苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练36　烃的含氧衍生物

考点规范练36　烃的含氧衍生物

非选择题

1.苏沃雷生可用于治疗原发性失眠症。一种合成路线如图:

回答有关问题:

(1)化合物2中含氧官能团的名称为　　　　　　。 

(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH,为对甲基苯磺酸,它的结构简式为　　　　　　。 

(3)氨基保护基Boc—的组成为

(CH3)3COOC—,化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应失水生成的,化合物4的分子式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)化合物6和化合物7发生取代反应,生成苏沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,则该反应的化学方程式可表示为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)化合物1的1H核磁共振谱有　　　　组峰。与化合物1具有相同官能团,且属于芳香族化合物的同分异构体中,1H核磁共振谱中峰数最少的异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出1种即可)。 

2.(2020全国Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

已知以下信息:

a)

b)+

c)

回答下列问题:

(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)B的结构简式为　　　　　　　　　。 

(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　　　　。 

(4)反应⑤的反应类型为　　　　　　　。 

(5)反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填字母)。 

(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。

 (a)4 (b)6

(c)8 (d)10

其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为　　　　　　　　　。 

3.(2021全国乙)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

已知:(ⅰ)++HCl

(ⅱ)

回答下列问题:

(1)A的化学名称是　　　　。 

(2)写出反应③的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)D具有的官能团名称是　　　　　　　　。(不考虑苯环) 

(4)反应④中,Y的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)反应⑤的反应类型是　　　　。 

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　　　　种。 

(7)写出W的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　。 

4.(2020全国Ⅲ)苯基环丁烯酮(

PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:

已知如下信息:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是　　　　　　　　　　　　。 

(2)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为　　　　　　　　　　　　;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为　　　　　　。 

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称　　　　　　　;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为　　　　。 

(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:

请找出规律,并解释原因 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

考点规范练36　烃的含氧衍生物

1.答案 (1)羧基

(2)

(3)C11H22O2N2

(4)

(5)6　或

解析 中氨基转化为碘原子生成,化合物2与发生取代反应生成,化合物3和化合物4()发生缩合反应,失水生成,化合物5脱去脱保护剂p-TsOH得化合物6(),化合物6和化合物7发生取代反应,生成苏沃雷生()和HCl。(1)化合物2()中含氧官能团—COOH的名称为羧基;(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH为对甲基苯磺酸,它的结构简式为;(3)氨基保护基Boc—的组成为(CH3)3COOC—,化合物5是化合物3与化合物4发生缩合反应失水生成的,对比化合物5和化合物3的结构,化合物4为,化合物4的分子式为C11H22O2N2;(4)化合物6和化合物7发生取代反应,生成苏沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,则该反应的化学方程式可表示为;(5)化合物1()的1H核磁共振谱有6组峰,如图。化合物1具有相同官能团,有羧基和氨基,且属于芳香族化合物的同分异构体中,1H核磁共振谱中峰数最少的异构体的结构简式为或(写出1种即可)。

2.答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)

(2)

(3)

(4)加成反应

(5)

(6)(c)　

解析 (1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。

(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为。

(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。

(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。

(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳叁键经与氢气加成后产生碳碳双键。

(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):

其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。

3.答案 (1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)

(2)+

+HCl(或++NaOH+NaCl+H2O)

(3)氨基、羰基、溴原子、氟原子

(4)

(5)取代反应

(6)10

(7)

解析 由合成路线图可知:

(1)A的化学名称是2-氟甲苯或邻氟甲苯。

(2)反应③的化学方程式为++HCl。

(3)根据D的结构简式可知,D具有的官能团是氨基、羰基、溴原子、氟原子。

(4)根据可知,D与Y反应失去HBr生成E,则Y的结构简式为。

(5)由,对应E与F的结构简式可以看出,反应⑤是取代了E分子中—CH2—Br上的溴原子,故反应⑤属于取代反应。

(6)C的结构简式为,其同分异构体含苯环并能发生银镜反应,说明C的同分异构体分子中含有、—Cl、—F三种官能团。(编号为—F的可能位置,下同)有4种可能,有4种可能,有2种可能,故可能的结构共有4+4+2=10种。

(7)根据已知信息(ⅱ),结合FW,可以推知W的结构简式为。

4.答案 (1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)

(2)

(3)乙醇、浓硫酸/加热　

(4)羟基、酯基　2

(5)

(6)随着R'体积增大,产率降低;原因是R'体积增大,位阻增大

解析 本题考查了有机物的命名、结构简式的书写、反应条件、官能团识别、手性碳原子的判断、具备一定条件的同分异构体的书写等。

(1)中醛基连接的苯环上的碳原子编号为1号碳原子,羟基则在2号碳原子上,故A的化学名称为2-羟基苯甲醛或水杨醛。

(2)根据A、C的结构简式,同时结合已知信息可知,B的结构简式为。

(3)对比C和D的结构简式可知,C与乙醇间发生酯化反应可得到D,反应条件为浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热。(C)脱羧生成和二氧化碳。

(4)E()中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标识如图所示:,故E分子中有2个手性碳原子。

(5)根据M的有关信息可知,M分子中含有2个羧基、一个苯环,且两个取代基在苯环的对位上。根据C物质的结构简式可知,其同分异构体M中的两个对位取代基分别为—COOH、—CH2COOH,故M的结构简式为。

(6)根据表格提供的信息可知,该类反应的规律为:随着R'的体积增大,产率逐渐降低。原因可能是R'的体积越大,其位阻越大,产率越小。