高考化学一轮复习题组训练9.3烃的衍生物2含解析

烃的衍生物

醇的结构与性质

1.(2020·桂林模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是              (　　)

A.　　  B.

C.   D.

【解析】选C。发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。

2.松油醇是一种调味香精,它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产物A(下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得。

试回答:

(1)α-松油醇的分子式为____________。 

(2)α-松油醇所属的有机物类别是____________(填字母,下同)。 

A.醇　    B.酚　

C.饱和一元醇　  D.醚

(3)α-松油醇不能发生的反应类型是____________。 

A.加成　    B.水解　

C.氧化　    D.酯化

(4)写结构简式:

β-松油醇:___________________________________________, 

γ-松油醇:___________________________________________。 

【解析】本题以陌生的松油醇为载体,考查有机物的分子式和类别、官能团的性质、消去反应的断键部位等重要基础知识。

(1)根据α-松油醇的结构简式容易写出其分子式,但要注意—OH中的氧原子是18O。

(2)α-松油醇的结构中含有醇羟基,所以属于醇类。

(3)α-松油醇的结构中含有,所以能发生加成反应和氧化反应;它还含有醇羟基,所以能发生酯化反应。

(4)只要清楚消去反应的实质是在相邻的两个碳原子上分别脱去—OH和—H,就不难得到两种醇的结构简式。

答案:(1)C10O　(2)A　(3)B

(4)

【归纳提升】

1.醇类的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:

2.醇类的消去反应规律

(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

3.溴乙烷和乙醇消去反应的比较

与乙醇相关的实验

3.用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂装置X的是 (　　)

【解析】选B。A项,发生消去反应生成乙烯,水吸收乙醇,乙醇能被高锰酸钾氧化,则需要加水除杂,否则干扰乙烯的检验,故A不选;B项,发生消去反应生成乙烯,乙醇与Br2的CCl4溶液不反应,乙烯与Br2的CCl4溶液反应,则不需要除杂,不影响乙烯检验,故B选;C项,发生消去反应生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇,乙醇能被高锰酸钾氧化,则需要NaOH溶液除杂,否则干扰乙烯的检验,故C不选;D项,发生消去反应生成乙烯,乙醇与溴水不反应,但可能混有二氧化硫,二氧化硫、乙烯均与溴水发生反应,则需要除杂,否则可干扰乙烯检验,故D不选。

4.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:

(1)写出制备乙烯反应的化学方程式:                            ___, 

实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将                      __慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度____________。 

(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式:       

___                                                 。 

(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→               →D。(各装置限用一次)

(4)当C中观察到____________时,表明单质溴能与乙烯反应;若D中_________ ____________,表明C中发生的是取代反应;若D没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是____________反应。 

【解析】混合浓硫酸与乙醇,相当于稀释浓硫酸,故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中;加热时应使溶液迅速升温到170 ℃。为得到纯净的乙烯,应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用石灰水检验是否除尽),然后用浓硫酸干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应,也可能发生取代反应,若是取代反应,则会有HBr生成,HBr与AgNO3溶液反应会产生浅黄色沉淀。

答案:(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　浓硫酸　迅速升至170 ℃

(2)CH3CH2OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O

(3)A→B→E→C

(4)溶液褪色　有浅黄色沉淀生成　加成

【加固训练】

分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,

A.

B.

C.

D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是___              ; 

(2)可以发生催化氧化生成醛的是____________              ; 

(3)不能发生催化氧化的是__________       __; 

(4)能被催化氧化为酮的有____________种; 

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有____________种。 

【解析】(1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。

(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。

答案:(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3

【归纳提升】

乙烯的实验室制法