易错31 官能团的性质和有机反应类型-备战2022年高考化学一轮复习易错题

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易错31 官能团的性质和有机反应类型
【易错分析】
结构决定性质，有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好是解决有机化学题的基础。
1.能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂。
2.能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂。
3.能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄。
4.具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基。
5.能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽。
6.既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔。
7.能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛。

【错题纠正】
例题1、我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是(　　)

A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中
B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键
C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应
D.香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)
【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项正确。
【答案】D
例题2、新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：

已知：①RCHO＋R′CH2CHO

(1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为________________。E中含氧官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型是____________________________________________。
(3)写出反应①的化学方程式：___________________________________________
____________________________________________________________________。
(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体，1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，且G能发生银镜反应。则G的结构有________种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与C反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________________________________________。
(5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醇()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：________。
【解析】(1)已知甲的相对分子质量为30，甲为甲醛，结构简式为HCHO；根据信息②可知，有机物(D)与HCHO发生反应生成环状醚醛，所以该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。
(2)反应②的反应类型是加成反应。
(3)苯与溴/溴化铁反应生成溴苯，反应的化学方程式为
(4)芳香族化合物G的分子式为C8H6O3，1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol二氧化碳气体，则含有1 mol—COOH，G能发生银镜反应，含有1 mol—CHO；因此该有机物共有邻、间、对三种结构，同分异构体共有3种；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，为对位取代，被氧化后生成对苯二甲酸，对苯二甲酸与C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式：


(5)以乙醇和苯甲醛()为原料，合成，先将乙醇氧化生成乙醛，乙醛再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将—CHO氧化为—COOH，最后再与乙醇发生酯化反应即可。
【答案】(1)HCHO　醚键、醛基　(2)加成反应

【知识清单】
1.常见官能团的重要性质
官能团
结构
性质
碳碳双键

易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基

易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基

易还原(如在催化加热条件下还原为)
羧基

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2.重要有机反应
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
皂化反应：
酯化反应：＋C2H5OH C2H5＋H2O　
糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6　　　　　　
(蔗糖)　　　(葡萄糖)　(果糖)
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
加成反应
烯烃的加成：CH3——CH==CH2＋HCl
炔烃的加成：CH≡CH＋H2O
苯环加氢：
Diels­Alder反应：
消去反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)
缩聚反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚：＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→
＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：＋(n－1)H2O
氧化反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
还原反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
【变式练习】
1. Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是(　　)
A．X与Y互为同分异构体
B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应
C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应
D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
2. 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。

A．可能发生酯化反应和银镜反应
B．化合物Ⅰ含有5种官能团
C．1 mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7 mol H2发生加成反应
D．能与溴发生取代和加成反应
(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。

化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________；反应类型是________。
(3)2­丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：CH4＋COCH3CHO(A) B CH3CH===CHCOOH (D) E
已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O
①B中官能团的名称为________。
②E的结构简式为________。
③试剂C可选用下列中的________。
a．溴水 B．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 D．新制Cu(OH)2悬浊液
④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_______________________。

【易错通关】
1．共价有机框架()材料在气体的储存与分离、非均相催化、储能材料、光电、传感以及药物递送等领域展现出优异的应用前景。某共价有机框架( )结构片断如图所示。 由和合成，下列有关叙述错误的是( )

A．组成 的元素原子最外层电子数之和为20
B．与通过取代反应生成
C．分子中含有苯环的数目为
D．的二氯取代物有4种
2．着色剂为使食品着色的物质，可增加对食品的嗜好及刺激食欲。红斑素、红曲素是常用于糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分，结构如图所示。

下列说法不正确的是
A．红斑素和红曲素所含官能团种类不完全相同
B．红曲素环上存在3个手性碳原子
C．红斑素中含有醚键、羰基、酯基这三种含氧官能团
D．1 mol红曲素最多能与5molH2发生加成反应
3．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。

下列说法正确的是（ ）
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
4．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)

