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苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 胺和酰胺课前预习课件ppt
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这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 胺和酰胺课前预习课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了胺的结构与应用，酰胺的结构与应用，衍生物，三角锥形，一级胺，二级胺，RNH2，R2NH，R3N，一元胺等内容，欢迎下载使用。
1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点 和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应 后的产物。
1.胺的概念与分子结构(1)概念：氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的 。(2)分子结构：与氨气相似，都是 。如图：
2.胺的分类(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为 (伯胺)、 (仲胺)、____ (叔胺)。
胺的结构与分类如表所示：
(2)根据分子中含有氨基的数目分为 、 、 等。(3)根据烃基不同分为 ，代表物：乙胺 ； ，代表物： C6H5NH2。
3.胺的命名(1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。(2)实例：CH3CH2CH2NH2 ， 2-丙胺，
2-氨基己烷。
(3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“ ”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“ ”；表示胺的盐时用“ ”。伯、仲、叔胺中分别含有 (—NH2)、 (—NH—)和次氨基( )。
4.胺的化学性质与应用(1)与氨气结构相似，也具有 ，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2＋HCl―→______________。胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 ＋NaOH―→ 。在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、 的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O
(2)胺易溶于 ，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。(3) 为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与 作用，生成乙二胺四乙酸，简称 ，它是重要的分析试剂。(4) 是一种在高分子合成中广泛应用的 ，它是合成化学纤维“ ”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
乙二胺[H2NCH2CH2NH2]
己二胺[H2N(CH2)6NH2]
(1)三甲胺的分子结构为三角锥形( )(2)苯胺属于二级胺( )(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐( )(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料( )(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂( )
1.下列物质中为叔胺的是A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NHC.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
解析 叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烷基。
2.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ＋HCl―→D.三聚氰胺( )具有碱性
解析 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。
1.酰胺的结构和分类(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被 或_______(—NHR或—NR2)取代而成。 官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为乙酰基、右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。
(2)分类及命名①根据氮原子上 的多少， 可以分为 三类。②简单酰胺，根据氨基所连的 名称来命名。2.酰胺的物理性质酰胺除甲酰胺外，大部分是 。酰胺的熔点、沸点均比相应的 高。低级的酰胺能 于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐 。
3.常见酰胺的用途酰胺无碱性，一般认为是 的化合物，通常可作为 。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。(1)N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF(如图)，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
N，N-二甲基甲酰胺的结构简式
(2)“扑热息痛”又叫 (如图)，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
(3)许多高分子化合物中都存在 ，如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为 。
4.酰胺的化学性质与制备(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4 ______________________；CH3CONH2＋NaOH _________________。(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3 ________________。
2CH3COOH＋(NH4)2SO4
CH3COONa＋NH3↑
CH3CONH2＋H2O
1.查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。
提示 跟氢键的强弱和数量有关：①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道，其各分子之间能形成较牢固的氢键；②乙酰胺分子间可以形成三个氢键，乙酸分子间可以形成两个氢键，乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。
2.尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式：_______________________________________________、________________________________________。
(NH4)2SO4＋CO2↑
Na2CO3＋2NH3↑
1.(2020·河北承德一中高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如下)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是A.具有碱性B.完全水解可得3种化合物C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中D.与联二脲( )互为同分异构体
解析 A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H＋体现碱性，正确；B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺键，水解产物有2种，错误；C项，蛋白质可看作是氨基酸缩聚的产物，所以蛋白质中有许多的酰胺基，正确；D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。
2.某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知： ＋H2O ＋ ，则下列有关说法不正确的是A.该化合物的分子式为C17H20N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，向所得体系加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应
解析 由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。
1.关于胺的下列说法错误的是A.(CH3)3N既属于三级胺，又属于脂肪胺B.C6H5NH2的名称为苯胺C.胺具有碱性，可与酸反应生成铵盐D.乙二胺具有扩张血管的作用，属于二级胺
解析 乙二胺属于二元胺、伯胺、脂肪胺、一级胺。
