人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚学案设计
展开一、学习目标
1.从乙醇断裂化学键的角度学习乙醇的化学性质。
2.由乙醇的化学性质类比醇类的化学性质,了解多元醇的用途。
二、学法指导
1.阅读策略:快速浏览“自测试题”中的问题,认真阅读课本内容,寻读有关知识,完成“自测试题”,疑难处红笔标记,以便讨论。
2.思考策略:思考并归纳有机化合物常见的官能团——羟基所具有的物理化学性质。
三、知识链接
据我国《周礼》记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需要。
四、自测试题
(一)醇的概述
1.概念
________与________或____________的碳原子相连的化合物,也可以看作是烃分子里的氢原子(苯环上的氢原子除外)被________取代后的生成物。
2.分类
按所含羟基数目可分为eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1( 醇,如 等;, 醇,如 等;, 醇,如 等。))
3.通式
饱和一元醇的通式为__________或__________。
4.醇类的物理性质
(1)乙二醇、丙三醇的物理性质
都是____色、______、有____味的液体,都____溶于水和乙醇,其中________可作汽车用防冻液,________可用于配制化妆品。
(2)醇的沸点规律
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点____烷烃,这是由于醇分子间存在______。另外,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以______________,是由于 _____________________________________________________________________________ 。
②具有相同碳原子数的饱和醇,分子内的羟基个数越多,沸点越________。
(二)乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力________碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应
1.与钠等活泼金属反应
反应方程式为:_ ____。
2.消去反应
乙醇在______作用下,加热到______时可生成乙烯。化学方程式为_________。
3.取代反应
(1)与氢溴酸反应
化学方程式为:________________________________________________________________________。
(2)分子间脱水反应
化学方程式为:________________________________________________________________________。
4.氧化反应
(1)燃烧反应
化学方程式:________________________________________________________________________。
(2)催化氧化反应
化学方程式: 。
(3)可被强氧化剂氧化为酸
乙醇可使酸性KMnO4溶液________,使酸性K2Cr2O7溶液__________。
问题记录
五、当堂检测
知识点1 醇的概念及分类
1.下列有机物中不属于醇类的是( )
2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )
A.溴苯和水 B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇 D.乙酸和乙醇
知识点2 醇的化学性质
3.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )
A.跟金属钠反应
B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C.在浓H2SO4存在时发生消去反应,生成乙烯
D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水
4.乙醇分子中不同的化学键如图:,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.乙醇和钠反应,键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应,键①③断裂
C.乙醇和浓H2SO4共热140℃时,键①或键②断裂;在170℃时,键②⑤断裂
D.乙醇完全燃烧时断裂键①②
5.写出分子式为C4H10O属于醇类的同分异构体,判断它们能否发生消去反应和催化氧化反应,并预测其产物数目及类型。
六、知识清单
阅读课本P49-50,独立思考完成思考与交流,学与问。小组内讨论答案。(10分钟完成)
[思考与交流1]
某些分子(如HF、H2O、NH3等)之间,存在一种较强的分子间相互作用力,称为“氢键”。以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的电子云密度,而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子接近“裸露”的质子,这种氢核由于体积很小,又不带内层电子,不易被其他原子的电子云所排斥,所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键,如图3-1所示。
图3-1 水分子中的氢键示意图
形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子,同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中,氢键存在于HF、H2O、NH3之间,其特征是F、O、N均为第二周期元素,原子半径较小,同时原子吸引电子能力较强(电负性强)。因此电子云密度大,具有较强的给电子能力,是较强的电子给体。
在有机化合物中,具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。
[思考与交流2]
处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的处理方法。
[学与问1]
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
[学与问2]
乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下:
(1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为:
(2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可观察到铜丝迅速恢复红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是放热的。如此反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观察到有红色沉淀生成,说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为:
(3)上述两个反应合并起来就是
可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂。即
[学与问3]
七、日清反思
第一章 第一节 醇酚 学时1(共2学时)
醇
导学提纲 参考答案
自测试题
一、1.羟基 烃基 苯环侧链 羟基
2.一元 乙醇 二元 乙二醇 多元 丙三醇
3.CnH2n+1OH CnH2n+2O
4.(1)无 粘稠 甜 易 乙二醇 丙三醇 (2)①高于 氢键 任意比互溶 醇与水形成了氢键 ②高
二、大于
1.2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
2.浓H2SO4 170℃ CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170℃))CH2===CH2↑+H2O
3.(1)CH3CH2OH+HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br+H2O
(2)2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O
4.(1)CH3CH2OH+3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))2CO2+3H2O
(2)2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O
(3)褪色 变色
当堂检测
1.C [羟基直接与苯相连的有机物属于酚类。]
2.A [用分液漏斗分离的物质应互不相溶。A选项中溴苯不溶于水;甘油和水任意比互溶;一般情况下有机物易溶于有机物。]
3.B
4.D [乙醇燃烧时分子中的化学键完全断裂,则D不正确。]
5.CH3CH2CH2CH2OH能发生消去反应得到一种烯烃,能发生催化氧化反应得到醛;
能发生消去反应得到两种烯烃,能发生催化氧化反应得到酮;
能发生消去反应得到一种烯烃,能发生催化氧化反应得到醛;
能发生消去反应得到一种烯烃,不能发生催化氧化反应。
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