高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚学案
展开1.认识醇、酚的组成、结构、特点、性质等。
2.知道醚的结构特点。
3.认识苯酚分子中与羟基之间的相互关系。
4.区分醇、醚、酚。
一、醇
1.醇的定义
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.醇的分类
3.醇的物理性质
4.醇的同分异构体
二、醇的化学性质
1.醇的结构分析
2.醇的化学性质
(1)取代反应
(2)消去反应
(3)醇的氧化
(4)乙醇的分子结构和化学性质的关系
三、酚
1.定义:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。
2.物理性质
3.苯酚的特殊性质
4.化学性质
(1)酸性由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离。
(2)羟基对苯环的影响
(3)显色反应
(4)加成反应
注意:
苯酚具有酸性,俗称石炭酸。苯酚的酸性较弱,不能使指示剂变色,因此不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在。
1.下列方程式书写正确的是( )
A.苯酚与Na2CO3溶液反应:2+Na2CO3→2+CO2↑+H2O
B.甲苯与Cl2发生取代反应:+Cl2→光照+HCl
C.氯乙烷与NaOH水溶液共热:CH3CH2Cl+NaOH→△CH2=CH2↑+NaCl+H2O
D.丙醇氧化:2CH3CH(OH)CH3+O2→△Cu2CH3CH2CHO+2H2O
【解析】A.,苯酚与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,反应的离子方程式为+Na2CO3→+NaHCO3,故A不符合题意;B.反应的化学方程式为+Cl2→光照+HCl,故B符合题意;C.反应的化学方程式为CH3CH2Cl+NaOH→△H2OCH3CH2OH+NaCl,故C不符合题意;D.在铜做催化剂作用下,2—丙醇与氧气发生催化氧化反应生成丙酮和水,反应的化学方程式为2+O2→△Cu2+2H2O,故D不符合题意;故答案为:B。
2.我国科学家研制出一种使用寿命长、安全可靠的高分子大规模储能二次电池。该电池充电时,其中一个电极将(b)转化为(d),(b)可由对苯二酚(p)电化学氧化聚合而得。下列说法正确的是( )
A.充电时,b生成d的过程在阴极发生
B.p与互为同系物
C.p与Na2CO3溶液反应的化学方程式为+Na2CO3→+CO2↑+H2O
D.b、d、p中所有碳原子的杂化方式完全相同
【解析】A.充电时,b()生成d()发生了氧化反应,在阳极发生,A不符合题意;B.与官能团种类不相同,不是同类物质,所以不是同系物,B不符合题意;C.与Na2CO3溶液反应,只能生成苯酚钠和碳酸氢钠,不能生成碳酸,C不符合题意;D.b、d、p中所有碳原子的杂化方式均为sp2杂化,杂化方式完全相同,D符合题意;故答案为:D。
3.某二元醇的结构简式为,关于该有机物的说法中错误的是( )
A.用系统命名法命名的名称:5-甲基-2,5-庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
D.1ml该有机物与足量金属钠反应产生22.4LH2(标准状况)
【解析】A.取连有羟基的最长的碳链,有7个碳原子,碳链上连有2个羟基,为二醇,官能团的编号要小,则羟基的编号为2和5,在5号碳上还连有1个甲基,则名称为5-甲基-2,5-庚二醇,A不选;B.左边的羟基连接的C原子上没有H原子,不能发生催化氧化,而右边的羟基可以发生催化氧化反应,得到羰基,则催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团,分别为羟基、羰基,B符合题意;C.左边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有3种;右边的羟基消去时,形成的碳碳双键的位置有2种,则得到的二烯烃,共3×2=6种,C不选;D.1ml该有机物中含有2ml-OH,与金属Na反应时,提供2mlH原子,得到1mlH2,在标况下的体积为22.4L,D不选;故答案为:B。
4.下列操作不能达到实验目的的是( )
【解析】A.将盐酸滴入大理石中,有气泡产生说明盐酸的酸性强于碳酸,但盐酸不是氯元素的最高价含氧酸,不能证明非金属性:Cl>C,A符合题意;B.将O2通入H2S溶液中生成单质硫,因此可证明氧化性:O2>S,B不符合题意;C.温度可影响平衡状态的移动,因此将装有颜色相同的NO2和N2O4混合气体的两个烧瓶分别浸入冷水和热水中可探究温度对化学平衡的影响,C不符合题意;D.反应物的接触面积越大反应速率越快,因此将颗粒大小相同的钠分别与乙醇、水反应可比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性,D不符合题意;故答案为:A。
【解析】A.共价键的键能越大,共价键越牢固,该共价键越稳定,故A不符合题意;B.聚丙烯的单体为丙烯,丙烯(CH3-CH=CH2)含碳碳双键,双键上的碳原子采取sp2杂化,连接的甲基中碳原子是sp3杂化,故B符合题意;C.高温能够使蛋白质变性,所以保存疫苗时应放在温度较低的地方冷藏,故C不符合题意;D.体积分数为75%的酒精溶液在医疗上常用于灭菌消毒,95%的酒精会在细菌表面形成保护膜不能杀死细菌,故D不符合题意;故答案为:B。
1.乙醇水蒸气催化重整是一种清洁且可持续的制氢方法,Ni-C-Cu水滑石复合催化剂具有较好的催化活性,反应过程如图所示。(乙醇可用键线式表示为)
下列叙述错误的是( )
A.过程①和②中乙醇被吸附在Cu表面,被氧化为乙醛
B.过程③中存在极性键和非极性键的断裂
C.上述反应过程中复合催化剂的使用不仅提高反应速率,同时提高了平衡转化率