2.(2020·济南月考)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是A.分子式为C11H16O3N3FB.分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和碳氟键C.该物质既能发生加成反应，又能发生取代反应D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 ml NaOH
3.贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示：
阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯
下列叙述错误的是A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛”B.1 ml阿司匹林最多可消耗3 ml NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛”D.C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物
解析 阿司匹林分子中无酚羟基，“扑热息痛”有酚羟基，用FeCl3溶液可以区别，A正确；羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 ml阿司匹林最多可消耗3 ml NaOH，B正确；贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C错误；“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D正确。
4.羧酸与氨或胺在加热条件下反应生成酰胺，如下列反应生成乙酰胺：CH3COOH＋NH3 CH3CONH2＋H2O。(1)苯甲酸与苯胺在180～190 ℃反应，其反应的化学方程式：_______________________________________________________。
(2)这个反应的一个重要应用是二元酸与二元胺缩聚生成线型的聚酰胺。尼龙-66是由己二酸与己二胺按物质的量1∶1在270 ℃ 1.01×108 Pa下缩合而成，该反应的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nH2NCH2(CH2)4CH2NH2
题组一 胺的结构、分类与命名1.下列说法错误的是A.(CH3)2NH的分子结构为三角锥形B.苯胺属于一级胺C.三甲胺属于三元胺D.与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同
解析 三甲胺属于三级胺，不属于三元胺。
2.下列命名错误的是A.(CH3CH2)3N 三乙胺
B. 对甲基苯胺
C. 3-丁胺
D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺
解析 名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。
题组二 胺的性质与应用3.中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2-甲氨基-苯丙烷-1-醇)的结构如图所示，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是A.它可以发生酯化反应B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐C.麻黄碱易被氧化D.它遇FeCl3溶液发生显色反应
解析 麻黄碱含有醇羟基，能发生酯化反应，遇FeCl3溶液不显紫色，故A正确、D错误；麻黄碱含有氨基，显碱性，能与盐酸反应生成盐，故B正确；氨基易被氧化，故C正确。
4.奎宁是一种抗疟疾药物，结构简式如图： ，下列说法正确的是A.奎宁的分子式是C20H25N2O2B.奎宁结构中有一个二级胺C.它能与硫酸反应生成盐D.它可以发生水解反应
解析 奎宁的分子式为C20H24N2O2，故A错误；结构中有一个三级胺 ，能与硫酸反应生成盐，B错误、C正确；奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团，D错误。
题组三 酰胺的结构与性质5.避蚊胺的化学名称为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为 。下列叙述正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生酯化反应C.一定条件下，既能与盐酸反应又能与NaOH反应D.一定条件下，避蚊胺可发生加成反应，不能发生取代反应
6.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生水解反应C.酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D.能与氢气发生加成反应
解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与氢气发生加成反应，A、D正确；酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，B正确；酰胺与羧酸官能团不同，性质不同，C错误。
7.达菲是世界卫生组织推荐的抗禽流感药物，其结构简式如图，下列有关它的说法错误的是A.达菲是一种磷酸盐B.达菲分子中含有酰胺键C.达菲的分子式为C16H31N2O8PD.1 ml达菲可与2 ml H2发生加成反应
解析 根据结构简式可知，生成达菲时磷酸和氨基发生反应，所以达菲是一种磷酸盐，A正确；达菲分子中含有酰胺键，B正确；由达菲的结构简式可知其分子式为C16H31N2O8P，C正确；酯基和酰胺键中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和氢气发生加成反应，因此1 ml达菲可与1 ml H2发生加成反应，D错误。
8.(2020·福建漳州月考)阿斯巴甜是一种人造甜味剂，其结构如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是A.分子式为C14H20N2O5B.分子中所有原子可能共平面C.分子中苯环上的二氯代物有5种(不考虑立体异构)D.该物质可以发生水解反应、酯化反应
解析 由结构可知，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5，故A错误；阿斯巴甜分子中含有甲基，所有原子不能共平面，故B错误；分子中苯环上的二氯代物有6种，故C错误；分子中含—COOH，可发生酯化反应，含—COO—、—CONH—，可发生水解反应，故D正确。
9.(2020·江西南昌二中高二月考)波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是A.该物质的化学式为C16H15ClSNO2·H2SO4B.1 ml该物质最多可与6 ml氢气反应C.波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关D.该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去 反应
解析 由结构可知该物质的化学式为C16H16ClSNO2·H2SO4，故A错误；酯基不能与氢气反应，苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，所以1 ml该物质最多可与5 ml氢气反应，故B错误；波立维能形成硫酸氢盐，表明其具有碱性，与其结构中的氮原子(构成氨基)有关，故C正确；—Cl与苯环直接相连，该有机物不能发生消去反应，故D错误。
10.(2020·宁波北仑中学高二下期中)“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是A.该物质的分子式为C12H19N4O7B.1 ml该物质与NaOH溶液反应，可以消耗 4 ml NaOHC.在一定条件下，该物质可以发生消去反应、 加成反应、取代反应D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应
解析 由结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7，故A错误；—CONH—、—COOH均能与NaOH反应，则1 ml该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 ml NaOH，故B错误；该物质中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确；该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。
11.(2020·湖北襄阳三中模拟)5-羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2OB.苯环上的一氯代物有2种C.该分子可发生加成、消去、中和等反应D.一定共平面的C原子有9个
解析 根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O，故A错误；苯环上有3种氢原子，所以苯环上的一氯代物有3种，故B错误；分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应，氨基和酚羟基能发生中和反应，但是该有机物不能发生消去反应，故C错误；该有机物中有9个C原子一定共平面，故D正确。
12.(2020·江苏高二期中)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：
已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；②RCOOH (R为烃基)；③ ＋RNH2 ＋HBr。
