2022版高考化学一轮复习第10章有机化学基础第1节认识有机化合物课件

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第一节　认识有机化合物
☞知识点1　有机化合物的分类与命名
2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
3．有机物的命名(1)烷烃的命名。①习惯命名法。碳原子数
②烷烃的系统命名法。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
2,5－二甲基－3－乙基己烷　
烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
②系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为__________________、_________________________、_______________________。
邻二甲苯(1,2－二甲苯)　
间二甲苯(1,3－二甲苯)　　
对二甲苯(1,4－二甲苯)　
其他烃的衍生物命名主链必须含有官能团，卤代烃命名时一般要指出官能团位置，在醛、羧酸、酚中含有官能团的碳默认为1号碳。
4．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。(2)同系物的判断方法。①官能团的种类和个数要相等。②分子式不能相同，如同分异构体不是同系物。
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√
【答案】A【解析】醛基为—CHO，—COOH的名称为羧基，A错误。
有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例)
【答案】C【解析】①属于醇类，③属于酯类。
【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷　(2)2－甲基－2－戊烯　(3)乙苯　苯乙烯　(4)3－氯－1－丙烯　(5)4－甲基－2－戊醇　(6)2－乙基－1,3－丁二烯　(7)2－甲基－2－氯丙烷　(8)聚丙烯酸钠
突破四　同系物的判断7．(2020·广东二师附中测试)下列物质中属于同系物的是(　　)①CH3CH2Cl 　②CH2CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥【答案】C【解析】①与③结构相似，组成相差1个—CH2，互为同系物。
☞知识点2　研究有机化合物的一般步骤和方法
2．分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶。
(2)萃取和分液。①常用的萃取剂：_____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有机物在两种___________的溶剂中的_______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析。
【答案】CO2　H2O　简单无机物　最简单的整数比　实验式　无水CaCl2　NaOH浓溶液　氧元素
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其______的比值) ________值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构式的鉴定(1)物理方法。①红外光谱(IR)法：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱法(NMR)：氢原子种数＝吸收峰的个数，每种氢原子个数与吸收峰的面积成正比。
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认。(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　　)(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型(　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
突破一　有机物的分离、提纯、鉴别1．可以用来鉴别乙烷和乙烯的方法是(　　)A．用足量的NaOH溶液B．用溴的CCl4溶液C．在光照条件下与Cl2反应D．在Ni催化、加热条件下通入H2【答案】B
2．在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶【答案】C
【解析】Br2可与KI反应生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A错误；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入H2的量，B错误；CO2和SO2通过盛有NaHCO3溶液洗气瓶时，只有SO2被吸收，应通过NaOH溶液洗气，D错误。
突破二　有机物结构的确定3．在核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中，只有一个吸收峰的物质是　　(　　)A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH3C．CH4D．CH2CHCH3【答案】C
4．某有机化合物经李比希法测得其中含碳为54.5%、含氢为9.1%，其余为氧。用质谱法分析得知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题：(1)该有机物的分子式为_______________________________。(2)若该有机物在水溶液中呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱峰面积之比为________；该物质与乙酸相比，在水中的溶解度大的是________(填名称)，理由是_________________。
(3)实验测得该物质不发生银镜反应，利用红外光谱仪测得该有机物分子的红外光谱如下图所示。
①该有机物的结构简式可能是______________________、______________________(写出两种即可)。②写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________。【答案】(1)C4H8O2(2)3∶2∶2∶1　乙酸　丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大(3)①CH3COOCH2CH3　CH3CH2COOCH3②CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH)
(3)①实验测得该物质不发生银镜反应，则不含醛基，根据红外光谱可知，该有机物含有不对称的—CH3、C==O、C—O—C，故该有机物的结构简式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。②其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH。
有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物。
(2)相对分子质量相同的有机物。①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。
【解析】该有机物分子中共面的碳原子最多为13个，A错误；因苯基对称轴上碳原子在一直线上，共直线的C原子有6个，B错误；若仅考虑加成反应，1 ml该烃最多可以和3 ml溴发生加成反应，若与溴发生取代反应，消耗的Br2的物质的量与分子中氢原子数目有关，最多可与18 ml溴发生取代反应，D错误。
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求。审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
☞核心素养21　同分异构体的书写与数目的确定
同分异构体的书写或数目的确定，考查频次较高。题型主要是限定条件下的同分异构体的书写或数目的确定。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。此类试题体现“证据推理与模型认知”的核心素养。
1．同分异构体的书写规律①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
③芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。④限定条件下同分异构体的书写。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类，根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法①记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：a．凡只含一个碳原子的分子均无异构体；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；c．4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。②基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。④等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a．同一碳原子上的氢原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。c．位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
题型一　有机物一氯代物的数目判断　　　　青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物。如下图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)(　　)A．6种B．7种C．8种D．9种【答案】B
【解析】该分子不对称，分子中有7种氢原子，所以一氯代物有7种，B正确。[解题思路]有机物的一氯代物的判断，就是判断其等效H原子的数目，等效H原子的数目与其一氯代物的数目相等。
1．(2020·辽宁沈阳铁路实验中学月考)主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种【答案】C
2．(2020·云南文山州期中)C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B
3．(2020·江西吉安重点高中联考)下列有关有机物同分异构体数目的叙述中，不正确的是(　　)
【解析】C8H10中属于芳香烃的有机物有：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯4种同分异构体，B错误。
4．相对分子质量为100的有机物A能与钠反应，且完全燃烧只生成CO2和H2O。若A含一个六碳环，则环上一氯代物的数目为(　　)A．5B．4C．3D．2【答案】B
5．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)A．10种B．9种C．8种D．7种【答案】B【解析】分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4H10中的两个Cl原子被两个H原子取代，C4H10结构中，属于直链正丁烷的结构中，两个氢原子有6个位置；属于支链异丁烷结构中，两个氢原子有3个位置，因此该分子的同分异构体共有9种，B正确。
(4)(2018·全国卷Ⅰ，改编)ClCH2COOH的化学名称为_________。(5)(2018·全国卷Ⅲ，改编) CH3C≡CH的化学名称是__________。【答案】(1)三氯乙烯　(2)3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)　(3)2－羟基苯甲醛(或水杨醛)　(4)氯乙酸　(5)丙炔
【答案】(1)碳碳双键、氯原子　(2)羟基　(3)羟基、醚键
3．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯【答案】D
4．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．8种B．10种C．12种D．14种【答案】C
(3)(2019·天津卷，节选)CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_______________。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________________________________________。