D.该过程的总反应:C2H5OH(g)+3H2O(g) 催化剂 __6H2(g)+2CO2(g)
2.下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是( )
A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
B.甲苯能使高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能
C.乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化而乙酸不能
D.丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代
3.由下列实验及现象推出的相应结论正确的是( )
4.下列叙述正确的是( )
A.有机物的核磁共振氢谱图中有4种类型的氢原子吸收峰
B.1ml分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别是3ml、3ml、1ml
C.红外光谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法
D.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4,4-四甲基己烷
5.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下。下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.阿司匹林苯环上的一溴代物有2种
C.贝诺酯中含有3个碳氧双键D.阿司匹林、扑热息痛、贝诺酯均属于芳香族化合物
6.下列说法正确的是( )
A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
B.1﹣戊炔和裂化汽油都能使溴水褪色,且褪色原理相同
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
7.下列说法正确的是( )
①烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链
②质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量
③核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子
④石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化
⑤裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂
⑥“氟利昂”是氟氯代烷的俗称,是一类卤代烃的总称,会造成“臭氧空洞”
⑦醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应
⑧苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去
⑨对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
A.都符合题意B.只有五种说法符合题意C.只有三种说法符合题意D.只有一种说法符合题意
8.2020年新春之际,出现了罕见的新型冠状病毒肺炎,威胁着人们的身体健康。以下消毒剂可以有效地灭活病毒,走进了百姓的生活中。下列叙述中,错误的是( )
A.高锰酸钾(KMnO4)是电解质B.H2O2分子中所有原子都达到了8电子结构
C.次氯酸钠(NaClO)是离子化合物D.医用酒精是体积分数为75%的乙醇溶液
9.化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是( )
A.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性
B.医用口罩无纺布的原材料成分之一是聚丙烯,其结构简式为
C.“84”消毒液是以NaClO为主要成分的消毒液,为了提升消毒效果,可以和洁厕灵(主要成分是盐酸)混合使用
D.不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒,易引发火灾
10.2019年12月以来,我国部分地区突发的新型冠状病毒威胁著人们的身体健康。研究表明含氣消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、75%的乙醇、乙醚均可有效灭活病毒。以下是人们面对新型冠状病毒时的做法,其中正确的是( )
A.84消毒剂、ClO2、盐酸均为含氯消毒剂,把它们混合后消毒效果更佳
B.95%的乙醇比75%的乙醇有更强的消毒能力
C.过氧乙酸(CH3COOOH)为一元弱酸,但它具有比较强的氧化性和腐蚀性
D.乙醚与乙醇互为同分异构体,但乙醚难溶于水,且佛点比乙醇低
11.苯和溴取代反应的实验装置如图所示,其中A为由具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式________。
(2)B中NaOH溶液的作用是________。
(3)试管C中苯的作用是________。反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为________,此现象可以验证苯和液溴的反应为________(填反应类型)。
(4)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有________(填字母)。
12.甲醇有毒,山西假酒案曾轰动全国,主要是因含有甲醇,使多人受毒害致死或致残.