请回答下列问题：(1)D的官能团名称为___________；④的反应类型是_________。
解析 A与溴发生加成反应生成B( )，A为 ；B( )中卤素原子发生水解反应生成C，C为 ；C( )催化氧化生成D( )；D( )在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E( )；
E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F( )；F( )和G( )发生类似“已知③”的反应生成H( )。D为 ，含有羟基、羧基两种官能团，反应④为D( )在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成 。
(2)G的结构简式为___________________。
解析 结合“已知③”可知G为 。
(3)写出A→B的化学方程式：_______________________________。
解析 A→B即 与溴发生加成反应生成 ，反应的化学方程式为 ＋Br2―→ 。
(4)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________。ⅰ.能发生银镜反应；ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。
解析 D为 ，其同分异构体满足：ⅰ.能发生银镜反应，ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，则含HCOO—，ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰，满足条件的有 或 。
13.乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为 ＋CH3COOH ＋H2O。实验参数(见表)：
注 刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别很大的混合物的分离。
实验步骤：步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60～80 min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出。步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却、结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干、称重、计算产率。
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是_____(填字母)。a.25 mL b.50 mLc.150 mL d.200 mL
解析 在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。
(2)实验中加入少量锌粉的目的是____________________________。
解析 由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。
(3)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是_________________________________________________________________。
解析 由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高生成物的产率，所以控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右。
应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高产品的产率
(4)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是___(填字母)。a.用少量冷水洗 b.用少量热水洗 c.用酒精洗
解析 由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。
(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、____、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。a.蒸发结晶 b.冷却结晶c.趁热过滤 d.加入活性炭
解析 乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，先将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶，正确的操作顺序为dcb。
(6)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是___%。
(7)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处：________________________。
尾接管和锥形瓶连接处密封
1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点 和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应 后的产物。
1.胺的概念与分子结构(1)概念：氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的 。(2)分子结构：与氨气相似，都是 。如图：
2.胺的分类(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为 (伯胺)、 (仲胺)、____ (叔胺)。
胺的结构与分类如表所示：
(2)根据分子中含有氨基的数目分为 、 、 等。(3)根据烃基不同分为 ，代表物：乙胺 ； ，代表物： C6H5NH2。
3.胺的命名(1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。(2)实例：CH3CH2CH2NH2 ， 2-丙胺，
2-氨基己烷。
(3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“ ”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“ ”；表示胺的盐时用“ ”。伯、仲、叔胺中分别含有 (—NH2)、 (—NH—)和次氨基( )。
4.胺的化学性质与应用(1)与氨气结构相似，也具有 ，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2＋HCl―→______________。胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 ＋NaOH―→ 。在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、 的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O
(2)胺易溶于 ，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。(3) 为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与 作用，生成乙二胺四乙酸，简称 ，它是重要的分析试剂。(4) 是一种在高分子合成中广泛应用的 ，它是合成化学纤维“ ”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
乙二胺[H2NCH2CH2NH2]
己二胺[H2N(CH2)6NH2]
(1)三甲胺的分子结构为三角锥形( )(2)苯胺属于二级胺( )(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐( )(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料( )(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂( )
1.下列物质中为叔胺的是A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NHC.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
解析 叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烷基。
2.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ＋HCl―→D.三聚氰胺( )具有碱性
解析 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。
1.酰胺的结构和分类(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被 或_______(—NHR或—NR2)取代而成。 官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为乙酰基、右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。
(2)分类及命名①根据氮原子上 的多少， 可以分为 三类。②简单酰胺，根据氨基所连的 名称来命名。2.酰胺的物理性质酰胺除甲酰胺外，大部分是 。酰胺的熔点、沸点均比相应的 高。低级的酰胺能 于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐 。