①能与FeCl3溶液发生显色反应　②能使酸性KMnO4溶液褪色　③能发生加成、取代、消去反应　④1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
A．①② B．②③ C．①④ D．②④
5．某草酸二酯结构简式如图，下列说法正确的是

A．草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
B．1mol草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应时(苯环上卤素不水解)，最多消耗4molNaOH
C．草酸二酯能发生的反应类型有氧化、还原、取代、加成、聚合、酯化
D．草酸二酯酸性条件下充分水解可以得到三种有机物
6．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是

A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应

7．2008年诺贝尔化学奖授予美籍华裔钱永健等三位科学家，以表彰他们发现和研究了绿色荧光蛋白。荧光素是发光物质的基质， 5-羧基荧光素与5-羧基二乙酸荧光素在碱性条件下有强烈的绿色荧光，它们广泛应用于荧光分析等。（ ）


下列说法不正确的是 （ ）
A．5-FAM转变为5-CFDA属于取代反应
B．5-FAM的分子式为C21H12O7
C．5-FAM和5-CFDA 各1mol分别与足量NaOH溶液反应，5-CFDA消耗的NaOH 物质的量多
D．实验室鉴别5-FAM与5-CFDA可用NaHCO3 溶液
8．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是

①分子式为C12H20O2
②能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚
④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种
⑤1mol 该有机物水解时只能消耗lmolNaOH
⑥1mol 该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol
A．①②③ B．①②⑤⑥ C．②④⑥ D．②⑤⑥
9．在新冠疫情期间，医学家通过体外试验发现磷酸氯喹对SARS-CoV-2(一种冠状病毒)有良好的抑制作用。4，7-二氯喹啉是喹啉类抗疟药物的重要中间体。下图为工业合成4，7-二氯喹啉的合成路线。

回答下列问题：
(1)若的命名为苯胺，则有机物D的名称为___________，有机物G中所有含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①的化学方程式为___________。
(3)如果将反应①、②的顺序调换，可能的后果是___________。
(4)步骤③、⑧的反应类型分别为___________、___________。
(5)步骤④的另一个产物的结构简式为___________。
(6)有机物H的结构简式为___________。
(7)反应⑥的第一步反应的化学方程式为___________。
(8)有机物K是J的同分异构体，请写出2种满足下列条件的K的结构简式___________(不考虑立体异构)。
I．分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基；
II．分子能使溴水褪色，分子中含—CN；
III．核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积为1：1：1：2。
10．2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，G是常见高分子材料，合成路线如下图所示：

已知：①气态链烃A的相对分子质量为42；
②
(1)C的名称为________；
(2)E的结构简式为_________；
(3)⑥的化学方程式为_________；
(4)⑦的反应类型为_________；
(5)与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有种_________(不含立体结构，不包括F，)其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的有_________(写结构简式)。
(6)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备的合成路线：_________。
11．碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物G是合成碘海醇的中间体，其合成路线如下：

（1）C中含氧官能团的名称为___。
（2）C→D的反应类型为____。
（3）E→F的反应中，可生成一种有机副产物X，写出X的结构简式：____。
（4）H是D的同系物，分子式为C10H11NO4，写出一种同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：____。
①属于α-氨基酸；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图____（无机试剂任选，合成路线流程图的示例见本题题干）。
12．4-（4-氨基苯基）吗啉3-酮常用于膝关节置换手术中的药物,其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的同系物的通式为____；C中含氧官能团的名称是_____。
（2）C→D的反应类型为_______。
（3）G的结构简式为________。
（4）D→F的化学方程式为________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体是________（写一种结构简式）。
①苯环上有3个取代基，其中两个氨基（- NH2 ）直接和苯环相连
②与NaHCO3溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH 结构；
③核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1
（6）请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线：_________。


参考答案
【变式练习】
1.A【解析】原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；产物Y中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，Y中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。
2.(1)CD　(2)CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH　水解反应(取代反应)　(3)①碳碳双键、醛基　②CH3CH===CHCOOCH3　③bd④nCH3CH===CHCHO
【解析】(1)A项，Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B项，含有3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错误；C项，1 mol该有机物中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，能与7 mol H2发生加成反应，故正确；D项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH，发生水解反应或取代反应；(3)①根据信息，B的结构简式为CH3CH===CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；②生成E发生酯化反应，则结构简式为CH3CH===CHCOOCH3；③B→D发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；④含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为nCH3CH===CHCHO