(1)如图1若将其装入酒精灯中点燃,将光亮的铜丝在其燃烧的外焰(a处)上灼烧后,铜丝变黑;再将变黑的铜丝伸入到火焰的焰心(b处)中,过一会儿观察到铜丝表面又变光亮.写出有关反应的化学方程式________.
(2)若将甲醇的蒸气通入如图2所示装置中,待空气排净后点燃酒精灯,此时无水硫酸铜无明显变化,生成物经测定为甲醛(HCHO)气体和另一种无色气体.写出该反应的化学方程式________.通过以上实验说明,下列物质中不能被铜催化氧化的醇有________(填写编号).
①CH3CH2OH②CH3CH(OH)CH3③C(CH3)3OH④CH3C(CH3)2CH2OH.
答案解析部分
1.【答案】C
【解析】A.由图可知,过程①中乙醇被吸附在Cu表面,过程②中去氢生成乙醛,故A不符合题意;B.过程③中CH3CHO转化为CH4和CO,发生结构变化,有C-H键断,C-C键断,即存在极性键和非极性键的断裂,故B不符合题意;C.催化剂只能加快反应速率,不能使平衡发生移动,不能提高平衡转化率,故C符合题意;D.由图可知,整个过程的反应物为乙醇和水,最终得到氢气和二氧化碳,总反应的方程式为:C2H5OH(g)+3H2O(g) 催化剂 __6H2(g)+2CO2(g),故D不符合题意;故答案为:C。
2.【答案】C
【解析】A.苯环吸电子使得羟基上的氢活性增强,可以电离出氢离子,而使苯酚显弱酸性,与氢氧化钠可以反应,选项A不符合;B.甲苯中苯环吸电子可以使甲基中的碳氢键易断,使甲基上的氢活性增强,这样甲基就易被氧化,选项B不符合;C.乙醇具有还原性,乙酸不具有还原性,这是官能团的性质,与所连基团无关,选项C符合;D.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代,说明羰基对氢原子产生了影响,选项D不符合;故答案为:C。
3.【答案】B
【解析】A.向酸性高锰酸钾溶液中滴加乙醇,乙醇被氧化,A不符合题意;B.向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊是因为生成了苯酚,原因为碳酸酸性大于苯酚,生成碳酸氢钠和苯酚,B符合题意;C.向溴的四氯化碳溶液中加入适量苯,互溶而不反应,故不会褪色,C不符合题意;D.反应中虽然都产生气体,但钠与水反应更剧烈,水和乙醇中氢的活泼性不同,水的更活泼,D不符合题意;故答案为:B
4.【答案】D
【解析】A.有机物的结构不对称,核磁共振氢谱图中有6种类型的氢原子吸收峰,故A不符合题意;B.有机物结构中含有一个醇羟基,一个酚羟基,一个羧基,则1ml能与3mlNa反应,2mlNaOH溶液反应、1mlNaHCO3溶液反应,故B不符合题意;C.质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法,红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况,根据对红外光谱的分析,可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团,故C不符合题意;D.该有机化合物的主链由6个碳原子,名称是2,3,4,4-四甲基己烷,故D符合题意;故答案为D。
5.【答案】B
【解析】A.阿司匹林分子中无酚羟基,扑热息痛有酚羟基、与FeCl3溶液发生显色反应,用FeCl3溶液可区别,故A不符合题意;B.阿司匹林分子苯环上有4种氢原子,苯环上的一溴代物有4种,故B符合题意;C.贝诺酯中含有2个酯基、1个肽键,有3个碳氧双键,故C不符合题意;D.阿司匹林、扑热息痛、贝诺酯均含有苯环,均属于芳香族化合物,故D不符合题意;故答案为:B。
6.【答案】B