3.常见酰胺的用途酰胺无碱性，一般认为是 的化合物，通常可作为 。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。(1)N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF(如图)，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
N，N-二甲基甲酰胺的结构简式
(2)“扑热息痛”又叫 (如图)，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
(3)许多高分子化合物中都存在 ，如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为 。
4.酰胺的化学性质与制备(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4 ______________________；CH3CONH2＋NaOH _________________。(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3 ________________。
2CH3COOH＋(NH4)2SO4
CH3COONa＋NH3↑
CH3CONH2＋H2O
1.查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。
提示 跟氢键的强弱和数量有关：①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道，其各分子之间能形成较牢固的氢键；②乙酰胺分子间可以形成三个氢键，乙酸分子间可以形成两个氢键，乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。
2.尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式：_______________________________________________、________________________________________。
(NH4)2SO4＋CO2↑
Na2CO3＋2NH3↑
1.(2020·河北承德一中高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如下)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是A.具有碱性B.完全水解可得3种化合物C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中D.与联二脲( )互为同分异构体
解析 A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H＋体现碱性，正确；B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺键，水解产物有2种，错误；C项，蛋白质可看作是氨基酸缩聚的产物，所以蛋白质中有许多的酰胺基，正确；D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。
2.某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知： ＋H2O ＋ ，则下列有关说法不正确的是A.该化合物的分子式为C17H20N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，向所得体系加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应
解析 由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。
1.关于胺的下列说法错误的是A.(CH3)3N既属于三级胺，又属于脂肪胺B.C6H5NH2的名称为苯胺C.胺具有碱性，可与酸反应生成铵盐D.乙二胺具有扩张血管的作用，属于二级胺
解析 乙二胺属于二元胺、伯胺、脂肪胺、一级胺。
2.(2020·济南月考)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是A.分子式为C11H16O3N3FB.分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和碳氟键C.该物质既能发生加成反应，又能发生取代反应D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 ml NaOH
3.贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示：
阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯
下列叙述错误的是A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛”B.1 ml阿司匹林最多可消耗3 ml NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛”D.C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物
解析 阿司匹林分子中无酚羟基，“扑热息痛”有酚羟基，用FeCl3溶液可以区别，A正确；羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 ml阿司匹林最多可消耗3 ml NaOH，B正确；贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C错误；“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D正确。
4.羧酸与氨或胺在加热条件下反应生成酰胺，如下列反应生成乙酰胺：CH3COOH＋NH3 CH3CONH2＋H2O。(1)苯甲酸与苯胺在180～190 ℃反应，其反应的化学方程式：_______________________________________________________。
(2)这个反应的一个重要应用是二元酸与二元胺缩聚生成线型的聚酰胺。尼龙-66是由己二酸与己二胺按物质的量1∶1在270 ℃ 1.01×108 Pa下缩合而成，该反应的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nH2NCH2(CH2)4CH2NH2
题组一 胺的结构、分类与命名1.下列说法错误的是A.(CH3)2NH的分子结构为三角锥形B.苯胺属于一级胺C.三甲胺属于三元胺D.与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同
解析 三甲胺属于三级胺，不属于三元胺。
2.下列命名错误的是A.(CH3CH2)3N 三乙胺
B. 对甲基苯胺
C. 3-丁胺
D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺
解析 名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。
题组二 胺的性质与应用3.中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2-甲氨基-苯丙烷-1-醇)的结构如图所示，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是A.它可以发生酯化反应B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐C.麻黄碱易被氧化D.它遇FeCl3溶液发生显色反应
解析 麻黄碱含有醇羟基，能发生酯化反应，遇FeCl3溶液不显紫色，故A正确、D错误；麻黄碱含有氨基，显碱性，能与盐酸反应生成盐，故B正确；氨基易被氧化，故C正确。
4.奎宁是一种抗疟疾药物，结构简式如图： ，下列说法正确的是A.奎宁的分子式是C20H25N2O2B.奎宁结构中有一个二级胺C.它能与硫酸反应生成盐D.它可以发生水解反应
解析 奎宁的分子式为C20H24N2O2，故A错误；结构中有一个三级胺 ，能与硫酸反应生成盐，B错误、C正确；奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团，D错误。
题组三 酰胺的结构与性质5.避蚊胺的化学名称为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为 。下列叙述正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生酯化反应C.一定条件下，既能与盐酸反应又能与NaOH反应D.一定条件下，避蚊胺可发生加成反应，不能发生取代反应
6.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生水解反应C.酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D.能与氢气发生加成反应
解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与氢气发生加成反应，A、D正确；酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，B正确；酰胺与羧酸官能团不同，性质不同，C错误。
7.达菲是世界卫生组织推荐的抗禽流感药物，其结构简式如图，下列有关它的说法错误的是A.达菲是一种磷酸盐B.达菲分子中含有酰胺键C.达菲的分子式为C16H31N2O8PD.1 ml达菲可与2 ml H2发生加成反应
