化学选择性必修3第二单元 科学家怎样研究有机物多媒体教学课件ppt

这是一份化学选择性必修3第二单元 科学家怎样研究有机物多媒体教学课件ppt，共40页。PPT课件主要包含了有机化学反应的研究，反应历程，反应物，生成物，自由基型链反应，碳氧双键，氢原子，离子型反应，RCH2CH2·，随堂演练知识落实等内容，欢迎下载使用。

1.知道有机化学方程式与反应机理的关系，了解研究有机反应机 理的基本方法，形成有机化学研究的思维模型。2.了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应及烯烃加成反应的 机理，能根据有机物的结构特点推理有机反应的机理，培养证 据推理和模型认知能力。
1.反应机理又称 ，指 转变为 所经历的 。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因 的相互作用而发生 形成_____ 。
2.有机反应机理研究(1)甲烷取代反应的反应机理为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为 。具体过程为：链引发：Cl2 ·Cl＋·Cl链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl链终止：·Cl＋·Cl―→Cl2·Cl＋·CH3―→CH3Cl总反应化学方程式： 。
(2)反应机理的研究方法——同位素示踪法①将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。②乙酸乙酯水解原理：将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是H218O，另一种是 。于是判断酯水解时断裂的是 基上的 键，在________的碳原子上加上羟基，反应的化学方程式为 ＋H218O ＋CH3CH2OH，明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱 ，醇脱 。
(3)乙烯和HBr加成反应的研究利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子( )，推断该反应为 ，反应机理如下：第一步：HBr―→H＋＋Br－
总反应的化学方程式： 。
HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br
(1)Cl2在水中也能产生Cl－，因此可以和CH4发生取代反应(　　)(2)根据CH4和Cl2反应的机理，反应不能得到纯净的CH3Cl(　　)(3)1 ml CH4和1 ml Cl2在光照条件下发生反应，得到1 ml CH3Cl和1 ml HCl(　　)(4)同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同(　　)(5)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，18O可以存在于生成的水中(　　)
(6)CH3—CH==CH2和HBr的加成反应中，利用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体， ，则最终的加成产物应为2种(　　)
1.已知乙烯加聚生成聚乙烯的过程中，催化剂(Ⅰ)可形成含有一个未成对电子的自由基R·，自由基R·和CH2==CH2链引发形成R—CH2—CH2·，然后经过链增长和链终止最终形成聚乙烯，试完成下列反应过程：
(2)链引发：R·＋CH2==CH2―→ (链增长活性中心)(3)链增长：R—CH2—CH2·＋mCH2==CH2…―→________________________
2.已知CH2==CH2和HBr的加成反应是离子型反应，其机理是在反应过程中CH2==CH2首先和H＋形成中间体 ，然后再和Br－形成CH3CH2Br，试写出CH3—CH==CH2和HBr在一定条件下生成2-溴丙烷和1-溴丙烷的反应机理。
提示　HBr―→H＋＋Br－
1.已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是A.2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2B.·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·C.·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2D.CH3Cl＋HCl CH2Cl2＋H2
解析　CH4和Cl2的反应为自由基型链反应，在生成CH2Cl2的过程中，应先生成·CH2Cl自由基，然后再和Cl2反应生成CH2Cl2和Cl·。
2.已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：当 和乙醇发生酯化反应时，不可能生成的是
解析　乙酸和乙醇酯化反应的机理为羧酸脱羟基，醇脱去氢原子，据信息，18O可以存在于 或H218O中，不可能存在于 中，故B项不可能。
A. D.H218O
3.乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有CH3CO18OH和CH3CH2OH两种有机物，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为A.88 B.90 C.92 D.86
解析　酯化反应原理是酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。所以合成的酯为CH3COOCH2CH3，不含有18O，则其相对分子质量为88。
4.已知有机物分子中的同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：
有人提出了醇氧化的两种可能过程：
①去氢氧化： ，失去的氢原子再和氧原子结合成水分子；
②加氧氧化： ，反应过程为先加氧后脱水；要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇。下列有关说法正确的是_____(填字母)。A.若18O只存在于产物H2O分子中，则说明乙醇的氧化是按①过程进行的B.若在产物H2O分子中含有18O，则说明乙醇的氧化是按①过程进行的C.若在产物乙醛分子中含有18O，则说明乙醇的氧化是按②过程进行的D.若乙醇的氧化按②过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中
1.CH4与Cl2反应的机理是①Cl2 ·Cl＋·Cl②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl则下列说法正确的是A.可以得到纯净的CH3ClB.产物中最多的是HClC.该反应需一直光照D.产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等
解析　由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多的产物为HCl，故A、D项错误，B项正确；由反应机理②③知CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故一旦光照下产生·Cl，反应即可进行完全，C项错误。
2.“同位素示踪法”可帮助人们认识化学反应的机理，下列用“示踪原子”标示的化学方程式正确的是A.乙酸乙酯在酸性条件下水解：CH3COOCH2CH3＋H218O CH3COOH ＋CH3CH218OHB.氯酸钾和浓盐酸反应：K37ClO3＋6HCl===K37Cl＋3Cl2↑＋3H2OC.乙醇催化氧化：2CH3CH2OH＋18O2 2CH3CH18O＋2H2OD.CH3COOH＋CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3＋H2O
