专题28 甲烷、乙烯、苯、煤、石油、天然气的绿综合利用 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年）

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专题28 甲烷、乙烯、苯、煤、石油、
天然气的绿综合利用

1.有机必修高考考查一般为选择题。
2.本部分的考查点主要有:
（1）甲烷、乙烯和苯的分子结构，如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构，判断是否共面或共线的问题；
（2）考查甲烷、乙烯和苯的性质；
（3）考查同系物、同分异构体的概念及判断；
（4）考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。

热点题型一：甲烷、乙烯、苯的结构
热点题型二：甲烷、乙烯、苯的性质
热点题型三：烷烃的性质
热点题型四：取代反应与加成反应
热点题型五：同系物
热点题型六：同分异构体
热点题型七：煤的综合利用
热点题型八：化石燃料的组成及综合应用

热点题型一： 甲烷、乙烯、苯的结构

1. 甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质

甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
球棍模型



比例模型



结构式



结构简式
CH4
CH2===CH2

结构特点
全部是单键，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点
含碳碳双键，属于不饱和烃；6个原子在同一个平面上
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，键角均为120°
空间构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水
注意：
（1）有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(2)能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构的事实：
a.苯不能使溴的CCl4溶液褪色；b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；c.苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；d.苯为平面正六边形结构。
(3)苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。
【例1】向苯、、无水乙醇、己烯中分别滴加少量溴水，振荡、静置后，描述错误的是
A．苯：上层红棕色，下层无色 B．无水乙醇：液体不分层
C．己烯：上层无色，下层无色 D．：上层无色，下层紫色
【答案】D
【解析】向苯、CCl4、无水乙醇、己烯中分别滴加少量溴水，振荡、静置后，苯与溴水发生萃取，且苯的密度小于水，上层呈红棕色；CCl4与溴水发生萃取，且CCl4的密度大于水，下层呈红棕色；无水乙醇与溴水互溶，溶液不分层；己烯与溴水中的溴发生加成反应，生成的二溴代物密度大于水，且不溶于水，则上、下两层均为无色，综上所述，答案为D。
【例2】已知2—苯基丙烯的结构简式如图，下列说法错误的是

A．分子式为C9H10 B．所有原子一定处于同一平面
C．可使溴水褪色 D．易溶于甲苯
【答案】B
【解析】A．根据碳原子成四键特点，利用键线式表示规则判断，其化学式为：C9H10，故A正确；B．根据端点碳原子接四个单键判断C原子采用sp3杂化判断不可能所有的原子共面，故B错误；C．根据结构特点含有碳碳双建判断，可以与溴单质发生加成，故能使溴水褪色，故C正确；D．根据相似相溶原理，该有机物易溶于甲苯，故D正确；故选答案B。
【变式】下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：

请回答下列问题：
(1)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是___________(填名称)。结构简式为的有机物中，处于同一平面内的碳原子数至少为___________。
(2)有机物C不具有的结构或性质是___________(填字母)。
a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．不能使酸性溶液和溴水褪色
d．一定条件下能与氢气或氧气反应
(3)等质量的三种有机物完全燃烧生成和，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是___________(填“A”“B”或“C”)。
【答案】（1）乙烯、苯 8
（2） a
（3）A
【解析】(1)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是乙烯和苯；分子中单键可以旋转，最多有12个碳原子在同一平面内，至少有8个碳原子在同一平面内，故答案为：乙烯、苯；8；(2)ａ．苯分子中碳碳键是介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊的化学键，故错误；ｂ．苯是有毒、不溶于水、密度比水小、具有芳香气味的无色液体，故正确；ｃ．苯分子中不含碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，不能与溴水发生加成反应，则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯能萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色，故正确；ｄ．一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故正确；a错误，故答案为：a；(3)若将烃分子式改写为CHx，等质量的烃燃烧时，x值越大，消耗氧气越多，三种烃改写可得CH4、CH2、CH，由改写化学式可知甲烷的x值最大，则等质量燃烧时，甲烷消耗氧气最多，故答案为：A。

