化学选择性必修3第二单元 芳香烃背景图ppt课件

这是一份化学选择性必修3第二单元 芳香烃背景图ppt课件，共50页。PPT课件主要包含了煤焦油，催化重整，硝基苯，③原理，＋HCl，②硝化反应，＋H2O，＋3H2O，淡黄色，TNT等内容，欢迎下载使用。

1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团 之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类 型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
一、芳香烃的来源及应用
二、苯的同系物及化学性质
1.芳香烃的来源芳香烃最初来源于 中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的 和 。2.芳香烃的应用(1)苯是生产苯酚、 、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。(2)苯、乙苯和对二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，也是应用广泛的有机溶剂。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
(1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得( )(2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得( )(3)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷( )(4)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等( )(5)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用( )(6)二苯甲烷( )和联苯( )互为同系物( )
1.苯的同系物的组成及结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物，其分子中只有一个 ，侧链都是 ，分子组成通式为 。(2)写出下列苯的同系物的结构简式：①甲苯(C7H8) 。②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为________________________________________。
CnH2n－6(n>6)
2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应实验探究：①向盛有甲苯和二甲苯的试管中分别滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管；②实验现象：酸性KMnO4溶液 ；
；
。
④实验结论：a.苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化， 。只有与苯环直接相连的碳原子上连接有 原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。b.鉴别苯和甲苯的方法： 。
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯
(2)写出甲苯在不同条件下发生取代反应的化学方程式。①卤代反应：
a. ＋Cl2 或 ；
b. ＋Cl2 。
a. ＋HNO3 或 ；
b. ＋ HNO3 。
2,4,6-三硝基甲苯为 针状晶体，可作烈性炸药，俗称 。
(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：
。
苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
(1) 、 、 分子中都含苯环、性质相似，所以苯环是它们的官能团( )(2)苯的同系物都符合通式CnH2n－6(n>6)，故符合CnH2n－6(n>6)通式的烃分子结构中都含有苯环( )(3)相同物质的量的苯、甲苯和二甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量都相同( )(4)苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(5)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，是因为甲基对苯环产生了影响( )(6)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
1.(2020·湖北高二期中)关于 (b)、 (d)、 (p)的下列说法不正确的是A.b、d、p均属于烃类有机物B.b、d、p中碳元素的质量分数依次增大C.b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色D.b、d、p分子中苯环上的一溴代物均有3种
解析　b、d、p均是由C、H元素组成的化合物，均属于烃类有机物，故A正确；b、d、p分子中碳原子数相同，氢原子数越来越少，故碳元素的质量分数依次增大，故B正确；d、p分子中含有碳碳双键和碳碳三键，可以与溴单质加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；b、d、p分子中苯环上均有3种不同化学环境的氢，故一溴代物均有3种，故D正确。
2.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，其特点是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子( )，试写出分子式为C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪色，只有一个支链的苯的同系物的结构简式。
答案　C10H14分子中只有一个支链，且与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，其同分异构体的结构简式为 、 、 。
1.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应A.①③ B.②④ C.①② D.③④
解析　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
2.下列说法正确的是A. 、 、 都是苯的同系物B.苯和甲苯都能发生取代反应C. 的一氯取代产物有8种D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
解析　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 、 都不是苯的同系物，A项错误； 是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
3.下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是A.甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D.1 ml甲苯最多能与3 ml H2发生加成反应
解析　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链的性质产生影响，D错误。
4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
解析　要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化；若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。
5.(2020·福建高二期中)苯并芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳香烃中毒性最大的一种强致癌物。已知废旧橡胶含多环芳香烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是A.该物质的分子式为C20H18B.该分子中所有碳原子共面C.该物质为苯的同系物D.该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析　由结构简式可以知道苯并芘的分子式为C20H12，故A错误；该分子中苯环为平面结构，所以分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正确；
该分子中含有多个苯环结构单元，而苯的同系物中只有1个苯环，结构不相似，则不是苯的同系物，故C错误；该分子中不含碳碳双键结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。
题组一　芳香烃、苯的同系物的结构及性质1.芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是A.干馏是将煤在空气中加强热使 其分解的过程，为化学变化B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲 苯、二甲苯、萘和蒽都属于苯的同系物C.B为CH3OH时，原子利用率可达到100%D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃
和蒽( )不属于苯的同系物，B错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO＋2H2 CH3OH，原子利用率为100%，C正确；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。
解析　干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；通过蒸馏可以分离出甲苯、苯、二甲苯、萘和蒽，但萘( )
2.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是①　 ②　 ③　 ④⑤ 　⑥A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
解析　苯的同系物分子里含有一个苯环，苯环的侧链一定是烷基；芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。
3.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是A.邻二甲苯 B.C.对二甲苯 D.乙苯
解析　苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。
4.有七种物质：①甲烷、②甲苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦环己烯，其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是A.③④⑤ B.④⑤⑦C.④⑤⑥ D.③④⑤⑦
解析　能与高锰酸钾反应的有②甲苯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦环己烯，能与溴水发生加成反应的有④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦环己烯，符合题意的为④⑤⑦。
题组二　苯环与侧链的相互影响和性质关系5.甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的 结果B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的 结果C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，这是苯环对甲基影响 的结果D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
解析　A项，苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，错误；B项，苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，错误；C项，苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，正确。
6.下列关于芳香烃的叙述不正确的是A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸， 而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100～110 ℃时才能生成二硝基苯，而 甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(分子式C10H8，俗称卫生球)是一种 重要的绿色杀虫剂D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后 再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
解析　乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯环的影响，甲苯中的甲基变得比较活泼，所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响，A项正确；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100～110 ℃时才能生成二硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的氢原子变得比较活泼，在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了影响，B项正确；苯、甲苯等是重要的有机溶剂，但萘是一种有毒的物质，不属于绿色杀虫剂，C项错误；
除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，将苯甲酸转化成苯甲酸钠，然后通过分液操作分离即可，D项正确。
7.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是A.乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷B.乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气C.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴D.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
解析　乙烷中混有乙烯，将混合气体通入溴水中除去乙烯，A项错误；乙烯中混有SO2和CO2，将其通入NaOH溶液中洗气即可，KMnO4溶液会将乙烯氧化，B项错误；硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，NaOH可以中和浓硝酸和浓硫酸，然后静置，分液，D项正确。
8.已知 (x)、 (y)、 (z)互为同分异构体，下列说法不正确的是A.x、y、z的实验式均为CHB.z的二氯代物有3种C.x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色D.x、y中的所有原子可能处于同一平面
解析　x、y、z的分子式均为C8H8，则实验式为CH，A项正确；z是立方体结构，二氯代物的2个氯原子可以在棱、面对角线、体对角线上，故有3种，B项正确；x、y分子中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，C项正确；x中苯环的所有原子在同一平面上，—CH==CH2的所有原子在同一平面上，由于苯乙烯中碳碳单键的旋转，所有原子可能处于同一平面，y中含有 ，所有原子不可能共面，D项不正确。
9.已知：①RNH2＋R′CH2Cl RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)②苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化，如：
(苯胺，弱碱性，易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
回答下列问题：(1)B物质的结构简式是____________。
(2)写出反应②⑤的化学方程式：②_______________________________________，⑤_____________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
解析　根据题给信息及有机物的衍变关系可知，反应①的化学方程式为 ＋Cl2 ＋HCl，为取代反应；反应④的生成物 中的—COOH来自于 中的—CH3的氧化，—NH2应来自于反应②引入的—NO2，故A为 ；因为 易被氧化，故应先将 氧化为 ，再转化为 ，即B为 ；由信息①可知C为 。