易错29 有机物共线、共面问题的判断-备战2022年高考化学一轮复习易错题
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易错29 有机物共线、共面问题的判断【易错分析】有机化合物不仅有一定的分子组成,还有一定的空间结构,其性质和结构也是紧密相关的,有机物的空间构型,特别是分子中的原子共直线、共平面问题,是高考常考的内容之一。(1)苯与环己烷:苯()中所有原子共平面,而环己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷中碳碳单键经过旋转,所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化学键为立足点,若碳原子周围都是单键,那么该碳原子与其周围的原子就不共面,如CH3Cl。(4)若两个平面形结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”共面,如联苯。(5)碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心,且与另两个原子共面;碳碳单键可旋转,碳碳单键不可旋转;CH2Cl2没有同分异构体,说明CH4是正四面体结构;的二元卤代物没有同分异构体,说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样,整个分子中的原子共面。【错题纠正】例题1、下列说法正确的是( )A.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面D.化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面【解析】A项,根据乙烯的空间构型可知,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,错误。B项,用键线式表示有机物结构时,考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律,饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面,故a与c分子中所有碳原子不可能共平面,错误。C项,异丙苯分子中有2个—CH3,碳原子不可能都处于同一平面,错误。D项,d、p分子中都存在饱和碳原子,故只有b的所有原子处于同一平面,正确。答案:D例题2、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )【解析】由于饱和碳原子上连接4个共价键,构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物,分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子,其所有碳原子不可能在同一平面上,其余都是可以的。答案:B【知识清单】1.最简单有机物的空间构型:(1)甲烷: (正四面体结构,键角109°28′,3个H原子共面);(2)乙烯: (平面形结构,键角120°,6个原子共面);(3)乙炔: (直线形结构,键角180°,4个原子共线);(4)苯: (平面形结构,键角120°,12个原子共面);(5)1,3—丁二烯: (4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,类似于苯分子中那种特殊的共价键,其中C—C单键不可旋转,分子中各个键角都接近120°)。2.判断技巧:(1)审清题干要求:注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线,如-C≡C-、-C≡N;与双键和苯环直接相连的原子共面,如、、;醛、酮、羧酸因与 与相似为平面形(等电子原理),故为平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含-CH3),而-CH3中的C与(羰基)仍共平面。又中与其它原子可能共平面。因有两对孤电子对,故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型(与 相似),故C、O、H不共直线。分子内任意3个原子也不共直线;若有两个苯环共边,则两个苯环一定共面,例如和结构中所有的原子都在同一平面上;若甲基与一个平面形结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。【变式练习】1. 某有机物结构简式为,关于该有机物的空间构型下列说法中正确的是( )A.该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B.该分子中一定共面的碳原子数至少为8个C.该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D.该分子中可能处于同一平面的的原子总数最多为16个2.已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物【易错通关】1.下列说法正确的是( )A.环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上B.月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上C.C7H16的分子中,有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)D.芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有5种2.某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是( )A.与乙苯不互为同系物B.分子中共直线的碳原子最多有4个C.分子中共平面的原子最多有19个D.与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上4.关于下列有机化合物的说法正确的是A.a、b均属于芳香族化合物B.b分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色D.a与H2按照物质的量1∶1进行加成反应能得到3种产物5.荆芥内酯是猫薄荷中的活性成分之一,其键线式如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是A.一氯取代物有8种B.能溶于苯中,分子中所有碳原子均处于同一平面C.能发生加成反应、氧化反应D.能与NaOH溶液发生反应6.某有机物的结构简式如图所示,则下列说法错误的是A.该有机物的分子式为C17H14B.该烃苯环上的一氯代物共有6种C.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上D.1 mol该物质与足量的溴水反应最多可以消耗2 mol Br27.环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的关注,它有如图转化关系。下列说法错误的是A.反应①属于加成反应B.n中一定共平面的碳原子数为6C.p中非极性键与极性键的个数之比为9︰2D.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种8.已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与溴水反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面9.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。某烃的结构简式如图所示,下列说法中正确的是( )A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上C.该烃苯环上最多有24个原子处于同一平面上D.该烃苯环上的一氯代物共有5种10.共用两个或两个以上碳原子的环烃叫作桥环烃,桥环烃甲可发生变化得到乙,乙是合成某种生长素的重要中间体。下列说法错误的是A.甲与甲苯互为同分异构体B.乙分子中所有原子可能共平面C.甲的一氯代物有3种D.甲和乙都能发生取代反应11.黄体酮的仿生合成法如图所示,下列说法正确的是( )A.化合物A中所有碳原子可能共面 B.化合物B的分子式为C18H28OC.化合物C中的含氧官能团有两种 D. 