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    高中化学苏教版(2021)选择性必修3 专题2 第二单元 第2课时 有机化合物的命名(学案+课时练 word版含解析)
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    苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 有机化合物的分类和命名第2课时导学案及答案

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    这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 有机化合物的分类和命名第2课时导学案及答案,共15页。

    第2课时 有机化合物的命名
    [核心素养发展目标] 1.能从有机物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机物进行命名。2.掌握烷烃的系统命名法,并能根据烷烃的命名原则对简单烯烃、炔烃、环烷烃等有机物进行命名。
    一、烷烃的命名
    1.烃基与烷基
    (1)烃基:烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。
    (2)烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
    (3)常见一价烷基:甲基(—CH3),乙基(CH3CH2—),丙基有两种,分别为CH3CH2CH2—和,丁基(C4H9—)有4种结构,戊基(C5H11—)有8种结构。
    2.烷烃的习惯命名法(普通命名法)
    (1)原则:碳原子数后加“烷”字。
    (2)碳原子数的表示方法
    ①碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
    ②碳原子数在十以上的用中文数字表示,如C14H30名称为十四烷,C20H42名称为二十烷。
    ③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
    如:CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,的名称为异戊烷,的名称为新戊烷。
    3.烷烃的系统命名法的步骤
    (1)选母体,称某烷。选定分子中碳原子数最多的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
    (2)编序号,定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
    (3)取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基的位置,再写取代基的数目和名称。
    (4)不同基团,由简到繁,相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
    如:
    ①主链碳原子数为7,名称为庚烷。
    ②取代基的名称为甲基和乙基。
    ③甲基的位置分别在2号位和5号位;乙基的位置在4号位。
    该烷烃的名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。

    (1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1(  )
    (2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体(  )
    (3)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基(  )
    (4)某烷烃命名为1,2,3-三甲基丁烷(  )
    (5)(CH3)3CCH2CH3的名称为3,3-二甲基丁烷(  )
    (6)的主链为4个碳,名称为2,3-二乙基丁烷(  )
    答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×

    1.某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学用系统命名法将其命名,判断四种命名是否正确,不正确的指明错误的原因,正确的原因不用回答。
    (1)甲为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
    命名错误,原因:违背了“最长原则”,未选最长的碳链作主链。
    (2)乙为3,5,5-三甲基己烷
    命名错误,原因:违背“最近原则”,未从距离支链最近的一端开始编号。
    (3)丙为4,4-二甲基-2-乙基戊烷
    命名错误,原因:违背了“最长原则”和“最近原则”。
    (4)丁为2,2,4-三甲基己烷
    命名正确,原因:________________________________。
    2.用系统命名法命名下列烷烃。
    (1):__________________________________。
    (2):____________________________。
    (3):_______________________________。
    (4):_______________________________
    ________________________________________________________________________。
    答案 (1)2,4-二甲基己烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
    (3)3,5-二甲基庚烷 (4)2,4-二甲基-3-乙基己烷

    (1)烷烃命名的原则
    ①最长原则:应选最长的碳链为主链。
    ②最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。
    ③最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
    ④最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
    ⑤最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
    (2)烷烃名称书写应注意的事项
    ①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
    ②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
    ③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
    ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
    ⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
    二、其他有机化合物的命名
    1.含官能团链状有机物的命名
    (1)选主链(母体):①如果官能团中没有碳原子,则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。
    ②如果官能团中含有碳原子,则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
    (2)编序号:先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。
    (3)写名称:先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”个数,然后用阿拉伯数字表示官能团的位置,最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
    如:H2C==CH—CH2—CH3命名为1-丁烯;
    命名为1,3-丙二醇;
    命名为2-乙基-1,3-丁二烯。
    2.环状化合物的命名
    (1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
    (2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
    (3)从官能团连接的碳原子开始编号。
    例如:命名为环戊烷,
    命名为甲基环己烷,
    命名为邻二甲苯或1,2-二甲苯,
    命名为间二甲苯或1,3-二甲苯,命名为对苯二酚或1,4-苯二酚。

