高考化学一轮复习题组训练10.3物质制备型综合实验2含解析

物质制备型综合实验

常见有机物的分离提纯方法

1.(原创)欲实现分离提纯,分析性质并填写下列表格:

【解析】乙醇中混有的少量水,应用生石灰吸收后蒸馏出乙醇;甲烷中混有的乙烯气体应用溴水洗气除杂;溴苯中的Br2应用NaOH反应消耗后分液除去;乙酸乙酯不溶于水,乙醇与水互溶,分液除杂;乙酸乙酯中的乙酸可用饱和Na2CO3溶液反应掉后分液除去;硝基苯和苯沸点不同,可用蒸馏法分离。

答案:

2.(2020·岳阳模拟)下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是              (　　)

A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤

B.乙醇中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液

C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液

D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液

【解析】选D。A错,溴易溶于苯,溴水与苯发生萃取,苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚,用溴水除杂,生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯,不能得到纯净的苯,并引入新的杂质,应向混合物中加入NaOH溶液充分反应后分液;B错,加入碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、水和二氧化碳,但乙酸钠和乙醇互溶在水中,不分层,不能采用分液的方法;C错,加入氢氧化钠溶液,乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水,但乙酸钠和乙醛互溶在水中,不分层,不能采用分液的方法;D对,乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠,乙酸的酸性比碳酸强,能与碳酸钠反应生成二氧化碳,然后分液可得到纯净的乙酸丁酯。

【归纳提升】

有机物分离提纯方法的选择

有机物分离提纯方法选择的依据是物质本身和杂质的性质(包括聚集状态、物理性质、化学性质、溶解度等)。

首先分析有机混合物中各组分的性质,若有沸点差异,选择蒸馏法分离;若不互溶,选择分液法分离;若不能直接分离,可选用合适试剂除去杂质,再进一步提纯。

有机物的检验与鉴别

3.(2020·泰州检测)下列实验方案设计合理且能达到实验目的的是 (　　)

A.检验乙炔发生加成反应:将电石制得的气体直接通入溴水中,溴水褪色

B.提纯含少量苯酚的苯:加入氢氧化钠溶液,振荡后静置分液,并除去有机相的水

C.制备少量乙酸乙酯:向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,用NaOH溶液吸收乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸

D.验证有机物X是否含有醛基:向1 mL 1%的NaOH溶液中加入2 mL 2%的CuSO4溶液,振荡后再加入0.5 mL有机物X,加热煮沸

【解析】选B。用电石制得的气体中含有乙炔,还混有硫化氢气体, 硫化氢可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色,故A 错误;苯酚能和氢氧化钠溶液反应,生成的苯酚钠能溶于水,苯不溶于水也不能和氢氧化钠溶液反应,用分液的方法即可分开,故B正确;乙酸乙酯能和氢氧化钠溶液反应,故C错误;新制氢氧化铜悬浊液检验醛基时,必须是在碱性条件下,该实验中硫酸铜过量,导致NaOH和硫酸铜混合溶液不是碱性,所以实验不成功,故D错误。

4.(原创)下列有关物质鉴别方法不可行的是 (　　)

A.用水鉴别乙酸乙酯、甘油、硝基苯

B.用燃烧法鉴别乙烷、乙烯、乙炔

C.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸

D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别环己烷、甲苯、苯乙烯

【解析】选D。乙酸乙酯不溶于水且密度小于水,甘油与水互溶,硝基苯不溶于水且密度大于水,A可行;乙烷、乙烯、乙炔中含碳量依次增加,含碳量越高燃烧时火焰越明亮、黑烟越浓,B可行;乙醇与氢氧化铜悬浊液互溶,乙醛遇新制氢氧化铜悬浊液加热可生成红色沉淀,乙酸与氢氧化铜酸碱中和沉淀溶解,C可行;环己烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,甲苯和苯乙烯均可使酸性高锰酸钾褪色,D不可行。

【归纳提升】

有机物的检验与鉴别备考策略

有机物鉴别检验方法的选择,主要从以下四个方面考虑:

①检验官能团:熟练掌握常见官能团(碳碳双键、羟基、羧基、醛基等)的检验方法;

②燃烧情况:熟练掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯的燃烧现象;

③溶解度:熟悉常见物质的溶解性,有机物大都互溶,低级醇、酸易溶于水,酯、卤代烃、硝基苯等在水中溶解性不好;

④密度:熟悉常见有机物的密度,如烃类、酯类密度均小于水,溴苯、硝基苯、氯仿、四氯化碳等密度大于水。

有机物的制备

5.(2020·郑州模拟)对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点156.2℃)、Br2和苯(沸点80℃)]进行纯化,未涉及的装置是              (　　)

【解析】选C。A.除去Br2可以用SO2,原理是Br2+SO2+2H2OH2SO4+2HBr,故A正确;B.苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶,分液可得苯和溴苯的混合液,故B正确;C.由分析可知,不涉及过滤操作,故C错误;D. 溴苯的沸点是156.2℃、苯的沸点是80℃,分离出溴苯用蒸馏的方法,故D正确。