【解析】A.CH4O为甲醇,而C2H6O可能为二甲醚,二者结构不一定相似,所以二者不一定为同系物,选项A不符合题意;B.1-戊炔和裂化汽油都能与溴水发生加成反应而褪色,褪色原理相同,选项B符合题意;C.酚具有酸性,而醇为中性,则酚类和醇类具有相同的官能团,但化学性质不同,选项C不符合题意;D.苯环和羟基不直接相连为醇,如苯甲醇,选项D不符合题意;故答案为:B。
7.【答案】C
【解析】①烷烃命名时都要选择最长碳链为主链,而烯烃命名时,要选择含有碳碳双键在内的最长碳链为主链,故①不符合题意;②一般质谱图中最右边最大的数字为该有机物的相对分子质量,故②符合题意;③有机化合物中有几种化学环境不同的氢原子,在PMR中有几个不同的吸收峰,因此核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几种类型的氢原子,故③不符合题意;④石油的裂化、裂解和煤的气化过程,均伴随有旧键的断裂,新键的形成,均为化学变化,故④符合题意;⑤裂化汽油含有不饱和烃,与溴水发生加成反应,不能作为萃取溴水的萃取剂,故⑤不符合题意;⑥“氟利昂”是氟氯代烷的俗称,是一类卤代烃的总称,在平流层中,氟氯代烷在紫外线的照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应,会造成“臭氧空洞”,故⑥符合题意;⑦醇的分子间脱水形成乙醚,属于取代反应;醇分子内脱水可生成烯烃、醚,属于消去反应、取代反应,故⑦不符合题意;⑧反应生成的三溴苯酚能够溶于苯中,无法通过过滤的操作达到提纯苯的目的,故⑧不符合题意;⑨醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致高锰酸钾溶液褪色;题给物质中甲基也能够被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,高锰酸钾溶液褪色,结论不准确,故⑨不符合题意;结合以上分析可知,说法正确的有3个;故答案为:C。
8.【答案】B
【解析】A.高锰酸钾溶于水可发生电离,属于电解质,故A不符合题意;B.H2O2分子中H原子为2电子稳定结构,故B符合题意;C.次氯酸钠由钠离子和次氯酸根离子通过离子键结合形成,属于离子化合物,故C不符合题意;D.酒精能引起蛋白质变性,医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液进行杀菌消毒,故D不符合题意;故答案为:B。
9.【答案】C
【解析】A.疫苗是将病原微生物(如细菌、立克次氏体、病毒等)及其代谢产物,经过人工减毒、灭活或利用转基因等方法制成的用于预防传染病的自动免疫制剂,疫苗受热作用可使蛋白质变性,不仅失去应有的免疫原性,甚至会形成有害物质而产生不良反应,因此疫苗必须冷藏运输和保存,故A不符合题意;B.医用口罩无纺布的主要原料为聚丙烯,聚丙烯是丙烯发生加聚反应生成的高分子化合物,其结构简式为,故B不符合题意;C.若将“84”消毒液与洁厕灵(主要成分是盐酸)混合使用,则会产生黄绿色的有毒气体,是次氯酸钠和盐酸反应生成氯气,不能提升消毒效果,产生有毒气体,故C符合题意;D.向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒,会增大可燃物与氧气的接触面积,使酒精更易燃烧,故不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒,易引发火灾,故D不符合题意;故答案为:C。
10.【答案】C
