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    专题31 烃和卤代烃 常考点归纳与变式演练 作业 高中化学 一轮复习 人教版(2022年)
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    专题31 烃和卤代烃 常考点归纳与变式演练 作业 高中化学 一轮复习 人教版(2022年)

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    这是一份专题31 烃和卤代烃 常考点归纳与变式演练 作业 高中化学 一轮复习 人教版(2022年),共14页。试卷主要包含了选择题,多选题,填空题等内容,欢迎下载使用。

    限时精练31 烃和卤代烃
    时间:40分钟
    一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
    1.下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的有
    A.丙烷、丙烯、丙炔的结构式分别为
    B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状态下,体积比3:2:1
    C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐升高,相对条件下密度逐渐增大
    D.丙烷的碳原子空间结构是锯齿型的,不是简单的线性排列
    【答案】D
    【解析】A.问的是丙烷、丙烯、丙炔的结构式,而选项中给的是球棍模型,并且丙炔的球棍模型中,三个碳原子应该在同一条直线上,故A错误;B.物质的量相同的3种物质所含碳原子的物质的量相同,完全燃烧,标准状况下生成的气体为,并且生成体积相同,体积比为1:1:1,故B错误;C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子量逐渐减小,其熔沸点逐渐降低,故C错误;D.丙烷中的碳原子是杂化,丙烷的碳原子空间结构是锯齿型的,故D正确;答案选D。
    2.关于有机反应类型,下列判断不正确的是
    A.CH≡CH+HClCH2=CHCl(加成反应)
    B.CH3CH(Br)CH3+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
    C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(还原反应)
    D.CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr(取代反应)
    【答案】C
    【解析】A.CH≡CH+HClCH2=CHCl属于乙炔和氯化氢的加成反应,A不符合;B.CH3CH(Br)CH3+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O属于卤代烃的消去反应,B不符合;C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O属于乙醇的催化氧化,C符合;D.CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr属于乙烷的取代反应,D不符合;答案选C。
    3.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
    A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
    B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C.分子中所有原子一定处于同一平面
    D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
    【答案】C
    【解析】A.Fe粉作催化剂条件下,苯环上氢原子能和液溴发生取代反应,A正确;B.苯乙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.已知苯乙烯分子中存在苯环和乙烯两个平面结构,中间单键连接可以任意旋转,故所有原子可能处于同一平面,而不是一定位于同一平面,C错误;D.在催化剂条件下,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯(),D正确;故答案为:C。
    4.有关 CH3CH=CHC ≡ CCF3 分子结构的下列叙述中,正确的是
    A.分子中6个碳原子可能都在一条直线上 B.分子中最少5个碳原子在同一条直线上
    C.分子中的饱和碳原子数目为3 D.分子中最多可能有10个原子在同一平面上
    【答案】D
    【解析】A.分子中6个碳原子不可能都在一条直线上,故A错误;B.乙炔为直线型结构,-C≡C-决定了3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上,2、3、4号3个C键角接近120度,则最多4个碳原子在一条直线上,故B错误;C.根据CH3CH=CHC ≡ CCF3,分子中的饱和碳原子数目为2,故C错误;D.乙烯为平面型结构,决定1、2、3、4号4个碳原子在同一平面内,而3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上,3、4号两个C原子已经在平面上,因此这条直线在这个平面上,即6个C原子共面,两端的氢原子也在这个平面上,碳碳单键可以旋转,能够使甲基和-CF3上的1个H和1个F原子处于该平面,故D正确;故选D。
    【点睛】
    本题考查有机物的结构特点。注意有机分子中原子共线、共面问题:(1)甲烷,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个中没有任何4个原子处于同一平面内;其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上;(2)乙烯,平面型结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120度;(3)乙炔,直线型结构,分子中的4个原子处于同一直线上.(4)苯,平面型结构,分子中的12个原子都处于同一平面。
    5.1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能与6molCl2发生取代反应,生成只含有碳氯两种元素的氯代烃,该链烃可能是
    A.CH3CH=CH2 B.CH3C≡CH
    B.C.CH3CH2C≡CH D.CH2=CHCH=CH2
    【答案】B
    【解析】A.1molCH3CH=CH2最多能和1molHCl发生加成反应,A不满足题意;B.1molCH3C≡CH最多能和2molHCl发生加成反应生成C3H6Cl2,1molC3H6Cl2能与6molCl2发生取代反应,生成只含有碳氯两种元素的氯代烃C3Cl8,B满足题意;C.1molCH3CH2C≡CH最多能和2molHCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1molC4H8Cl2能与6molCl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,C不满足题意;D.1molCH2=CHCH=CH2最多能和2molHCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1molC4H8Cl2能与6molCl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,D不满足题意。
    答案选B。
    6.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是

