高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题1 有机化学的发展及研究思路 专题知识体系构建与核心素养提升（学案+ word版含解析）

专题知识体系构建与核心素养提升

一、有机化学的发展与应用

1．有机化学发展历史：19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念；德国化学家维勒1828年由无机物合成了有机物尿素，为有机化学成为一门独立分支科学奠定了重要基础；1965年，我国科学家第一次人工合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。

2．有机物是人类赖以生存的物质基础，人类活动时刻离不开有机物。

3．有机化合物对生命活动有重要影响，糖类、油脂、蛋白质和核酸都在人类生命活动中发挥着重要作用，利用合成药物治疗疾病已成为人类文明进步的重要标志。

4．有机功能材料如液晶材料、甲基硅橡胶、聚氨酯等对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。

5．有机化学在环境保护方面也起到十分重要的作用，如甲醇汽油、乙醇汽油可减少对环境的污染，喷洒木质素的土壤可固沙保水。

二、科学家怎样研究有机物

1．科学家研究有机物的一般步骤：

→→→

→

2．有机物分离、提纯的常用方法有重结晶、分液、萃取、蒸馏等。

3．研究有机物组成的常用方法为李比希元素分析法和现代元素分析仪分析法，研究有机物结构：1H核磁共振谱主要测定有机物分子中氢原子类型和氢原子个数之比；红外光谱主要测定有机物中含有哪些化学键和官能团，质谱主要测定有机物的相对分子质量。

4．有机化学反应机理是有机化学研究的主要方向，研究中常采用同位素示踪法。

例1　(2020·北京高二期末)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：

NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4　①

R—OH＋HBr―→R—Br＋H2O　②

可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：

请回答：

(1)得到的溴乙烷中含有少量乙醇，为了制得纯净的溴乙烷，可用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水CaCl2，然后进行的实验操作是________(填字母)。

a．分液   b．蒸馏

c．萃取   d．过滤

(2)溴乙烷的水溶性________(填“大于”“等于”或“小于”)乙醇，其原因是______________________________________________________________________________。

(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。

(4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。

a．减少副产物烯和醚的生成

b．减少Br2的生成

c．减少HBr的挥发

d．水是反应的催化剂

答案　(1)b　(2)小于　乙醇分子可与水分子形成氢键，溴乙烷分子不能与水分子形成氢键　(3)下层　(4)abc

解析　(1)溴乙烷中含有少量乙醇，用蒸馏水洗涤，分液后，可除去大部分乙醇，再加入无水CaCl2可吸收其中的水和剩余的乙醇，但会溶解少量CaCl2，为使CaCl2及其他的杂质分离，之后的实验操作应为蒸馏。(2)乙醇由于含—OH，可与水分子形成氢键，从而与水互溶，而溴乙烷的C—H、C—Br极性不强，不能与水形成氢键，因而难溶于水，所以溴乙烷的水溶性小于乙醇。(3)根据题给信息，1-溴丁烷的密度为1.275 8 g·cm－3，比水的密度大，所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在下层。(4)根据题给信息，浓硫酸是用于制取反应所需的HBr，过浓会使生成的HBr大量挥发而损失，同时醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2，所以制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释。

例2　某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

方法二：核磁共振仪测出A的1H核磁共振谱有五组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3，如图A。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B。

试填空：

(1)A的分子式为________。

(2)A的分子中只含一个甲基的依据是______(填字母)。

a．A的相对分子质量

b．A的分子式

c．A的1H核磁共振谱图

d．A分子的红外光谱图

(3)A物质属于哪一类有机物：________。

答案　(1)C9H10O2　(2)bc　(3)酯类

解析　有机物A中C个数N(C)＝＝9，有机物A中H个数N(H)＝≈10，有机物A中O个数N(O)＝≈2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，由红外光谱可知分子含有酯基，A的1H核磁共振谱有五组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3，则苯环可含有1个支链，如含1个甲基，可为含苯环的酯类物质。

(1)由上述分析可知，A的分子式为C9H10O2。

(2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的1H核磁共振谱图。

(3)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C—基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，氢原子个数分别为1个、2个、2个。由A的1H核磁共振谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个。由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其他基团，所以符合条件的有机物A结构简式为，含有酯基，为酯类物质。