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高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物第3课时学案设计
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这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物第3课时学案设计，共1页。
第3课时 酯 油脂
[核心素养发展目标] 1.知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应方程式，能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质，形成“结构决定性质”的观念，培养“微观探析”的能力。2.熟悉油脂的结构与重要性质，能区分脂和酯，认识油脂在生产、生活中的应用，能设计实验探究油脂的水解反应，提高科学探究和社会责任。
一、酯
1．酯的概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构特点
(1)结构通式：(R1、R2为烃基)。
(2)官能团：酯基()。
3．酯的性质
(1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。
(2)化学性质
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式：
①在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。
②在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
1．酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？
提示 酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。
2．阿司匹林的结构简式如下：
①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。
(1)将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？
提示 ②⑤。
(2)将阿司匹林与稀硫酸共热，发生反应时断键的位置有哪些？
提示 ②。
1．正误判断
(1)醇和酸反应生成的物质一定为酯( )
(2)所有的酯都有芳香气味( )
(3)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同( )
(4)酯的官能团为“”，结构中也含有“”，因此也属于酯( )
(5)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O( )
(6)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√
2．某有机物A的结构简式为
，关于A的叙述正确的是( )
A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B．与NaOH反应时断键仅有⑤
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生酯化反应
答案 D
解析 A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。
3．是一种酯。
(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。
(2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是____________________。
答案 (1)3 5
(2)
解析 (1)在酸性条件下酯水解时断裂的是中的碳氧单键，该分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：
①、②HOCH2CH2OH、③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。
二、油脂
1．油脂的组成和结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
2．油脂的分类和物理性质
室温下
的状态
代表物
物理性质
油
脂
油
液态
植物油
密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，液面上有黏稠状固体生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式：
＋3NaOH ＋3C17H35COONa。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
＋3H2O3C17H35COOH＋
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
1．“酯”和“脂”的含义一样吗？甘油是“油”吗？
提示 “酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。甘油不是“油”，甘油化学名称是丙三醇，属多元醇。
2．日常生活中，我们经常使用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污，这是利用了什么原理？
提示 油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，达到洗去油污的目的。
1．正误判断
(1)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )
(2)牛油在碱性条件下可制得肥皂( )
(3)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应( )
提示 植物油在空气中变质是发生了氧化反应。
(5)油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分( )
(6)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√
2．(2020·云南安宁中学高一月考)区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡
答案 B
解析 植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别植物油和矿物油。
3．(2020·大连市实验中学月考)地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
A．掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B．油脂是高分子化合物
C．可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D．乙酸乙酯水解产物中的一种与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
(2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯[R—为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物作用下水解的化学方程式：_____________________________________________________________。
②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。
答案 (1)CD
(2)①＋3H2O
3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH＋ ②3
解析 (1)掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有不饱和碳碳双键，和Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A错误；油脂不是高分子化合物，B错误；“潲水油”和“地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂，C正确；乙酸乙酯水解产物中含有乙醇，油脂水解产物中含有甘油，它们的分子中都含有醇羟基，D正确。(2)①油酸甘油酯在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。②1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产物)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
三、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别或预测物质可能的性质。
2．常见有机物、官能团及特征反应
常见有机化合物
官能团
特征反应
乙烯
碳碳双键()
加成反应
乙炔
碳碳三键(—C≡C—)
加成反应
乙醇
羟基(—OH)
取代反应，
催化氧化
乙酸
羧基(—COOH)
酯化反应
乙酸乙酯
酯基()
水解反应
1．某有机物M的结构简式为，关于M的叙述正确的是( )
A．属于酯类，易溶于水
B．水解反应可生成乙酸
C．1 mol M可以与2 mol NaOH反应
D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应
答案 D
解析 A项，酯类难溶于水；B项，生成乙醇；C项，1 mol M消耗1 mol NaOH；D项，与H2加成，可燃烧。
2．关于下列三种化合物的说法不正确的是( )
A．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛
B．月桂烯属于烃
C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应
D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 C
解析 由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确；月桂烯只由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确；月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误；三种化合物都含有，都能与溴发生加成反应，D项正确。
1．下列性质属于一般酯共性的是( )
A．具有芳香气味
B．难溶于水和有机溶剂
C．密度比水大
D．在酸或碱条件下都可发生水解反应
答案 D
解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味；酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，故选D。
2．下列有关油脂的叙述错误的是( )
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液褪色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
答案 A
解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。
3．油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸
C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案 C
解析 植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，和不饱和双键有关系，而油脂的水解反应和不饱和键无关。
4．(2020·东北育才中学高一检测)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
B．该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯
C．该有机物的分子式为C7H8O3
D．该有机物所有的原子有可能在同一平面内
答案 D
解析 由“一滴香”分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。
5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母)。
A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热
C．加热 D．加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________ mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：____________、____________、___________、____________。
答案 (1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以天然油脂一般为混合物。
(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。
题组一 酯的结构与性质
1．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
答案 C
解析 A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C项，用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。
2．下列说法不正确的是( )
A．羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C．酯化反应的逆反应是水解反应
