易错29 有机物共线、共面问题的判断-备战2022年高考化学一轮复习易错题

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易错29  有机物共线、共面问题的判断【易错分析】有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构，其性质和结构也是紧密相关的，有机物的空间构型，特别是分子中的原子共直线、共平面问题，是高考常考的内容之一。（1）苯与环己烷：苯（）中所有原子共平面，而环己烷（）中所有原子不共面。（2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如CH3Cl。（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯。（5）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳单键不可旋转；CH2Cl2没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构；的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。【错题纠正】例题1、下列说法正确的是(　　)A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C．异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面D．化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。C项，异丙苯分子中有2个—CH3，碳原子不可能都处于同一平面，错误。D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。答案：D例题2、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是(　　)【解析】由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。答案：B【知识清单】1．最简单有机物的空间构型：（1）甲烷：  （正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）；（2）乙烯： （平面形结构，键角120°，6个原子共面）；（3）乙炔： （直线形结构，键角180°，4个原子共线）；（4）苯：  （平面形结构，键角120°，12个原子共面）；(5)1,3—丁二烯： （4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）。2.判断技巧：（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。（2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与 与相似为平面形（等电子原理），故为平面形分子（所有原子共平面）。但、所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3中的C与（羰基）仍共平面。又中与其它原子可能共平面。因有两对孤电子对，故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与 相似），故C、O、H不共直线。分子内任意3个原子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和结构中所有的原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。【变式练习】1. 某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构型下列说法中正确的是(    )A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D.该分子中可能处于同一平面的的原子总数最多为16个2.已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是(    )A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上   D．该烃属于苯的同系物【易错通关】1．下列说法正确的是(    )A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种2．某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是(    )A．与乙苯不互为同系物B．分子中共直线的碳原子最多有4个C．分子中共平面的原子最多有19个D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种3．1，4­-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)A．该物质属于芳香烃B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D．该分子中所有原子可能位于同一平面上4．关于下列有机化合物的说法正确的是A．a、b均属于芳香族化合物B．b分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色D．a与H2按照物质的量1∶1进行加成反应能得到3种产物5．荆芥内酯是猫薄荷中的活性成分之一，其键线式如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是A．一氯取代物有8种B．能溶于苯中，分子中所有碳原子均处于同一平面C．能发生加成反应、氧化反应D．能与NaOH溶液发生反应6．某有机物的结构简式如图所示，则下列说法错误的是A．该有机物的分子式为C17H14B．该烃苯环上的一氯代物共有6种C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上D．1 mol该物质与足量的溴水反应最多可以消耗2 mol Br27．环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注，它有如图转化关系。下列说法错误的是A．反应①属于加成反应B．n中一定共平面的碳原子数为6C．p中非极性键与极性键的个数之比为9︰2D．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种8．已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与溴水反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面9．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是(   )A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上C．该烃苯环上最多有24个原子处于同一平面上D．该烃苯环上的一氯代物共有5种10．共用两个或两个以上碳原子的环烃叫作桥环烃，桥环烃甲可发生变化得到乙，乙是合成某种生长素的重要中间体。下列说法错误的是A．甲与甲苯互为同分异构体B．乙分子中所有原子可能共平面C．甲的一氯代物有3种D．甲和乙都能发生取代反应11．黄体酮的仿生合成法如图所示，下列说法正确的是（    ）A．化合物A中所有碳原子可能共面 B．化合物B的分子式为C18H28OC．化合物C中的含氧官能团有两种 D． 与稀硫酸共热，可产生气体12．某违禁化学品的结构如图所示，有关该有机物的说法正确的是A．该烃的分子式为C18H21N B．两个苯环上的原子一定共平面C．能与Br2发生加成反应 D．苯环上的一氯代物有3种结构 参考答案【变式练习】1.B【解析】A．此有机物中存在的C原子如图所示，，其中与2号碳相连的3和1、8这3个碳原子为四面体结构，不可能在同一平面上，A错误；B．