【解析】A.84消毒液和盐酸混合会反应生成氯气,降低消毒效果,故A不符合题意;B.95%的乙醇会使病毒表面迅速凝固形成保护壳,消毒能力弱,故B不符合题意;C.过氧乙酸含有过氧键,具有较强的氧化性和腐蚀性,故C符合题意;D.乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O,分子式不同,二者不是同分异构体,故D不符合题意;故答案为:C。
11.【答案】(1)
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气;D试管中紫色石蕊试液慢慢变红,并在导管口有白雾产生,然后E试管中出现浅黄色沉淀;取代反应
(4)DEF
【解析】(1)苯与液溴在三溴化铁的催化作用下发生反应:;(2)B中的氢氧化钠溶液作用是除去溶解在溴苯中的溴单质:Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O;(3)溴易挥发,易溶于有机溶剂,所以用苯来吸收溴化氢中的溴单质,防止对溴化氢的检验造成干扰;溴化氢溶于水完全电离,产生氢离子和溴离子,所以溶液显强酸性,能使石蕊变红色,在导管处能看到有白雾产生,硝酸银溶液中的银离子与溴离子反应生成了淡黄色沉淀;上述现象可以验证苯和液溴的反应为取代反应;(4)D、E试管中导管在液面上方,可防止液体倒吸,E装置倒扣的漏斗也可防止液体倒吸。
【分析】(1)根据苯与溴发生取代反应解答;(2)根据溴单质、溴苯的性质分析;(3)根据溴单质易挥发、易溶于有机溶剂的特点分析;根据溴化氢的特点解答;根据取代反应的特点分析;(4)根据防倒吸装置的特点解答。
12.【答案】(1)2CH3OH+O2→△Cu2HCHO+2H2O(或2Cu+O2△_2CuO、CH3OH+CuO→△HCHO+Cu+H2O)
(2)CH3OH→△CuHCHO+H2;③
【解析】解:(1)甲醇在铜做催化剂条件下,能够被氧气氧化成甲醛,反应的化学方程式为:2CH3OH+O2→△Cu2HCHO+2H2O(或2Cu+O2△_2CuO、CH3OH+CuO→△HCHO+Cu+H2O),故答案为:2CH3OH+O2→△Cu2HCHO+2H2O(或2Cu+O2△_2CuO、CH3OH+CuO→△HCHO+Cu+H2O);(2)由于图2中没有氧气,只有甲醇和铜,反应后无水硫酸铜无明显变化,说明反应产物中没有水,已知生成物中有甲醛和另一种无色气体,根据反应中甲醇被氧化成甲醛,一定有一种元素被还原,甲醇中只能是氢元素被还原成氢气,反应的化学方程式为:CH3OH→△CuHCHO+H2;醛类被催化氧化,反应原理为:羟基失去一个氢原子,连接羟基的碳原子上失去一个氢原子,形成了碳氧双键,即若能够被催化氧化,连接羟基的碳原子上必须有氢原子,所以选项中不能够被催化氧化的是③,故答案为:CH3OH→△CuHCHO+H2;③ 。实验目的
实验操作
A
证明非金属性:Cl>C
将盐酸滴入大理石中,有气泡产生
B
证明氧化性:O2>S
将O2通入H2S溶液中
C
探究温度对化学平衡的影响
将装有颜色相同的NO2和N2O4混合气体的两个烧瓶分别浸入冷水和热水中
D
比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性
将颗粒大小相同的钠分别与乙醇、水反应
选项
实验
现象
结论
A
向酸性高锰酸钾溶液中滴加乙醇
紫色褪去
乙醇发生还原反应
B
向苯酚钠溶液中通入CO2
溶液变浑浊
酸性:碳酸>苯酚
C
向两支盛有少量溴的四氯化碳溶液的试管中分别加入适量苯和通入足量乙烯
溶液均褪色
溴与苯和乙烯都能发生反应
D
分别将等量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中
产生气泡
水和乙醇中氢的活泼性相同
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