高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题6 微专题10　有机物的水解反应及其产物的判断（学案+ word版含解析）

微专题10　有机物的水解反应及其产物的判断

1．卤代烃的水解(碱性介质中)

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

＋NaOH＋NaCl

＋2NaOH＋2NaCl＋H2O

2．酯类的水解

(1)在酸性介质中生成酸和醇

RCOOCH2R′＋H2ORCOOH＋HOCH2R′

(2)在碱性介质中生成盐和醇

RCOOCH2R′＋NaOHRCOONa＋HOCH2R′

＋3NaOH＋RCOONa＋R′COONa＋R″COONa

3．酰胺的水解

(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐

RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl

(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨

RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑

4．糖类的水解

(1)二糖的水解

＋H2O

＋H2O＋

(2)多糖的水解

＋nH2O

＋nH2O

5．多肽、蛋白质的水解

在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。

6．核酸的水解

核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。

1．下列关于有机物的说法正确的是(　　)

A．糖类和蛋白质都能发生水解反应

B．由只能形成一种二肽

C．纤维素在人体内易水解转化为葡萄糖

D．蛋白质在人体内水解可转化为氨基酸

答案　D

解析　单糖不能水解，A项错误；由形成的二肽不止一种，B项错误；纤维素在人体内不能水解，C项错误。

2．下列有机物水解时，键断裂(用虚线表示)的位置错误的是(　　)

①

②

③

④

A．①③  B．①④  C．③  D．①②③

答案　A

解析　二肽水解时，断裂的键为肽键中的碳氮单键，①错误；酯水解时，断裂的键为酯基中的碳氧单键，③错误。

3．下列说法不正确的是(　　)

A．溴乙烷与氢氧化钠的水溶液混合，加热，可发生水解反应

B．有机物的水解反应大多都属于取代反应

C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同

D．乙酸乙酯和油脂在碱性溶液中的水解都是皂化反应

答案　D

解析　只有油脂在碱性条件的水解才称为皂化反应，D项错误。

4．某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有(　　)

A．2种  B．3种  C．4种  D．5种

答案　C

解析　该有机物水解时断开图示虚线处的键：、，补—OH，—O—补H，—NH—补H，可以得到CH3COOH、、、CH3CH2COOH 4种有机物。

5．糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：

(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是__________(填名称)。

(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是____(填结构简式)。

已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如图转化关系，请根据该信息完成(3)～(4)小题。

(3)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．1 mol C完全水解可生成2 mol B

B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银

C．用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程

D．A的水溶液可以发生丁达尔效应

E．反应③属于吸热反应

(4)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：___________。

答案　(1)甘油(或丙三醇)　(2)—NH2、—COOH　(3)BC　(4)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解

解析　(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油(或丙三醇)。

(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是—NH2和—COOH。

(3)根据题图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖， 1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确；工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，为高分子化合物，其溶液为胶体，所以可以发生丁达尔效应，故D正确；反应③属于吸热反应，故E正确。

(4)如果还有淀粉，则加入碘水后溶液会变蓝色，故检验的方法为取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已经全部水解。

6．某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为

已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

＋R″－NH2―→＋R′—OH

酰胺

＋R″—NH2＋H2O

②酯比酰胺容易水解。

请填写下列空白：

(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是________和________。

(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成________________________、____________________和________________________。

(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和______________________________________________________________________。(填结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个六元环)

答案　(1)　CH3OH

(2)HOOCCH2CH(NH2)COOH　　CH3OH

(3)

解析　(1)题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首先发生的是酯基的水解，则水解产物为和CH3OH。

(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，最终水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、、CH3OH。

(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，另一种生成物为。