苏教版 (2019)第三单元 有机合成设计第1课时学案设计

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第三单元　有机合成设计
第1课时　有机物基团间的相互影响
[核心素养发展目标]　1.认识官能团的结构对有机物性质的影响。2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机物性质的关系。
一、常见官能团的结构与特征反应
从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。请将下表填写完整。
官能团符号
有机物类别
代表物
特征反应

烯
乙烯CH2==CH2
烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。
(1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水褪色；
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色；
(3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔
—C≡C—
炔
乙炔CH≡CH

卤代烃
溴乙烷C2H5Br
(1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇；
(2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物
—OH
醇
乙醇C2H5OH
(1)取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成酯；与浓H2SO4共热生成醚；
(2)消去反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物；
(3)氧化反应：催化氧化生成醛或酮，被酸性KMnO4溶液氧化
酚
苯酚
(1)弱酸性：能与Na、NaOH、Na2CO3等物质反应；
(2)取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚沉淀；
(3)氧化反应：易被O2、酸性KMnO4溶液氧化；
(4)加成反应：苯环与H2在催化剂、加热条件下生成环己醇；
(5)显色反应：酚类物质遇到FeCl3显紫色
—CHO
醛
乙醛CH3CHO
(1)还原反应：与H2在催化剂、加热条件下反应生成醇；
(2)氧化反应：与新制Cu(OH)2、银氨溶液在加热条件下生成羧酸盐；被酸性KMnO4溶液氧化
—COOH
羧酸
乙酸CH3COOH
(1)弱酸性：与Na、NaOH、NaHCO3等反应；
(2)酯化反应：与醇、浓硫酸共热生成酯
—COOR
酯
乙酸乙酯CH3COOC2H5
水解反应：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇
—NH2
胺
乙胺CH3CH2NH2
具有碱性：与酸反应生成盐

酰胺
乙酰胺CH3CONH2
水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)]


1．分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。
(1)溴的四氯化碳溶液：CH2==CHCOOH＋Br2―→。
(2)自身聚合成高分子化合物：nCH2==CHCOOH。
(3)与碳酸氢钠溶液反应：CH2==CHCOOH＋NaHCO3―→CH2==CHCOONa＋CO2↑＋H2O。
(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：CH2==CHCOOH＋CH3CH2OHCH2==CHCOOCH2CH3＋H2O。
2．(2020·海南高二月考)咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

(1)咖啡酸的分子式是__________，其中含氧官能团的名称为__________、__________。
(2)咖啡酸可以发生的反应是__________(填序号)。
①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应
(3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗______mol Br2。
(4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为_______________________________________。
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为________________。
答案　(1)C9H8O4　羧基　(酚)羟基　(2)②③④　(3)4
(4)＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O
(5)
解析　(1)由可知，含氧官能团为羧基、(酚)羟基。(2)含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。(3)碳碳双键可发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。(4)只有羧基与NaHCO3溶液反应，反应的化学方程式为＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O。

官能团与有机化合物性质的联系
(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。
(2)官能团与有机物性质的关系

二、基团间的相互影响
有机化合物分子中邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如：甲苯的性质与苯相比，具有一定的相似性，同时也有一定的差异。究其原因，是因为苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应；与此同时，甲基受到苯环的影响，也容易被氧化剂所氧化。研究发现，无论是烃类物质，还是烃的衍生物都具有以上类似的现象。


1．实验探究苯环对—OH的影响
实验操作

实验现象
开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH减小
实验结论
乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性
微观解释
苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离

2．比较苯和苯酚的溴代反应

苯
苯酚
反应物
苯、液溴
苯酚、溴水
反应条件
Fe、常温
常温
被取代的氢原子数
1
3
反应速率
慢
快
微观解释
羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代


1．已知甲苯比苯更易与硝酸发生取代反应：＋HNO3(浓)＋H2O，＋3HNO3(浓)＋3H2O，解释原因。
提示　甲苯中苯环与甲基相连，由于甲基对苯环的影响，使苯环甲基邻对位氢原子更活泼，更易被取代。
2．①组：乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚，而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯；②组：1-溴丙烷在KOH的水溶液中加热，发生取代反应生成丙醇，在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯。解释这两组有机反应产物不同的原因。
提示　有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物。溶剂、反应条件不同，产物也会不同。因此，我们在研究有机化学反应时，要同时关注反应物结构和反应条件的影响。
3．资料表明，乙醇和乙酸都含有—OH，但乙酸能与NaOH反应，而乙醇不能，请解释原因。
提示　在乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连；乙酸中的O—H键受的影响，使乙酸分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H＋，使乙酸具有弱酸性。

1．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案　B
2．已知C2H5ONa＋H2O―→C2H5OH＋NaOH，利用已学知识，写出C2H5ONa和(CH3CH2)3CBr反应的化学方程式：C2H5ONa＋(CH3CH2)3CBr―→(CH3CH2)3C—O—C2H5＋NaBr。
3．某有机物分子的结构简式为，该分子中有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受的影响，极性更强，更易断裂。

