高中化学第三单元 有机合成设计第2课时学案

这是一份高中化学第三单元 有机合成设计第2课时学案，共22页。

第2课时　重要有机物之间的转化及合成路线
[核心素养发展目标]　1.根据有机物分子中的化学键和官能团，理解碳骨架的变化及官能团衍变的反应规律，掌握官能团引入、转化及消除的方法。2.形成对有机反应多角度认识的基本思路；建立分析有机物分子结构的思维模型，并利用模型进一步掌握有机合成和推断的基本方法和步骤。
一、重要有机物之间的相互转化
1．常见有机物的转化关系

2．常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
②卤代烃的消去反应
CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
③炔烃的不完全加成反应
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2＋HBr；
＋Cl2＋HCl。
②不饱和烃的加成反应
＋Br2―→；
CH2==CHCH3＋HBr―→CH3CHBrCH3；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
③醇的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
②卤代烃的水解反应
CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。
③醛或酮的还原反应
CH3CHO＋H2CH3CH2OH；
＋H2。
④酯的水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
3．医药工业合成“扑热息痛”的过程

对硝基氯苯 对硝基苯酚 对氨基苯酚　对乙酰氨基酚
其中的母体苯环不变，苯环上的取代基发生变化，也就是说有机化合物之间的转化，实质就是在一定条件下官能团发生的变化。

1．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出转化过程，并指明每步反应的反应类型。
提示　

2．结合官能团的转化关系分析由2-丁烯制备1,3-丁二烯的转化过程。
提示　CH3CH==CHCH3CH2==CHCH==CH2。
3．有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：

写出各有机物之间转化①～⑭的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________；
⑧________________________________________________________________________；
⑨________________________________________________________________________；
⑩________________________________________________________________________；
⑪________________________________________________________________________；
⑫________________________________________________________________________；
⑬________________________________________________________________________；
⑭________________________________________________________________________。
提示　①CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr
②CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br
③CH3CH2Br＋KOHCH2==CH2↑＋KBr＋H2O
④CH2==CH2＋H2CH3CH3
⑤CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
⑥CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
⑧CH3CHO＋H2CH3CH2OH
⑨2CH3CHO＋O22CH3COOH
⑩CH≡CH＋H2CH2==CH2
⑪CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
⑫CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
⑬CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
⑭CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
4．将直接氧化能得到吗？如果不能，请写出合理的转化过程。
提示　不能。该转化的要求是只将醇羟基转化为羧基，但是在此过程中酚羟基也易被氧化，因此需要先对酚羟基实施保护。具体的转化过程可以为：。

1．富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

富马酸富血铁
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；由A生成B的反应类型为____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)富马酸的结构简式为________________。
答案　(1)环己烷　取代反应　(2)　(3)
解析　由框图转化信息可知A、B、C分子的碳骨架无变化，可知B为、C为；由强酸制弱酸可知，丁烯二酸钠酸化可得富马酸()。
2．已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为)
②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

③R—CHO＋H2―→R—CH2OH
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
丁二烯
　　　　　　　　 C7H14O　　　 甲基环己烷
请按要求填空：
(1)A的结构简式是____________________________；B的结构简式是__________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④：__________________________________________________，反应类型：__________。
反应⑤：__________________________________________________，反应类型：__________。
答案　(1)　
(2)＋H2O　消去反应
　加成反应
解析　理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下：

二、有机合成的一般过程
1．已知起始原料和目标产物的有机合成
(1)有机合成过程示意图

(2)应用例析
①一元化合物合成路线(以酯的合成为例)


②二元化合物合成路线

③芳香族化合物合成路线
a.
b．芳香酯
2．逆合成分析法
它是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间原料，即前体，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其基本思路是，将目标分子中的化学键切断或转换官能团，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。
(1)基本思路

(2)基本原则
①确定合成路线中的各步反应时，应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。
②所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
(3)应用例析
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
具体步骤如下：
①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到乙醇和乙二酸，说明目标化合物可由乙醇和乙二酸通过酯化反应得到：
；
②羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的前体应该是乙二醇：⇒；
③乙二醇前一步的前体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：
⇒⇒CH2==CH2；
④乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
ⅰ：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
ⅱ：CH2==CH2＋Cl2
ⅲ：＋2NaOH＋2NaCl
ⅳ：
ⅴ：＋2CH3CH2OH＋2H2O
根据以上逆合成分析，合成步骤如下：