6.(2019·全国卷Ⅲ)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:             

实验过程:在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热,维持瓶内温度在70 ℃左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤。

②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。

回答下列问题:

(1)该合成反应中应采用____________加热(填标号)。 

A.热水浴　　B.酒精灯　　C.煤气灯　　D.电炉

(2)下列玻璃仪器中,①中需使用的有____________(填标号),不需使用的有____________(填名称)。 

(3)①中需使用冷水,目的是_____________________。 

(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是_______________________________________, 

以便过滤除去难溶杂质。

(5)④采用的纯化方法为____________。 

(6)本实验的产率是____________%。 

【解析】(1)根据题目描述实验过程中应维持瓶内温度在70 ℃左右,所以应选择热水浴加热。

(2)实验过程①的操作是“在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤”,100 mL冷水应在烧杯中盛放,过滤需要漏斗,所以需要的仪器是烧杯、漏斗,不需使用分液漏斗和容量瓶。

(3)①中需使用冷水是为了降低乙酰水杨酸的溶解度,使乙酰水杨酸充分结晶。

(4)乙酰水杨酸的酸性强于碳酸,②中饱和碳酸氢钠的作用是与乙酰水杨酸反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去难溶性杂质。

(5)乙酰水杨酸钠与浓盐酸反应后生成乙酰水杨酸,冷却后过滤得到粗产品,其中会含有氯化钠等杂质,可以利用重结晶的方法进行纯化。

(6)根据反应的化学方程式

　138　　   180

   6.9 g m

可以求出m=9.0 g,所以本实验的产率为×100%=60%。

答案:(1)A　(2)BD　分液漏斗、容量瓶

(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)

(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠　

(5)重结晶　(6)60

7.(2019·南京模拟)苯乙酮是重要的化工原料,可由苯经下述反应制备:

+(CH3CO)2O(乙酸酐)

实验步骤如下:

相关物质的部分物理性质

实验步骤如下:

步骤1:向如图所示的三颈烧瓶中迅速加入13 g粉状无水AlCl3和16 mL(14 g,0.18 mol)无水苯。在搅拌下将4 mL(4.3 g,0.04 mol)乙酸酐从滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中。加完后,待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流,直到不再有HCl气体逸出为止。

步骤2:将反应混合物冷却到室温,在搅拌下倒入18 mL浓盐酸和30 g碎冰的烧杯中(在通风橱中进行),若仍有固体不溶物,可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中,分出有机层,水层用苯萃取两次(每次8 mL)。合并有机层,依次用15 mL 10% NaOH溶液、15 mL水洗涤,再用无水MgSO4干燥。

步骤3:先在水浴上蒸馏回收物质A,然后在石棉网上加热蒸去残留的苯,稍冷后改用空气冷凝管蒸馏收集195～202℃馏分,产量约4.1 g。

(1)步骤1中搅拌回流时,冷凝水从__________________(填“a”或“b”)端进水,倒置漏斗的作用是__________________。 

(2)步骤2中水层用苯萃取两次(每次8 mL),而不萃取一次(16 mL)的目的是____________________________________。用15 mL 10% NaOH溶液洗涤的目的是___ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ ___。 

(3)步骤3中在水浴上蒸馏回收的物质A为___ __ __ __ __ __ __ __ __。 

(4)本次实验苯乙酮的产率为___ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ 。 

【解析】(1)步骤1中搅拌回流时,冷凝水从a端进水,冷却效果好,倒置漏斗的作用是防止吸收HCl时产生倒吸现象;(2)步骤2中水层用苯萃取两次(每次8 mL),而不萃取一次(16 mL)的目的是提高苯乙酮的萃取率,用15 mL 10% NaOH溶液洗涤的目的是除去盐酸、醋酸等酸性物质;(3)由表中信息可知,苯的沸点最低,步骤3中在水浴上蒸馏回收的物质A为苯;(4)产量约4.1 g为实际苯乙酮的质量,理论上生成质量为0.04 mol×120 g·mol-1=4.8 g,本次实验苯乙酮的产率为×100%≈85%。

答案:(1)a　防止吸收HCl时产生倒吸现象

(2)提高苯乙酮的萃取率　除去盐酸、醋酸等酸性物质　(3)苯　(4)85%

【加固训练】

(2020·奎屯模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是              (　　)

A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀

B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色

C.新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色

D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色

【解析】选A。①因淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水来鉴别;②蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别;③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀。

【归纳提升】有机物的制备备考策略

①课本上涉及的有机反应(如酯化反应、苯的取代反应等),应熟悉反应原理、装置特点、试剂添加顺序、产品处理方法;

②陌生有机物的制备,首先明确反应类型(如酯化反应、取代反应、消去反应等)并类比课本上的相似反应;对应已知信息,分析装置组成和每一实验步骤的目的;结合物质性质,研究分离提纯获得产物的途径;根据公式,计算有机产物的产率。