【易错通关】
1.C【解析】A．组成BDT COF的元素分别为ⅠA族的H、ⅢA族的B、ⅣA族的C、ⅥA族的O和S，最外层电子数之和为，A正确；
B．BDT与HHTP通过分子间脱水反应生成BDT COF，分子间的脱水反应为取代反应，B正确；
C．如果从单双键交替的角度看，HHTP正中间的六元环不是苯环，事实上，苯环中不存在单双键交替的形式，而是大键，周围三个六元环都是大键，则正中间的六元环也必定是含大键的苯环结构，则HHTP分子中含有苯环的数目为，C错误；
D．HHTP分子具有对称结构，该分子的一氯取代物只有1种，其二氯取代物有4种，D正确。
2.A【解析】A．由红斑素的结构可知，该结构中含有羰基、醚键、酯基、碳碳双键四种官能团，由红曲素的结构可知，该结构中含有羰基、醚键、酯基、碳碳双键四种官能团，则红斑素和红曲素所含官能团种类完全相同，故A错误；
B．连接4个不同基团的C原子为手性碳原子，红曲素环上存在3个手性碳原子，如图所示位置，，故B正确；
C．由红斑素的结构可知，该结构中含有羰基、醚键、酯基这三种含氧官能团，故C正确；
D．由红曲素的结构可知，红曲素中有2个羰基、有3个碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1mol红曲素最多能与5mol H2发生加成反应，故D正确。

