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2022年高中化学新人教版选择性必修3 第三章 烃的衍生物复习 学案
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第三章 章末共享专题微专题一 有机化合物的官能团与性质[微训练一]1．奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A．因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液显紫色B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 molD．该分子中的所有碳原子有可能共平面2．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同3．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应4．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键5．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式 (1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：________；(2)根据咖啡酸的结构，列举三种咖啡酸可以发生的反应类型：________________________________；(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________。(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)下列说法中不正确的是( )A．咖啡酸的分子式为C9H8O3B．咖啡酸在浓硫酸、加热条件下可发生酯化反应C．1 mol咖啡酸可以与5 mol H2发生加成反应D．咖啡酸分子中所有碳原子均可能共平面微专题二 有机合成与推断1．根据特征反应确定官能团的种类(1)能使溴水褪色的物质可能含有 “—C≡C—”或羟基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 “—C≡C—”“—CHO”或羟基等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质一定含有“—CHO”。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“—COOH”。 (7)能发生消去反应的物质有醇或卤代烃等。2．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up15(Na))H2(3)2—COOHeq \o(――→,\s\up15(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up15(HCO\o\al(－,3)))CO2 3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由取代产物的种类可确定碳链结构。4．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。eq \x(状元随笔) “三招”完胜有机合成第一招 析结构，找差异分析目标有机物和所给基础原料的结构，并逐一列出；然后进行对比，找出目标有机物和所给基础原料之间的差异。具体做法如表所示：第二招 据信息，推变化针对目标有机物中的基团，结合题给信息和已学知识，逐一分析用何种方法可实现反应物到目标产物的转化。先由结构1找出上一步反应的中间体，然后分析用哪种基础原料以及何种反应条件才能获得这种中间体；再由结构2找出上一步反应的中间体，分析用哪种基础原料以及何种反应条件才能获得这种中间体；以此类推，最终实现目标有机物中所有基团的引入。合成路线图：目标有机物结构1……→中间体2→中间体1……→基础原料。第三招 排顺序，定路线由于目标有机物中有多个基团，因此引入这些基团时必然有先后顺序，此时应根据不同基团的合成条件以及反应条件对其他基团的影响，结合有机合成需遵循的原则，排出最合理的合成顺序，最后形成一条合理的合成路线。[微训练二]1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强、毒性较低，其合成路线如下： 试把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解2.由环己烷可制备1,4－环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。 (备注：在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应)(1)属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于加成反应的是________。(2)写出下列物质的结构简式：A________________，B________________，C________________，D________________。3．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up15(NaOH/H2O),\s\do14(△))RCH===CHCHO＋H2O回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________________、________________。(3)E的结构简式为________________________________________________________________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简式：________________________________________________________________________。(6)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________4．化合物W可用作高分子膨胀剂，制备W的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)②的反应类型是________。(3)反应④所需试剂、条件分别为________________________________________________________________________。(4)G的分子式为________。(5)W中含氧官能团的名称是________。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)________。(7)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________(无机试剂任选)。5．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________________________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________(其他试剂任选)。6．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料设计出如图所示转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子化合物，链节组成为C7H5NO。请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题。(1)X的分子式是________。(2)H的结构简式是________。(3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种。第三章 章末共享专题微训练一1．解析：酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确；由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确；酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2,1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项不正确；苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。答案：D2．解析：A项，分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B项，可与乙醇、乙酸发生取代反应。C项，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D项，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。答案：B3．答案：D4．答案：B5．解析：(1)由图中咖啡酸的结构简式可知，该物质含有羟基、羧基和碳碳双键；(2)羟基可以发生取代反应、氧化反应，羧基可以发生中和反应，碳碳双键和苯环可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加聚反应；(3)利用原子守恒可求出A的化学式；(4)符合题意的醇A为，其与乙酸反应生成和水。(5)咖啡酸的分子式为C9H8O3，A项正确；咖啡酸含有羧基、羟基可发生酯化反应，B项正确；羧基不能发生加成反应，C项不正确；苯环平面的碳原子和双键平面上的碳原子可能共平面，D项正确。答案：(1)羧基、羟基(2)加成反应，酯化反应，聚合反应(加聚反应)，氧化反应，还原反应，取代反应，中和反应(任填3种)(3)C8H10O(4) (5)C微训练二1．答案：①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原2．解析：由合成路线图可知：②发生消去反应生成，经过③的加成反应生成，经过④在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，经过⑤与溴发生1,4－加成生成，经过⑥在NaOH水溶液的作用下，发生水解反应(或取代反应)生成，经过⑦发生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与H2发生加成反应生成。答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧(2) 3．解析：(1)由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为。(2)(3)(4)C与Br2发生加成反应，生成D，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6：2：1：1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、和。(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案：(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应(3)C6H5—≡—COOH(4) (5) 、、、 (任写2种)(6)4．解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此该反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为。(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键(6)、(7) 5．解析：(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。答案：(1) 三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应(3) 吸收反应产生的HCl，促使反应正向进行提高原料的利用率(4) 。6．解析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令其分子组成为CxHy，则eq \f(92,12)＝7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为。在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，H为，据此解答。(1)由分析可知，芳香烃X的分子式为C7H8；(2)H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的，高聚物H的结构简式为；(3)由分析可知C为, D为，C能与银氨溶液反应生成D，方程式为：(4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物中，当醛基和一个—OH相邻时，另一个—OH有4种位置，当醛基和一个—OH相间时，另一个—OH有2种位置，共有6种同分异构体；(5) 在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：答案：(1)C7H8 (2) (3) 3NH3＋H2O(4) 6 (5) 物质结构简式结构1结构2……目标有机物原料1原料2……差异反应编号①②③④⑥反应名称