判断有机物分子中原子是否共面的思维模型
(1)牢记甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型：CH4分子呈正四面体结构，分子中所有原子均在同一平面上。
(2)明确键的旋转问题：单键(C—C)可以旋转，而双键()不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转。
(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。
热点题型二：甲烷、乙烯、苯的性质

1.甲烷(CH4)
①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O(产生淡蓝色火焰)。
③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
注意：甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
2.乙烯(CH2===CH2)
-
注意：
（1）乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
（2）溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。
3.苯(C6H6)
①燃烧反应：C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)
②取代反应：
苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：。
③加成反应：。
注意：
（1）苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。
（2）苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
【例1】甲烷是天然气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是
①甲烷是一种正四面体结构的分子
②物质的量1：1的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl
③0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1mol
④1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
【答案】C
【解析】①甲烷分子中C原子与4个H原子形成四个共价键，键角是109°28′，因此CH4分子是一种正四面体结构的分子，①正确；②取代反应是逐步进行的，因此物质的量1：1的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物不只有CH3Cl和HCl，生成的CH3Cl会进一步发生取代反应产生CH2Cl2、CHCl3、CCl4，每一步取代反应都会产生HCl分子，不是只有CH3Cl和HCl两种物质，②错误；③CH4完全燃烧的化学方程式为：CH4+2O2CO2+2H2O，根据物质反应转化关系可知：0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol，③正确；④甲烷与氯气发生取代反应，若最终变为CCl4，根据取代反应逐步进行的特点，可知1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗4 mol氯气，④错误；综上所述可知：说法正确的是①③，故合理选项是C。
【例2】下列实验能获得成功的是
A．苯和溴水用溴化铁作催化剂制溴苯
B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C．甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中得到1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A．苯与液溴在催化作用下才能反应生成溴苯，故A错误；B．苯与浓在浓催化作用下共热，才能制得硝基苯，故B错误；C．与光照下发生取代反应，产物有多种，故C错误；D．乙烯与发生加成反应生成，故D正确；故选：D。
【变式1】有6种物质：①乙烷；②丙炔；③己烯；④环丙烷；⑤甲苯；⑥聚乙烯。其中常温下，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A．①③④ B．①④⑥ C．①④⑤ D．②③⑤
【答案】B
【解析】①乙烷属于烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；②丙炔属于炔烃，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；③己烯属于烯烃，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；④环丙烷属于环烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；⑤甲苯属于苯的同系物，能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；⑥聚乙烯分子中不含有碳碳双键，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；①④⑥符合题意，故选B。
【变式2】下列说法正确的是
A．碳碳间以单键结合，碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合(n为正整数)的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有原子均在一条直线上
D．碳、氢原子个数之比为1∶3的烃有2种
【答案】B
【解析】A．符合条件的还可以是环烷烃，如，故A错误；B．饱和的链状烃只有烷烃符合通式，故B正确；C．在烷烃分子中，与饱和碳原子相连的4个原子一定位于四面体的4个顶点上，所以正戊烷分子中的所有原子不可能在一条直线上，故C错误；D．碳、氢原子个数之比为1∶3的烃只有乙烷，故D错误；故选B。
热点题型三：烷烃的结构与性质
【知识清单】
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度
熔、沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高
状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
注意：
烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
【例1】下列说法正确的是
A．烷烃就是饱和烃
B．C20H42一定属于烷烃
C．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面
D．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面
【答案】B
【解析】A．烷烃属于饱和烃，而饱和烃除链状烷烃以外，还有环烷烃，故不能说烷烃就是饱和烃，故A错误；B．符合CnH2n+2通式的只有链状烷烃，故C20H42一定为烷烃，故B正确；C．碳原子形成的4条价键是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误；D．烷烃中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答案为B。
【例2】下列叙述错误的是
A．己烷有5种同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．甲烷和氯气的混合气体在光照条件下反应，生成纯净的CH3Cl
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，是发生了加成反应
【答案】C
【解析】A． 己烷只有碳链异构，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5种，故A正确；B．苯中含碳质量分数很大， 苯在空气中不易燃烧完全，产生碳，燃烧时冒浓烟，故B正确；C． 甲烷和氯气的混合气体在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，得不到纯净的CH3Cl，故C错误；D． 乙烯中含有碳碳双键，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，是发生了加成反应，故D正确；故选C。
【变式1】下列化学性质中，烷烃不具备的是
A．一定条件下能发生分解反应 B．可以在空气中燃烧
C．能与氯气发生取代反应 D．能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．烷烃一定条件下能发生分解反应，例如甲烷分解生成氢气和碳单质，故A正确；B．烷烃是由碳氢两种元素组成的，具有可燃性，可以在空气中燃烧，故B正确；C．烷烃能够和氯气光照条件下发生取代反应，故C正确；D．由于烷烃性质稳定，不能够使高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故选D。
【变式2】下列说法不正确的是
A．1mol甲烷在光照条件下最多可以和2molCl2发生取代反应
B．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大
D．CCl4与CH4一样是正四面体结构
【答案】A
【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应时，1个Cl2只能取代1个H原子，所以1mol甲烷在光照条件下最多可以和4molCl2发生取代反应，A不正确；B．在光照条件下，烷烃跟卤素单质可发生取代反应，烷烃燃烧时，碳元素转化为二氧化碳、氢元素转化为水，B正确；C．等质量的烷烃完全燃烧，含碳元素的质量分数越大，碳的物质的量越大，生成CO2的量物质的量越大，二氧化碳的质量分数越大，C正确；D．CH4分子中含有4个C-H键，4个键的夹角相同，都为109°28＇，所以CH4为正四面体结构，CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代，空间构型不变，所以也应是正四面体结构，D正确；故选A。
热点题型四：取代反应与加成反应