1．(2020·深圳模拟)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
例：……
答案　
解析　可采取逆合成分析法。由于目标产物为二元醇，且羟基位于相邻碳原子上，逆推其为碳碳双键与氯气加成后水解所得；碳碳双键可由卤代烃消去而得；而已知原料恰好为卤代烃，故只要将苯环加氢即可。
2．如何利用合成?
注：氨基与苯环直接相连，具有较强的还原性，易被氧化。
提示　应先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2也被氧化。

1．由CH3CH==CH2和CH3COOH合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是(　　)
A．加成→取代→取代→取代 B．取代→加成→取代→取代
C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成
答案　B
解析　考查有机物的合成，一般采用逆合成分析法。根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH==CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH==CH2，所以答案选B。
2．以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。
提示：①
②RCH2CH==CH2＋Cl2RCHClCH==CH2＋HCl；
③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：
ABC……→H
答案


(1)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序
①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。
②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团的引入和转化。
③依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。
(2)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。


1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有(　　)
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
答案　A
解析　由乙烯CH2==CH2合成HOCH2COOH的步骤：2CH2==CH2＋O22CH3CHO,
2CH3CHO＋O22CH3COOH，CH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HCl，Cl—CH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2O，HOCH2COONa经酸化可得目标产物，故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，＋CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　)
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2
C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
答案　C
解析　根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。
3．已知：＋R—MgX―→
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下：

下列说法错误的是(　　)
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
答案　D
4．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎的作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

　 A　　　　　 B　　　　　 C
提示：Ⅰ.CH3CH==CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH；
Ⅱ.R—CH==CH2R—CH2—CH2Br。
请回答下列问题：
(1)写出化合物C的结构简式：_____________________________________________________。
(2)在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是____________________________________。
(3)请设计合理方案由合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2==CH2CH2－CH2
答案　(1)
(2)保护酚羟基，使之不被氧化
(3)

解析　(1)A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2。由A→B是酯的水解反应。由B的分子式为C9H8O3结合题给信息Ⅰ和C被氧化的产物，可以推出A的结构简式为；从而推出水解产物B的结构简式为；由C的分子式，结合BC，则推出C的结构简式为。(2)B→C 的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步C的氧化破坏酚羟基。(3)由，采用逆向分析则有：；正向分析则要把转变成—CH2CH2—OH。通过消去、加成、水解等过程，结合题给信息R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br完成转变。最后再进行酯化成环反应，生成目标产物内酯。


题组一　常见有机物的转化
1．已知酸性：>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是(　　)
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
答案　D
解析　先在氢氧化钠溶液中水解，转化为，因为酸性>H2CO3>
，故再通入足量CO2转变为。
2．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：

1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：

其中A可能是(　　)
A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸
答案　A
解析　根据题给信息可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法得到：
―→HOCH2CH2OH―→CH2BrCH2Br―→CH2==CH2。
题组二　有机官能团的引入和转化
3．下列有关说法错误的是(　　)
A．通过还原反应可以消去醛基
B．消去反应不能改变官能团的种类
C．酯的水解可以产生羧基
D．通过取代反应可以引入卤原子
答案　B
4．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2
CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH
答案　B
解析　B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
5．(2020·天津五十七中高二期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　)
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
答案　B
解析　甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误。
题组三　有机合成路线的设计与选择
6．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　)
A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：＋＋NaBr
B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO—SO3H＋H2O
D．乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
答案　B
解析　乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。
7．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　)
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇
答案　D
解析　题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
题组四　有机合成方法的分析与应用
8．(2020·北京市第三十一中学高二期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是(　　)

A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以物质的量之比为1∶1加成可生成
答案　D
解析　根据上述分析可知A是环戊烯()，A错误；反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，B错误；根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以物质的量之比为1∶1加成时，若发生1,4加成反应，可生成，D正确。
9．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯
下列叙述错误的是(　　)
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
答案　D
解析　A项中利用的显色反应可进行检验，正确；B项中和菠萝酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C项中苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项中步骤(2)的产物也含，能使溴水褪色，错误。