D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
答案 B
解析 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。
3．下列关于酯的水解叙述不正确的是( )
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂，催化剂
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH
答案 B
解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；CH3CO18OC2H5水解的原理表示为
，
D项正确。
4．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
答案 B
解析 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
题组二 油脂的结构、性质及应用
5．下列物质属于油脂的是( )
① ② ③ ④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
答案 C
解析 所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸或盐，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸或盐；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。
6．(2020·杨浦区校级期中)“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油不能与氢气发生加成反应
D．地沟油是混合物
答案 C
解析 油脂是油和脂肪的统称，从化学成分上来讲是高级脂肪酸与甘油形成的酯，故A正确；在酸性条件下油脂水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐，肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐，工业上就是利用油脂在碱性条件下水解制取肥皂，故B正确；橄榄油属于植物油，为不饱和脂肪酸的甘油酯，分子中含有不饱和键，可以和氢气发生加成反应，故C错误。
7．(2020·大庆市龙凤区校级期中)江西曾发生居民误食工业用猪油的中毒事件，调查发现是因为其中混入了有机锡等。下列有关叙述正确的是( )
A．纯净的猪油为纯净物
B．猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯
C．猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红
D．猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出
答案 D
解析 天然油脂为混合物，故A错误；猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误；皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显酸性，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误；皂化反应后，加入食盐能发生盐析使高级脂肪酸钠析出，故D正确。
8．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，不正确的是( )
A．植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
答案 C
解析 油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以使溴水褪色，C错误。
题组三 有机化合物官能团的特征反应
9．某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是( )
A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B．该有机物能与NaOH溶液反应，且1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
C．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物
D．该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
答案 A
解析 该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1 mol该有机物能消耗1 mol NaOH，B错误；由结构简式可知该有机物的分子式为C12H14O5，但与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，C错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，与它们直接相连的原子一定在同一平面上，且单键可以旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，D错误。
10．(2020·成都石室中学高一检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是( )
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 由有机化合物的结构简式可知，该物质的分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗的有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗的有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误。
11．(2020·山东阳谷一中高一检测)在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动、植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确；动、植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。
12．某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案 C
解析 A错误，该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；B错误，1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；C正确，酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；D错误，与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体有两种：
、。
13．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下说法不正确的是( )
A．乙酸易溶于水
B．C6H13OH可与金属钠反应
C．实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
D．C6H13OH分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基
答案 C
解析 羧基属于亲水基团，乙酸易溶于水，A正确；钠可以置换羟基上的氢，故C6H13OH可与金属钠发生反应，B正确；乙酸与醇(C6H13OH)脱去一分子的水得到的酯为CH3COOC6H13，C错误；C6H13OH是醇，分子中含有羟基，乙酸是羧酸，分子中含有羧基，D正确。
14．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16O22O5 D．C16H20O5
答案 A
解析 由1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基，结合酯的水解反应原理可得C18H26O5＋2H2O―→羧酸X＋2C2H5OH，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
15．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为____________________，D的结构简式为________________。
(2)C、E中官能团名称分别为______________________、________________。
(3)①和④的反应类型分别为__________________反应、________________反应。
(4)①和③两步的化学方程式为
①_____________________________________________________________________________；
③_____________________________________________________________________________。
(5)C的同分异构体的结构式为_____________________________________________________。
(6)B和E的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．同素异形体 D．同位素
答案 (1)甲酸钠 CH3CHO (2)羟基 羧基 (3)水解(或取代) 氧化 (4)HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (5) (6)A
解析 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，则C是乙醇，催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化又生成的E是乙酸，据此解答。
(4)反应①是酯基的水解反应，化学方程式为HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为。
(6)B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元酸，二者互为同系物，答案选A。
16．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：B____________________，C__________________________。
②写出A在氢氧化钠溶液且加热条件下水解的化学方程式：___________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是__________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
a．催化剂、脱水剂；催化剂
b．催化剂、吸水剂；催化剂
c．都作催化剂
d．吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸
[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]
含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中1 mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
(2)CH3COOH和C2H518OH
(3)d (4)C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析 (2)酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。
17．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：
①酯化反应的条件是_____________________________________________________________。
②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：__________________________________________。
③以上酯中，互为同分异构体的是_________________________________________________。
(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。
①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_______________________________________。
②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是_________________________________________。
③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。
答案 (1)①浓硫酸、加热 ②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 ③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 (2)①脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态 ②ad 减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性 ③水解
解析 (1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：①、②、③、④，其中②与③互为同分异构体。
