。
（2）由A生成B的化学方程式为___________。
（3）由D生成E反应类型为___________。
（4）G的结构简式为___________。
（5）F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。
（6）芳香化合物X的分子式比E少3个CH2，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。
①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；
②与FeCl3溶液作用显紫色；
③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。
17．大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。
已知：R-XRMgX
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；
（2）D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；
（3）写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。
（4）H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
（5）结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。
18．异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
（1）化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
（2）Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
（3）写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
（4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
（5）符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
（6）结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
19．苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
（1）①反应I的反应条件是___________。
②试剂C可以选用___________(选填字母编号)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
（2）D生成E的过程中，浓硫酸的作用是___________。
（3）B中的含氧官能团的名称为___________。
（4）反应II、III的化学方程式为___________、___________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
A．与Fe3+溶液显紫色；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基
（6）参照上述合成路线和信息，设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线___________。
A
B
C
D
提纯乙酸乙酯
Fe3+的检验
制取少量O2
中和反应热的测定
参考答案
1．A
【详解】
A．该物质含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键共4种官能团，A错误；
B．该物质除含有C、H元素外还有O、N元素，不属于烃类，B正确；
C．该物质中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，C正确；
D．该物质含有苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，D正确；
综上所述答案为A。
2．D
【详解】
A．结构相似相差n个CH2的有机物属于同系物，n、p、q结构不相似，故A错误；
B．n的分子式为C6H12O2，C5H11-COOH，C5H11-有8种同分异构体，故n的同分异构体中属于羧酸的有8种，故B错误；
C．p为酯，q为羧酸，可以用金属钠鉴别，二者都含有碳碳双键都可以使溴水褪色，不能用溴水鉴别，故C错误；
D．m与q分子式都为C5H8O2，结构不同，属于同分异构体，故D正确；
故答案为D。
3．D
【详解】
A．苯的同系物是指含有一个苯环且取代基均为饱和烃基的一系列化合物，A错误；
B．由题干结构示意图可知，该酯中两个苯环各与3mlH2加成，碳碳双键与1mlH2加成，故共可与发生加成反应，B错误；
C．由题干信息可知，该有机物中含有酯基，在碱性条件下将发生水解生成羧酸盐和醇，即有机物在碱性条件下不能稳定存在，C错误；
D．由题干信息中有机物的结构简式可知，其分子式为，D正确；
故答案为：D。
4．A
【详解】
A．X中含有醛基和醚键，有2种含氧官能团，A正确；
B．打“*”的碳原子为手性碳原子，Y中有1个手性碳原子，Z中有3个手性碳原子，B错误；
C．X中有醛基，Z中没有醛基，故可以用银氨溶液鉴别，X、Z中均没有酚羟基，不可用氯化铁溶液鉴别，C错误；
D．Z中虚线框中，形成单键的碳原子，为四面体结构，所有碳原子不全在一个平面上，D错误；
故选：A。
5．B
【详解】
A．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可以发生水解反应而变质，故不能用氢氧化钠溶液提纯乙酸乙酯，故A错误；
B．Fe3+遇KSCN变为红色，故使用KSCN检验FeCl3，故B正确；
C．氧气的密度与空气的密度比较接近，不能用排空气法收集氧气，故C错误；
D．中和热的测定中缺少玻璃仪器环形玻璃搅拌棒，故D错误；
故选B。
6．C
【详解】
A．从阿比朵尔的结构简式可看出含有硫、氧、氮、溴，是烃的衍生物，故A错误；
B．单键可以旋转，从阿比朵尔的结构简式可看出，与酯基相连的乙基的两个碳原子、与硫原子相连的碳原子可能不与苯环共面，所以所有碳原子不一定处于同一平面，故B错误；
C．阿比朵尔中含有酯基，其酸性水解产物之一含有羧基，能与NaHCO3反应，故C正确；
D．酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，1ml该分子最多能与4ml氢气发生加成反应，故D错误；
故答案为：C。
7．D
【详解】
A．（a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；
B．（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；
C．（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；
D．（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确；
故选D。
8．A
【详解】
A．有3种等效氢，一氯代物有3种，故A正确；
B．的单体是，故B错误；
C．c是烃，c难溶于水，故C错误；
D．a、b的分子式是C8H6，a、b互为同分异构体；c的分子式是C8H8，c与a、b不是同分异构体，故D错误；
选A。
9．C
【详解】
A．苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；
B．X中含有醚键和羰基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；
C．X含有醛基，但Z没有，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；
D．Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误；
故选C。
10．A
【详解】
A．糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；
B．糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；
C．四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；
D．四氢糠醇分子式为，D错误；
故选：A。
