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专题32 烃的含氧衍生物 常考点归纳与变式演练 作业 高中化学 一轮复习 人教版（2022年）
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这是一份专题32 烃的含氧衍生物 常考点归纳与变式演练 作业 高中化学 一轮复习 人教版（2022年），共15页。试卷主要包含了选择题，多选题，填空题等内容，欢迎下载使用。
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1．下列有关化学与生活的说法正确的是
A．纤维素在人体内可水解成葡萄糖，供人体组织的营养需要
B．苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤
C．福尔马林是一种良好的杀菌剂，但不可用来消毒饮用水
D．国家严禁“地沟油”回流餐桌，但可以蒸馏“地沟油”获得汽油，变废为宝
【答案】C
【解析】A．人体内没有催化纤维素水解的酶，纤维素不能在人体内水解，A错误；B．浓NaOH有强烈腐蚀性，不能用浓NaOH溶液清洗，可用酒精清洗，B错误；C．福尔马林是甲醛的水溶液，是一种良好的杀菌剂，但其有毒，不可用来消毒饮用水，C正确；D．地沟油属于油脂，油脂属于烃的含氧衍生物，汽油是矿物油，其成分为烃，不可能通过蒸馏“地沟油”获得汽油，D错误；答案选C。
2．下列说法正确的是（ ）
A．与互为同系物
B．的系统命名是2-甲基-1-丙醇
C．相同压强下的沸点：乙醇＞乙二醇＞丙烷
D．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞ 1-氯丁烷
【答案】D
【解析】A. 中的官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不属于同系物，故A项错误；B. 根据系统命名法，分子命名为2-丁醇，故B项错误；C. 相同状况下，有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小为：乙二醇＞乙醇＞丙烷，故C项错误；D. 有机物分子结构中羟基百分含量越高，其越易溶于水，则甘油、苯酚和1-氯丁烷在水中的溶解度大小为：甘油＞苯酚＞ 1-氯丁烷，故D项正确；答案选D。
【点睛】
本题考查有机化合物基本知识，其中A选项是学生的易错点。同系物必须满足“结构上相似、组成上相差n个CH2”这两个条件，且缺一不可。
3．鱼腥草素是鱼腥草的主要抗菌成分，其结构简式如图。下列关于鱼腥草素的叙述正确的是
A．分子中所有原子可能共平面B．是OHC-CHO的同系物
C．与互为同分异构体D．能发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】C
【解析】A．鱼腥草素分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面；，A错误；B．鱼腥草素分子中含有醛基和酮基，而OHC-CHO是最简单的二元醛，二者结构不相似，不互为同系物，B错误；C．鱼腥草素分子中含有2个O，12个C，Ω=2，与互为同分异构体，C正确；D．鱼腥草素分子中含有醛基和羰基，能发生加成反应；含有烷烃基，能发生取代反应，D错误。故选：C。
4．有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图，下列说法正确的是
A．M与氯气光照条件下可生成对氯甲苯或邻氯甲苯
B．N、W组成上相差一个原子团，所以互为同系物
C．M、N、W均能发生加成反应和取代反应
D．最多可与发生反应
【答案】C
【解析】A．甲苯与氯气光照条件下是甲基上的氢原子被氯原子取代，故A错误；B．N为羧酸类有机物，W为酯类有机物，二者的物质类别不同，不互为同系物，故B错误；C．M、N、W中苯环均能发生加成反应，甲苯能发生卤代或硝化反应，为取代反应，苯甲酸能与醇发生取代反应，酯类的水解反应为取代反应，故C正确；D．W中含有酯基，1ml该酯基能够消耗1ml NaOH，故D错误；综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。
5．关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(还原反应)
B．+Br2 +HBr (取代反应)
C．(加成反应)
D．n HCHO+n +n H2O (加聚反应)
【答案】D
【解析】A．乙醛与氢气发生加成反应产生乙醇，根据有机反应规律：得氢(失氧)被还原，失氢(得氧)被氧化，可知该反应为还原反应，A正确；B．苯与Br2在Fe催化下发生取代反应产生溴苯和HBr，反应类型为取代反应，B正确；C．乙烯分子断裂碳碳双键中较活泼的碳碳键，乙酸分子断裂羧基的H-O键，然后H原子与断裂双键的乙烯的一个C原子形成C-H键，剩余部分结合在一起形成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，反应类型为加成反应，C正确；D．甲醛与苯酚在一定条件下发生反应产生酚醛树脂和水，除产生高聚物外，还有小分子水生成，因此发生的反应为缩聚反应，而不是加聚反应，D错误；故合理选项是D。
6．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和b互为同分异构体
C．a、b和c均能使酸性溶液褪色
D．b和c均能与新制的反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A．a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；B．a为烃类，b为醇类，二者的分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；C．a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性溶液氧化，C项正确；D．与新制反应的官能团为醛基，只有c可以与新制反应，而b不能，D项错误；故选C。