与稀硫酸共热,可产生气体12.某违禁化学品的结构如图所示,有关该有机物的说法正确的是A.该烃的分子式为C18H21N B.两个苯环上的原子一定共平面C.能与Br2发生加成反应 D.苯环上的一氯代物有3种结构 参考答案【变式练习】1.B【解析】A.此有机物中存在的C原子如图所示,,其中与2号碳相连的3和1、8这3个碳原子为四面体结构,不可能在同一平面上,A错误;B.该分子中,碳碳三键中的3、4号碳与双键中5、6号碳一定在同一平面上,与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内,与6号碳相连的苯环上的碳以及其对面上的碳和7号碳一定在同一平面内,故最少在同一平面内的碳原子数是8,B正确;C.乙炔中所有原子共直线,故最多有4个原子在一条直线上,C错误;D.其中甲基中最多有2个H原子与甲基所在碳的共平面,即2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所在的原子在同一平面内,那么187号上最多有1个H在此平面内,总共有30个原子,最多有24个原子共平面,D错误。2.C【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面,两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面.如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子,处于一条直线,所以至少有11个碳原子共面;该有机物含有2个苯环,不是苯的同系物。 【易错通关】1.A【解析】A.乙烯分子中6个原子一定共平面,环戊二烯()分子中,相当于存在2个乙烯结构片断,但2个乙烯只共用2个碳原子,所以2个面可能重合,因此最多有5个碳原子、4个氢原子共9个原子在同一平面上,A正确;B.月桂烯 ()分子中,两个碳碳双键之间有2个CH2原子团,具有甲烷的结构特点,碳原子不可能在同一平面上,B不正确;C.C7H16的分子中,有4个甲基的同分异构体有4种,它们是、、、,C不正确;D.芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一溴代物只有一种结构,则A可能的结构有7种,它们是、、、、、、,D不正确。2.C【解析】A.题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键,而乙苯中的乙基是饱和烃基,二者结构不相似,不互为同系物,A正确;B.不管是从图中的哪条线分析,分子中共直线的碳原子最多都是4个,B正确;C.分子中框内的原子都可能共平面,所以共平面原子最多有20个,C错误;D.与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链,此侧链可能为丙基、异丙基,可能在萘环的α位或β位,所以异构体的结构共有4种,D正确。3.B【解析】A.该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确;B.分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B项错误;C.该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;D.两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。4.C【解析】A.中无苯环,不属于芳香族化合物,A错误;B.分子中含有饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此不可能分子中所有碳原子均处于同一平面上,B错误;C.a分子中含有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色;b分子中与苯环连接的C原子能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,C正确;D.根据a结构简式可知:该物质分子中含有2个不同的碳碳双键,因此与H2按照物质的量1∶1进行加成反应能得到2种产物,D错误。。5.B【解析】A.从荆芥内酯的键线式结构分析,共含有8种不同的氢原子,所以一氯取代物有8种,A正确;B.荆芥内酯分子结构中,带“∗”的碳原子及与它相连的碳原子不可能处于同一平面,B不正确;C.荆芥内酯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,C正确;D.荆芥内酯分子中含有酯基,能与NaOH溶液发生反应,D正确。。6.A【解析】A.根据该有机物的结构简式分析,该有机物的分子式为C17H16,故A错误;B.该有机物分子中,苯环上所有原子位置都不相同,所以总共有6种位置不同的H原子,故其苯环上一氯代物有6种,故B正确;C.甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面;两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面;如图所示中的1、2、3、4、5、6、7号碳处于一条直线,故至少有12个碳原子共面,故C正确;D.结构中碳碳三键可以与Br2加成,则1 mol该物质与足量的溴水反应最多可以消耗2 mol Br2,故D正确。7.C【解析】A.根据反应原理可知环丙叉环丙烷(n)与:CBr发生加成反应生成p,选项A正确;B.n中的参考平面为乙烯平面,因乙烯中的6个原子共平面,则n中6个碳原子共面,选项B正确;C.p中非极性键(9个碳碳键)与极性键(2个碳溴键和8个碳氢键)的个数之比为9∶10,选项C错误;D.m的同分异构体中属于芳香族化合物类别有苯甲醇(1种),苯甲醚(1种),甲基苯酚(3种),故共有5种,选项D正确。8.D【解析】A.b的化学式为C6H6,同分异构体除d和p之外,还有、等,故A错误;B.b、d、p都是高度对称结构,中只有一种化学环境氢原子,二氯代物有3种(氯原子处于邻、间、对位),中具有两种化学环境氢原子,其二氯代物有、,共4种,中只有一种化学环境氢原子,二氯代物有3种(氯原子分别处于邻位和面对角线位),故B错误;C.、中不含有碳碳双键等与溴单质反应的官能团,不能与溴水反应,但能萃取溴水中溴单质,使溴水褪色,中含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应使溴水褪色,故C错误;D.、中均含有饱和碳原子,与饱和碳原子相连的化学键呈四面体结构,因此其中所有原子不可能共平面,为苯,其中所有原子一定共平面,故D正确。9.B【解析】A.甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面;两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面;如图所示中的1、2、3、4、5、6号C及与1号碳相连的碳碳三键C,总共7个C处于一条直线,且至少有12个碳原子共面,选项A错误;B、由A分析可知,分子中至少有12个碳原子处于同一平面上,选项B正确;C.苯分子中12个原子共平面,故2个苯环上包括甲基取代的碳原子共22个原子处于同一平面上,选项C错误;D.根据C可知,该有机物苯环上的一氯代物有6种,选项D错误。10.B【解析】A.甲苯的分子式为C7H8,甲的分子式为C7H8,二者分子式相同,结构不同,故二者互为同分异构体,故A正确;B.乙分子中有多个饱和碳原子,具有类似甲烷的四面体结构,不可能所有原子共平面,故B错误;C.甲分子有3种不同化学环境的氢原子,故甲的一氯代物有3种,故C正确;D.甲分子中有亚甲基和次甲基,能发生取代反应,乙分子中有亚甲基和次甲基,还有羧基,能发生取代反应,故D正确。11.】D【解析】A.合物A含饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,A错误;B.化合物B的分子式为C21H32O,B错误;C.化合物C中的含氧官能团只有羰基一种,C错误;D.与足量稀硫酸共热可产生碳酸,碳酸分解产生二氧化碳和水,即可产生气体,D正确。12.D【解析】A.该有机物含N,不属于烃,A错误;B.两个苯环与共同的碳原子相连,两苯环所在平面可通过碳碳单键旋转在一平面,B错误;C.该物质含苯环,与溴发生取代反应,C错误;D.苯环上含3种等效氢,故苯环上的一氯代物有3种结构,D正确。
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