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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点学案，共11页。
1．同分异构体的异构类别
(1)碳链异构：由于碳骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。
(2)位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体：1－氯丙烷和2－氯丙烷。
(3)官能团异构(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：①单烯烃与环烷烃；②单炔烃和二烯烃、环烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛和酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。
2．同分异构体的书写方法
(1)有机物同分异构体的书写方法
①烷烃(降碳对称法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排布由邻、对到间))
②烯烃(插入法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(先写出可能的碳链形式碳骨架,再将官能团双键插入碳链中,此法也可适用于炔烃、酯等))
③醇(取代法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(先碳链异构：写出可能的碳链,后位置异构：移动官能团—OH的位置))
3．同分异构体的判断方法
(1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。
(2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。
(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ：
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
[微训练一]
1．同分异构现象在有机化学中是非常普遍的，包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、空间异构等，下列有机物互为同分异构体的是( )
①CH2===CHCH3 ② ③CH3CH2CH3
④HC≡CCH3 ⑤
⑥CH3CH===CHCH2CH3
A．①和② B．①和③
C．①和④ D．⑤和⑥
2．下列物质互为同分异构体的是( )
3．已知蒽()是一种稠环芳香烃，则其一氯取代物同分异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
4．下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)( )
A．己烷 B．丁烯
C．丁醇 D．一氯戊烷
5．—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
6．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。
(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②
③ ④
⑤
这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。
(2)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
(3)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有________种。
7．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，其碳架结构如图所示：
(1)写出立方烷的分子式为________。
(2)其一氯代物共有________种；其二氯代物共有________种；其三氯代物共有________种。
微专题二 有机物的分离和提纯
1．分离提纯的几种思路
(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
(2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。
(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。
(4)萃取、分液：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。
2．有机物分离提纯的常用方法
(1)物理方法
(2)化学方法(外加试剂法)
[微训练二]
1．下列分离或除杂的方法不正确的是( )
A．用分液法分离水和酒精
B．用蒸馏法分离苯和溴苯
C．用重结晶法提纯苯甲酸
D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏
C．干馏 D．萃取
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
4.在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5－二硝基萘()、1,8－二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8－二硝基萘，应采用的方法是( )
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
5．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。
附表 相关物质的沸点(101 kPa)
其实验步骤为：
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1,2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60 ℃，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是________，锥形瓶中的溶液应为________。
(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为________。
(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________(填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是__________________________。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止____________________________。
6．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应如下，其实验装置如图所示。
可能用到的有关数据如下：
合成反应：
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是________。
(2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A．立即补加 B．冷却后补加
C．不需补加 D．重新配料
(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________________________________________________________________________。
(5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管
E．接收器
(6)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
A．41% B．50%
C．61% D．70%
eq \x(温馨提示：请完成第一章 达标测试)
第一章 章末共享专题
微训练一
1．答案：A
2．解析：CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6，的分子式为C4H8，二者分子式不同不是同分异构体，故A错误；二者分子式均为C7H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确；的分子式为C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2，二者不是同分异构体，故C错误；二者均为2甲基丁烷，属于同种物质，故D错误。
答案：B
3．解析：在分子中，根据对称性可知，1、5、6、10是等效氢；2、4、7、9是等效氢；3、8是等效氢，所以苯环上共3种氢，其一氯代物有3种同分异构体，故B项正确。
答案：B
4．解析：A项，己烷的同分异构体的数目为5种，错误；B项，丁烯的同分异构体的数目为烯烃3种、环烷烃2种，共5种，错误；C项，丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3种，共7种，正确；D项，一氯戊烷的同分异构体的数目为8种，错误。
答案：C
5．解析：二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物，可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是；
答案：C
6．解析：(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均连在从端点数第2个碳原子上，为同一物质。(2)能与金属钠反应放出H2，说明结构中含有—OH。将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构：