解析　酯化反应的原理是酸脱羟基，醇脱氢原子，生成的水中的氧原子由酸提供，D项正确；而酯水解时水中的羟基回到酸中，A项错误；氯酸钾与浓盐酸反应时，氯酸钾中氯元素化合价降为0价，HCl中氯元素化合价升为0价，即生成的Cl2中既含37Cl又含Cl，B项错误；乙醇催化氧化时，醇只是脱去两个氢原子，即生成的水中的氧原子只由O2提供，C项错误。
3.化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪法。如有下列反应：可以推知，下面的物质反应时断裂的化学键应是CH3—CH==CH—CH2—CH3↑　 ↑　↑　　↑①　 ②　③　　④A.①③ B.①④ C.② D.②③
2R—14CH==CH—R′ R—14CH==CH—R＋R′—14CH==CH—R′
解析　根据已知反应后所得产物可推知断裂的位置与连接方式。
即断裂的化学键为双键两侧的键。
4.同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是A.CH3COOCH2CH3＋HOD―→CH3COOD＋CH3CH2OHB.CH3COOCH2CH3＋HOD―→CH3COOH＋CH3CH2ODC.CH3CO18OCH2CH3＋H2O―→CH3CO18OH＋CH3CH2OHD.CH3C18OOCH2CH3＋H2O―→CH3C18OOH＋CH3CH2OH
解析　C项，CH3CO18OCH2CH3＋H2O―→CH3CO18OH＋CH3CH2OH，反应中乙酸中的羟基来源于水，所以乙酸的结构简式为CH3COOH,18O在乙醇分子中，错误。
5.1912年，法国化学家格列雅(Victr Grignard)因发展了有机镁试剂(也称为格式试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或加成反应，下列反应有机产物不合理的是A.RMgBr＋H2O―→ROHB.RMgBr＋R′Br―→R—R′
解析　A项，RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH结合，不符合上述反应机理，错误；B项，RMgBr＋R′Br―→R—R′反应中负电性的烃基R—与正电性的—R′结合，符合上述反应机理，正确；C项，RMgBr＋CO2 RCOOH反应中负电性的烃基R—与正电性的—COOH结合，符合上述反应机理，正确；
D项，RMgBr＋ RCH2CH2OH反应中负电性的烃基R—与正电性的—CH2CH2OH结合，符合上述反应机理，正确。
6.1,3-丁二烯在环己烷溶液中与溴发生加成反应时，会生成两种产物M和N(不考虑立体异构)，其反应机理如图1所示；室温下，M可以缓慢转化为N，能量变化如图2所示。
下列关于该过程的叙述错误的是A.1,3-丁二烯所有原子可在同一 平面内B.反应过程中，首先是Br－进攻1,3-丁二烯的 不饱和碳原子，然后Br＋再进攻C.有机物M的1H核磁共振谱图中有四组峰， 峰面积之比为2∶1∶1∶2
D. (aq)转化为 (aq)的反应为放热反应
解析　A项，1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)所有的原子在同一平面上，正确；B项，由反应历程可以看出，反应过程中首先生成带正电荷的 ，故应当为Br＋先进攻不饱和双键，然后Br－再进攻，错误；
C项，有机物M分子中存在4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比等于氢原子个数之比，则有机物M的1H核磁共振谱图中有四组峰，峰面积之比为2∶1∶1∶2，正确；D项，由图示可知M的能量大于N，M转化为N为放热反应，正确。
7.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是
A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂B.ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键C.CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·，反应中有化学键的断裂和形成D.臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
解析　A项，由过程分析可知①CF2Cl2 CF2Cl·＋Cl·，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，同时最后又生成Cl·，所以Cl·原子在促进臭氧分解生成氧气反应的前后均不发生变化，具有催化作用，正确；B项，ClOOCl相当H2O2中的H被Cl取代形成，其结构式为Cl—O—O—Cl，所以ClOOCl中含有非极性键，正确；
C项，CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，错误；D项，氟利昂在紫外线条件产生的Cl·促进臭氧分解生成氧气，臭氧层破坏的关键因素有氟利昂和紫外线，正确。
8.酯化反应是中学有机化学反应中重要的反应之一。如图为乙酸乙酯的制备装置图，a试管中装有适当过量的无水乙醇、2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，小心均匀加热(避免副反应)至充分反应，请回答：
解析　酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式为CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O。
(1)写出反应的化学方程式：_____________________________________________________________。
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)b试管中装的液体通常是________________，实验时往往在b试管中可以看到少量气泡，写出与此现象对应的离子方程式：________________________________________________。
解析　使用饱和碳酸钠溶液的目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。乙酸能够与碳酸钠溶液反应，其离子方程式为2CH3COOH＋ ===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O。
2CH3COO－＋CO2↑＋H2O
(3)甲同学为了研究该反应机理使用了2H作同位素示踪原子，你认为合理吗？为什么？___________________________________________________________________________________________________；乙同学采用“CH3CH218OH”做该实验，结果含18O原子的产物的结构简式为__________________，乙酸分子中被取代的原子团的电子式为_______。
不合理，2H无论替换乙醇羟基上的H还是乙酸羧基上的 H，结果2H都在产物水分子中，不能体现反应机理
CH3CO18OCH2CH3
解析　酯化反应中，由于2H无论替换乙醇羟基上的H还是乙酸羧基上的H，结果2H都在产物水分子中，不能体现反应机理，所以不合理；根据酯化反应原理可知，CH3CH218OH中18O原子会出现在乙酸乙酯(CH3CO18OCH2CH3)中；乙酸在反应中会脱去羟基，羟基的电子式为 。
(4)浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和_______剂，以此加快反应速率和__________________________(用化学平衡知识答题)。
使平衡正向移动，增大产率
解析　乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，加快反应速率；该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，增大了乙酸乙酯的产率。