易错34 有机推断题的解法指导（一）-备战2022年高考化学一轮复习易错题

这是一份易错34 有机推断题的解法指导（一）-备战2022年高考化学一轮复习易错题，共22页。
易错34 有机推断题的解法指导（一）
【易错分析】
有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
【错题纠正】
例题1、1,3 - 环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。

回答下列问题：
（1）甲的分子式为 ___________________。
（2）丙中含有官能团的名称是______________________ 。
（3）反应①的反应类型是 _________ ；反应②的反应类型是 ______________。
（4）反应③的化学方程式为_________________________________。
（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。
①能发生银镜反应
②能与NaHCO3溶液反应，且 1 mol 乙与足量NaHCO3 溶液反应时产生气体22. 4 L( 标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1 : 6 : 2 : 1 的一种同分异构体的结构简式 __________________。（任意一种）
（6）设计以乙醇、 （丙酮）为原料制备(2，4 -戊二酮）的合成路线________________（无机试任选）。
【解析】甲的分子式为C6H11Br，经过过程①，变为C6H10，失去1个HBr，C6H10经过一定条件转化为乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④，在一定条件下，生成。
（1）~（4）由和乙的结构简式，结合中间产物的分子式，可推断出其为；由及反应条件，可推断出丁为。
（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，再用-CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。
写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式。
（6）由 、乙醇为原料制备，从碳原子看，原料及产品碳原子数都为5个；从反应物考虑，应使用信息“”。
（1）甲的结构简式为，分子式为C6H11Br。
（2）丙的结构简式为，含有官能团的名称是醛基、羰基（酮基）。
（3）反应①为生成，反应类型是消去反应；反应②为生成，反应类型是氧化反应。
（4）反应④为生成，化学方程式。
（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，即为CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1个H原子，异构体的种类分别为4、4、3、1种，共计12种。其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式为或。
（6）由 、乙醇为原料制备，应先将乙醇氧化为乙酸，乙酸再转化为乙酸乙酯，然后与发生取代反应，生成，再与H2发生加成反应，便可得到目标有机物。合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。
【答案】（1）C6H11Br （2）醛基、羰基（酮基） （3）消去反应 氧化反应
（4）+CH3CH2OH +H2O
（5）12 或
（6）CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3
例题2、某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：
请回答下列问题：
（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是： ；烃A的名称为： ；
反应②的反应类型是： 。
（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： ；
A．水溶性比苯酚好 B．能发生消去反应也能发生聚合反应
C．1mol该物质最多可与4mol H2发生反应 D．既有酸性又有碱性
② E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是： 。
（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。
A．遇FeCl3溶液有显色反应B．分子中甲基与苯环直接相连C．苯环上共有三个取代基
（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)

【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。（1）根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反应②为取代反应；（2）A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol H2发生反应，C错误；D．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，D正确；答案选AD。（3）其同分异构体符合下列条件：a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环直接相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为：。
【答案】（1）C7H7O3N（1分）；甲苯（2分）；取代反应（2分） （2）①AD（2分）
②
（2分）
（3）10（2分）
（4）（2分）， （2分）

【知识清单】
1．根据有机物的性质推断官能团：
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)；
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等；
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO；
(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；
(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目：
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)―→ H2；
(3)2—COOH―→CO2，—COOH―→CO2；
(4) ；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　　　(Mr＋42)
3．根据某些产物推知官能团的位置：
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有—COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；
(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“—X”的位置；
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
(4)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
4．官能团引入方法：
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
引入羟基
①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
5.限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种 同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。

【变式练习】
1. 链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：

已知以下信息：
①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；
②羰基化合物可发生以下反应：
（注：R′可以是烃基，也可以是H原子）
③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 _____，A生成B的反应类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_____，分子中最多有 __________个原子共平面。
(4)F的化学名称为_______。
(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____； (写出其中一种的结构简式）
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色
（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线 ___________ 。合成路线流程图图示例如下：
XYZ……目标产物
2.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

（1）A中官能团名称为         。
（2）C生成D的反应类型为            。
（3）X（C6H7BrS）的结构简式为           。
（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式     。
（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有    种。①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应；③其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为     。
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。