7．邻苯二甲酸()是重要的化工原料，下列说法正确的是
A．该分子中所有原子一定共面
B．可以与乙二醇发生加聚反应生成高聚物
C．邻苯二甲酸可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
D．邻苯二甲酸的同分异构体中，苯环上含有两个取代基的数目为2种
【答案】C
【解析】A．单键可以旋转，故该分子中所有原子不一定共面，故A错误；
B．可以与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物，故B错误；C．邻苯二甲酸有苯环可以发生加成反应、有羧基可以酯化属于取代反应，可以燃烧属于氧化反应，故C正确；D．邻苯二甲酸的同分异构体不仅有苯二甲酸的间位和对位异构体，还存在酯类的同分异构体，因此数目大于2种，故D错误；故答案为C。
8．某有机物的结构简式如图，该物质1ml与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A．5mlB．6ml
C．5nmlD．6nml
【答案】D
【解析】该有机物属于高聚物，1ml该物质中含有nml羧基，nml酚羟基，能与NaOH发生中和反应，均为1:1的反应，消耗的NaOH物质的量为2nml；含有3nml个酯基，水解产物中共含有3nml-COOH和nml酚羟基，都能与NaOH发生中和反应，则1ml该物质与足量NaOH溶液反应，共消耗氢氧化钠的物质的量6nml，答案选D。
9．有机物()的同分异构体M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生，则M的结构共有(不考虑立体异构)
A．14种B．15种C．16种D．17种
【答案】A
【解析】有机物的分子式为，M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生，说明含羧基，则其结构可能为、、、、、、、、、、、、、，共14种；选A。
二、多选题（每小题有一个或两个选项符合题意）
10．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种天然香料，由乙烯和丙烯为原料合成路线如下图，下列叙述正确的是
A．有机物E不能使溴水褪色
B．有机物D不存在同分异构体
C．不能用碳酸钠溶液来鉴别有机物D和E
D．丙烯酸乙酯发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：nCH2=CHCOOC2H5
【答案】D
【解析】A．有机物E是丙烯酸，能使溴水褪色，A错误；B．有机物D是乙醇，存在同分异构体二甲醚，B错误；C．有机物E是丙烯酸，D是乙醇，E中有羧基，能与碳酸钠溶液反应放出气体，可用碳酸钠溶液来鉴别有机物D和E，C错误；D．丙烯酸乙酯发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：
D正确；故选D。
11．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质分子式为C20H30O5
B．1ml该物质最多可与3mlH2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
【答案】BC
【解析】A.该物质分子式为，A项正确；B.该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1ml该物质最多可与2ml发生加成反应，B项错误；C.1ml该物质中羟基可与3mlNa反应，酯基可与1mlNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；D.该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确。
故答案选BC。
12．2—甲基—2—氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如图：
下列说法正确的是
A．叔丁醇发生催化氧化所得的产物属于酮类
B．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水，也可用NaOH固体代替无水CaCl2
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
【答案】D
【解析】A．叔丁醇不能发生催化氧化，故A错误；B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，故B错误；C．无水CaCl2不能用NaOH代替，故C错误；D．叔丁醇分子间可形成氢键，沸点较高，所以产物先蒸馏出体系，故D正确；故选D。
13．一种免疫抑制剂麦考酚酸的结构简式如图，下列有关麦考酚酸的说法不正确的是
A．该分子中有4种含氧官能团
B．能与溶液发生显色反应，l ml该物质与浓溴水反应，最多消耗
C．l ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应
D．一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种类型的反应
【答案】D
【解析】A．该分子中有4种含氧官能团分别为羟基、醚键、羧基、酯基，故A正确；B．含酚-OH，能与FeCl3溶液显色，双键与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗量1 ml Br2，故B正确；C．酚-OH、-COOH、-COOC-与NaOH反应，则1ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应，故C正确；D．该有机物不能发生消去反应，故D错误；故选D。