预测有机化合物性质的一般思路
首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度以及基团之间的相互影响等角度进一步分析并预测有机化合物的性质；再次还要关注反应条件及所用的溶剂。



1．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　)
A．乙烯相对分子质量比乙烷小
B．乙烯分子中所有原子在同一平面上
C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大
D．乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团
答案　D
解析　官能团是决定有机物性质的主要因素，乙烯含有碳碳双键官能团，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，D项正确。
2．化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下列实验事实不能证明这一点的是(　　)
A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B．甲酸的酸性比乙酸强
C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多
答案　D
解析　甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与基团相互影响无关。
3．对有机物的化学性质，叙述错误的是(　　)
A．1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应
B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物
D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
答案　A
解析　该物质中含和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。
4．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　)
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化
答案　C
解析　把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。


题组一　官能团决定有机物的性质
1．下列说法正确的是(　　)
A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B．含有的物质不是醛就是酮
C．两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
答案　D
解析　A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。
2．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　)
A．一定条件下生成聚丙烯酸
B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯
C．使酸性KMnO4溶液褪色
D．使溴的CCl4溶液褪色
答案　B
解析　A、C、D项均与碳碳双键有关。B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，B项正确。
3．(2020·江西新余一中月考)某种兴奋剂的结构如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．该物质遇FeCl3溶液显紫色，属于苯酚的同系物
B．1 mol该物质分别与浓溴水和NaOH溶液反应时最多消耗Br2和NaOH均为4 mol
C．滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去即证明该物质结构中存在碳碳双键
D．该分子中所有碳原子可能位于同一平面
答案　D
解析　A项，该有机物中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，苯酚的同系物应符合有且只有一个苯环，且苯环上只连一个羟基，其余全部是烷烃基，错误；B项，与浓溴水反应时酚羟基邻、对位上的氢被溴取代，还有一个碳碳双键与溴水发生加成反应，共消耗4 mol Br2；该有机物中含有3个酚羟基、一个氯原子，氯原子水解又产生1个酚羟基，1 mol该有机物消耗5 mol NaOH，错误；C项，能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有酚羟基、碳碳双键，错误；D项，苯环和碳碳双键均是平面结构，因此该分子中所有碳原子可能共平面，正确。
4.(2020·贵州省六盘水市)中国工程院院士李兰娟领导的团队研究发现，药物阿比朵尔、达芦那韦可有效抑制新冠病毒。如图所示有机物是合成阿比朵尔的原料，关于该有机物下列说法正确的是(　　)

A．该有机物的分子式为C12H14NO3
B．分子结构中含有三种官能团
C．分子中所有碳原子一定共平面
D．可以发生取代反应、加成反应、水解反应和氧化反应
答案　D
解析　该有机物的分子式为C12H13NO3，A错误；含有(酚)羟基、酯基、亚氨基、碳碳双键四种官能团，B错误；苯环中碳原子一定共平面，但苯环与其他碳原子不一定在同一平面内，C错误；酚羟基及酯基能发生取代反应，苯环及碳碳双键能发生加成反应，酯基能发生水解反应，可以燃烧发生氧化反应，D正确。
题组二　基团间的相互影响
5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)
①＋2Na―→＋H2↑
②＋3Br2―→＋3HBr
③＋NaOH―→＋H2O
A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部
答案　B
解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。
6．已知(苯酚)＋3Br2―→＋3HBr。某同学做如下实验：

上面对照实验不能完成实验目的的是(　　)
A．①和②对照，比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性
B．②和③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子
C．④和⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响
D．②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机物的化学性质起决定作用
答案　C
解析　钠与水反应剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度，所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性，故A正确；乙醇和煤油中都含有烃基，但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同，说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子，故B正确；溴水与苯不反应，而苯酚中除有苯环外，还有酚羟基，由于酚羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼，所以苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，说明羟基对苯环的化学性质产生了影响，所以C错误；经过上面五组对照实验可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用，所以D正确。
7．有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是(　　)
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
答案　A
解析　乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为酮羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。
8．(2020·南昌新建一中高二下期中)下列说法不符合事实的是(　　)
A．苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基
C．苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响
D．甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位
答案　C
解析　A项，与醇相比较，苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使酚羟基变得活泼；B项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基，导致苯环上的甲基易被氧化；C项，苯酚和溴水反应产生沉淀，说明苯环上的氢原子易被取代，与酚羟基对苯环的影响有关；D项，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位。
9．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
答案　C
解析　有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中苯环的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。

10．(2020·山东淄博高二月考)某有机合成中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述不正确的是(　　)

A．分子式为C9H9O4Br
B．在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应
C．1 mol该物质与足量NaOH溶液混合加热，最多能消耗4 mol NaOH
D．1 mol该物质与浓溴水反应，最多能消耗3 mol Br2
答案　D
解析　根据有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为C9H9O4Br，A正确；苯酚和甲醛可以发生缩聚反应生成高分子化合物，B正确；1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,1 mol溴原子水解产生1 mol氢溴酸，消耗1 mol NaOH，共计消耗4 mol NaOH，C正确；苯酚和溴水发生苯环上羟基邻、对位上的取代反应，1 mol该物质与浓溴水反应，最多能消耗2 mol Br2，D错误。
11．某有机化合物的结构简式如图：下列说法正确的是(　　)