(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。
第3课时 酯 油脂
[核心素养发展目标] 1.知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应方程式，能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质，形成“结构决定性质”的观念，培养“微观探析”的能力。2.熟悉油脂的结构与重要性质，能区分脂和酯，认识油脂在生产、生活中的应用，能设计实验探究油脂的水解反应，提高科学探究和社会责任。
一、酯
1．酯的概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构特点
(1)结构通式：(R1、R2为烃基)。
(2)官能团：酯基()。
3．酯的性质
(1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。
(2)化学性质
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式：
①在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。
②在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
1．酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？
提示 酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。
2．阿司匹林的结构简式如下：
①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。
(1)将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？
提示 ②⑤。
(2)将阿司匹林与稀硫酸共热，发生反应时断键的位置有哪些？
提示 ②。
1．正误判断
(1)醇和酸反应生成的物质一定为酯( )
(2)所有的酯都有芳香气味( )
(3)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同( )
(4)酯的官能团为“”，结构中也含有“”，因此也属于酯( )
(5)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O( )
(6)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√
2．某有机物A的结构简式为
，关于A的叙述正确的是( )
A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B．与NaOH反应时断键仅有⑤
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生酯化反应
答案 D
解析 A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。
3．是一种酯。
(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。
(2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是____________________。
答案 (1)3 5
(2)
解析 (1)在酸性条件下酯水解时断裂的是中的碳氧单键，该分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：
①、②HOCH2CH2OH、③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。
二、油脂
1．油脂的组成和结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
2．油脂的分类和物理性质
室温下
的状态
代表物
物理性质
油
脂
油
液态
植物油
密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，液面上有黏稠状固体生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式：
＋3NaOH ＋3C17H35COONa。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
＋3H2O3C17H35COOH＋
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
1．“酯”和“脂”的含义一样吗？甘油是“油”吗？
提示 “酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。甘油不是“油”，甘油化学名称是丙三醇，属多元醇。
2．日常生活中，我们经常使用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污，这是利用了什么原理？
提示 油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，达到洗去油污的目的。
1．正误判断
(1)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )
(2)牛油在碱性条件下可制得肥皂( )
(3)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应( )
提示 植物油在空气中变质是发生了氧化反应。
(5)油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分( )
(6)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√
2．(2020·云南安宁中学高一月考)区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡
答案 B
解析 植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别植物油和矿物油。
3．(2020·大连市实验中学月考)地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
A．掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B．油脂是高分子化合物
C．可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D．乙酸乙酯水解产物中的一种与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
(2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯[R—为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物作用下水解的化学方程式：_____________________________________________________________。
②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。
答案 (1)CD
(2)①＋3H2O
3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH＋ ②3
解析 (1)掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有不饱和碳碳双键，和Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A错误；油脂不是高分子化合物，B错误；“潲水油”和“地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂，C正确；乙酸乙酯水解产物中含有乙醇，油脂水解产物中含有甘油，它们的分子中都含有醇羟基，D正确。(2)①油酸甘油酯在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。②1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产物)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
三、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别或预测物质可能的性质。
2．常见有机物、官能团及特征反应
常见有机化合物
官能团
特征反应
乙烯
碳碳双键()
加成反应
乙炔
碳碳三键(—C≡C—)
加成反应
乙醇
羟基(—OH)
取代反应，
催化氧化
乙酸
羧基(—COOH)
酯化反应
乙酸乙酯
酯基()
水解反应
1．某有机物M的结构简式为，关于M的叙述正确的是( )
A．属于酯类，易溶于水
B．水解反应可生成乙酸
C．1 mol M可以与2 mol NaOH反应
D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应
答案 D
解析 A项，酯类难溶于水；B项，生成乙醇；C项，1 mol M消耗1 mol NaOH；D项，与H2加成，可燃烧。
2．关于下列三种化合物的说法不正确的是( )
A．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛
B．月桂烯属于烃
C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应
D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 C
解析 由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确；月桂烯只由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确；月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误；三种化合物都含有，都能与溴发生加成反应，D项正确。
1．下列性质属于一般酯共性的是( )
A．具有芳香气味
B．难溶于水和有机溶剂
C．密度比水大
D．在酸或碱条件下都可发生水解反应
答案 D
解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味；酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，故选D。
2．下列有关油脂的叙述错误的是( )
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液褪色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
答案 A
解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。
3．油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸
C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案 C
解析 植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，和不饱和双键有关系，而油脂的水解反应和不饱和键无关。
4．(2020·东北育才中学高一检测)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
B．该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯
C．该有机物的分子式为C7H8O3
D．该有机物所有的原子有可能在同一平面内
答案 D
解析 由“一滴香”分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。
5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母)。
A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热
C．加热 D．加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________ mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：____________、____________、___________、____________。
答案 (1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以天然油脂一般为混合物。
(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。
题组一 酯的结构与性质
1．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
答案 C
解析 A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C项，用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。
2．下列说法不正确的是( )
A．羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C．酯化反应的逆反应是水解反应
D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
答案 B
解析 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。
3．下列关于酯的水解叙述不正确的是( )