三、填空题
14．乙醇在不同温度下反应，所得产物不同。某小组探究乙醇在铜作用下加热反应的产物。已知：CH3CH2OH、CH3CHO的沸点分别为78℃、20.8℃，它们都能与水互溶。
资料显示：CH3CH2OHCH3CHO+H2，他们选择如下装置进行实验：
（1）气流从左至右，装置的连接顺序为A___。
（2）点燃C、B处的酒精灯之前，排尽装置内空气的操作是___。
（3）为了使A中产生稳定的气流，需要用__（填“热水浴”或“酒精灯”）对A装置加热。能证明有H2生成的实验现象是___。
（4）为了证明E装置中的试管内现收集有乙醛，将E中试管里的液体分成甲、乙、丙三份，设计对照实验：
①上述实验能证明乙醇脱氢气生成乙醛的是___（选填a、b或c）。
②经确认，酸性KMnO4溶液将CH3CHO氧化成CH3COOH。写出反应的离子方程式___。
③为了探究实验c中溴水褪色的原理，有人提出猜想：
猜想（ⅰ）：乙醛与溴发生加成反应：+Br2→
猜想（ⅱ）：乙醛与溴发生氧化反应：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
请你设计简单实验证明猜想（ⅱ）合理：____。
④探究砖红色固体M的成分：查阅资料知，红色Cu2O在酸性条件下发生反应：Cu2O+2H+=Cu+Cu2++H2O。取wg红色固体M溶于足量的稀硫酸中，溶液变蓝色；对混合物过滤、洗涤、干燥、称重，得到残留红色固体的质量为mg。若m=____g，则固体M是Cu2O。
【答案】（1）C、E、B、D
（2）打开A中止水夹，向装置中通入N2
（3） 热水浴 B中黑色粉末变红色、D中白色粉末变蓝色
（4） bc 2MnO+5CH3CHO+6H+=2Mn2++5CH3COOH+3H2O
测定溴水与乙醛反应前后溶液的pH，pH明显降低
【解析】(1)有分析可知，气流从左至右，装置的连接顺序为A 、C、E、B、D；(2)点燃C、B处的酒精灯之前，排尽装置内空气的操作是打开A中止水夹，向装置中通入N2；(3)为了使A中产生稳定的气流，加热要保证温度稳定，需要用热水浴对A装置加热。能证明有H2生成的实验现象是B中黑色粉末变红色、D中白色粉末变蓝色；(4)①a向盛有乙醇和乙醛的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液均褪色，不能证明乙醇脱氢生成乙醛；b向盛有乙醇和乙醛的试管中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，共热，盛有乙醛的试管出现砖红色沉淀，盛有乙醇的试管没有出现砖红色沉淀，可以证明乙醇脱氢后生成乙醛；c向盛有乙醇和乙醛的试管中加入几滴溴水，振荡，盛有乙醛的试管溶液褪色，盛有乙醇的试管溶液不褪色，可以证明乙醇脱氢产生了乙醛；故答案为：bc；②经确认，酸性KMnO4溶液将CH3CHO氧化成CH3COOH，反应的离子方程式是2MnO+5CH3CHO+6H+=2Mn2++5CH3COOH+3H2O；③乙醛与溴单质发生氧化反应，生成乙酸和溴化氢，溶液的酸性增强，所以测定测定溴水与乙醛反应前后溶液的pH，pH明显降低，说明猜想（ⅱ）合理；④如果只有氧化亚铜，设生成的铜为xg， 解得x=，则固体全部是氧化亚铜。
15．合成辉瑞抗艾滋病药物马拉韦罗(Maravirc)中间体的路线如下：
（1）A中官能团的名称为___________。
（2）第③步中加入的目的是___________。
（3）第④步的反应类型为___________，其中不能换为H2，理由是___________。
（4）第⑤步的反应方程式___________。
（5）B的同分异构体中，符合以下条件有___________种：
①含有六元环结构且含；②能发生银镜反应。
（6）利用邻二甲苯合成某有机中间体M，M结构中存在两个环，且苯环上的一氯代物仅两种，合成路线如下：
则Y的化学名称为___________，M的结构简式为___________。
【答案】（1）氟原子、酯基
（2）与生成的HCl反应，促使反应正向进行
（3）还原反应 氢气无法选择性还原酯基
（4）2+O22+2H2O
（5）12
（6）邻苯二甲酸
【解析】A物质中的醚键在反应①的条件下生成羟基得到B物质，羟基又被PCl3的Cl原子取代生成C物质，C物质在反应③的条件下与D物质脱去HCl得到E物质，E物质的酯基被NaBH4选择性还原成羟基，得到F物质，羟基再被催化氧化制得物质G。
（1）A中官能团的名称为氟原子、酯基。
（2）从C和E的结构得知，第③步的反应是C中的Cl原子与D中的-NH2脱去HCl,加入的目的是与生成的HCl反应，促使反应正向进行，提高E的产率。
（3）从E和F的结构分析，第④步是E内的酯基被还原成了羟基，反应类型是还原反应；其中不能换为H2，理由是氢气无法选择性还原酯基。
（4）第⑤步反应是F中的羟基被催化氧化为醛基，其反应方程式是：2+O22+2H2O。
（5）含有六元环结构且含，又要能发生银镜反应，即有，结合B中氧原子的个数，确定B的同分异构体中含有六元环结构且含，六元环上F原子的取代有两类：一是在同一个碳原子上，同分异构体有3种，二是不在同一个碳原子上，同分异构体有9种(碳原子位置分别是“1.2”、 “1.3”、 “1.4”、 “1.5”、 “2.3”、 “2.4”、 “2.5”、 “3.4”、 “3.5”)，故符合题意的B的同分异构体共有12种。
（6）从X和Z的结构简式分析，Y应是邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化得到的，是邻邻苯二甲酸；M结构中存在两个环，且苯环上的一氯代物仅两种，结合W的结构简式分析，M由W中的羟基和氨基分子内脱水得到，结构简式为。
36．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如表：