10．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：

下列说法正确的是(　　)
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
答案　D
解析　异戊二烯与丙烯醛发生加成反应，生成4-甲基-3-环己烯甲醛，不是取代反应，A错误；通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键，所以M的结构简式为，B错误；根据合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，D正确。
11．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基： ，产物苯胺还原性强，易被氧化。已知—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　 )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案　A
解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A正确、D错误；另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，所以B错误。
12．(2020·江苏高二月考)化合物F是合成心脏病治疗药法西多曲的中间体，其合成路线流程图如图：

(1)C中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(4)请写出以H2C==CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(1)醚键　酯基
(2)取代反应
(3)(或)
(4)
解析　(1)C的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醚键、酯基。(2)反应中A中的羟基变为B中的醚键，则A→B的反应类型为取代反应。(3)能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，因此B的同分异构体含有酚羟基，不含醛基，B的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，剩下2个不饱和度为碳碳三键，且苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢，分子中共有6个氢原子，则该分子结构对称，符合条件的结构简式为或。(4)以H2C==CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备，根据F的合成路线可知，H2C==CH2和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，发生水解反应经酸化后再和1,2-二氯乙烷发生取代反应，再经氧化反应、取代反应生成目标产物，其合成路线见答案。
13．(2020·石家庄高二期中)M是一种重要材料的中间体，其结构简式为。合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y的1H核磁共振谱只有1种峰；
②RCH==CH2RCH2CH2OH；
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是__________________，Y的结构简式是____________________。
(2)步骤①的反应类型是_____________________________________________________。
(3)下列说法不正确的是________(填字母)。
a．A和E都能发生氧化反应
b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2
c．C能与新制的氢氧化铜反应
d．1 mol F最多能与3 mol H2反应
(4)步骤⑦的化学方程式是______________________________________________________。
(5)M经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为____________________________________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种；
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振谱只有2种峰。
答案　(1)羧基　
(2)消去反应
(3)d
(4)＋＋H2O
(5)
解析　反应⑤为取代反应，可推知E为。反应⑥为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH，逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C==CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为。
(1)D为(CH3)2CHCOOH，含有的官能团的名称是羧基；Y的结构简式是。
(2)步骤①发生卤代烃的消去反应。
(3)A为(CH3)2C==CH2，E为，均可以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反应，故a正确；B为(CH3)2CHCH2OH,1 mol B完全燃烧需要6 mol O2，故b正确；C为(CH3)2CHCHO，含有醛基，能与新制的氢氧化铜反应，故c正确；F为，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1 mol F最多能与4 mol H2反应，故d错误。
(4)步骤⑦的化学方程式是＋＋H2O。
(5)M[]经催化氧化得到X(C11H12O4)，则X为，X的同分异构体中同时满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，说明含有2个不同的取代基，且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，符合条件的同分异构体为。
14．(2020·长沙雨花区高三月考)格氏试剂是一种比较常见的C—C偶联试剂，其合成方法及偶联反应如下：
RX＋MgRMgX(X＝Cl、Br、I)；
RMgBr＋R′CHO―→＋HOMgBr。
根据以下合成路线回答问题：

(1)B的化学名称是__________；C中含有官能团的名称为________。
(2)由A生成B和C生成D的反应类型分别是__________、____________。
(3)E中含有两个苯环结构，则E的结构简式为______________________________________。
(4)写出C→D的化学方程式：____________________________________________________。
(5)A的所有同分异构体中，其中属于芳香族的种类为________种。
(6)请根据题给的有关物质间的转化信息，写出以正丙醇和甲醛为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)苯乙醛　羟基　(2)氧化反应　消去反应　(3)
(4)＋H2O
(5)18
(6)
解析　结合合成路线及已知信息分析如下：由已知信息分析→A，故A的结构简式为，A→B是氧化反应，故B的结构简式为，由已知信息分析B→C，故C的结构简式为，C→D是消去反应，故D的结构简式为，结合已知信息分析，E的结构简式为。(1)由分析可知，B的化学名称是苯乙醛，C中含有官能团的名称为羟基。(2)由分析可知，由A生成B和C生成D的反应类型分别是氧化反应、消去反应。(3)由分析可知，E的结构简式为。(4)由分析可知，C→D为―→，故化学方程式为＋H2O。(5)由题可知，若想知道A的所有同分异构体中属于芳香族的种类，则写出含苯环的同分异构体即可，从位置异构和醇、醚官能团异构可分析，的苯环一元取代同分异构体有3种，苯环二元取代同分异构体有9种，苯环三元取代同分异构体有6种，共18种。