专题31 烃和卤代烃 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年）

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专题31 烃和卤代烃

1.此部分内容在高考试题中的必考和选考模块都占有重要的地位，特别是在有机推断和有机合成类试题中，炫通常作为有机合成的起始原料而出现。
2.此部分内容主要考查炒的命名、反应类型、结构简式及有机合成路线的设计等。特别是以炫为原料进行有机合成路线的设计，在高考试题中出现频率很高。

热点题型一：.烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
热点题型二：芳香烃的结构与性质
热点题型三：卤代烃的结构与性质
热点题型四：卤代烃在有机合成中的四大应用

热点题型一：.烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应：如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
注意：
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl。
②分解反应：CH4C＋2H2。
③燃烧反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)烯烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
②燃烧反应：燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
③加成反应


④加聚反应
如nCH2===CH—CH3 。

(3)炔烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
如：CH≡CHCO2(主要产物)
②燃烧反应：燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
③加成反应

CH≡CH＋2H2CH3—CH3
④加聚反应：nCH≡CH
注意：
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解：

4.脂肪烃的来源
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
－
甲烷
煤
煤焦油的分馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料

【例1】下列说法不正确的是
A．1mol甲烷在光照条件下最多可以和2molCl2发生取代反应
B．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大
D．CCl4与CH4一样是正四面体结构
【答案】A
【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应时，1个Cl2只能取代1个H原子，所以1mol甲烷在光照条件下最多可以和4molCl2发生取代反应，A不正确；B．在光照条件下，烷烃跟卤素单质可发生取代反应，烷烃燃烧时，碳元素转化为二氧化碳、氢元素转化为水，B正确；C．等质量的烷烃完全燃烧，含碳元素的质量分数越大，碳的物质的量越大，生成CO2的量物质的量越大，二氧化碳的质量分数越大，C正确；D．CH4分子中含有4个C-H键，4个键的夹角相同，都为109°28＇，所以CH4为正四面体结构，CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代，空间构型不变，所以也应是正四面体结构，D正确；故选A。
【例2】有6种物质：①乙烷；②丙炔；③己烯；④环丙烷；⑤甲苯；⑥聚乙烯。其中常温下，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A．①③④ B．①④⑥ C．①④⑤ D．②③⑤
【答案】B
【解析】①乙烷属于烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；②丙炔属于炔烃，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；③己烯属于烯烃，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；④环丙烷属于环烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；⑤甲苯属于苯的同系物，能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；⑥聚乙烯分子中不含有碳碳双键，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；①④⑥符合题意，故选B。
【变式1】异松油烯可以用于制作香精，防腐剂和工业溶剂等，其结构简式如图，下列有关异松油烯的说法正确的是

A．分子式是C10H14 B．能发生加成、氧化、取代反应
C．存在属于芳香烃的同分异构体 D．核磁共振氢谱有7个吸收峰
【答案】B
【解析】A．由题干有机物的结构简式可知，分子式是C10H16，A错误；B．由有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键故能发生加成、氧化，同时属于烃类故能发生取代反应，B正确；C．由有机物的结构简式可知，该有机物分子中的不饱和度为3，而含有苯环的化合物的不饱和度至少为4，故该有机物不存在属于芳香烃的同分异构体，C错误；D．由有机物的结构简式可知，核磁共振氢谱有6个吸收峰，如图所示：，D错误；故答案为：B。
【变式2】设NA为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是
A．现有乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为3NA
B．标准状况下，11.2L己烷所含的分子数为0.5NA
C．28g乙烯所含共用电子对数目为4NA
D．将0.1mol乙烷和0.1molCl2混合光照，生成一氯乙烷的分子数为0.1NA
【答案】A
【解析】A．乙烯、丙烯、丁烯的最简式都是CH2，14g乙烯、丙烯、丁烯的混合气体含有原子数为3NA，故A正确；B．标准状况下己烷是液体，11.2L己烷的物质的量不是0.5mol，故B错误；C．28g乙烯的物质的量是1mol，乙烯的结构式是，所含共用电子对数目为6NA，故C错误；D．将0.1mol乙烷和0.1molCl2混合光照生成多种氯代物，一氯乙烷的物质的量小于0.1mol，故D错误；选A。
热点题型二：芳香烃的结构与性质