实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140~143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：
（1）仪器B的名称是_______。
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的_______，第二次水洗的主要目的是_______。
（3）容器A中发生反应的化学方程式为：_______。
（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_______(填标号)。
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
（5）实验中加入少量无水MgSO4的目的是_______。
（6）本实验的产率是_______(填标号)。
A．30%B．40%C．60%D．90%
（7）在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏_______(填“高”或“低”)，其原因是_______。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠
（3）H2O+
（4）D
（5）干燥
（6）C
（7）高 会收集少量未反应的异戊醇
【解析】A中异戊醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下，反应生成乙酸异戊酯，由于反应是可逆反应，反应混合液是乙酸异戊酯、未反应的乙酸、未反应的异戊醇、催化剂浓硫酸，分别用少量水洗涤，除去乙酸和硫酸，再用饱和碳酸氢钠溶液除去未洗净的醋酸，同时降低酯的溶解度，分液，除去残留的碳酸氢钠，分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，得到乙酸异戊酯粗产品，进行蒸馏纯化，得乙酸异戊酯。
（1）仪器B的名称是球形冷凝管；（2）由分析可知，在洗涤操作中，第一次水洗洗掉大部分硫酸和醋酸，第二次水洗洗掉碳酸氢钠；（3）容器A中异戊醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下，反应生成乙酸异戊酯，化学方程式为H2O+；（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，乙酸异戊酯的密度比水小，待分层后，上层为乙酸异戊酯，下层为水，则应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出，答案选D；（5）分出的产物加入少量无水MgSO4固体，可以除去乙酸异戊酯中的水，起到干燥的作用；（6）4.4 g异戊醇的物质的量为0.05ml，6.0 g乙酸的物质的量为0.1ml，乙酸过量，则乙酸异戊酯的产率为，答案选C；（7）由表中信息可知，异丙醇的沸点为131℃，若从130 ℃便开始收集馏分，会收集少量未反应的异戊醇，使产率偏高。
17．化合物H是药物合成过程中的一类重要中间体，其合成过程如图所示：
请回答下列问题
（1）化合物A的名称___。
（2）测定C中官能团的物理方法___，F中官能团的名称___。
（3）物质G与NaOH水溶液在加热条件下发生的化学反应方程式为___。
（4）B到C的反应类型___。
（5）R是物质B的同分异构体，R具有下列性质：在酸性条件下能水解，其水解产物遇氯化铁溶液能显色。则R的结构有___种；写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：1的结构简式___。
（6）以、P(C6H5)3及N(C2H5)3为原料制备的合成路线流程图如图：
则：X的结构简式为___，写出制的化学反应方程式为___。
【答案】（1）邻甲基苯甲酸(2—甲基苯甲酸)
（2）红外光谱法 碳碳双键
（3）+2NaOH+NaI
（4）取代反应
（5） 13 或者
（6） 2+O22+2H2O
【解析】和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成B，则B为。
（1）由A的结构简式可知，A的名称为邻甲基苯甲酸(2—甲基苯甲酸)；（2）可通过红外光谱法测定C中的官能团；由F的结构简式可知，F中的官能团为碳碳双键；（3）G中含有酯基和碘原子，和NaOH溶液反应生成和NaI，化学方程式为+2NaOH+NaI；（4）和NBS反应生成，反应类型为取代反应；（5）R是物质B的同分异构体，R具有下列性质：在酸性条件下能水解，说明含有酯基，其水解产物遇氯化铁溶液能显色，说明水解后的产物含有酚羟基，若苯环上的取代基为-OOCH和-C2H5，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为1个-OOCH和2个-CH3，则有6种同分异构体；若苯环上的取代基为-OOCCH3和-CH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OOCCH2CH3，则有1种同分异构体，共有13种；其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：1的结构简式为或者；（6）转化为X，X和P(C6H5)3反应生成，通过题目中C→D可以推断，X为；发生氧化反应生成，化学方程式为2+O22+2H2O。代号
实验与现象
实验与现象
a
向甲中滴加几滴酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色
向乙醇中滴几滴酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色
b
向乙中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，共热，产生砖红色固体M
向乙醇中加入新制Cu(OH)2悬浊液，共热，没有生成砖红色固体
c