    (1)烯烃的命名和烷烃的一样,也是选择最长碳链为主链(  )
    (2)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号(  )
    (3)的名称为邻羟基甲苯(  )
    (4)的系统命名为1,3,4-三甲苯(  )
    (5)的系统命名为4-甲基-2-戊炔(  )
    (6)的系统命名为3-甲基苯乙烯(  )
    (7)2-丁烯指分子中含有2个碳碳双键(  )
    答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)×

    按要求填空:
    (1)写出2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯的结构简式:______________________________________。
    (2)某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。命名正确的同学是________。
    答案 (1) (2)丁
    解析 (2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。

    烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较

    烷烃
    烯烃、炔烃
    主链选择不同
    所有碳链中最长的碳链
    含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
    编号定位不同
    离支链最近
    离碳碳双键或三键最近
    书写名称不同

    必须注明双键或三键的位置


    1.下列烷烃的系统命名正确的是(  )
    A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
    C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
    答案 C
    解析 烷烃2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B错误;2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃的系统命名原则,C正确;取代基不同,把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D错误。
    2.下列选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是(  )
    A.
    B.
    C.
    D.
    答案 C
    解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。书写时可按如下过程:先写主碳链,再标官能团和支链,最后补充氢原子。
    3.下列烷烃的命名中,正确的是(  )
    A.(1-甲基丁烷)
    B.(2-乙基丁烷)
    C. (2,2-二甲基丁烷)
    D.(5-甲基-3-乙基己烷)
    答案 C
    解析 A项错误,应选分子中最长的碳链为主链,正确的命名应为戊烷;B项错误,主链选错,正确的命名应为3-甲基戊烷;C项正确,符合烷烃的系统命名法;D项错误,应从离取代基最近的一端给主链编号,正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。
    4.按要求填空:
    (1)用系统命名法命名__________________________。
    (2)写出5-甲基-4-乙基-2-己炔的结构简式:_________________________________________。
    (3)用系统命名法命名____________________________________________。
    (4)______________________________________________________。
    (5)_______________________________________________。
    答案 (1)3,4,5-三甲基庚烷
    (2)
    (3)1,3-二甲基-4-乙基苯
    (4)3-甲基-2-丁醇
    (5)3,4-二甲基-1-戊烯

    题组一 烷烃的命名
    1.(2020·昌平区期末)有机物的名称是(  )
    A.1-甲基丁烷 B.2-甲基丁烷
    C.3-甲基丁烷 D.1,1-二甲基丙烷
    答案 B
    解析 有机物的最长的链含有4个碳原子,2号碳上有1个甲基,所以名称是2-甲基丁烷。
    2.(2020·青浦区期末)甲和乙的结构式如图所示,下列关于上述两种物质的说法正确的是(  )
      