11．C
【详解】
A．a含有碳碳双键，能够使溴的CCl4溶液褪色，而b不可以，因此用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b，A正确；
B．b和d的分子式均为C8H8O，结构不同，互为同分异构体，B正确；
C．c的二氯代物有、、、共4种，C错误；
D．d分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确；
答案选C。
12．C
【详解】
A． 由结构式可推出乙烯利的分子式为 C2H6ClO3P，选项A正确；
B．燃烧乙烯得会生成HCl污染环境，选项B正确；
C． 氢氧化钠溶于水，反应后不能做到固液分离，不能用启普发生器进行反应，选项C错误；
D．乙烯利可与氢氧化钠反应迅速释放出乙烯，反应的化学方程式为+4NaOH→NaCl+CH2=CH2↑+Na3PO4+3H2O，选项D正确。
答案选C。
13．D
【详解】
A．苯和乙酰氯通过取代反应可以合成苯乙酮，故A正确；
B．化合物3中的羟基上的H原子被代替生成4，其他分子结构没有发生变化，所以为取代反应，故B正确；
C．中只有标有“*”号的碳原子和4个不同的原子或原子团相连，该碳原子为手性碳原子，故C正确；
D．的单体是甲醛而不是环氧乙烷，故D错误；
选D。
14．B
【详解】
A．由新抗凝结构可知，碳碳双键两端每个碳上连着的基团不同，该物质存在顺反异构，故A正确；
B．由结构可知，新抗凝含有1个酯基，水解后可生成羧酸和酚，则1ml新抗凝含最多可与2mlNaOH发生反应，故B错误；
C．由结构可知，新抗凝含有醇羟基，故该物质能与金属钠发生置换反应，C正确；
D．新抗凝和足量H2加成后的产物中有如图所示5个手性碳原子，故D正确；
答案选B。
15．D
【详解】
A．由结构简式可知，a、b、c三种有机物的官能团分别为碳碳双键、羟基和醛基，均只含一种官能团，故A正确；
B．由结构简式可知，a分子中的碳碳双键、b分子中苯环上连有的甲基、c分子中的醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应被氧化，故B正确；
C．苯为正六边形结构，分子中的所有原子共平面，则b中与苯环直接相连的原子都在同一平面上，故C正确；
D．苯环的不饱和度为4，由结构简式可知，c分子的不饱和度为3，则c不可能存在芳香族异构体，故D错误；
故选D。
16．
（1） 酰胺基、醚键
（2）+2Br2+2HBr
（3）加成反应(或还原反应)
（4）
（5）
（6） 48种
【分析】
由B的分子式和C的结构式可知B的结构简式为：，由F的结构简式以及F到G的转化条件结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种，据此分析解题。
（1）
由题干合成流程图可知，H中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键，由题干流程图中D的结构简式可知D的分子式为，故答案为：酰胺基、醚键；；
（2）
由题干流程图中AB的结构简式以及A到B的转化条件可知，由A生成B的化学方程式为：+2Br2+2HBr，故答案为：+2Br2+2HBr；
（3）
由题干合成流程图中D、E的结构简式以及D到E的转化条件可知，由D生成E反应类型为：加成反应(或还原反应)，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（4）
由分析可知，G的结构简式为：，故答案为：；
（5）
由题干流程图中F的结构简式可知，F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的反应方程式为：+2NaOH→CH3CH2OH+Na2CO3+，生成的钠盐是Na2CO3，故答案为：Na2CO3；
（6）
由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为：，故答案为：48；。
17．
（1） 羟基、醛基 加成
（2） 溴化氢(HBr) CH2=CHBr
（3）
（4）或
（5）
【分析】
A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W，据此分析解题。
（1）
C为：，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；
（2）
由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；
（3）
H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
（4）
H的芳香类同分异构体有多种：
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或：
（5）
以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备，根据已知信息可知；结合C与F反应可得。
18．
（1） 间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
（2） 取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
（3）+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
（4）
（5）13
（6）
【分析】
根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，(4) 由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，(5) 由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为：，故其名称是间苯二酚或1，3-苯二酚，化合物Ⅱ的结构简式为：，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基，故答案为：间苯二酚或1，3-苯二酚；(酚)羟基和酮羰基；
（2）
由题干流程图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即，故该转化的反应类型是取代反应，分析流程中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止其被破坏；
（3）
由题干流程图可知，V的结构简式为：，故Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（4）
由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，故答案为：；
（5）
由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，故答案为：13；
（6）
本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线如下： ，故答案为： 。
19．
（1） FeBr3做催化剂 bd
（2）催化剂、脱水剂
（3）羟基、羧基
（4） +CH3OH+H2O
（5）18
（6）
【分析】
苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D) ；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) 。
（1）
①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸>苯酚>，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
（2）
D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
（3）
根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
（4）
反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
（5）
A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种。
（6）
苯和CH3COCl发生取代反应生成，再和HCN反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为。
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