向丙中滴加几滴溴水溶液，振荡，溶液褪色
向乙醇中滴几滴溴水，振荡，溶液不褪色
相对分子量
密度/(g·cm-3)
沸点/(℃)
水中溶解性
异戊醇()
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1．下列有关化学与生活的说法正确的是
A．纤维素在人体内可水解成葡萄糖，供人体组织的营养需要
B．苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤
C．福尔马林是一种良好的杀菌剂，但不可用来消毒饮用水
D．国家严禁“地沟油”回流餐桌，但可以蒸馏“地沟油”获得汽油，变废为宝
【答案】C
【解析】A．人体内没有催化纤维素水解的酶，纤维素不能在人体内水解，A错误；B．浓NaOH有强烈腐蚀性，不能用浓NaOH溶液清洗，可用酒精清洗，B错误；C．福尔马林是甲醛的水溶液，是一种良好的杀菌剂，但其有毒，不可用来消毒饮用水，C正确；D．地沟油属于油脂，油脂属于烃的含氧衍生物，汽油是矿物油，其成分为烃，不可能通过蒸馏“地沟油”获得汽油，D错误；答案选C。
2．下列说法正确的是（ ）
A．与互为同系物
B．的系统命名是2-甲基-1-丙醇
C．相同压强下的沸点：乙醇＞乙二醇＞丙烷
D．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞ 1-氯丁烷
【答案】D
【解析】A. 中的官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不属于同系物，故A项错误；B. 根据系统命名法，分子命名为2-丁醇，故B项错误；C. 相同状况下，有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小为：乙二醇＞乙醇＞丙烷，故C项错误；D. 有机物分子结构中羟基百分含量越高，其越易溶于水，则甘油、苯酚和1-氯丁烷在水中的溶解度大小为：甘油＞苯酚＞ 1-氯丁烷，故D项正确；答案选D。
【点睛】
本题考查有机化合物基本知识，其中A选项是学生的易错点。同系物必须满足“结构上相似、组成上相差n个CH2”这两个条件，且缺一不可。
3．鱼腥草素是鱼腥草的主要抗菌成分，其结构简式如图。下列关于鱼腥草素的叙述正确的是
A．分子中所有原子可能共平面B．是OHC-CHO的同系物
C．与互为同分异构体D．能发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】C
【解析】A．鱼腥草素分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面；，A错误；B．鱼腥草素分子中含有醛基和酮基，而OHC-CHO是最简单的二元醛，二者结构不相似，不互为同系物，B错误；C．鱼腥草素分子中含有2个O，12个C，Ω=2，与互为同分异构体，C正确；D．鱼腥草素分子中含有醛基和羰基，能发生加成反应；含有烷烃基，能发生取代反应，D错误。故选：C。
4．有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图，下列说法正确的是
A．M与氯气光照条件下可生成对氯甲苯或邻氯甲苯
B．N、W组成上相差一个原子团，所以互为同系物
C．M、N、W均能发生加成反应和取代反应
D．最多可与发生反应
【答案】C
【解析】A．甲苯与氯气光照条件下是甲基上的氢原子被氯原子取代，故A错误；B．N为羧酸类有机物，W为酯类有机物，二者的物质类别不同，不互为同系物，故B错误；C．M、N、W中苯环均能发生加成反应，甲苯能发生卤代或硝化反应，为取代反应，苯甲酸能与醇发生取代反应，酯类的水解反应为取代反应，故C正确；D．W中含有酯基，1ml该酯基能够消耗1ml NaOH，故D错误；综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。
5．关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(还原反应)
B．+Br2 +HBr (取代反应)
C．(加成反应)
D．n HCHO+n +n H2O (加聚反应)
【答案】D
【解析】A．乙醛与氢气发生加成反应产生乙醇，根据有机反应规律：得氢(失氧)被还原，失氢(得氧)被氧化，可知该反应为还原反应，A正确；B．苯与Br2在Fe催化下发生取代反应产生溴苯和HBr，反应类型为取代反应，B正确；C．乙烯分子断裂碳碳双键中较活泼的碳碳键，乙酸分子断裂羧基的H-O键，然后H原子与断裂双键的乙烯的一个C原子形成C-H键，剩余部分结合在一起形成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，反应类型为加成反应，C正确；D．甲醛与苯酚在一定条件下发生反应产生酚醛树脂和水，除产生高聚物外，还有小分子水生成，因此发生的反应为缩聚反应，而不是加聚反应，D错误；故合理选项是D。
6．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和b互为同分异构体
C．a、b和c均能使酸性溶液褪色
D．b和c均能与新制的反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A．a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；B．a为烃类，b为醇类，二者的分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；C．a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性溶液氧化，C项正确；D．与新制反应的官能团为醛基，只有c可以与新制反应，而b不能，D项错误；故选C。
7．邻苯二甲酸()是重要的化工原料，下列说法正确的是
A．该分子中所有原子一定共面
B．可以与乙二醇发生加聚反应生成高聚物