3.B【解析】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，故A错误；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，故B正确；
C．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程②得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，故C错误；
D．过程①的原子利用率为100%，但过程②除生成对二甲苯外，还生成了水，原子利用率小于100%，故D错误。
4.B【解析】①分子中不含酚羟基，则不能与FeCl3溶液发生显色反应，故①错误；②含有C=C，可使酸性KMnO4 溶液褪色，故②正确；③含有C=C，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、消去反应，故③正确；④含有-COO-、-COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，故④错误；故答案为B。
5.D【解析】根据有机物的结构简式判断草酸二酯的分子式，分子中含有4个酯基，水解可生成、CH3OH和乙二酸，与氢气发生加成反应时，只有苯环反应。
A．由结构简式可以看出，草酸二酯的分子中含有26个C、24个H、8个O、6个Cl，分子式为C26H24Cl6O8，故A错误；B．1mol草酸二酯含有4个酯基，水解生成4个-COOH和两个酚羟基，最多消耗6molNaOH，故B错误；C．草酸二酯可燃烧能发生氧化反应，含有酯基和苯环能发生水解反应(即取代)、加成反应、与氢气加成时发生还原反应，但没有碳碳双键不能发生加聚反应，也无可发生缩聚反应的基团，另外无羟基或羧基，也不能酯化，故C错误；D．草酸二酯酸性条件下水解时生成、CH3OH和乙二酸三种有机物，故D正确；故答案为D。
6.C【解析】b中含有单键碳，所以不可能所有原子都在一个平面内，故A错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故B错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，故C正确。b中双键断裂，两个碳原子上共结合一个基团，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃要发生水解，生成醇，根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。
7.D【解析】A. 5-FAM转变为5-CFDA，羟基上的H被乙酰基取代，属于取代反应，A正确；B. 5-FAM的分子式为C21H12O7，B正确；C. 5-FAM和5-CFDA 各1mol分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH 物质的量分别为4mol和6mol，5-CFDA消耗的NaOH 物质的量多，C正确；D. 5-FAM与5-CFDA分子中都有羧基，都可与NaHCO3 溶液反应生成二氧化碳，所以不能用NaHCO3溶液鉴别它们，D不正确。本题选D。
8.C【解析】①乙酸橙花酯的不饱和度为3，其分子式为C12H20O2，正确；②乙酸橙花酯中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，错误；③含碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，含酯基能发生取代反应，正确；④乙酸橙花酯的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，它的同分异构体中不可能有芳香族化合物，错误；⑤该物质中含一个酯基，1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH，正确；⑥碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不能与H2反应，1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗2mol H2，错误；不正确的有②④⑥，答案选C。
点睛：有机物反应消耗H2、Br2、NaOH的定量分析：1mol碳碳双键、碳碳三键分别与1mol、2molH2（或Br2）发生加成反应；1mol苯环可与3molH2发生加成反应；1mol醛基、羰基分别与1molH2发生加成反应；羧基、酯基不能与H2发生加成反应；1mol酚羟基的邻、对位苯环氢可与1molBr2发生取代反应；1mol卤原子、酚羟基、羧基、酯基可与1molNaOH反应（1mol酚酯基消耗2molNaOH）。
9.（1）间氯苯胺或3-氯苯胺；酯基、羟基（2）+HNO3(浓) +H2O（3）C中Cl和NO2不在苯环的间位，而在邻位和对位（4）还原反应、取代反应 （5）C2H5OH （6）（7）+2NaOH +C2H5OH+H2O（8）
【解析】和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应生成，在铁和三氯化铁的作用下发生取代反应生成，在铁和氯化铵的作用下发生还原反应生成，和在120℃反应生成，和二甲醚在260℃反应生成，在氢氧化钠作用下发生酯化反应，酸碱中和反应生成，盐酸的作用下反应生成，在加热的条件下反应生成，在POCl3作用下发生取代反应生成。
(1)若的命名为苯胺，根据有机物D的结构，氯原子位于氨基相间的位置，可知其名称为间氯苯胺或3-氯苯胺；根据有机物G的结构简式，含有的官能团为氯原子、羟基、酯基；所有含氧官能团的名称为羟基和酯基；
(2)反应①是在浓硫酸的作用下苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，化学方程式为+HNO3(浓) +H2O；
(3)反应①是在浓硫酸的作用下苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，在铁和三氯化铁的作用下反应生成；如果将反应①、②的顺序调换，苯先和氯气反应生成氯苯，氯苯再和硝酸反应可能还生成邻氯硝基苯和间氯硝基苯，故可能的后果是C中Cl和NO2不在苯环的间位，而在邻位和对位；
(4)步骤③是在铁和氯化铵的作用下发生还原反应生成，在POCl3作用下发生取代反应生成；
(5)步骤④表示和在120℃反应生成，根据质量守恒可知，另一个产物是乙醇，结构简式为C2H5OH；