1.加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
2.取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
【例1】下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙炔与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应
【答案】C
【解析】A．光照条件下，甲烷与氯气的反应属于取代反应；乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不属于加成反应，故A不合题意；B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烷属于加成反应，不属于取代反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷属于加成反应，故B不合题意；C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成硝基苯的反应属于取代反应；乙烯与水生成乙醇的反应属于加成反应，故C符合题意；D．乙炔与溴水的反应属于加成反应，不属于取代反应；乙酸与乙醇的酯化反应属于取代反应，不属于加成反应，故D不合题意；故选C。
【变式2】下列反应中，不属于取代反应的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】A． 为酯化反应，属于取代反应，故A不符合；B． 为乙烷的取代反应，故B不符合；C． 为苯的硝化反应，属于取代反应，故C不符合；D． 属于消去反应，故D符合；故选D。
【变式1】使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是
A．3mol B．4mol C．5mol D．6mol
【答案】C
【解析】，所以1乙烯与氯气发生加成反应需要氯气1；，所以1与氯气发生取代反应，最多需要4氯气，这两部分之和为，本题答案是C。
【变式2】有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类．(填序号)
①由乙炔制取氯乙烯；②乙烷在空气中燃烧；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；⑤由乙烯制取聚乙烯；⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应；⑦由乙烯制取乙醇；其中属于取代反应的是_____；属于氧化反应的是______；属于加成反应的是______；属于加聚反应的是_______。
【答案】⑥ ②④ ①③⑦ ⑤
【解析】①由乙炔制取氯乙烯：乙炔中含有碳碳叁键，与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，属于加成反应；②乙烷在空气中燃烧：燃烧属于氧化反应；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：乙烯分子中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应导致溶液褪色；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯中碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应；⑤由乙烯制取聚乙烯：乙烯中含有碳碳双键，通过加聚反应生成聚乙烯，属于加聚反应；⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应：光照条件下，甲烷中氢原子被氯原子取代，该反应为取代反应；⑦由乙烯制取乙醇：乙烯含有碳碳双键，与水发生加成反应生成乙醇，该反应为加成反应。
综上，属于属于取代反应的是⑥；属于氧化反应的是②④；属于加成反应的是①③⑦；属于加聚反应的是⑤，答案：⑥；②④；①③⑦；⑤。
热点题型五：同系物

