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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索导学案
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索导学案
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索学习目标通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。活动探究项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构1．观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。2.请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。氟、氯、溴原子逐一替换甲烷分子中的氢原子提示：不同的原子大小不同，不同的化学键键长不相等。因此甲烷中的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子逐一替换后，所得有机物不再是正四面体结构。3．当一个有机化合物分子中含有除碳、氢原子之外的其他原子(杂原子)时，其结构会出现更多的变化方式。实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O。分组合作，尽可能多地搭建出其可能结构的球棍模型，与小组成员交流你的思路，并思考是否搭建出了所有可能的结构。提示：醇有：4．上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？提示：利用搭建分子模型从原子的连接顺序、成键方式、空间排布等角度认识有机化合物的分子结构。总结：有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。同分异构体的类型有：(1)碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2)官能团异构①位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。②类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构借助红外光谱和核磁共振谱，我们可以获得有机化合物分子的官能团、氢原子的类型和数目等信息，还可以利用质谱获得有机化合物的相对分子质量，利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。1．若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，试剂X的样品的红外光谱图如图甲所示、核磁共振氢谱图如图乙所示，请推断X分子的结构简式。分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图图甲分子式为C4H10O的有机化合物X的核磁共振氢谱图图乙提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3—CH2—CH2—CH2—OH或；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为。2．明确有机化合物的分子结构，有利于进一步探索有机化合物的性质。请从化学键的角度，分析和预测X分子可能的断键部位。提示：中C—O、O—H键为极性共价键，化学反应中容易断裂。成果展示总结在项目实施过程中从多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，示例如下：迁移应用1．CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径。以下是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰酸的反应：下列有关三聚氰酸的说法正确的是( )A．分子式为C3H6N3O3B．分子中既含极性键，又含非极性键C．属于共价化合物D．生成该物质的上述反应为中和反应C [分子式为C3H3N3O3，不含非极性键。]2．(2021·南京高二检测)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )A BC DB [B项中分子所含碳原子数不同。]3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是( )B [有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。]4．为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。图1 图2试回答下列问题：(1)该有机化合物的相对分子质量为________。(2)该有机物的实验式为________。(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，原因是______________________________________________________________________________________________________________________。该有机化合物的分子式为__________________________________________。(4)请写出该有机化合物的结构简式：_______________________________________________________________________________________。[解析] 本题考查有机物分子式及结构式的确定。[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)能 因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式 C2H6O (4)CH3OCH3 有机物模型结构简式分子式类别CH4CH4烷烃CH3COOHC2H4O2羧酸CH3—CH===CH2C3H6烯烃CH3CH2CH2CH3C4H10烷烃CH3CH2OHC2H6O醇C6H6芳香烃
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索学习目标通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。活动探究项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构1．观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。2.请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。氟、氯、溴原子逐一替换甲烷分子中的氢原子提示：不同的原子大小不同，不同的化学键键长不相等。因此甲烷中的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子逐一替换后，所得有机物不再是正四面体结构。3．当一个有机化合物分子中含有除碳、氢原子之外的其他原子(杂原子)时，其结构会出现更多的变化方式。实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O。分组合作，尽可能多地搭建出其可能结构的球棍模型，与小组成员交流你的思路，并思考是否搭建出了所有可能的结构。提示：醇有：4．上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？提示：利用搭建分子模型从原子的连接顺序、成键方式、空间排布等角度认识有机化合物的分子结构。总结：有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。同分异构体的类型有：(1)碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2)官能团异构①位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。②类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构借助红外光谱和核磁共振谱，我们可以获得有机化合物分子的官能团、氢原子的类型和数目等信息，还可以利用质谱获得有机化合物的相对分子质量，利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。1．若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，试剂X的样品的红外光谱图如图甲所示、核磁共振氢谱图如图乙所示，请推断X分子的结构简式。分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图图甲分子式为C4H10O的有机化合物X的核磁共振氢谱图图乙提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3—CH2—CH2—CH2—OH或；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为。2．明确有机化合物的分子结构，有利于进一步探索有机化合物的性质。请从化学键的角度，分析和预测X分子可能的断键部位。提示：中C—O、O—H键为极性共价键，化学反应中容易断裂。成果展示总结在项目实施过程中从多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，示例如下：迁移应用1．CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径。以下是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰酸的反应：下列有关三聚氰酸的说法正确的是( )A．分子式为C3H6N3O3B．分子中既含极性键，又含非极性键C．属于共价化合物D．生成该物质的上述反应为中和反应C [分子式为C3H3N3O3，不含非极性键。]2．(2021·南京高二检测)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )A BC DB [B项中分子所含碳原子数不同。]3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是( )B [有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。]4．为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。图1 图2试回答下列问题：(1)该有机化合物的相对分子质量为________。(2)该有机物的实验式为________。(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，原因是______________________________________________________________________________________________________________________。该有机化合物的分子式为__________________________________________。(4)请写出该有机化合物的结构简式：_______________________________________________________________________________________。[解析] 本题考查有机物分子式及结构式的确定。[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)能 因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式 C2H6O (4)CH3OCH3 有机物模型结构简式分子式类别CH4CH4烷烃CH3COOHC2H4O2羧酸CH3—CH===CH2C3H6烯烃CH3CH2CH2CH3C4H10烷烃CH3CH2OHC2H6O醇C6H6芳香烃
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