1.芳香烃的分类

注意：
(1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
(2)只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
2.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
硝化：＋3HNO3；②卤代：
；
。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
。
注意：
(1)苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
(2)苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使KMnO4溶液褪色。
(3)苯和苯的同系物都能与硝酸发生取代反应，但苯与硝酸反应后时被一个硝基取代而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：

苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。
(4)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。
3.苯的同系物的同分异构体
以C8H10芳香烃为例
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式




判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
1.等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：

2.定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：

共有(2＋3＋1＝6)六种。
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
③若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如的苯环有3个取代基的结构有种。
【例1】下列有机物的叙述中，不正确的是
A．它难溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯加成反应制得
B．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．它有三种一溴代物
D．一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
【答案】C
【解析】A．题中所给的有机物为异丙苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得，该烃属苯的同系物，故难溶于水，易溶于苯，A正确；B．因该物质属苯的同系物，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，B正确；C．苯环上烃基邻间对位有三种取代物，应考虑侧链上的氢原子也可被溴取代，故它有5种一溴代物，C项错误；D．根据苯的性质，推断此物质一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应，D正确；故选C。
【例2】化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述正确的是

A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(a)分子中所有碳原子均共面
C．(b)的一氯取代物共有3种
D．(a)、(b)均能与溴水反应而褪色
【答案】A
【解析】A．(a)与(b)的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；B．(a)分子中两个环共用的碳原子，与周围4个碳原子相连，构成四面体结构，所以碳原子不可能共面，B不正确；C．(b)的一氯取代物共有4种，C不正确；D．(b)不能使Br2/CC14褪色，D不正确；故选A。
【变式1】已知甲、乙两种物质的结构简式如图所示，下列说法错误的是

A．甲、乙两种物质互为同分异构体
B．甲的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
C．甲、乙都能发生加成反应
D．乙分子中所有碳原子有可能共面
【答案】D
【解析】A．甲、乙两种物质分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，故A正确；B．甲有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种(不考虑立体异构)，故B正确；C．甲中有苯环，能与氢气在催化剂作用下发生加成反应，乙含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确；D．根据甲烷中的三个原子共平面，因此乙分子中中间的碳原子与周围的四个碳原子类似甲烷结构，因此不是所有碳原子有可能共面，故D错误。
综上所述，答案为D。
【变式2】有机物：
(1)该物质苯环上一氯代物有_____种。
(2)1 mol该物质与溴水混合，发生加成反应，消耗Br2的物质的量最多为______mol。
(3)1 mol该物质与H2发生加成反应，最多需H2_____ mol。
(4)下列说法不对的是_______(填字母序号)。
A．此物质可发生加成、取代、加聚、氧化等反应
B．和甲苯属于同系物
C．使溴水褪色的原理与乙烯相同
D．能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应
【答案】（1）4
（2）2
（3） 5
（4）BD
【解析】该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，2 mol双键与2 mol Br2加成；与H2加成可同时发生苯环与碳碳双键的加成，1 mol该物质共需5 mol H2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液发生的氧化反应。
热点题型三：卤代烃的结构与性质

1.卤代烃的物理性质

2.卤代烃的化学性质
(1)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
注意：高中阶段主要讲了两大消去反应类型，除了卤代烃外还有醇的消去反应，要对比掌握，不要把反应条件给混淆了。
(2)水解反应和消去反应比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式


反应实质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX

特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
实例
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
3.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如：CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH===CH2＋HBr或CH3—CH2—CH2Br(少量)；CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
(2)取代反应
如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
4．卤素原子的检验
(1)检验方法

注意：
①水解后不要遗漏加入稀HNO3中和的步骤。中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水中，下层是未反应的卤代烃。
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
【例1】用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。

实验Ⅰ．向圆底烧瓶中加入15 mLNaOH水溶液；实验Ⅱ．向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
【答案】D
【解析】A．要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验时可通过水浴加热方式进行，A正确；B．在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴水发生加成反应使溴水褪色。由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；C．溴乙烷、NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同位置的H原子，个数比是3：2：1，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；D．NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，因此检验时应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，D错误；故合理选项是D。
【例2】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
【答案】D
【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；③④正确，故选D。
【变式1】化合物丙由如下反应得到，甲(C4H9Br)乙丙，丙的结构简式可能是
A．CH3CH(CH2Br)2 B．CH2BrCH2CH2CH2Br
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCH2CHBrCH3
【答案】C
【解析】A．CH3CH(CH2Br)2中2个溴原子没有连接在相邻的碳原子上，不可能是烯烃与溴的加成产物，故A错误；B．CH2BrCH2CH2CH2Br中2个溴原子没有连接在相邻的碳原子上，不可能是烯烃与溴的加成产物，故B错误；C．若乙为CH3CH=CHCH3，与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，故C正确；D．CH2BrCH2CHBrCH3中2个溴原子没有连接在相邻的碳原子上，不可能是烯烃与溴的加成产物，故D错误；故选C。
【变式2】下图为合成有机化工原料H的转化步骤：下列说法正确的是