1.定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2.性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：常温下的状态：气态→液态→固态；熔沸点逐渐升高；密度逐渐增大。如熔、沸点：CH2===CH2 3.同系物的判断
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
4.三种烃的同系物

分子通式
结构特点
实例
烷烃
CnH2n＋2(n≥1)
①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状
②剩余价键全部与氢原子结合
CH4、CH3CH3、

烯烃
CnH2n(n≥2)
分子中含有一个碳碳双键，呈链状
CH2===CH2与
CH3CH===CH2
苯的同系物
CnH2n－6(n≥6)
分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基

【例1】下列各对物质，互为同系物的是
A．CH3CH2CH2CH=CH2和 B．和
C．HCOOCH3和CH3CH2COOCH3 D．CH3CH2Br与CH2BrCH2CH2Br
【答案】C
【解析】A．CH3CH2CH2CH=CH2和结构不相似，不是同系物，A错误；B．和前者是酚，后者是醇，结构不相似，不是同系物，B错误；C．HCOOCH3和CH3CH2COOCH3都属于酯类，结构相似，且组成上相差两个-CH2，是同系物，C正确；D．CH3CH2Br与CH2BrCH2CH2Br前者是一溴代烃，后者是二溴代烃，结构不相似，不是同系物，D错误；故选C。
【例2】下列各组中的两种有机物，可能是：A．同一物质 B．同系物 C．同分异构体，请判断它们之间的关系(用字母完成填空)：
（1）2，3-二甲基丁烷和异戊烷___________；（2）新戊烷和2，2-二甲基丙烷___________；（3）和 ___________；（4）和___________。
【答案】（1）B
（2）A
（3）C
（4）C
【解析】（1）2，3-二甲基丁烷与异戊烷：
分子组成上相差1个—CH2—结构，均属于烷烃类有机物，是同系物，故答案选B；（2）
新戊烷和2，2-二甲基丙烷都是，二者为同一物质，故答案选A；（3）
和的分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体，故答案选C；（4）
是二甲酸乙二酯、是乙二酸二甲酯，二者分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体，故答案选C。
【变式1】有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16g/L，则关于此混合物组成的说法正确的是（　　）
A．一定有甲烷 B．一定有乙烷
C．可能是甲烷和戊烷的混合物 D．可能是乙烷和丙烷的混合物
【答案】A
【解析】该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，即平均相对分子质量为26，相对分子质量小于26的烷烃是甲烷，甲烷的相对分子质量为16，其他烷烃相对分子质量都大于26，所以混合物中一定有甲烷。A．由上述分析可知，混合物中一定含有甲烷，选项A正确；B．乙烷的相对分子质量为30，可能含有乙烷，也可能不含有乙烷，选项B错误；C．戊烷不是气态烃，选项C错误；D．乙烷与丙烷的相对分子质量都大于26，不可能是乙烷和丙烷的混合物，选项D错误；答案选A。
【变式2】A～G是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题：

(1)其中含氢量最高的烃是(填对应字母)__________；能够发生加成反应的烃有(填数字)________种；(2)写出A失去一个氢原子形成的甲基的电子式_______________；(3)F与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至50℃～60℃发生反应的化学方程式为____________
(4)上述物质中互为同系物的是___________或____________(填对应字母)。
(5)D与等物质的量溴反应的化学方程式为_________________所得产物的名称为____
【答案】（1）A 4
（2）
（3） +HNO3+H2O
（4）ABE FG
（5）CH≡CH+Br2CHBr=CHBr 1，2-二溴乙烯
【解析】根据图示结构可知：A为甲烷，B为乙烷，C为乙烯，D为乙炔，E为丙烷，F为苯，G为甲苯。
(1)常温下，分子中含有碳原子个数不大于4的烃为气态烃，根据其球棍模型判断，分子中含有碳氢原子个数比最小即为含氢量最高的，所以含氢量最大的是甲烷，故合理选项是A；含有碳碳双键、碳碳三键或苯环的烃能发生加成反应，则上述物质中的乙烯、乙炔、苯和甲苯都能发生加成反应，所以能发生加成反应物质是4种；(2)A为甲烷，分子式是CH4，甲烷失去1个H原子后得到的物质是甲基，电子式为：；(3)F是苯，苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生硝基苯和水，反应方程式为：+HNO3+H2O；(4)甲烷、乙烷、丙烷分子式都符合CnH2n+2，三种物质结构相似，在分子组成上依次相差1个CH2原子团，它们互为同系物，物质代号是ABE；苯、甲苯分子式都符合CnH2n-6，结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，二者互为同系物，故物质代号是FG；(5)D是乙炔，结构简式是HC≡CH，与等物质的量的溴发生加成反应产生CHBr=CHBr，该物质名称为1，2-二溴乙烯，该反应的化学方程式为：CH≡CH+Br2CHBr=CHBr。
热点题型六： 同分异构体