    A.是苯的同系物
    B.分子中最多8个碳原子共平面
    C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
    D.分子中含有4个碳碳双键
    【答案】B
    【解析】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;故选B。
    7.已知:|||+,如果要合成,所用的起始原料可以是
    ①1,3—己二烯和2—丁炔 ②2—乙基—1,3—丁二烯和2—丁炔
    ③2,3—二甲基—1,3—己二烯和乙炔 ④2,3—二甲基—1,3—丁二烯和1—丁炔
    A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
    【答案】A
    【解析】由可知,1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,中间形成一个碳碳双键,乙炔中有一个键断裂,且形成环状结构,采用逆合成分析法可知,要合成,可以是→+或→+,分别为:2,3—二甲基—1,3—丁二烯和1—丁炔、2—乙基—1,3—丁二烯和2—丁炔,故答案为A。
    8.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能够说明此观点的是
    A.乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色,而甲烷不能
    B.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色,而甲烷不能
    C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能
    D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯
    【答案】A
    【解析】A.乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色,而甲烷不能,是因为乙烯具有碳碳双键,是官能团的性质而非原子间影响所致;B.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色,而甲烷不能,是因为苯环的存在增大了甲基的活性,使其易被氧化为羧基,体现了原子(团)之间相互影响;C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能,是因为羰基的存在增大了羟基的活性,使其易电离出H+,体现了原子(团)之间相互影响;D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,是因为甲基的存在增大了苯环的活性,使其易生成多硝基取代物,体现了原子(团)之间相互影响;故选A。
    9.下列各种观点正确的是
    A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲苯中含有碳碳双键
    B.1,3-丁二烯能发生加成反应,因而1,3-丁二烯能在一定条件下聚合生成高分子化合物
    C.苯分子在核磁共振氢谱中有2组信号峰
    D.通常情况下呈气态的烃含有的碳原子一定不多于四个
    【答案】B
    【解析】A.甲苯的侧链甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色,A项错误;B.1,3-丁二烯能发生加成反应是由于烯烃分子内具有不饱和键碳碳双键,故1,3-丁二烯能在一定条件下聚合生成高分子化合物,B项正确;C.苯分子中只含一种氢原子,在核磁共振氢谱中有1组信号峰,C项错误;D.新戊烷(戊烷的同分异构体之一)通常情况下的沸点为9.5℃,为气体,D项错误;答案选B。
    二、多选题(每小题有一个或两个选项符合题意)
    10.实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示,关于实验操作或叙述不正确的是

