高中化学二轮有机化学专题复习精华版2022学案

这是一份高中化学二轮有机化学专题复习精华版2022学案，共15页。学案主要包含了烃类的命名，有机物的结构和性质，有机推断与合成等内容，欢迎下载使用。

一 烷烃的命名
1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：

(1)选主链，称某烷。选定分子中 为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号，定支链。选主链中 一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。
(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基 ，再写取代基 。
(4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。例如 名称为
二 烯烃、炔烃的命名

(1) (2) (3)CH3—C≡C—CH2—CH3
三 苯的同系物的命名
练习1．下列有机物命名正确的是( )
A．3,3­二甲基丁烷 B．3­甲基­2­乙基戊烷 C．4,5­二甲基己烷 D．2,3­二甲基丁烷
练习2．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1,1,3,3­四甲基丁烷 B．2­甲基庚烷 C．2,4,4­三甲基戊烷 D．2,2,4­三甲基戊烷
练习3．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是( )
A．正壬烷 B．2,6­二甲基庚烷 C．2,2,4,4­四甲基戊烷 D．2,3,4­三甲基己烷
练习4．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A．2,2­二甲基丁烷 B．2­甲基­4­乙基­1­己烯 C．3­甲基­2­戊烯 D．3,3­二甲基­2­戊烯
练习5．有两种烃，甲为，乙为，下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个 B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯 D．乙的名称为3­甲基己烷
练习6．用系统命名法给下列苯的同系物命名
练习7．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是 ，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是 。
二、有机物的结构和性质
例1．已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ）

