高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题2 微专题2　有机物分子中原子共线、共面问题（学案+课时练 word版含解析）

微专题2　有机物分子中原子共线、共面问题

1．判断有机物分子中原子共面、共线问题的基本方法

先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。

(1)明确三类结构模板

(2)对照模板确定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。

2．分子空间结构的基本判断

(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。

(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。

(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。

(4)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。

掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。

3．结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子最多16个。

(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子最多7个。

(4)直线、平面与立体连接：如图所示的分子中共平面原子最多19个。

分析时要注意两点：①观察分子结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；

②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。

1．某烃的结构简式为，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为(　　)

A．4、4、7   B．4、3、6

C．3、5、4   D．2、6、4

答案　B

解析　中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含有碳碳三键共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。

2．有关分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)

A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B．所有的原子都在同一平面上

C．12个碳原子不可能都在同一平面上

D．12个碳原子有可能都在同一平面上

答案　D

解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构，按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图可以看到，直线1一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。

3．(2020·江苏姜堰高二期中)下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是(　　)

A．CH2==CH—C≡N

B．CH2==CF—CF==CH2

C．

D．CH==CH

答案　C

解析　CH2==CHC≡N相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代，不改变原来的平面结构，—C≡N中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子在同一平面上，选项A错误；CH2==CF—CF==CH2相当于1,3-丁二烯分子中的两个氢原子被氟原子取代，通过旋转碳碳单键，两个碳碳双键形成的平面可能共面，所有原子可能处于同一平面，选项B错误；中间的CH2上的碳原子是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，选项C正确；乙炔是直线形结构，聚乙炔所有的原子可能在同一平面上，选项D错误。

4．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　)

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

答案　C

解析　该分子可写为根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个氢原子不会同时共面，故所有的氢原子不会全部共面。

5．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数是(　　)

A．12  B．14  C．18  D．20

答案　D

解析　根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则所有可能共平面的原子如图所示：。

6．(2020·山西应县高二期中)下列说法正确的是(　　)

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面

答案　D

解析　丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。