    甲          乙
    A.乙的系统命名为2-甲基丙烷
    B.两者碳氢键(C—H)数目不同
    C.两者分子式不同
    D.两者物理性质、化学性质完全相同
    答案 A
    解析 A项,最长的链有3个碳,2号碳上连有1个甲基,所以系统命名为2-甲基丙烷,正确;B项,中碳氢键(C—H)数目为10个,中碳氢键(C—H)数目为10个,两者碳氢键(C—H)数目相同,错误;C项,两者分子式都为C4H10,分子式相同,错误;D项,两者为不同的物质,如乙比甲的沸点低,所以物理性质不同,结构相似化学性质相似,两者物理性质、化学性质不会完全相同,错误。
    3.(2021·青浦区二模)按照有机物的命名规则,下列命名正确的是(  )
    A.1,2-二甲基戊烷 B.3,4-二甲基戊烷
    C.2,2-二甲基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
    答案 C
    解析 A项,该有机物的主链选择错误,主链有6个碳原子,从离支链最近一端开始编号,得到的名称不符合系统命名法,正确的名称为3-甲基己烷,错误;B项,3,4-二甲基戊烷,其编号错误,应从靠近支链一端开始,正确的命名为2,3-二甲基戊烷,错误;C项,2,2-二甲基丁烷的主链为丁烷,在2、3号碳原子各连有1个甲基,该名称符合系统命名法,正确;D项,2,3,3-三甲基丁烷,没有满足取代基编号之和最小原则,正确命名应该为2,2,3-三甲基丁烷,错误。
    4.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是(  )
    A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
    B.(CH3CH2)2CHCH3
    C.(CH3)2CHCH(CH3)2
    D.(CH3)3CCH2CH2CH3
    答案 C
    解析 要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均有5个碳原子。
    题组二 含官能团的链状有机物的命名
    5.某有机物的结构简式为,其名称是(  )
    A.5-乙基-2-己烯 B.3-甲基庚烯
    C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯
    答案 D
    解析 该有机物的结构简式展开为,从离双键最近的一端编号,命名为5-甲基-2-庚烯。
    6.(2020·肃州区校级期末)有机物的系统名称为(  )
    A.2,2,3-三甲基-1-戊炔 B.3,4,4-三甲基-1-戊炔
    C.3,4,4-三甲基戊炔 D.2,2,3-三甲基-4-戊炔
    答案 B
    解析 该有机物中含有碳碳三键,含有碳碳三键最长的碳链含有5个C,主链为戊炔,编号从距离碳碳三键最近的一端右边开始编号,碳碳三键在1号C,表示为“1-戊炔”,该炔烃的正确命名为3,4,4-三甲基-1-戊炔。
    7.(2021·广陵区校级月考)下列有机物的命名正确的是(  )
    A.CH2BrCH2Br       二溴乙烷
    B. 2-甲基-1-丙醇
    C.CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷
    D. 2,2-二甲基丁酸
    答案 C
    解析 A项,CH2BrCH2Br名称为1,2-二溴乙烷,错误;B项,名称为2-丁醇,错误;C项,CH3CH(C2H5)CH3主链上有4个碳原子,名称为2-甲基丁烷,正确;D项,名称为3,3-二甲基丁酸,错误。
    题组三 环状有机化合物的命名
    8.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为(  )
    A.2,4-二甲基-3-乙基苯
    B.1,3-二甲基-2-乙基苯
    C.1,5-二甲基-6-乙基苯
    D.2-乙基-1,3-二甲基苯
    答案 B
    解析 苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,,因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。
    9.(2021·常州期中)下列环状有机化合物命名错误的是(  )
    A.    1-甲基-3-乙基苯
    B. 甲基环戊烷
    C. 环己烯
    D. 邻羟基乙基苯
    答案 D
    解析 名称为邻乙基苯酚或2-乙基苯酚。
    10.(2020·荔湾区校级期中)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯,则有机物的正确的名称为(  )
    A.1-甲基-1-苯基丁烯 B.2-苯基-2-戊烯
    C.2-甲基苯丁烯 D.4-苯基-3-戊烯
    答案 B
    解析 是主链有5个碳原子的烯烃,2号碳上有1个碳碳双键和1个苯基,系统命名为2-苯基-2-戊烯。

    11.(2021·虹口区期末)某烃结构如图所示,其系统命名应为(  )