A．分子式为C9H5O4 B．1ml咖啡酸最多可与5ml氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
练习1．分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1ml分枝酸最多可与3mlNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
练习2.己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子
练习3．合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法中正确的是（ ）
A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
练习4．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）
A．B．C．D．
练习5.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是( )
A. B. C. D.
三、有机推断与合成
1. 单官能团之间的转化
2. 双官能团之间的转化
例1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
例2．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：___________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
练习1已知A～G是几种烃分子的球棍模型,据此回答下列问题:
(1)上述七种烃中:
①常温下含碳量最高的气态烃是 (填结构简式)。
②能够发生加成反应的烃有 种。
③与A互为同系物的是 (填对应字母)。
④一卤代物种类最多的是 (填对应字母)。
(2)①写出C发生加聚反应的化学方程式: 。
②写出G合成烈性炸药(TNT)的化学方程式: 。
练习2在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下式中R为烃基,副产物均已略去。
① ②
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH。
练习3某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为 。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ,反应类型是 。
(3)已知:。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的转化关系式: 。
(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式 。
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
练习4．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
练习5．功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（7）已知：2CH3CHO 。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
高中化学二轮复习解析版
一、烃类的命名
一 烷烃的命名
1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
(1)选主链，称某烷。选定分子中 为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号，定支链。选主链中 一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。
(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基 ，再写取代基 。
(4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。例如
名称为
二 烯烃、炔烃的命名
(1) (2) (3)CH3—C≡C—CH2—CH3
三 苯的同系物的命名
练习1．下列有机物命名正确的是( )
A．3,3­二甲基丁烷 B．3­甲基­2­乙基戊烷 C．4,5­二甲基己烷 D．2,3­二甲基丁烷
练习2．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1,1,3,3­四甲基丁烷 B．2­甲基庚烷 C．2,4,4­三甲基戊烷 D．2,2,4­三甲基戊烷
练习3．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是( )
A．正壬烷 B．2,6­二甲基庚烷 C．2,2,4,4­四甲基戊烷 D．2,3,4­三甲基己烷
练习4．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A．2,2­二甲基丁烷 B．2­甲基­4­乙基­1­己烯 C．3­甲基­2­戊烯 D．3,3­二甲基­2­戊烯
练习5．有两种烃，甲为，乙为，下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个 B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯 D．乙的名称为3­甲基己烷
练习6．用系统命名法给下列苯的同系物命名
练习7．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是 ，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是 。
二、有机物的结构和性质
例1．已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ）
A．分子式为C9H5O4 B．1ml咖啡酸最多可与5ml氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
【答案】C
【解析】A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。
苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1ml咖啡酸最多可与4ml氢气发生加成反应，错误。
咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；
D．咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应反应，错误。
练习1．分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1ml分枝酸最多可与3mlNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【解析】A、根据分支酸的结构简式可知分枝酸含羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，错误；B、分枝酸含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，正确；C、分支酸分子中含有2个羧基，所以1ml分枝酸最多能与2ml NaOH发生中和反应，错误；D、分支酸分子中含有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，错误。
练习2.己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
【答案】BC
练习3．合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法中正确的是（ ）
A．合成PPV的反应为加聚反应B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】D
练习4．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）
A．B．C．D．
【答案】C
【解析】可由环己烷发生取代反应产生，错误。B. 可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生，C. 可由发生水解反应产生，而不适合用发生取代反应产生，，正确。D．可有2,2,3,3—四甲基丁烷发生取代反应产生，错误。
练习5.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是( )
A. B. C. D.
解析A发生消去反应的产物只有丙烯;C发生消去反应的产物只能是苯乙烯;D发生消去反应的产物只有2-戊烯;但B发生消去反应的产物有两种:
或。
答案B
三、有机推断与合成
1. 单官能团之间的转化
2. 双官能团之间的转化
例1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
例2．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【答案】（1） 硝基（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O （4）
（5）
练习1已知A～G是几种烃分子的球棍模型,据此回答下列问题:
(1)上述七种烃中:
①常温下含碳量最高的气态烃是 (填结构简式)。
②能够发生加成反应的烃有 种。
③与A互为同系物的是 (填对应字母)。
④一卤代物种类最多的是 (填对应字母)。
(2)①写出C发生加聚反应的化学方程式: 。
②写出G合成烈性炸药(TNT)的化学方程式: 。
解析仔细观察烃分子的球棍模型,A:CH4;B:CH3CH3;C:CH2CH2;D:CH≡CH;E:CH3CH2CH3;
F:;G:。则气态烃中只有CH≡CH含C量最高,CH2CH2、CH≡CH、、因含有不饱和键,能发生加成反应;CH4、CH3—CH3、
CH2CH2、CH≡CH、的一卤代物只有一种;CH3CH2CH3的一卤代物有2种;的一卤代物有4种。
答案(1)①CH≡CH ②4 ③BE ④G (2)①n CH2CH2?CH2—CH2?
②+3HNO3+3H2O
练习2在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下式中R为烃基,副产物均已略去。
①
②
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH。
解析(1)是Br原子从1号碳移到2号碳上,由于二者都是饱和的有机物,不能通过取代直接完成转化,所以必须利用信息②使CH3CH2CH2CH2Br变成烯烃
CH3CH2CHCH2,然后利用信息①加成制得;(2)烯烃与水加成即可制醇,但羟基(—OH)位置不能确定,因此利用信息先定位加成HBr,然后与NaOH水溶液反应,才能得到产物。
答案(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CHCH2↑+NaBr+H2O
CH3CH2CHCH2+HBr CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCHCH2+HBr (CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr
练习3某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为 。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ,反应类型是 。
(3)已知:。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的转化关系式: 。
(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式 。
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
答案(1)C8H8
(2)+Br2 加成反应
(3)
(4) (5)
练习4．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇）（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4 （6）6
练习5．功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（7）已知：2CH3CHO 。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（7）
一溴代二甲苯
234 ℃
206 ℃
231.8 ℃
204 ℃
205 ℃
214.5 ℃
对应的二甲苯
13 ℃
－54 ℃
－27 ℃
－54 ℃
－54 ℃
－27 ℃
一溴代二甲苯
234 ℃
206 ℃
231.8 ℃
204 ℃
205 ℃
214.5 ℃
对应的二甲苯
13 ℃
－54 ℃
－27 ℃
－54 ℃
－54 ℃
－27 ℃