1.定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2.同分异构体的特点——一同一不同
①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
3.烷烃同分异构体的书写——碳链异构
（1）方法：烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。

(2)常见烷烃的同分异构体
①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。
②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：
正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷
③戊烷的同分异构体有3种：
正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷新戊烷
注意：
常见烃基同分异构体的种类如甲基、乙基没有同分异构体，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。
4.同分异构体的类型
异构类型
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架(碳原子的连接方式)不同
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
官能团位置异构
官能团位置不同
CH2===CH—CH2—CH3与H3—CH===CH—CH3
官能团类别异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
5.同分异构体的书写与数目判断
（1）一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法：有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
【例1】四联苯的一氯代物有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】　C
【详解】考查有机物的结构、等效氢的判断，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有5种，因为有几种不同化学环境的氢原子，就可以经氯代后生成几种同分异构体，因此其一氯代物的种类为5种。
（2）二元取代物种数的判断——定一动一法
a.如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体：

b.分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：(标号为Cl可连接的位置)。


【例2】　分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【答案】　C
【详解】　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
。
(2)碳骨架为的同分异构体有。则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
（3）“基元推理法”判断同分异构体的数目：利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构；苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。
【例3】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】　B
【解析】　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。
（4）换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
【例4】　物质A的分子式为C12H12，结构简式如图，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有(　　)

A.9种 B.10种
C.11种 D.12种
【答案】　A
【解析】苯环上的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代，故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同，由于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种。
（5）拆分法：酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知羧酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体有1×4＝4种；乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体有1×2＝2种；丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体有1×1＝1种；丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体有2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
【例5】　分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到酸和醇的相对分子质量相同，符合此条件的酯的同分异构体数目为(　　)
A.4种 B.8种 C.10种 D.16种
【答案】　D
【解析】C9H18O2的相对分子质量为158，水解生成的醇和羧酸的平均相对分子质量为＝88，因生成的醇和羧酸相对分子质量相等，故它们的相对分子质量均为88，因此分别为戊醇和丁酸；因正戊烷的一个氢原子被羟基取代有3种同分异构体，异戊烷的一个氢原子被羟基取代有4种同分异构体，而新戊烷的一个氢原子被羟基取代只有1种醇，共8种，而丁酸只有2种同分异构体，故符合条件的酯为8×2＝16种。
【变式1】发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A. (CH3)2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，选项A错误；B. (CH3CH2)2CHCH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，选项B错误；C. (CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，选项C错误；D. (CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，选项D正确。
答案选D。
【变式2】下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
【答案】C
【解析】A．分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A不符合题意；B．分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故B不符合题意；C．分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故C符合题意；D．分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D不符合题意；答案选C。
【变式3】丁烷有两种不同结构，分别为正丁烷和异丁烷，均可用作制冷剂，下列关于丁烷的说法正确的是
A．异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点
B．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
C．可以通过酸性溶液鉴别正丁烷和异丁烷
D．丁烷的一氯取代物共有4种结构(不包含立体异构)
【答案】D
【解析】A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，烷烃的同分异构体中支链越多，熔沸点越低，则异丁烷沸点低于正丁烷，故A错误；B．正丁烷和异丁烷中所有碳原子都为饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，通过碳碳单键旋转正丁烷中所有碳原子可能共平面，异丁烷中最多有三个碳原子共平面，故B错误；C．正丁烷和异丁烷都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不能鉴别正丁烷和异丁烷，故C错误；D．丁烷的同分异构体为正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷分子中都含有2类氢原子，一氯代物都有2种，则丁烷的一氯代物共有4种，故D正确；故选D。
【变式4】已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示，下列说法不正确的是