(6)在氢氧化钠作用下发生酯化反应生成了羧酸和乙醇，羧酸和氢氧化钠发生酸碱中和反应生成，有机物H的结构简式为；
(7) 在氢氧化钠作用下发生酯化反应生成了羧酸和乙醇，羧酸和氢氧化钠发生酸碱中和反应生成，反应⑥的第一步反应的化学方程式为+2NaOH +C2H5OH+H2O；
(8)根据J的结构简式，有机物K是J的同分异构体，分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基，分子能使溴水褪色，含有碳碳双键，分子中含—CN，苯环上只能接两个氯原子；核磁共振氢谱中共有4组峰，分子中有四种环境不同的氢原子，且峰面积为1：1：1：2，处于不同环境下的氢原子的数目比为1：1：1：2，结构简式可能是、。
10.（1）1，2—丙二醇（2）（3）+C2H5OH（4）缩聚反应（5）8；（6）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
【解析】气态链烃A的相对分子质量为42，A中碳原子个数==3…6，所以A的分子式为C3H6，A为链烃，则A为CH2=CHCH3，A和氯气反应生成B为氯代烃，由C的分子式可知B发生氯代烃的水解反应引入2个羟基生成C，所以A发生加成反应生成B，B为CH2ClCHClCH3，B发生水解反应生成C，则C的结构简式为HOCH2CHOHCH3；G为高分子化合物，则G由F、C发生缩聚反应生成，由F、C的结构简式可知G为，D发生消去反应生成烯烃E，E被酸性高锰酸钾溶液氧化得到F，由F的结构简式可知E为，则D为，根据反应⑥的条件，可知反应⑥发生已知②的反应，则F和I发生酯化反应，由K的结构简式可知，I为CH3CH2OH，H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3。
(1)由分析可知C的结构简式为HOCH2CHOHCH3，按照醇的系统命名法，主链共有3个碳原子，从靠近羟基的左边开始给主链上的碳原子编号，在1号、2号碳原子上各连有一个羟基，所以C的名称为1，2—丙二醇，答案：1，2—丙二醇；
(2)D为氯代烃，在氢氧化钠的醇溶液并加热的条件下D发生消去反应生成烯烃E，由E被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成F的结构简式可知，E的结构简式为，答案：；
(3)由分析可知H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据反应⑥的条件，可知反应⑥发生已知②的反应，所以⑥的化学方程式为+C2H5OH答案：+C2H5OH；
(4)反应⑦为C(HOCH2CHOHCH3)与F()发生缩聚反应生成高分子化合物G()，答案：缩聚反应；
(5)F为已二酸()，有两个羧基，与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体的碳链上共有四个碳原子，四个碳原子有两种连接方式：碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基(不含F)的方式有1、1；2、2；1、2；1、3；2、3五种；碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基的方式有1、1；1、2；1、3三种，共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的是，答案：8；；
(6)以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备，采用逆推法，有机物可以由CH3COOCH2CH3发生信息②的反应得到，CH3COOCH2CH3可以由CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应得到，CH3COOH可以由CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，所以合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3，答案：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。
11.（1）硝基、羧基（2）还原反应（3）（4）或（5）
【解析】A被酸性高锰酸钾溶液氧化为B，B发生硝化反应(取代反应)生成C，C发生加氢还原反应生成D，D和ICl发生取代反应生成E，E和SOCl2发生取代反应生成F，F和发生取代反应生成G。
(1)中含氧官能团的名称为硝基、羧基；
(2)C发生加氢还原反应生成D，则C→D的反应类型为还原反应；
(3)E和SOCl2发生取代反应生成F，E→F的反应中，可能只有一个羧基发生取代，得到有机副产物X，X的结构简式为；
(4)H是的同系物，说明分子结构中含有2个羧基和1个氨基；分子式为C10H11NO4，说明分子组成比D多2个碳原子；H的同分异构体有多种，其中满足下列条件：①属于α-氨基酸，说明含有或；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上连接或；
③分子中有6种不同化学环境的氢，说明分子结构有一定的对称性；
则符合条件的H的同分异构体结构简式为或；
(5)以 和 为原料制备 ，已知和发生取代反应可生成，而催化氧化可生成，再和SOCl2发生取代反应即可得到；和浓硫酸、浓硝酸混合加热可得，再与氢气发生还原反应可得，故以 和 为原料制备 的合成路线流程图为：。
12.（1）CnH2n-6（n＞6）；硝基（2）取代反应（3）（4） + HCl+（5）（6）
【解析】B→C：根据反应条件和D中 —NO2位置，确定C为；C→D为C中 —Br被—NHCH2CH2OH取代；D→F为D中N上H被 —COCH2Cl取代，结合D、F和E分子式，确定E为：Cl-CO-CH2Cl；最后两步要实现两个变化：①将 —NO2还原为 —NH2；②F中右支链的成环，根据反应条件，确定最后一步实现变化①，所以F→G实现变化②，故G为。
（1）A为苯，不饱和度为4，故其同系物通式为CnH2n-6（n>6）；C为，含氧官能团为硝基；
（2）取代反应；
（3）
（4）根据分析内容得：
（5）根据要求，所写异构体应该含有苯环、2个-NH2、-COOH结构，再结合H种类确定该有机物应该是一种对称结构，所以2个-NH2应该是间位关系，故结构可以为：（或者将—OCH2COOH移至氨基间位）；
（6）合成目标有机物，需制备出单体，结合C→D信息、醇催化氧化、-NO2还原等知识，设计路线如下：