，所以分子式为C5H12O的醇共有8种。(3)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
答案：(1)②③④ (2)D (3)8
7．解析：(1)由立方烷结构知其分子式为C8H8。
(2)该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布：占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线上的两个顶点；立方体对角线上的两个顶点。其三氯代物氯原子可以有三种排布情况；占据同一面上的三个顶点；占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；占据同一平面对角线的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点的一个顶点处于同一平面的对角线上。
答案：(1)C8H8 (2)1 3 3
微训练二
1．答案：A
2．答案：B
3．解析：分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因乙醇和水互溶，A项错误；分离互不相溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大，题中所述原理有误，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
答案：D
4．解析：根据题目信息知，滤液中有浓H2SO4和1,8－二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1,8－二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。
答案：D
5．解析：(1)锥形瓶中可用NaOH溶液吸收沸点低的溴。
(2)苯甲醛和溴是反应物，1,2二氯乙烷是溶剂，无水AlCl3是催化剂。
(3)有机物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液将其除去。
(4)无水MgSO4有吸水性。
(5)减压蒸馏可降低馏出物的沸点，因此可以在较低温度下分离它们，而低温下间溴苯甲醛难被氧化。
答案：(1)冷凝回流 NaOH
(2)AlCl3
(3)Br2、HCl
(4)除去有机相中的水
(5)间溴苯甲醛被氧化
6．解析：(1)装置b为直形冷凝管。(2)碎瓷片的存在可防止在加热过程中产生暴沸现象；补加碎瓷片需要待已加热的试液冷却后再进行。(3)由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的小，位于上层，故应该从分液漏斗的上口倒出。(4)无水CaCl2用于吸收产物中少量的水等。(5)观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。(6)环己醇为0.2 ml，理论上可得到0.2 ml环己烯，其质量为16.4 g，故产率为eq \f(10 g,16.4 g)×100%≈61%。
答案：(1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B
(3)检漏 上口倒出 (4)干燥(或除水除醇)
(5)CD (6)C
方法
适用范围
主要仪器名称
实例
过滤
不溶性固体与液体的分离
烧杯、漏斗、玻璃棒
硬脂酸(氯化钠)
分液
互不相溶的液体混合物分离
分液漏斗
硝基苯(水)
蒸馏
沸点差别较大的互溶液体混合物的分离
蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯
乙醇(乙醛)
渗析
胶粒与溶液中小分子或离子的分离
半透膜、烧杯
淀粉溶液
(葡萄糖)
盐析
个别有机物的提纯
——
硬脂酸钠(甘油)
洗气
气体混合物
洗气装置
甲烷(甲醛)
萃取
分液
溶质在互不相溶溶剂中溶解度不同
分液漏斗
溴乙烷(乙醇)、
乙酸乙酯(乙醇)
方法
混合物
试剂
洗气
乙烷(乙烯)
溴水
乙炔(硫化氢)
CuSO4溶液或NaOH溶液
分液
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
溴苯(溴)
NaOH溶液
硝基苯(硝酸、硫酸)
NaOH溶液
苯(苯甲酸)
NaOH溶液
苯(苯酚)
NaOH溶液
苯(甲苯)
KMnO4酸性溶液
蒸馏
乙醇(水)
CaO
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
物质
密度/g/cm3
沸点/℃
水溶性
溶解性
甲
0.789 3
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
58.8
1,2二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229
相对分子质量
密度/(g·cm－3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961 8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810 2
83
难溶于水
1．同分异构体的异构类别
(1)碳链异构：由于碳骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。
(2)位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体：1－氯丙烷和2－氯丙烷。
(3)官能团异构(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：①单烯烃与环烷烃；②单炔烃和二烯烃、环烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛和酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。
2．同分异构体的书写方法
(1)有机物同分异构体的书写方法
①烷烃(降碳对称法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排布由邻、对到间))
②烯烃(插入法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(先写出可能的碳链形式碳骨架,再将官能团双键插入碳链中,此法也可适用于炔烃、酯等))
③醇(取代法)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(先碳链异构：写出可能的碳链,后位置异构：移动官能团—OH的位置))
3．同分异构体的判断方法
(1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。
(2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。
(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ：
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
[微训练一]
1．同分异构现象在有机化学中是非常普遍的，包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、空间异构等，下列有机物互为同分异构体的是( )
①CH2===CHCH3 ② ③CH3CH2CH3
④HC≡CCH3 ⑤
⑥CH3CH===CHCH2CH3
A．①和② B．①和③
C．①和④ D．⑤和⑥
2．下列物质互为同分异构体的是( )
3．已知蒽()是一种稠环芳香烃，则其一氯取代物同分异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
4．下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)( )
A．己烷 B．丁烯
C．丁醇 D．一氯戊烷
5．—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
6．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。
(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②
③ ④
⑤
这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。
(2)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
(3)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有________种。
7．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，其碳架结构如图所示：
(1)写出立方烷的分子式为________。
(2)其一氯代物共有________种；其二氯代物共有________种；其三氯代物共有________种。
微专题二 有机物的分离和提纯
1．分离提纯的几种思路
(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
(2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。
(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。
(4)萃取、分液：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。
2．有机物分离提纯的常用方法
(1)物理方法
(2)化学方法(外加试剂法)
[微训练二]
1．下列分离或除杂的方法不正确的是( )
A．用分液法分离水和酒精
B．用蒸馏法分离苯和溴苯
C．用重结晶法提纯苯甲酸
D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏
C．干馏 D．萃取
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