A．a的化学名称为异戊烷
B．b的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括本身)
C．c分子中所有原子都处于同一平面内
D．a、b、c均能发生取代反应、氧化反应
【答案】C
【解析】A．由a的键线式可知，a的化学名称为异戊烷(或2-甲基丁烷)，A正确；B．根据等效氢原理可知，b的同分异构体有：当主链为5个碳原子时，Br的位置有3种，当主链为4个碳原子时，Br原子的位置有4种，当主链为3个碳原子时，Br的位置只有一种，除去立体异构和b本身共有3+4+1-1=7种，B正确；C．由c的键线式可知，c分子中存在3个sp3杂化的碳原子，故c分子中不可能所有原子都处于同一平面内，C错误；D．a是烷烃可以发生取代反应，b发生卤代烃的水解等反应属于取代反应，c为烯烃，烯烃在一定条件下也能发生取代反应，a、 b、c能燃烧，燃烧反应属于氧化反应，D正确；故答案为：C。
热点题型七： 煤的综合利用

1.煤的组成

2.煤的干馏
①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
②煤的干馏

3.煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
4.煤的液化
a．直接液化：煤＋氢气液体燃料
b．间接液化：煤＋水水煤气甲醇等
【例】下列关于有机物的说法正确的是
A．煤中含有苯
B．甲烷、氯仿、乙烯和苯都属于烃
C．苯乙烯分子中所有原子可能在同一个平面上
D．乙烯和氢气反应不需要使用催化剂
【答案】C
【解析】A．煤通过干馏所得的煤焦油中含有苯，但煤中不含苯，A错误；B．氯仿中含有氯原子，不属于烃， B错误；C．苯乙烯中苯环和碳碳双键各自确定一个平面，通过旋转两个平面之间的单键则两个平面重合，此时所有原子共面，C正确；D．乙烯与氢气反应需要用Ni作催化剂，D错误；故选C。
【变式】近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原杵在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：

(1)写出A的电子式_____；C的空间构型为平面结构，键角约为_____。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应时的方程式_____。
(3)B中所含官能团的名称是_____。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC＝C—CH＝CH2和乙炔，所需氧气的量_____(选填“前者多”“后者多”“一样多”)。
(5)苯乙烯()与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式_____。
(6)异丙苯()是苯的同系物。由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于_____反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_____。
(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是_____。
【答案】（1） 120°
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3） 碳碳双键、氯原子
（4） 一样多
（5）n
（6）取代 液溴、铁粉、加热
（7）
【解析】(1)A为乙炔，其电子式为；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°；(2)乙醇在Cu催化下与O2反应得到乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；(3)B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和氯原子；(4) CH2=CH－CH=CH2和乙炔最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者燃烧消耗的氧气一样多；
(5)苯乙烯通过加成聚合反应合成聚苯乙烯，化学方程式为：n ；(6)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，若苯环上只有一个取代基，则苯环上就有三种氢，若苯环上有两个取代基，则只能是甲基和乙基，处于对位时苯环上还有两种氢，若苯环三个取代基，则为三个甲基，处于1，3，5位时结构对称性最好，苯环上只有一种氢，连同烃基中仅有两种氢，一溴代物也就是两种，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是
热点题型七：化石燃料的组成及综合应用