A．H的化学式为
B．M为丙烯酸
C．整个过程中的反应类型只有2种
D．F→G的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液，加热
【答案】C
【解析】A．由H的键线式结构可知，H的化学式为C8H6O4，故A错误；B．G与M发生酯化反应生成H，因此M的结构为，其名称为丙炔酸，故B错误；C．E→F为烯烃的加成反应，F→G为卤代烃的取代反应，G→H为醇和羧酸的取代(酯化)反应，故C正确；D．F→G为卤代烃的取代反应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热，故D错误；故选C。
热点题型四：卤代烃在有机合成中的四大应用

卤代烃在有机合成中的四大应用
1.联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁
如：→醛和羧酸。
2.改变官能团的个数
如：CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
3.改变官能团的位置
如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
4.进行官能团的保护
如：在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2===CHCH2OHCH2===CH—COOH。
【例1】用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示:甲乙丙下列有关判断不正确的是(　　)
A．甲的分子式为C6H12
B．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
C．乙与环己二烯互为同系物
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
【答案】C
【解析】A．由以上分析知，甲为，分子式为C6H12，故A正确；C．上述流程中，①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，故C正确；B．乙为，与环己二烯结构不同，不互为同系物，故B错误；D．丙为，取代在同一个碳上，取代在2个碳上有间、对，共3种同分异构体，故D正确；故选：B。
【例2】有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是
A．①②③⑤ B．①④⑥⑦
C．④⑥⑦⑧ D．②③⑤⑧
【答案】B
【解析】①乙烷属于烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，①符合题意；②乙烯含有C=C双键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，②不符合题意；③乙炔含有C≡C三键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，③不符合题意；④苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，④符合题意；⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应使溴水褪色，⑤不符合题意；⑥溴乙烷既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，⑥符合题意；⑦聚丙烯不含C=C双键，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，⑦符合题意；⑧环己烯含有C=C双键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，⑧不符合题意；符合题意的为①④⑥⑦，故选B。
【变式1】以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是
A．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
【答案】A
【解析】A．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故A正确；B．乙醇消去反应生成乙烯过程中，有乙醚生成，原料利用率低，故B错误；C．不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，原料利用率低，故C错误；D．CH3CH2Br和Br2发生取代反应时生成副产物，故D错误；故选：A。
【变式2】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式____________。
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体，写出该两步反应所需的试剂及条件____________。
（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为____________。由上述反应可推知____________。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为____________。
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式____________。
设计一条由2，3－二甲基-1－丁烯制备B的合成路线____________。（合成路线常用的表示方式为：）
【答案】（1）（或写成）、（或写成）
（2）液溴、溴化铁作催化剂；溴蒸气、光照
（3） 苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应 浓硫酸、加热
（4）
【解析】(1)由分析知，对溴苯乙烯与丙烯发生加聚反应，其聚合产物有两种，分别为（或写成）、（或写成）；
故答案为：（或写成）、（或写成）；(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，首先是乙苯与液溴在溴化铁作催化剂时发生苯环上的取代反应，生成对溴乙苯和溴化氢，产生的对溴乙苯与溴蒸气在光照时发生侧链上的取代反应产生和溴化氢；
故答案为：液溴、溴化铁作催化剂；溴蒸气、光照；(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色，说明在发生水解时是侧链上的溴原子发生取代反应，而苯环上的溴原子没有发生取代反应，则A的结构简式为；由A生成对溴苯乙烯为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；故答案为：；苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应；浓硫酸、加热；(4)丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，结合乙烯分子式平面结构，可知B分子应该含有乙烯的结构，乙烯分子的四个H原子被四个甲基取代，就得到B，其结构简式为；由2，3-二甲基-1-丁烯制备B的方法是：2，3-二甲基-1-丁烯在过氧化物存在时与溴化氢发生加成反应，产生，与氢氧化钠乙醇溶液在加热时发生消去反应生成，合成路线为；故答案为：；。