第三章 章末共享专题微专题一 有机化合物的官能团与性质[微训练一]1．奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A．因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液显紫色B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 molD．该分子中的所有碳原子有可能共平面2．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同3．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应4．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键5．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式 (1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：________；(2)根据咖啡酸的结构，列举三种咖啡酸可以发生的反应类型：________________________________；(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________。(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)下列说法中不正确的是( )A．咖啡酸的分子式为C9H8O3B．咖啡酸在浓硫酸、加热条件下可发生酯化反应C．1 mol咖啡酸可以与5 mol H2发生加成反应D．咖啡酸分子中所有碳原子均可能共平面微专题二 有机合成与推断1．根据特征反应确定官能团的种类(1)能使溴水褪色的物质可能含有 “—C≡C—”或羟基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 “—C≡C—”“—CHO”或羟基等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质一定含有“—CHO”。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“—COOH”。 (7)能发生消去反应的物质有醇或卤代烃等。2．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up15(Na))H2(3)2—COOHeq \o(――→,\s\up15(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up15(HCO\o\al(－,3)))CO2 3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由取代产物的种类可确定碳链结构。4．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。eq \x(状元随笔) “三招”完胜有机合成第一招 析结构，找差异分析目标有机物和所给基础原料的结构，并逐一列出；然后进行对比，找出目标有机物和所给基础原料之间的差异。具体做法如表所示：第二招 据信息，推变化针对目标有机物中的基团，结合题给信息和已学知识，逐一分析用何种方法可实现反应物到目标产物的转化。先由结构1找出上一步反应的中间体，然后分析用哪种基础原料以及何种反应条件才能获得这种中间体；再由结构2找出上一步反应的中间体，分析用哪种基础原料以及何种反应条件才能获得这种中间体；以此类推，最终实现目标有机物中所有基团的引入。合成路线图：目标有机物结构1……→中间体2→中间体1……→基础原料。第三招 排顺序，定路线由于目标有机物中有多个基团，因此引入这些基团时必然有先后顺序，此时应根据不同基团的合成条件以及反应条件对其他基团的影响，结合有机合成需遵循的原则，排出最合理的合成顺序，最后形成一条合理的合成路线。[微训练二]1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强、毒性较低，其合成路线如下： 试把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解2.由环己烷可制备1,4－环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。 (备注：在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应)(1)属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于加成反应的是________。(2)写出下列物质的结构简式：A________________，B________________，C________________，D________________。3．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up15(NaOH/H2O),\s\do14(△))RCH===CHCHO＋H2O回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________________、________________。(3)E的结构简式为________________________________________________________________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简式：________________________________________________________________________。(6)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________4．化合物W可用作高分子膨胀剂，制备W的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)②的反应类型是________。(3)反应④所需试剂、条件分别为________________________________________________________________________。(4)G的分子式为________。(5)W中含氧官能团的名称是________。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)________。(7)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________(无机试剂任选)。5．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________________________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________(其他试剂任选)。6．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料设计出如图所示转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子化合物，链节组成为C7H5NO。请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题。(1)X的分子式是________。(2)H的结构简式是________。(3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种。第三章 章末共享专题微训练一1．解析：酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确；由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确；酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2,1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项不正确；苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。答案：D2．解析：A项，分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B项，可与乙醇、乙酸发生取代反应。C项，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D项，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。答案：B3．答案：D4．答案：B5．解析：(1)由图中咖啡酸的结构简式可知，该物质含有羟基、羧基和碳碳双键；(2)羟基可以发生取代反应、氧化反应，羧基可以发生中和反应，碳碳双键和苯环可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加聚反应；(3)利用原子守恒可求出A的化学式；(4)符合题意的醇A为，其与乙酸反应生成和水。(5)咖啡酸的分子式为C9H8O3，A项正确；咖啡酸含有羧基、羟基可发生酯化反应，B项正确；羧基不能发生加成反应，C项不正确；苯环平面的碳原子和双键平面上的碳原子可能共平面，D项正确。答案：(1)羧基、羟基(2)加成反应，酯化反应，聚合反应(加聚反应)，氧化反应，还原反应，取代反应，中和反应(任填3种)(3)C8H10O(4) (5)C微训练二1．答案：①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原2．解析：由合成路线图可知：②发生消去反应生成，经过③的加成反应生成，经过④在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，经过⑤与溴发生1,4－加成生成，经过⑥在NaOH水溶液的作用下，发生水解反应(或取代反应)生成，经过⑦发生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与H2发生加成反应生成。答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧(2) 3．解析：(1)由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为。(2)(3)(4)C与Br2发生加成反应，生成D，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6：2：1：1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、和。(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案：(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应(3)C6H5—≡—COOH(4) (5) 、、、 (任写2种)(6)4．解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此该反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为。(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键(6)、(7) 5．解析：(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。答案：(1) 三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应(3) 吸收反应产生的HCl，促使反应正向进行提高原料的利用率(4) 。6．解析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令其分子组成为CxHy，则eq \f(92,12)＝7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为。在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，H为，据此解答。(1)由分析可知，芳香烃X的分子式为C7H8；(2)H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的，高聚物H的结构简式为；(3)由分析可知C为, D为，C能与银氨溶液反应生成D，方程式为：(4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物中，当醛基和一个—OH相邻时，另一个—OH有4种位置，当醛基和一个—OH相间时，另一个—OH有2种位置，共有6种同分异构体；(5) 在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：答案：(1)C7H8 (2) (3) 3NH3＋H2O(4) 6 (5) 物质结构简式结构1结构2……目标有机物原料1原料2……差异反应编号①②③④⑥反应名称
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