    A.五甲基十一烷 B.1,2,2,6-四甲基庚烷
    C.3,3,7-三甲基辛烷 D.2,6,6-三甲基辛烷
    答案 D
    解析 该烃最长碳链有8个碳原子,离取代基最近的一端开始编号:,得该烃名称为2,6,6-三甲基辛烷,故选D。
    12.(2021·沈阳模拟)下列有机物命名正确的是(  )
    A. 3-甲基-2-乙基戊烷
    B. 3-丁醇
    C. 邻二甲苯
    D. 2-丙烯
    答案 C
    解析 A项,是主链有6个碳的烷烃,3,4号碳上各有1个甲基,系统命名为3,4-二甲基己烷,错误;B项,是主链有4个碳的一元醇,2号碳上有羟基,系统命名为2-丁醇,错误;C项,中苯环的邻位有2个甲基,习惯命名为邻二甲苯,正确;D项,是主链有3个碳的烯烃,2号碳上有甲基,系统命名为2-甲基丙烯,错误。
    13.(2020·成都月考)下列各化合物的命名正确的是(  )
    A.CH2==CH—CH2—CH==CH2  1,4-戊二烯
    B.CH3—C≡C—CH2—CH3 3-戊炔
    C. 间二甲苯
    D. 2-乙基丙烷
    答案 A
    14.(2021·山东模拟)下列有机物命名(括号内为名称)正确的是(  )
    A.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)
    B.(2-甲基丁醛)
    C.(2,4,6-三硝基苯酚)
    D.(2-甲基-3-戊醇)
    答案 C
    解析 是主链有5个碳原子的烷烃,2号碳上有2个甲基,3号碳上有1个甲基,系统命名为2,2,3-三甲基戊烷,错误;B项,是主链有3个碳原子的醛,2号碳上有1个甲基,系统命名为2-甲基丙醛,错误;C项,以苯酚为母体,连羟基碳为1号碳,则2,4,6号碳上各有1个硝基,系统命名为2,4,6-三硝基苯酚,正确;D项,是主链有5个碳原子的醇,4号碳上有1个甲基,2号碳有1个羟基,系统命名为4-甲基-2-戊醇,错误。
    15.下列有机物命名正确的是(  )
    A.2-乙基丙烷
    B.CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇
    C. 1,3-二甲苯
    D. 2-甲基-2-丙烯
    答案 B
    解析 选项A中有机物名称应为2-甲基丁烷;选项C中有机物名称应为对二甲苯(1,4-二甲苯);选项D中有机物名称应为2-甲基-1-丙烯。
    16.(2020·太和县校级期中)根据要求回答下列问题:
    Ⅰ.用系统命名法给下列物质命名:
    (1)的名称为__________________________________。
    (2)的名称为____________________________________。
    (3)的名称为___________________________________。
    Ⅱ.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
    (4)3,5-二甲基庚烷:______________________________________________________________。
    (5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:______________________________________________________。
    Ⅲ.按要求回答下列问题:
    (6)的命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是______________________;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是_____________________;正确命名为________________。
    答案 (1)2-甲基-5-乙基辛烷 (2)2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷 (3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
    (4)CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
    (5)CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3
    (6)主碳链选错 主碳链编号顺序错 2-甲基丁烷
    解析 (1)为烷烃,最长主碳链有8个碳原子,离取代基近的一端编号得到名称为2-甲基-5-乙基辛烷。
    (2)为烷烃,选取最长主碳链含7个碳原子,离取代基近的一端编号得到正确名称为2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷。
    (3)为烷烃,选取最长主碳链含6个碳原子,离取代基近的一端编号得到2,4-二甲基-3-乙基己烷。
    (4)3,5-二甲基庚烷,主碳链有7个碳原子,在主碳链的3号碳、5号碳原子上都连接一个甲基,结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。
    (5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷,主碳链有6个碳原子,在主碳链的2号碳上有两个甲基,3号碳上连接1个乙基,5号碳原子上连接一个甲基,结构简式为CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3。
    (6)命名为2-乙基丙烷错误的原因是选错主碳链,将其命名为3-甲基丁烷错误的原因是主碳链的编号起点错误,正确命名为2-甲基丁烷。
    17.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
    ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
    (1)①②③之间的关系是________。
    (2)按习惯命名法命名,②的名称为________;按系统命名法命名,③⑥的名称分别为________、________。
    (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号),④中苯环上的一氯代物有________种。
    (4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出其中苯环上一氯代物有2种的有机物的结构简式:________,按系统命名法命名为________。
    答案 (1)互为同分异构体 (2)间二甲苯 1,4-二甲苯
    1,2,3-三甲苯 (3)③⑤ 3
    (4) 1-甲基-4-乙基苯
    解析 (1)①②③的分子式均为C8H10,但结构不同,互为同分异构体。(2)当有两个取代基时,苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系;苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体,将苯环上支链中最简单的取代基所在的碳位号定为1号。(3)如果有苯环上的对称轴,找准对称轴分析;①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(4)苯环上的一氯代物有2种,则此有机物有两个不同取代基,而且两个取代基处于对位。
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