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂，催化剂
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH
答案 B
解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；CH3CO18OC2H5水解的原理表示为
，
D项正确。
4．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②⑤
答案 B
解析 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
题组二 油脂的结构、性质及应用
5．下列物质属于油脂的是( )
① ② ③ ④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
答案 C
解析 所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸或盐，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸或盐；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。
6．(2020·杨浦区校级期中)“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油不能与氢气发生加成反应
D．地沟油是混合物
答案 C
解析 油脂是油和脂肪的统称，从化学成分上来讲是高级脂肪酸与甘油形成的酯，故A正确；在酸性条件下油脂水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐，肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐，工业上就是利用油脂在碱性条件下水解制取肥皂，故B正确；橄榄油属于植物油，为不饱和脂肪酸的甘油酯，分子中含有不饱和键，可以和氢气发生加成反应，故C错误。
7．(2020·大庆市龙凤区校级期中)江西曾发生居民误食工业用猪油的中毒事件，调查发现是因为其中混入了有机锡等。下列有关叙述正确的是( )
A．纯净的猪油为纯净物
B．猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯
C．猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红
D．猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出
答案 D
解析 天然油脂为混合物，故A错误；猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误；皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显酸性，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误；皂化反应后，加入食盐能发生盐析使高级脂肪酸钠析出，故D正确。
8．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，不正确的是( )
A．植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
答案 C
解析 油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以使溴水褪色，C错误。
题组三 有机化合物官能团的特征反应
9．某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是( )
A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B．该有机物能与NaOH溶液反应，且1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
C．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物
D．该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
答案 A
解析 该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1 mol该有机物能消耗1 mol NaOH，B错误；由结构简式可知该有机物的分子式为C12H14O5，但与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，C错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，与它们直接相连的原子一定在同一平面上，且单键可以旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，D错误。
10．(2020·成都石室中学高一检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是( )
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 由有机化合物的结构简式可知，该物质的分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗的有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗的有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误。
11．(2020·山东阳谷一中高一检测)在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动、植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确；动、植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。
12．某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案 C
解析 A错误，该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；B错误，1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；C正确，酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；D错误，与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体有两种：
、。
13．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下说法不正确的是( )
A．乙酸易溶于水
B．C6H13OH可与金属钠反应
C．实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
D．C6H13OH分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基
答案 C
解析 羧基属于亲水基团，乙酸易溶于水，A正确；钠可以置换羟基上的氢，故C6H13OH可与金属钠发生反应，B正确；乙酸与醇(C6H13OH)脱去一分子的水得到的酯为CH3COOC6H13，C错误；C6H13OH是醇，分子中含有羟基，乙酸是羧酸，分子中含有羧基，D正确。
14．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16O22O5 D．C16H20O5
答案 A
解析 由1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基，结合酯的水解反应原理可得C18H26O5＋2H2O―→羧酸X＋2C2H5OH，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
15．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为____________________，D的结构简式为________________。
(2)C、E中官能团名称分别为______________________、________________。
(3)①和④的反应类型分别为__________________反应、________________反应。
(4)①和③两步的化学方程式为
①_____________________________________________________________________________；
③_____________________________________________________________________________。
(5)C的同分异构体的结构式为_____________________________________________________。
(6)B和E的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．同素异形体 D．同位素
答案 (1)甲酸钠 CH3CHO (2)羟基 羧基 (3)水解(或取代) 氧化 (4)HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (5) (6)A
解析 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，则C是乙醇，催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化又生成的E是乙酸，据此解答。
(4)反应①是酯基的水解反应，化学方程式为HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为。
(6)B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元酸，二者互为同系物，答案选A。
16．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：B____________________，C__________________________。
②写出A在氢氧化钠溶液且加热条件下水解的化学方程式：___________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是__________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
a．催化剂、脱水剂；催化剂
b．催化剂、吸水剂；催化剂
c．都作催化剂
d．吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸
[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]
含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中1 mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
(2)CH3COOH和C2H518OH
(3)d (4)C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析 (2)酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。
17．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：
①酯化反应的条件是_____________________________________________________________。
②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：__________________________________________。
③以上酯中，互为同分异构体的是_________________________________________________。
(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。
①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_______________________________________。
②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是_________________________________________。
③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。
答案 (1)①浓硫酸、加热 ②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 ③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 (2)①脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态 ②ad 减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性 ③水解
解析 (1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：①、②、③、④，其中②与③互为同分异构体。
(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。
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