    已知:把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3),加热维持反应温度在40~60℃为宜,温度过高会生成二氯苯。
    A.FeCl3在此反应中作催化剂 B.装置A应选择酒精灯加热
    C.冷凝管中冷水应从b口流入a口流出 D.B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气
    【答案】BC
    【解析】A.通过反应方程式可知氯化铁为氧化剂,故A正确;B.酒精灯加热,温度不好控制,容易生成二氯苯,故B错误;C.冷凝管中冷水下进上出,从a进从b出,故C错误;D.B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气(苯易挥发,反应生成HCl,未反应的Cl2),故D正确;故选BC。
    11.关于组成和结构可用表示的有机物的下列说法正确的是
    A.该物质一定能使酸性高锰酸钾褪色
    B.其同分异构体有32种(不考虑立体异构)
    C.不一定能发生消去反应
    D.其水解产物可能会发生银镜反应
    【答案】D
    【解析】A.该物质中结构不能使酸性高锰酸钾褪色,A错误;B.丁烷为CH3CH2CH2CH3时,分子中有2种不同的H原子,故有2种丁基:丁烷为CH3CH (CH3) CH3时,分子中有2种不同的H原子,故有2种丁基,故丁基(-C4H9)共有4种:C3H5Cl2的碳链为或当为 2个氯在一号位或者二号位或者三号位有3种;1个氯在一号位,剩下的一个氯在二号或者三号,2种;1个氯在二号位剩下的一个氯在三号位,1种,总共6种;当为2个氯在同一个碳上有1种;在两个左边的碳和中间的碳上,1种左边的碳上和右边的碳上, 1种,总3种,故-C3H5Cl2共有9种;该有机物共有36种,B错误.
    C.结构中有氯原子,消去条件是邻碳有氢就可以消去,C3H5Cl2的碳链为或; 当为,2个氯在一号位或者二号位或者三号位有3种;1个氯在-号位,剩下的一个氯在二号或者三号,2种;1个氯在二号位剩下的一个氯在三号位,1种,总共6种;当为,2个氯在同一个碳上有1种,在两个左边的碳和中间的碳上,1种左边的碳上和右边的碳上,1种,总3种,故-C3H5Cl2共有9种,邻碳都有氢所以都可以消去,C错误;D一般发生银镜反应的官能团是醛基,要想氯代烃水解解变醛基,要求两氯原子连在同一碳上,且这个碳上还得有至少一个氢原子,-C3H5Cl2结构中的和两种结构消去后为醛基,能发生银镜反应,D正确;故选D。
    12.设阿伏加德罗常数的值为NA,下列说法中正确的是
    A.1mol苯乙烯中含有的C=C数为4NA
    B.2.8 g乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为0.2NA
    C.0.1molCnH2n+2中含有的C-C键数为0.1nNA
    D.标准状况下,2.24LCH3Cl含有的分子数为0.1NA
    【答案】BD
    【解析】A.苯环中不含C=C,则1mol苯乙烯中含有的C=C数为NA,A说法错误;B.乙烯和丙烯的最简式为CH2,2.8 g乙烯和丙烯的混合气体中含有=0.2mol的CH2,所含碳原子数为0.2NA,B说法正确;C.CnH2n+2分子中含有n-1个C-C键,则0.1molCnH2n+2中含有的C-C键数为0.1(n-1)NA,C说法错误;D.标准状况下,CH3Cl为气体,则2.24LCH3Cl的物质的量为0.1mol,含有的分子数为0.1NA,D说法正确;答案为BD。
    13.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是
    A.与互为同分异构体的芳香烃有1种
    B.它与硝酸反应,可生成4种一硝基取代物
    C.与两分子溴发生加成反应的产物,理论上最多有3种
    D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种
    【答案】AD
    【解析】A.的分子式为C8H8,与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯,有1种,A说法正确;B.为对称结构,如与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,B说法错误;C.因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示,1分子物质与2分子Br2加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以消耗1分子Br2在①②发生1,4-加成反应、而另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有四种,C说法错误;D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代,2个甲基在同一碳原子有2种,在不同碳原子有2种,合计有4种,D说法正确;答案为AD。
    三、填空题
    14.蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示。

    (1)蒽与X都属于___________。
    A.环烃 B.烷烃 C.不饱和烃
    (2)苯炔的分子式为___________,苯炔不具有的性质是___________。
    A.能溶于水 B.能发生氧化反应 C.能发生加成反 D.常温常压下为气体
    (3)苯是最简单的芳香烃,能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是___________。
    A.它的对位二元取代物只有一种 B.它的邻位二元取代物只有一种
    C.分子中所有碳碳键的键长均相等 D.能发生取代反应和加成反应
    (4)下列属于苯的同系物的是___________(填字母符号)。
    A. B. C. D.
    (5)能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因反应褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________。
    A. B.C6H14 C. D.
    (6)是生产某塑料的单体,写出合成该塑料的化学方程式:___________。
    【答案】(1)AC
    (2)C6H4 AD
    (3)BC
    (4)D
    (5)D
    (6)n
    【解析】(1)X分子中有苯环等环状结构,既是环状烃,又是不饱和烃。
    (2)苯炔在苯的基础上又少了两个氢原子,故分子式为C6H4.不溶于水,因碳原子数较多,常温下也不是气态。
    (3)苯分子的二元邻位取代物只有一种,以及苯环的六条碳碳键等同,都说明苯分子中不存在单双键交替排列结构。
    (4)苯的同系物结构特点是:只有一个苯环,侧链为饱和链烃基。
    (5)苯、甲苯、己烷都不会使溴水因反应而褪色,苯乙烯可发生加成反应、取代反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
    (6)苯乙烯可加聚成聚苯乙烯。
    15.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。