1.石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。
2.石油加工

分馏
原理
利用原油中各组分沸点的不同进行分离
产品
常压
石油气、汽油、煤油、柴油、重油
减压
柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油
裂化
目的
提高轻质燃油的产量和质量
方法
热裂化和催化裂化
裂解
目的
生产气态的有机化工原料
产物
乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷
注意：
煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。
3.天然气的综合利用
(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2===CHCl。
②。
注意：
（1）乙烯常温常压下为气体，有碳碳双键，可以发生加成反应。而聚乙烯为有机高分子，常温常压下为固体。分子中无不饱和键，不能发生加成反应，二者的最简式相同，碳和氢的质量分数相同。
（2）判断加聚产物单体的思维模型
加聚产物
方法
单体
CH2—CH2

CH2===CH2




【例1】下列说法不正确的是
A．联苯()属于芳香烃，其二溴代物有12种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．萃取剂石油醚是从石油产品中提取的一种多碳原子、常温常压下液态的醚
【答案】D
【解析】A．含有苯环的烃即芳香烃，故联苯()属于芳香烃，其一溴代物有3种，分别为，然后在此基础上再取代一个溴成为二溴代物分别有：7，4，1，共有7+4+1=12种，A正确；B．自由基反应又称游离基反应，是自由基参与的各种化学反应，甲烷与氯气在光照下是发生自由基型链反应，B正确；C．由课本石油化工知识可知，沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质，C正确；D．石油醚是一种轻质石油产品，是低相对分子质量的烃（主要是戊烷及己烷）的混合物，为无色透明的液体，不属于醚，D错误；故答案为：D。
【例2】下列说法不正确的是
A．苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
B．1 mol乙烷在光照条件下最多能与发生取代反应
C．石油的催化重整和加氢裂化都是为了提高汽油等轻质油品质
D．煤的直接或间接液化均可获得甲醇等含氧有机物
【答案】B
【解析】A．苯环不含碳碳双键或碳碳三键，即苯的化学性质较稳定，不与高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液反应，故A正确；B．乙烷分子中含有6个H原子，可被完全取代，则1mol乙烷在光照条件下最多能与发生取代反应，故B错误；C．石油的催化重整和加氢裂化都是为了生成相对分子质量较小、沸点较低的烃，以此来提高汽油等轻质油品质，故C正确；D．煤的直接液化使煤与氢气作用生成液体燃料，煤的间接液化使煤先转化为一氧化碳和氢气，然后合成液体燃料，即煤的直接或间接液化均可以获得甲醇等有机物，故D正确；答案选B。
【变式1】下列说法正确的是
A．通过煤的液化可获得洁净的燃料油
B．甲烷、2-丁烯和乳酸均存在立体异构现象
C．等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质发生加成反应的产物有2种
D．重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等来自于的石油常压分馏
【答案】A
【解析】A．煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2和CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品的过程，故A正确；B．甲烷无立体异构，故B错误；C．等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质发生1，2加成和1，4加成，1，4加成后的产物为CH2Br-CH=CH-CH2Br有顺反异构，故产物有三种，故C错误；D．重柴油、润滑油、石蜡等来自于的石油减压分馏，故D错误；故选A。
【变式2】石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。

请根据上图回答下列问题：
(1)由原油获得汽油，分离的方法是____________________________。
(2)丙烯在一定条件下生成聚丙烯，这种高分子化合物的链节为______________。
(3)石油裂化是为了得到更多的汽油，裂化汽油可以使溴的四氰化碳溶液褪色，其原因是____________________________。
(4)石油中某些有机物在加热和催化剂条件下可由链状烃变为环状烃。已知在一定条件下某链状烃转化为环状烃，研究人员推测其可能是或，为验证其结构，取少量该有机物，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，静置。若结构为________，则现象为________________；若结构为________，则现象为________________。
【答案】（1）分馏
（2）
（3）裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色
（4） 酸性高锰酸钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】(1)汽油、煤油、柴油的沸点不同，工业常用分馏的方法分离；(2)丙烯在一定条件下生成聚丙烯，由此可确定聚丙烯的链节是：；(3)裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与发生加成反应，可以使溴的四氯化碳溶液褪色；(4)双键能使高锰酸钾褪色，苯环不能，故若不褪色则为，褪色则为。