C．邻苯二甲酸可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
D．邻苯二甲酸的同分异构体中，苯环上含有两个取代基的数目为2种
【答案】C
【解析】A．单键可以旋转，故该分子中所有原子不一定共面，故A错误；
B．可以与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物，故B错误；C．邻苯二甲酸有苯环可以发生加成反应、有羧基可以酯化属于取代反应，可以燃烧属于氧化反应，故C正确；D．邻苯二甲酸的同分异构体不仅有苯二甲酸的间位和对位异构体，还存在酯类的同分异构体，因此数目大于2种，故D错误；故答案为C。
8．某有机物的结构简式如图，该物质1ml与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A．5mlB．6ml
C．5nmlD．6nml
【答案】D
【解析】该有机物属于高聚物，1ml该物质中含有nml羧基，nml酚羟基，能与NaOH发生中和反应，均为1:1的反应，消耗的NaOH物质的量为2nml；含有3nml个酯基，水解产物中共含有3nml-COOH和nml酚羟基，都能与NaOH发生中和反应，则1ml该物质与足量NaOH溶液反应，共消耗氢氧化钠的物质的量6nml，答案选D。
9．有机物()的同分异构体M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生，则M的结构共有(不考虑立体异构)
A．14种B．15种C．16种D．17种
【答案】A
【解析】有机物的分子式为，M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生，说明含羧基，则其结构可能为、、、、、、、、、、、、、，共14种；选A。
二、多选题（每小题有一个或两个选项符合题意）
10．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种天然香料，由乙烯和丙烯为原料合成路线如下图，下列叙述正确的是
A．有机物E不能使溴水褪色
B．有机物D不存在同分异构体
C．不能用碳酸钠溶液来鉴别有机物D和E
D．丙烯酸乙酯发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：nCH2=CHCOOC2H5
【答案】D
【解析】A．有机物E是丙烯酸，能使溴水褪色，A错误；B．有机物D是乙醇，存在同分异构体二甲醚，B错误；C．有机物E是丙烯酸，D是乙醇，E中有羧基，能与碳酸钠溶液反应放出气体，可用碳酸钠溶液来鉴别有机物D和E，C错误；D．丙烯酸乙酯发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：
D正确；故选D。
11．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质分子式为C20H30O5
B．1ml该物质最多可与3mlH2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
【答案】BC
【解析】A.该物质分子式为，A项正确；B.该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1ml该物质最多可与2ml发生加成反应，B项错误；C.1ml该物质中羟基可与3mlNa反应，酯基可与1mlNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；D.该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确。
故答案选BC。
12．2—甲基—2—氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如图：
下列说法正确的是
A．叔丁醇发生催化氧化所得的产物属于酮类
B．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水，也可用NaOH固体代替无水CaCl2
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
【答案】D
【解析】A．叔丁醇不能发生催化氧化，故A错误；B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，故B错误；C．无水CaCl2不能用NaOH代替，故C错误；D．叔丁醇分子间可形成氢键，沸点较高，所以产物先蒸馏出体系，故D正确；故选D。
13．一种免疫抑制剂麦考酚酸的结构简式如图，下列有关麦考酚酸的说法不正确的是
A．该分子中有4种含氧官能团
B．能与溶液发生显色反应，l ml该物质与浓溴水反应，最多消耗
C．l ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应
D．一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种类型的反应
【答案】D
【解析】A．该分子中有4种含氧官能团分别为羟基、醚键、羧基、酯基，故A正确；B．含酚-OH，能与FeCl3溶液显色，双键与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗量1 ml Br2，故B正确；C．酚-OH、-COOH、-COOC-与NaOH反应，则1ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应，故C正确；D．该有机物不能发生消去反应，故D错误；故选D。
三、填空题
14．乙醇在不同温度下反应，所得产物不同。某小组探究乙醇在铜作用下加热反应的产物。已知：CH3CH2OH、CH3CHO的沸点分别为78℃、20.8℃，它们都能与水互溶。
资料显示：CH3CH2OHCH3CHO+H2，他们选择如下装置进行实验：
（1）气流从左至右，装置的连接顺序为A___。