    实验步骤如下:
    ①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1:3)的混合物(混酸);②在三颈烧瓶里装甲苯;③组装好仪器;④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌;⑤控制温度,反应至三颈烧瓶底有大量淡黄色油状液体出现;⑥分离出一硝基甲苯。
    已知:硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主,在30℃时反应主要生成一硝基甲苯;甲苯的密度为,沸点为111℃;邻硝基甲苯的密度为,沸点为221.7℃;对硝基甲苯的密度为,沸点为196.2℃。
    根据上述实验,回答下列问题。
    (1)实验方案中缺少一个必要的仪器,它是_______。本实验的关键是控制温度在30℃左右,如果温度过高,产生的后果是_______。
    (2)简述配制混酸的方法:_______。
    (3)L仪器的名称是_______,其作用是_______,进水口是_______(填“a”或“b”)。
    (4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式:_______,反应类型为_______。
    (5)分离产品方案如下:

    操作1的名称是_______。
    (6)经测定,产品1的核磁共振氢谱中有3组峰,则其结构简式为_______,产品2的核磁共振氢谱中有5组峰,它的名称为_______。
    【答案】(1)温度计 会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品
    (2)取一定量浓硝酸于烧杯中,向烧杯中缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌
    (3) 冷凝管 冷凝回流 b
    (4)+HO-NO2+H2O 取代反应
    (5)分液
    (6) 邻硝基甲苯
    【解析】(1)本实验需要控制温度,如果温度过高,甲苯苯环上甲基的邻、对位氢原子都可以被硝基取代,生成会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品,一硝基甲苯产率将变低,因此需要温度计控制反应温度,故答案为:温度计;会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品;(2)浓硫酸溶于浓硝酸会放出大量的热,且浓硫酸的密度大于浓硝酸,如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液体飞溅,所以采用类似浓硫酸用水稀释的操作方法配制混酸,故答案为:取一定量浓硝酸于烧杯中,向烧杯中缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌;(3)由图示可知,L为起冷凝回流的直形冷凝管;为使冷凝效果更好,冷凝水应下口进上口出,故答案为:冷凝管;冷凝回流;b;(4)甲苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂和吸水剂下发生取代反应生成对硝基甲苯,则其反应方程式为:+HO-NO2+H2O,故答案为:+HO-NO2+H2O;取代反应(或硝化反应);(5) 由混合液经操作I得到有机混合物和无机混合物,即操作I为分液,故答案为:分液;(6) 一硝基甲苯的核磁共振氢谱由三组峰,则该硝基和甲基处于苯环对位上,则其结构简式为:;当硝基与甲基厨卫苯环领位时,其核磁共振氢谱由5族峰,故答案为:;邻硝基甲苯。
    16.1,2-二溴乙烷在农业、医药上有多种用途,也可用作汽油抗震液中铅的消除剂.用浓硫酸、乙醇和液溴制备1,2-二溴乙烷的原理和装置如下(加热及夹持装置略).
    第一步用乙醇制乙烯:(加热时,浓硫酸可使乙醇炭化);第二步将乙烯通入液溴: (反应放热).

    有关数据列表如下:

    95%乙醇
    1,2-二溴乙烷
    液溴
    状态
    无色液体
    无色液体
    深红棕色液体
    密度/
    0.81
    2.2
    2.91
    沸点/(℃)
    78.5
    132
    58.8
    熔点/(℃)

    9

    回答下列问题:
    (1)装置A用于制备乙烯,仪器a的名称为______.
    (2)装置B是安全瓶,可监测实验进行时D中是否发生堵塞,若发生堵塞,装置B的玻璃管中可能出现的现象是_______.
    (3)装置C中盛装的是溶液,若没有装置C,装置D中还可能发生反应的化学方程式为____;装置C与D之间可增加一个盛装品红溶液的试剂瓶,目的是_________.
    (4)装置D中试管和烧杯内水的作用分别是______、_________.
    (5)反应结束后,将粗产物依次用10%的氢氧化钠溶液和水洗涤,选用以下实验仪器_____(填编号)进行分离后加入无水氧化钙干燥,静置一段时间后弃去氯化钙,最终经______(填实验操作名称)得到产品.