A．该有机化合物的分子式为C17H31O2
B．分子中有11个不饱和碳原子
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中的C—O键为极性键
答案　D
解析　该物质的分子式为C17H30O2，A错误；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；C—O键是由两种不同元素的原子形成的共价键，因此是极性键，D正确。
12．对如图所示有机物认识不正确的是(　　)

A．分子式为C12H13O4Cl
B．可以与氢气发生加成反应
C．该有机物属于芳香族化合物
D．该有机物不能发生酯化反应
答案　D
解析　根据分子结构简式可以确定分子式为C12H13O4Cl，A项正确；分子中有碳碳双键和苯环，可以与氢气发生加成反应，B项正确；分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C项正确。
13．某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．1 mol该有机化合物最多可以和4 mol NaOH反应
B．该有机化合物容易发生加成、取代、中和、消去等反应
C．该有机化合物遇FeCl3溶液不变色，但可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
答案　A
解析　—COOH、酚羟基、酯基均可与NaOH溶液反应，则1 mol该有机化合物最多可以和4 mol NaOH反应，故A正确；碳碳双键可发生加成反应，含酚羟基、—COOH，可发生取代、中和反应，不能发生消去反应，故B错误；酚羟基遇FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；酚羟基的邻、对位氢原子被溴原子取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故D错误。
14．有机反应所用的溶剂及反应条件会影响反应产物， 根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

(1)标准状况下11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是________________________________________________________________________。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________、______________。
(3)D的结构简式为______________，D中碳原子是否都处于同一平面？_______________(填“是”或“否”)。
(4)E的一个同分异构体的结构简式是_______________________________________________。
(5)①②③的反应类型依次是______________________________________________________。
(6)写出②③反应的化学方程式：__________________________________________________、
______________________________________________________________________________。
答案　(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷　2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
(3)　是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)＋Br2―→
＋2NaOH＋2NaBr
解析　(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L气态烃A，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH的醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F：，从而顺利解答第(4)～(6)小题。
15．(2020·北京石景山区高二期末)某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例，分析与实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间存在的相互影响。
(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较：(以水溶性为例)

乙醇
苯
苯酚
水溶性
与水以任意比互溶
不溶于水
室温下，在水中溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶

试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因：____________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实验发现：室温下苯酚的饱和溶液pH≈5，此时所测蒸馏水pH在5～6。考虑到空气中二氧化碳的影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。

①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式：__________________________________________。
②证明苯酚显酸性的实验现象是___________________________________________________。
③苯不显酸性、乙醇不显酸性，苯酚中的羟基具有酸性是因为_________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响：___________________________
_________________________________________________________。(文字描述、画图等均可)
答案　(1)—OH是亲水基，烃基是疏水基，苯中没有亲水基，水溶性最小，苯酚中的苯基疏水性比乙醇中乙基的疏水性强，水溶性小于乙醇，即水溶性由大到小的顺序为乙醇、苯酚、苯
(2)①C6H5—OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O　②ⅰ中红色褪去，ⅱ、ⅲ中红色变浅，但不褪色　③苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使羟基上的氢原子更易电离
(3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只能取代一个氢原子，但受羟基的影响，苯酚可发生如下反应：＋3Br2―→3HBr＋
解析　(3)题目要求证明的是苯酚中羟基对苯环的影响，而非苯环对羟基的影响。苯酚中苯环受羟基的影响，表现为2、4、6位碳上的氢比苯中的氢活泼，苯酚容易与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀。
16．已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。如一定条件下：

②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
BCD

请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为________________________________、______________________。
(2)反应③的反应类型为____________；反应⑤的条件是____________________________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同)_______________。
(4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得到D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是_____________________________________________________________________。
(5)检验产品中官能团的反应的化学方程式为_______________________________________。
(6)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种)：_____________________________________________________________________。
答案　(1)　
(2)消去反应　氢氧化钠的水溶液、加热
(3)＋HBr
(4)A有两种，其中的水解产物不能经氧化反应得到产品
(5)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(或＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O)
(6)、、
、(写一种即可)
解析　(1)根据题给信息②和相应的有机物转化流程图可知，光照条件下，与氯气发生侧链烃基上的取代反应，生成的一氯代物A应有2种，即和。
(2)A通过消去反应得到B：，反应③是消去反应；由题给信息①及流程图分析可知，B通过与HBr的加成反应得到的C应是，该物质通过水解反应可得到D：，故反应⑤的条件是氢氧化钠的水溶液并加热。
(3)反应④是在过氧化物存在条件下的加成反应，反应的化学方程式是＋HBr。
(4)A为时，它的水解产物是，其不能经氧化反应得到目标产物。
(5)产品中的官能团是醛基，可通过银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应来进行检验。
(6)①水溶液遇FeCl3溶液显色，含有酚羟基，根据同分异构体不饱和度相等，则同分异构体中还需含有一个碳碳双键或碳环，②苯环上的一溴代物有两种，符合上述条件的物质可能的结构简式有、、
、。