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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物教案配套课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物教案配套课件ppt，共50页。PPT课件主要包含了课前篇素养初探，必备知识，自我检测，答案A，课堂篇素养提升，问题探究，深化拓展，素能应用，答案D等内容，欢迎下载使用。
1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
一、有机合成路线的设计1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
2.逆推法从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:
(1)用逆推方式确定原料分子示意图:
(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计
2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。( )(2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。( )(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。( )
2.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是( )C2H5Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→A.取代反应 B.消去反应C.加成反应 D.加聚反应
解析 C2H5Br→CH2==CH2发生消去反应,CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl发生加成反应,CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl发生消去反应,而CH2==CHCl→ 发生加聚反应,整个合成过程中未发生取代反应,故选A。
1.某药物H的合成路线如下:
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么?
提示 设计有机合成路线的基本思路:
2.有机合成遵循的原则是什么?提示 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。
(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如
2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。
特别提醒常见有机物的合成路线
(1)一元合成路线:R—CH==CH2 一元卤代物→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。(2)二元合成路线:CH2==CH2 二元卤代物→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。
典例1(2020湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有 种。 ①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。(3)①的反应类型是 。 (4)⑤的化学方程式为 。 (5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
(1)根据上述分析可知,A为 。(2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键及碳原子所连的原子为平面结构,碳碳单键可以旋转,则D分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基,苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH==CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构,对应的—CH==CH2分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种。
(3)根据上述分析可知,反应①为取代反应。
变式训练1乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
(2)实际合成路线的设计:①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即 、 (填名称)。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
优选水杨酸的合成路线:分析以上两种合成路线中较合理的是 ,理由是 。
答案 (2)①羧基 酯基②CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单,途径2过程复杂
防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为 。莽草酸分子中含有哪些官能团?可发生哪些类型的反应?
提示 莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。
有机合成的应用(1)化工合成方面人类已知的物质中绝大多数为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。(2)化学基础研究方面①研制新的、具有特定性能的物质;②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。
典例2氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCND.上述流程涉及的反应中,氨气均为氧化剂
解析 H2NCH2COOH是一种氨基酸,选项A正确;CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物,选项B正确;聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN,选项C正确;题给流程涉及的反应中,生成 的反应中氨气不是氧化剂,选项D不正确。
变式训练2(2020江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:①(CH3)2C==O+HCN→(CH3)2C(OH)CN②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反应是:③CH3C≡CH+CO+CH3OH CH2==C(CH3)COOCH3下列说法不正确的是( )A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团B.反应③符合绿色化学思想C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物D.反应①是加成反应
答案 C解析 根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不属于同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物答案 D解析 绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个碳原子,达到零排放;绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )A.①②⑤B.②⑤⑦⑧C.只有②D.只有⑦
答案 B解析 化合反应、加成反应、加聚反应、乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷的反应产物只有一种,原子的利用率达到100%,体现了原子经济性。
3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③答案 B
解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成A,A发生反应生成B,B反应生成C,C反应生成2-氯-1,4-丁二酸,则生成A发生加成反应,A为BrCH2CH==CHCH2Br,A发生取代反应生成B,则B为 ,B发生加成反应生成C,C为HOCH2CHClCH2CH2OH,C发生氧化反应生成2-氯-1,4-丁二酸,2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成的D为NaOOCCH==CHCOONa,D经酸化得到的E为HOOCCH==CHCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH==CHCOOCH3,通过以上分析可知,B为 。
5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A.①③④②⑥ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
一、有机合成路线的设计1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
2.逆推法从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:
(1)用逆推方式确定原料分子示意图:
(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计
2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。( )(2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。( )(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。( )
2.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是( )C2H5Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→A.取代反应 B.消去反应C.加成反应 D.加聚反应
解析 C2H5Br→CH2==CH2发生消去反应,CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl发生加成反应,CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl发生消去反应,而CH2==CHCl→ 发生加聚反应,整个合成过程中未发生取代反应,故选A。
1.某药物H的合成路线如下:
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么?
提示 设计有机合成路线的基本思路:
2.有机合成遵循的原则是什么?提示 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。
(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如
2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。
特别提醒常见有机物的合成路线
(1)一元合成路线:R—CH==CH2 一元卤代物→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。(2)二元合成路线:CH2==CH2 二元卤代物→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。
典例1(2020湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有 种。 ①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。(3)①的反应类型是 。 (4)⑤的化学方程式为 。 (5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
(1)根据上述分析可知,A为 。(2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键及碳原子所连的原子为平面结构,碳碳单键可以旋转,则D分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基,苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH==CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构,对应的—CH==CH2分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种。
(3)根据上述分析可知,反应①为取代反应。
变式训练1乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
(2)实际合成路线的设计:①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即 、 (填名称)。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
优选水杨酸的合成路线:分析以上两种合成路线中较合理的是 ,理由是 。
答案 (2)①羧基 酯基②CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单,途径2过程复杂
防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为 。莽草酸分子中含有哪些官能团?可发生哪些类型的反应?
提示 莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。
有机合成的应用(1)化工合成方面人类已知的物质中绝大多数为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。(2)化学基础研究方面①研制新的、具有特定性能的物质;②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。
典例2氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCND.上述流程涉及的反应中,氨气均为氧化剂
解析 H2NCH2COOH是一种氨基酸,选项A正确;CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物,选项B正确;聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN,选项C正确;题给流程涉及的反应中,生成 的反应中氨气不是氧化剂,选项D不正确。
变式训练2(2020江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:①(CH3)2C==O+HCN→(CH3)2C(OH)CN②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反应是:③CH3C≡CH+CO+CH3OH CH2==C(CH3)COOCH3下列说法不正确的是( )A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团B.反应③符合绿色化学思想C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物D.反应①是加成反应
答案 C解析 根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不属于同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物答案 D解析 绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个碳原子,达到零排放;绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )A.①②⑤B.②⑤⑦⑧C.只有②D.只有⑦
答案 B解析 化合反应、加成反应、加聚反应、乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷的反应产物只有一种,原子的利用率达到100%,体现了原子经济性。
3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③答案 B
解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成A,A发生反应生成B,B反应生成C,C反应生成2-氯-1,4-丁二酸,则生成A发生加成反应,A为BrCH2CH==CHCH2Br,A发生取代反应生成B,则B为 ,B发生加成反应生成C,C为HOCH2CHClCH2CH2OH,C发生氧化反应生成2-氯-1,4-丁二酸,2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成的D为NaOOCCH==CHCOONa,D经酸化得到的E为HOOCCH==CHCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH==CHCOOCH3,通过以上分析可知,B为 。
5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A.①③④②⑥ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
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