4.在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5－二硝基萘()、1,8－二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8－二硝基萘，应采用的方法是( )
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
5．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。
附表 相关物质的沸点(101 kPa)
其实验步骤为：
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1,2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60 ℃，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是________，锥形瓶中的溶液应为________。
(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为________。
(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________(填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是__________________________。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止____________________________。
6．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应如下，其实验装置如图所示。
可能用到的有关数据如下：
合成反应：
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是________。
(2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A．立即补加 B．冷却后补加
C．不需补加 D．重新配料
(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________________________________________________________________________。
(5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管
E．接收器
(6)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
A．41% B．50%
C．61% D．70%
eq \x(温馨提示：请完成第一章 达标测试)
第一章 章末共享专题
微训练一
1．答案：A
2．解析：CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6，的分子式为C4H8，二者分子式不同不是同分异构体，故A错误；二者分子式均为C7H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确；的分子式为C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2，二者不是同分异构体，故C错误；二者均为2甲基丁烷，属于同种物质，故D错误。
答案：B
3．解析：在分子中，根据对称性可知，1、5、6、10是等效氢；2、4、7、9是等效氢；3、8是等效氢，所以苯环上共3种氢，其一氯代物有3种同分异构体，故B项正确。
答案：B
4．解析：A项，己烷的同分异构体的数目为5种，错误；B项，丁烯的同分异构体的数目为烯烃3种、环烷烃2种，共5种，错误；C项，丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3种，共7种，正确；D项，一氯戊烷的同分异构体的数目为8种，错误。
答案：C
5．解析：二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物，可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是；
答案：C
6．解析：(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均连在从端点数第2个碳原子上，为同一物质。(2)能与金属钠反应放出H2，说明结构中含有—OH。将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构：
，所以分子式为C5H12O的醇共有8种。(3)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
答案：(1)②③④ (2)D (3)8
7．解析：(1)由立方烷结构知其分子式为C8H8。
(2)该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布：占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线上的两个顶点；立方体对角线上的两个顶点。其三氯代物氯原子可以有三种排布情况；占据同一面上的三个顶点；占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；占据同一平面对角线的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点的一个顶点处于同一平面的对角线上。
答案：(1)C8H8 (2)1 3 3
微训练二
1．答案：A
2．答案：B
3．解析：分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因乙醇和水互溶，A项错误；分离互不相溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大，题中所述原理有误，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
答案：D
4．解析：根据题目信息知，滤液中有浓H2SO4和1,8－二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1,8－二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。
答案：D
5．解析：(1)锥形瓶中可用NaOH溶液吸收沸点低的溴。
(2)苯甲醛和溴是反应物，1,2二氯乙烷是溶剂，无水AlCl3是催化剂。
(3)有机物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液将其除去。
(4)无水MgSO4有吸水性。
(5)减压蒸馏可降低馏出物的沸点，因此可以在较低温度下分离它们，而低温下间溴苯甲醛难被氧化。
答案：(1)冷凝回流 NaOH
(2)AlCl3
(3)Br2、HCl
(4)除去有机相中的水
(5)间溴苯甲醛被氧化
6．解析：(1)装置b为直形冷凝管。(2)碎瓷片的存在可防止在加热过程中产生暴沸现象；补加碎瓷片需要待已加热的试液冷却后再进行。(3)由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的小，位于上层，故应该从分液漏斗的上口倒出。(4)无水CaCl2用于吸收产物中少量的水等。(5)观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。(6)环己醇为0.2 ml，理论上可得到0.2 ml环己烯，其质量为16.4 g，故产率为eq \f(10 g,16.4 g)×100%≈61%。
答案：(1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B
(3)检漏 上口倒出 (4)干燥(或除水除醇)
(5)CD (6)C
方法
适用范围
主要仪器名称
实例
过滤
不溶性固体与液体的分离
烧杯、漏斗、玻璃棒
硬脂酸(氯化钠)
分液
互不相溶的液体混合物分离
分液漏斗
硝基苯(水)
蒸馏
沸点差别较大的互溶液体混合物的分离
蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯
乙醇(乙醛)
渗析
胶粒与溶液中小分子或离子的分离
半透膜、烧杯
淀粉溶液
(葡萄糖)
盐析
个别有机物的提纯
——
硬脂酸钠(甘油)
洗气
气体混合物
洗气装置
甲烷(甲醛)
萃取
分液
溶质在互不相溶溶剂中溶解度不同
分液漏斗
溴乙烷(乙醇)、
乙酸乙酯(乙醇)
方法
混合物
试剂
洗气
乙烷(乙烯)
溴水
乙炔(硫化氢)
CuSO4溶液或NaOH溶液
分液
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
溴苯(溴)
NaOH溶液
硝基苯(硝酸、硫酸)
NaOH溶液
苯(苯甲酸)
NaOH溶液
苯(苯酚)
NaOH溶液
苯(甲苯)
KMnO4酸性溶液
蒸馏
乙醇(水)
CaO
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
物质
密度/g/cm3
沸点/℃
水溶性
溶解性
甲
0.789 3
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
58.8
1,2二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229
相对分子质量
密度/(g·cm－3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961 8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810 2
83
难溶于水
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