    【答案】(1)蒸馏烧瓶
    (2) 玻璃管中的液面上升
    (3) 验证二氧化硫是否被除尽
    (4)液封 降温
    (5)②④ 蒸馏
    【解析】(1)观察仪器a的结构特征可知,仪器a为蒸馏烧瓶,故答案为:蒸馏烧瓶;(2)如果实验进行时D中发生气路堵塞,B中气体增多压强增大,将B中水压入长玻璃管内,所以玻璃观内液面上升,故答案为:玻璃管中的液面上升;(3)浓硫酸有脱水性可以将乙醇脱水碳化,单质碳可以和浓硫酸发生下述反应,装置C中盛装的是溶液,可以将和气体吸收,若没有装置C,和发生下述反应,装置C吸收,装置C与D之间增加一个盛装品红溶液的试剂瓶可以检验二氧化硫是否被除尽,故答案为:;验证二氧化硫是否被除尽;(4)溴单质易挥发,试管内水的作用为形成液封,防止溴的挥发,溴和乙烯的反应放热,需要对装置冷却降温进而防止溴的挥发,故答案为:液封;降温;(5)生成的1,2-二溴乙烷与水不互溶,分离方法为分液,选择实验仪器分液漏斗和烧杯,分离后加入无水氧化钙干燥,静置一段时间后弃去氯化钙,继续用蒸馏实验方法得到纯净产品,故答案为:②④;蒸馏。
    17.对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物,主要用于结核菌感染的综合治疗,其合成路线如下:

    已知:①;②。
    回答下列问题:
    (1)B的化学名称为___________;F中含氧官能团的名称为___________。
    (2)C的结构简式为___________;合成路线的6步反应中属于还原反应的是___________(填标号)。
    (3)反应⑥中所加试剂Ⅱ为___________(填化学式)。
    (4)M为A的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式为___________。
    a.属于链状烃 b.分子中只有碳碳三键一种官能团
    c.分子中有6个碳原子在一条直线上
    (5)苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫做定位效应,原有的取代基叫做定位取代基,几种定位取代基的定位效应如下表所示:
    定位取代基
    -CH3
    -Br
    -OH
    -NH2
    -COOH
    -NO2
    定位效应
    邻位、对位
    间位
    请以为原料,设计一条合成的合理路线(无机试剂任选) ______。
    【答案】(1)对硝基甲苯(或4—硝基甲苯) 羟基、羧基
    (2) ⑤
    (3)NaHCO3
    (4) CH3-CºC-CºC-CH2-CH3
    (5) (或其他合理答案)
    【解析】(1)B的结构简式为,苯环上有处于对位的甲基和硝基,名称为对硝基甲苯(或4—硝基甲苯);根据F的结构简式可知F中的含氧官能团为羧基、羟基;(2)根据分析可知C为;硝基转化为氨基的过程“加氢去氧”,为还原反应,即反应⑤为还原反应;(3)反应⑥中所用试剂只能与羧基反应而不与酚羟基反应,根据引入的金属阳离子可知应为NaHCO3;(4)A中含有7个碳原子,不饱和度为4,其同分异构体满足:
    a.属于链状烃,则分子中含有碳碳双键或碳碳三键;b.分子中只有碳碳三键一种官能团,则应含有两个碳碳三键;c.分子中有6个碳原子在一条直线上,则有6个碳原子以单键、三键交替的形式连接,符合题意的为CH3-CºC-CºC-CH2-CH3;(5) 与F所含官能团的个数和种类相同,但位置不同,根据题目所给信息可知,应先将甲基氧化为羧基,再进行硝化反应使硝基进入羧基的间位,之后再进行溴原子的取代,保证溴原子同时位于羧基、硝基的间位,之后溴原子水解得到酚羟基,最后还原、酸化得到目标产物,所以合成路线为 。

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