（2）点燃C、B处的酒精灯之前，排尽装置内空气的操作是___。
（3）为了使A中产生稳定的气流，需要用__（填“热水浴”或“酒精灯”）对A装置加热。能证明有H2生成的实验现象是___。
（4）为了证明E装置中的试管内现收集有乙醛，将E中试管里的液体分成甲、乙、丙三份，设计对照实验：
①上述实验能证明乙醇脱氢气生成乙醛的是___（选填a、b或c）。
②经确认，酸性KMnO4溶液将CH3CHO氧化成CH3COOH。写出反应的离子方程式___。
③为了探究实验c中溴水褪色的原理，有人提出猜想：
猜想（ⅰ）：乙醛与溴发生加成反应：+Br2→
猜想（ⅱ）：乙醛与溴发生氧化反应：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
请你设计简单实验证明猜想（ⅱ）合理：____。
④探究砖红色固体M的成分：查阅资料知，红色Cu2O在酸性条件下发生反应：Cu2O+2H+=Cu+Cu2++H2O。取wg红色固体M溶于足量的稀硫酸中，溶液变蓝色；对混合物过滤、洗涤、干燥、称重，得到残留红色固体的质量为mg。若m=____g，则固体M是Cu2O。
【答案】（1）C、E、B、D
（2）打开A中止水夹，向装置中通入N2
（3） 热水浴 B中黑色粉末变红色、D中白色粉末变蓝色
（4） bc 2MnO+5CH3CHO+6H+=2Mn2++5CH3COOH+3H2O
测定溴水与乙醛反应前后溶液的pH，pH明显降低
【解析】(1)有分析可知，气流从左至右，装置的连接顺序为A 、C、E、B、D；(2)点燃C、B处的酒精灯之前，排尽装置内空气的操作是打开A中止水夹，向装置中通入N2；(3)为了使A中产生稳定的气流，加热要保证温度稳定，需要用热水浴对A装置加热。能证明有H2生成的实验现象是B中黑色粉末变红色、D中白色粉末变蓝色；(4)①a向盛有乙醇和乙醛的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液均褪色，不能证明乙醇脱氢生成乙醛；b向盛有乙醇和乙醛的试管中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，共热，盛有乙醛的试管出现砖红色沉淀，盛有乙醇的试管没有出现砖红色沉淀，可以证明乙醇脱氢后生成乙醛；c向盛有乙醇和乙醛的试管中加入几滴溴水，振荡，盛有乙醛的试管溶液褪色，盛有乙醇的试管溶液不褪色，可以证明乙醇脱氢产生了乙醛；故答案为：bc；②经确认，酸性KMnO4溶液将CH3CHO氧化成CH3COOH，反应的离子方程式是2MnO+5CH3CHO+6H+=2Mn2++5CH3COOH+3H2O；③乙醛与溴单质发生氧化反应，生成乙酸和溴化氢，溶液的酸性增强，所以测定测定溴水与乙醛反应前后溶液的pH，pH明显降低，说明猜想（ⅱ）合理；④如果只有氧化亚铜，设生成的铜为xg， 解得x=，则固体全部是氧化亚铜。
15．合成辉瑞抗艾滋病药物马拉韦罗(Maravirc)中间体的路线如下：
（1）A中官能团的名称为___________。
（2）第③步中加入的目的是___________。
（3）第④步的反应类型为___________，其中不能换为H2，理由是___________。
（4）第⑤步的反应方程式___________。
（5）B的同分异构体中，符合以下条件有___________种：
①含有六元环结构且含；②能发生银镜反应。
（6）利用邻二甲苯合成某有机中间体M，M结构中存在两个环，且苯环上的一氯代物仅两种，合成路线如下：
则Y的化学名称为___________，M的结构简式为___________。
【答案】（1）氟原子、酯基
（2）与生成的HCl反应，促使反应正向进行
（3）还原反应 氢气无法选择性还原酯基
（4）2+O22+2H2O
（5）12
（6）邻苯二甲酸
【解析】A物质中的醚键在反应①的条件下生成羟基得到B物质，羟基又被PCl3的Cl原子取代生成C物质，C物质在反应③的条件下与D物质脱去HCl得到E物质，E物质的酯基被NaBH4选择性还原成羟基，得到F物质，羟基再被催化氧化制得物质G。
（1）A中官能团的名称为氟原子、酯基。
（2）从C和E的结构得知，第③步的反应是C中的Cl原子与D中的-NH2脱去HCl,加入的目的是与生成的HCl反应，促使反应正向进行，提高E的产率。
（3）从E和F的结构分析，第④步是E内的酯基被还原成了羟基，反应类型是还原反应；其中不能换为H2，理由是氢气无法选择性还原酯基。
（4）第⑤步反应是F中的羟基被催化氧化为醛基，其反应方程式是：2+O22+2H2O。
（5）含有六元环结构且含，又要能发生银镜反应，即有，结合B中氧原子的个数，确定B的同分异构体中含有六元环结构且含，六元环上F原子的取代有两类：一是在同一个碳原子上，同分异构体有3种，二是不在同一个碳原子上，同分异构体有9种(碳原子位置分别是“1.2”、 “1.3”、 “1.4”、 “1.5”、 “2.3”、 “2.4”、 “2.5”、 “3.4”、 “3.5”)，故符合题意的B的同分异构体共有12种。
（6）从X和Z的结构简式分析，Y应是邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化得到的，是邻邻苯二甲酸；M结构中存在两个环，且苯环上的一氯代物仅两种，结合W的结构简式分析，M由W中的羟基和氨基分子内脱水得到，结构简式为。
36．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如表：
实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140~143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：
（1）仪器B的名称是_______。
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的_______，第二次水洗的主要目的是_______。
