高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 微专题(九) 有机物官能团的特征反应及转化 学案

微专题(九)　有机物官能团的特征反应及转化

一、有机物官能团的特征反应及转化

1．分析推测有机物性质的基本方法

(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、－C≡C－、羟基、羧基等。

(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。

(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为：

。

2．常见有机化合物官能团的转化关系

1．(2020·华中师大附中高一检测)在下列物质中，不能与发生化学反应的是(　　)

①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2CH3　③Na

④CH3COOH

A．①②   B．①④

C．只有②   D．③④

答案　C

解析　①含—COOH，与CH3CH2OH发生酯化反应；②与CH3CH2CH2CH3不反应；③含—OH、—COOH，均与Na反应；④含—OH，与CH3COOH发生酯化反应。

2．(2020·江苏省淮阴中学高一检测)人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应

B．维生素A不能被氧化为醛

C．维生素A是一种易溶于水的醇

D．维生素A的分子式为C20H30O

答案　D

解析　维生素A分子含有5个碳碳双键，1 mol维生素A最多可以与5 mol H2发生加成反应，A错误；根据维生素A的结构简式可知，该物质中含有—CH2OH结构，因此能被氧化得到醛，B错误；维生素A的烃基部分含有的碳原子数较多，烃基是憎水基，烃基部分越大，水溶性越小，所以维生素A是一种在水中溶解度较小的醇，C错误；由维生素A的结构简式可知，维生素A的分子式为C20H30O，D正确。

3．(2020·贵州省黎平县第一民族中学月考)顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(　　)

A．该有机物的分子式为C6H6O6

B．该有机物分子中含有两种官能团

C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同

D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1

答案　C

解析　根据结构简式确定分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基和足量钠反应生成0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。

4.脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质描述不正确的是(　　)

A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应

B．1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2

C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应

D．脱落酸可以和NaHCO3溶液发生反应，且1 mol脱落酸可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)

答案　C

解析　脱落酸的分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1 mol脱落酸分子中含1 mol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，故B正确；1 mol脱落酸中含3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸可以和3 mol Br2发生加成反应，故C错误；1 mol脱落酸可以和1 mol NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下体积为22.4 L，故D正确。

5．聚丙烯酸甲酯是一种热塑性线型高分子聚合物，适用于作丙烯酸酯橡胶基材等。现研究其生物合成路线，流程如图所示：

(1)B中所含官能团的名称为____________________。

(2)B→C的反应类型为________________，C→D的反应类型为________________________。

(3)写出B→C反应的化学方程式：_________________________________________________。

(4)写出聚丙烯酸甲酯的结构简式：________________________________________________。

(5)A为乳酸，在金属铜作催化剂、加热条件下可发生催化氧化反应，写出该反应的化学方程式：___________________________________________________________________________。

(6)两分子A在浓硫酸催化加热下反应，生成物之一为含六元环的酯，写出该有机物的结构简式：___________________________________________________________________________。

答案　(1)碳碳双键、羧基　(2)取代反应(或酯化反应)　加聚反应　(3)CH2===CHCOOH＋CH3OHCH2==CHCOOCH3＋H2O　(4)　(5)＋O2＋2H2O

(6)

解析　B的结构简式为CH2==CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，C在一定条件下发生加成聚合反应生成聚丙烯酸甲酯，则C的结构简式为CH2==CHCOOCH3。

(1)B的结构简式为CH2==CHCOOH，其中所含官能团的名称为碳碳双键和羧基。(2)B→C为CH2==CHCOOH和甲醇的酯化反应，属于取代反应，D为聚丙烯酸甲酯，C→D为CH2==CHCOOCH3发生加聚反应。(3)B→C为CH2==CHCOOH和甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为CH2==CHCOOH＋CH3OHCH2==CHCOOCH3＋H2O。(4)聚丙烯酸甲酯的结构简式为。(5)A为乳酸，分子中含有羟基和羧基，其中羟基在金属铜作催化剂、加热条件下发生催化氧化反应生成羰基，该反应的化学方程式为＋O2＋2H2O。(6)A为乳酸，分子中含有羟基和羧基，故可发生分子间酯化反应，1个分子的羧基与另一个分子的羟基在浓硫酸催化加热下发生酯化反应，生成含六元环的酯，则酯的结构简式为。

二、有机合成的常用方法

1．有机合成的基本要求

(1)原理正确、原料价廉。

(2)途径简捷、便于操作和分离。

(3)条件适宜、“绿色”环保。

2．常见有机合成的分析方法

(1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。

例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。

(2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。

例如：

(3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。

逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH

顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH

顺推：原料CH2==CH2CH3CH218OH

上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。

6．已知CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，试以CH2==CH2为主要原料(其他试剂任选)，合成，请写出相关的化学方程式。

答案　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH

CH2==CH2＋Br2―→

＋2NaOH＋2NaBr

＋O2＋2H2O

＋O2

＋2CH3CH2OH＋2H2O

解析　本小题可采用逆推法分析

然后结合信息进行合成。

7．已知乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下反应：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。

答案　2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑、

H2＋Cl22HCl、CH≡CH＋HCl

CH2==CHCl、nCH2==CHCl