高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成教案

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微专题2　多官能团有机物的多重性与反应类型常见官能团的主要性质及反应类型官能团代表物典型化学反应碳碳双键、碳碳三键乙烯、乙炔(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应碳卤键溴乙烷(1)消去反应(NaOH/醇)(2)取代反应(水解反应)羟基(—OH)乙醇(1)与Na置换反应(2)氧化反应(3)消去反应(浓硫酸，170 ℃)(4)酯化反应(取代反应)(5)与HX的取代反应(6)生成醚的取代反应苯酚(1)弱酸性(中和反应)(2)取代反应(浓溴水)(3)显色反应(FeCl3溶液)(4)氧化反应羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—R)乙酸乙酯水解反应(取代反应)：酸性或碱性条件醛基(—CHO)乙醛氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜还原反应(加成反应)氨基(—NH2)苯胺弱碱性(与酸反应)酰胺基乙酰胺水解反应(取代反应)酸性或碱性条件 某有机物的结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有________________(填序号)。①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧显色反应　⑨银镜反应　⑩还原反应　⑪加聚反应　⑫硝化反应[解析]　该有机物含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化等，含有羧基可以发生中和、酯化等；含有酯基可以发生水解反应；含有酚—OH，可以发生取代，显色；含有醇—OH可发生消去、酯化。含有—CHO可发生银镜反应、氧化反应和还原反应。含有苯环氢原子可发生硝化、加成等。[答案]　①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫　多官能团有机物反应类型的判断思路→→→1．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是(　　)A．与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应D．标准状况下，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2C　[A项，该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式应为C8H16O4，错误；B项，该物质不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，该物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，标准状况下，1 mol该物质与足量Na反应可生成33.6 L H2，错误。]2．俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的键线式如图所示，下列说法正确的是(　　)A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应C．该有机物的分子式为C7H6O3D．该有机物能发生取代、加成和水解反应A　[1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与3 mol H2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯键，不含卤素原子，因此不能发生水解反应，D项错误。]3．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为，下列说法不正确的是    (　　)A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应C．咖啡酸遇FeCl3溶液显色D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10OB　[1 mol咖啡酸最多与4 mol H2反应，B项错误。]