（3）容器A中发生反应的化学方程式为：_______。
（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_______(填标号)。
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
（5）实验中加入少量无水MgSO4的目的是_______。
（6）本实验的产率是_______(填标号)。
A．30%B．40%C．60%D．90%
（7）在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏_______(填“高”或“低”)，其原因是_______。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠
（3）H2O+
（4）D
（5）干燥
（6）C
（7）高 会收集少量未反应的异戊醇
【解析】A中异戊醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下，反应生成乙酸异戊酯，由于反应是可逆反应，反应混合液是乙酸异戊酯、未反应的乙酸、未反应的异戊醇、催化剂浓硫酸，分别用少量水洗涤，除去乙酸和硫酸，再用饱和碳酸氢钠溶液除去未洗净的醋酸，同时降低酯的溶解度，分液，除去残留的碳酸氢钠，分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，得到乙酸异戊酯粗产品，进行蒸馏纯化，得乙酸异戊酯。
（1）仪器B的名称是球形冷凝管；（2）由分析可知，在洗涤操作中，第一次水洗洗掉大部分硫酸和醋酸，第二次水洗洗掉碳酸氢钠；（3）容器A中异戊醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下，反应生成乙酸异戊酯，化学方程式为H2O+；（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，乙酸异戊酯的密度比水小，待分层后，上层为乙酸异戊酯，下层为水，则应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出，答案选D；（5）分出的产物加入少量无水MgSO4固体，可以除去乙酸异戊酯中的水，起到干燥的作用；（6）4.4 g异戊醇的物质的量为0.05ml，6.0 g乙酸的物质的量为0.1ml，乙酸过量，则乙酸异戊酯的产率为，答案选C；（7）由表中信息可知，异丙醇的沸点为131℃，若从130 ℃便开始收集馏分，会收集少量未反应的异戊醇，使产率偏高。
17．化合物H是药物合成过程中的一类重要中间体，其合成过程如图所示：
请回答下列问题
（1）化合物A的名称___。
（2）测定C中官能团的物理方法___，F中官能团的名称___。
（3）物质G与NaOH水溶液在加热条件下发生的化学反应方程式为___。
（4）B到C的反应类型___。
（5）R是物质B的同分异构体，R具有下列性质：在酸性条件下能水解，其水解产物遇氯化铁溶液能显色。则R的结构有___种；写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：1的结构简式___。
（6）以、P(C6H5)3及N(C2H5)3为原料制备的合成路线流程图如图：
则：X的结构简式为___，写出制的化学反应方程式为___。
【答案】（1）邻甲基苯甲酸(2—甲基苯甲酸)
（2）红外光谱法 碳碳双键
（3）+2NaOH+NaI
（4）取代反应
（5） 13 或者
（6） 2+O22+2H2O
【解析】和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成B，则B为。
（1）由A的结构简式可知，A的名称为邻甲基苯甲酸(2—甲基苯甲酸)；（2）可通过红外光谱法测定C中的官能团；由F的结构简式可知，F中的官能团为碳碳双键；（3）G中含有酯基和碘原子，和NaOH溶液反应生成和NaI，化学方程式为+2NaOH+NaI；（4）和NBS反应生成，反应类型为取代反应；（5）R是物质B的同分异构体，R具有下列性质：在酸性条件下能水解，说明含有酯基，其水解产物遇氯化铁溶液能显色，说明水解后的产物含有酚羟基，若苯环上的取代基为-OOCH和-C2H5，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为1个-OOCH和2个-CH3，则有6种同分异构体；若苯环上的取代基为-OOCCH3和-CH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OOCCH2CH3，则有1种同分异构体，共有13种；其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：1的结构简式为或者；（6）转化为X，X和P(C6H5)3反应生成，通过题目中C→D可以推断，X为；发生氧化反应生成，化学方程式为2+O22+2H2O。代号
实验与现象
实验与现象
a
向甲中滴加几滴酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色
向乙醇中滴几滴酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色
b
向乙中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，共热，产生砖红色固体M
向乙醇中加入新制Cu(OH)2悬浊液，共热，没有生成砖红色固体
c
向丙中滴加几滴溴水溶液，振荡，溶液褪色
向乙醇中滴几滴溴水，振荡，溶液不褪色
相对分子量
密度/(g·cm-3)
沸点/(℃)
水中溶解性
异戊醇()
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
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