解析 根据结构简式可知，生成达菲时磷酸和氨基发生反应，所以达菲是一种磷酸盐，A正确；达菲分子中含有酰胺键，B正确；由达菲的结构简式可知其分子式为C16H31N2O8P，C正确；酯基和酰胺键中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和氢气发生加成反应，因此1 ml达菲可与1 ml H2发生加成反应，D错误。
8.(2020·福建漳州月考)阿斯巴甜是一种人造甜味剂，其结构如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是A.分子式为C14H20N2O5B.分子中所有原子可能共平面C.分子中苯环上的二氯代物有5种(不考虑立体异构)D.该物质可以发生水解反应、酯化反应
解析 由结构可知，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5，故A错误；阿斯巴甜分子中含有甲基，所有原子不能共平面，故B错误；分子中苯环上的二氯代物有6种，故C错误；分子中含—COOH，可发生酯化反应，含—COO—、—CONH—，可发生水解反应，故D正确。
9.(2020·江西南昌二中高二月考)波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是A.该物质的化学式为C16H15ClSNO2·H2SO4B.1 ml该物质最多可与6 ml氢气反应C.波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关D.该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去 反应
解析 由结构可知该物质的化学式为C16H16ClSNO2·H2SO4，故A错误；酯基不能与氢气反应，苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，所以1 ml该物质最多可与5 ml氢气反应，故B错误；波立维能形成硫酸氢盐，表明其具有碱性，与其结构中的氮原子(构成氨基)有关，故C正确；—Cl与苯环直接相连，该有机物不能发生消去反应，故D错误。
10.(2020·宁波北仑中学高二下期中)“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是A.该物质的分子式为C12H19N4O7B.1 ml该物质与NaOH溶液反应，可以消耗 4 ml NaOHC.在一定条件下，该物质可以发生消去反应、 加成反应、取代反应D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应
解析 由结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7，故A错误；—CONH—、—COOH均能与NaOH反应，则1 ml该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 ml NaOH，故B错误；该物质中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确；该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。
11.(2020·湖北襄阳三中模拟)5-羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2OB.苯环上的一氯代物有2种C.该分子可发生加成、消去、中和等反应D.一定共平面的C原子有9个
解析 根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O，故A错误；苯环上有3种氢原子，所以苯环上的一氯代物有3种，故B错误；分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应，氨基和酚羟基能发生中和反应，但是该有机物不能发生消去反应，故C错误；该有机物中有9个C原子一定共平面，故D正确。
12.(2020·江苏高二期中)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：
已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；②RCOOH (R为烃基)；③ ＋RNH2 ＋HBr。
请回答下列问题：(1)D的官能团名称为___________；④的反应类型是_________。
解析 A与溴发生加成反应生成B( )，A为 ；B( )中卤素原子发生水解反应生成C，C为 ；C( )催化氧化生成D( )；D( )在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E( )；
E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F( )；F( )和G( )发生类似“已知③”的反应生成H( )。D为 ，含有羟基、羧基两种官能团，反应④为D( )在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成 。
(2)G的结构简式为___________________。
解析 结合“已知③”可知G为 。
(3)写出A→B的化学方程式：_______________________________。
解析 A→B即 与溴发生加成反应生成 ，反应的化学方程式为 ＋Br2―→ 。
(4)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________。ⅰ.能发生银镜反应；ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。
解析 D为 ，其同分异构体满足：ⅰ.能发生银镜反应，ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，则含HCOO—，ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰，满足条件的有 或 。
13.乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为 ＋CH3COOH ＋H2O。实验参数(见表)：
注 刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别很大的混合物的分离。
实验步骤：步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60～80 min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出。步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却、结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干、称重、计算产率。
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是_____(填字母)。a.25 mL b.50 mLc.150 mL d.200 mL
解析 在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。
(2)实验中加入少量锌粉的目的是____________________________。
解析 由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。
(3)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是_________________________________________________________________。
解析 由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高生成物的产率，所以控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右。
应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高产品的产率
(4)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是___(填字母)。a.用少量冷水洗 b.用少量热水洗 c.用酒精洗
解析 由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。
(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、____、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。a.蒸发结晶 b.冷却结晶c.趁热过滤 d.加入活性炭
解析 乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，先将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶，正确的操作顺序为dcb。
(6)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是___%。
(7)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处：________________________。
尾接管和锥形瓶连接处密封
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