该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的碳以及其对面上的碳和7号碳一定在同一平面内，故最少在同一平面内的碳原子数是8，B正确；C．乙炔中所有原子共直线，故最多有4个原子在一条直线上，C错误；D．其中甲基中最多有2个H原子与甲基所在碳的共平面，即2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所在的原子在同一平面内，那么187号上最多有1个H在此平面内，总共有30个原子，最多有24个原子共平面，D错误。2.C【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面．如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，所以至少有11个碳原子共面；该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物。 【易错通关】1.A【解析】A．乙烯分子中6个原子一定共平面，环戊二烯()分子中，相当于存在2个乙烯结构片断，但2个乙烯只共用2个碳原子，所以2个面可能重合，因此最多有5个碳原子、4个氢原子共9个原子在同一平面上，A正确；B．月桂烯 ()分子中，两个碳碳双键之间有2个CH2原子团，具有甲烷的结构特点，碳原子不可能在同一平面上，B不正确；C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种，它们是、、、，C不正确；D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一溴代物只有一种结构，则A可能的结构有7种，它们是、、、、、、，D不正确。2.C【解析】A．题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；B．不管是从图中的哪条线分析，分子中共直线的碳原子最多都是4个，B正确；C．分子中框内的原子都可能共平面，所以共平面原子最多有20个，C错误；D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，此侧链可能为丙基、异丙基，可能在萘环的α位或β位，所以异构体的结构共有4种，D正确。3.B【解析】A．该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；B．分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误；C．该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；D．两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。4.C【解析】A．中无苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B．分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能分子中所有碳原子均处于同一平面上，B错误；C．a分子中含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；b分子中与苯环连接的C原子能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，C正确；D．根据a结构简式可知：该物质分子中含有2个不同的碳碳双键，因此与H2按照物质的量1∶1进行加成反应能得到2种产物，D错误。。5.B【解析】A．从荆芥内酯的键线式结构分析，共含有8种不同的氢原子，所以一氯取代物有8种，A正确；B．荆芥内酯分子结构中，带“∗”的碳原子及与它相连的碳原子不可能处于同一平面，B不正确；C．荆芥内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，C正确；D．荆芥内酯分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D正确。。6.A【解析】A．根据该有机物的结构简式分析，该有机物的分子式为C17H16，故A错误；B．该有机物分子中，苯环上所有原子位置都不相同，所以总共有6种位置不同的H原子，故其苯环上一氯代物有6种，故B正确；C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面；如图所示中的1、2、3、4、5、6、7号碳处于一条直线，故至少有12个碳原子共面，故C正确；D．结构中碳碳三键可以与Br2加成，则1 mol该物质与足量的溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，故D正确。7.C【解析】A．根据反应原理可知环丙叉环丙烷(n)与:CBr发生加成反应生成p，选项A正确；B．n中的参考平面为乙烯平面，因乙烯中的6个原子共平面，则n中6个碳原子共面，选项B正确；C．p中非极性键（9个碳碳键）与极性键（2个碳溴键和8个碳氢键）的个数之比为9∶10，选项C错误；D．m的同分异构体中属于芳香族化合物类别有苯甲醇(1种)，苯甲醚(1种)，甲基苯酚(3种)，故共有5种，选项D正确。8.D【解析】A．b的化学式为C6H6，同分异构体除d和p之外，还有、等，故A错误；B．b、d、p都是高度对称结构，中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子处于邻、间、对位)，中具有两种化学环境氢原子，其二氯代物有、，共4种，中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子分别处于邻位和面对角线位)，故B错误；C．、中不含有碳碳双键等与溴单质反应的官能团，不能与溴水反应，但能萃取溴水中溴单质，使溴水褪色，中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应使溴水褪色，故C错误；D．、中均含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的化学键呈四面体结构，因此其中所有原子不可能共平面，为苯，其中所有原子一定共平面，故D正确。9.B【解析】A．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面；如图所示中的1、2、3、4、5、6号C及与1号碳相连的碳碳三键C，总共7个C处于一条直线，且至少有12个碳原子共面，选项A错误；B、由A分析可知，分子中至少有12个碳原子处于同一平面上，选项B正确；C．苯分子中12个原子共平面，故2个苯环上包括甲基取代的碳原子共22个原子处于同一平面上，选项C错误；D．根据C可知，该有机物苯环上的一氯代物有6种，选项D错误。10.B【解析】A．甲苯的分子式为C7H8，甲的分子式为C7H8，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，故A正确；B．乙分子中有多个饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，不可能所有原子共平面，故B错误；C．甲分子有3种不同化学环境的氢原子，故甲的一氯代物有3种，故C正确；D．甲分子中有亚甲基和次甲基，能发生取代反应，乙分子中有亚甲基和次甲基，还有羧基，能发生取代反应，故D正确。11.】D【解析】A．合物A含饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A错误；B．化合物B的分子式为C21H32O，B错误；C．化合物C中的含氧官能团只有羰基一种，C错误；D．与足量稀硫酸共热可产生碳酸，碳酸分解产生二氧化碳和水，即可产生气体，D正确。12.D【解析】A．该有机物含N，不属于烃，A错误；B．两个苯环与共同的碳原子相连，两苯环所在平面可通过碳碳单键旋转在一平面，B错误；C．该物质含苯环，与溴发生取代反应，C错误；D．苯环上含3种等效氢，故苯环上的一氯代物有3种结构，D正确。