【易错通关】
1．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：

已知：
①
②R-NO2R-NH2
完成下列问题
（1）F的结构简式为__________。G→H 的反应类型是____________。
（2）E中的所含官能团名称为______________。
（3）B→C反应试剂及条件为_______________ 。
（4）有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
（5）J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。
①能发生银镜反应
②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种
③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1
（6）参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成的路线：___________。
2．海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：

已知：
①R-COOH+R′-NH2 +H2O；
②R-CN
回答下列问题：
（1）X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为________。
（2）C→D的反应类型为________。
（3）化合物F的结构简式为________。
（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。
（5）有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与溶液发生显色反应，②与足量金属Na反应生成，③结构中含“”，Y共有________种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为________(写出其中一种结构简式)。
（6）设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) ________。
3．化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：

回到下列问题：
（1）A中的官能团名称是______________。
（2）C的化学名称为____________。
（3）⑦的反应类型是_____________。
（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为__________。
（5）写出G到H的反应方程式______________。
（6） H在一定条件下可以转化为()，请写出任意一 种同时符合下列条件M的同分异构体_____________________。
①含苯环且苯环上有3个取代基
②含有NH2，能发生加聚反应
③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2
（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路线(无机试剂任选)。_________。
4．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：
（1）G中含氧官能团的名称是______________
（2）反应①的化学方程式为__________________
（3）反应⑤所需的试剂和条件是____，该反应类型是______________
（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式________________________。
I．苯环上只有两种取代基；Ⅱ，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是____（填碳原子的数字标号）。
（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
_____________________________________
5． G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：①
② (呈碱性，易氧化)
（1）C的官能团名称是_______________；
（2）反应①的反应类型为___________；反应②的作用是___________________；
（3）下列对有机物G的性质推测不正确的是____________________ (填选项字母)；
A．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
B．能发生取代反应和氧化反应
C．能加聚合成高分子化合物
D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
（4）写出E→F的化学反应方程式______________________________；
（5）同时符合下列条件的D的同分异构体有__________种：
①含有苯环且能发生水解反应：②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任选)_______________________________________________________________________________________。 合成路线流程图示例：XYZ……目标产物

参考答案
【变式练习】
1.(1) CH2=CHCH3 加成反应 (2) CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl(3) CH3COCH3 6 (4) 2-甲基丙烯酸甲酯 (5) 8 CH2=C(CH3)CH2COOH或 (6)

【解析】F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇发生酯化反应生成F，E结构简式为CH2=C（CH3）COOH；A是链烃，根据A分子式知，A结构简式为CH2=CHCH3，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D结构简式为CH3COCH3，C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，D发生加成反应然后酸化得到E。（1）A的结构简式为CH2=CHCH3，A生成B的反应类型为加成反应；（2）C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl；（3）D的结构简式为CH3COCH3，羰基是平面结构，HCHO也是平面结构，CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面；（4）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯；（5）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的同分异构体中能同时满足下列条件，①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；去掉羧基，还有四个碳原子，如果含双键的四个碳是直链有2种，分别用羧基取代，应有6种结构符合题意；如果双键的四个碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，应有2种结构符合题意，则共有8种结构符合题意；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH；（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成乳酸，发生加聚反应可生成聚乳酸，流程为
。
2.（1）醛基、氯原子（2分）（2）酯化反应（或取代反应）（2分）

【解析】A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷。（1）有机物A的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：；（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式；
（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满足：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为。（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为： 。

【易错通关】
1.（1） 取代反应 （2）碳碳双键、羧基 （3）氢氧化钠溶液、加热
（4）+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O
（5）、、中任意2种
（6）
【解析】A与氯气反应，发生取代反应生成B，可知A为，B为；B到C过程中，失去Cl，增加OH，则C为，C在Cu与氧气加热下，生成D，则D为；E为，根据已知①，可知F为；F与H反应得到，可知H为，G为，据此作答。
（1）根据分析可知F的结构简式为；H为，G为，G→H 的反应类型是取代反应；
（2）E为，其中的所含官能团名称为碳碳双键、羧基；
（3） B为，C为，取代反应，则B→C反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热；
（4）有机物 D 为与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O，
（5）E为，其同分异构体J，①能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相同的取代基，且处于邻位上；③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，说明有5种氢，满足的有、、 ，
（6）根据已知信息提示，可在Fe和HCl在加热下制得 ，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定条件下得到，甲苯发生硝化反应得到，则的合成路线为： 2.（1）甲醛 羟基、醚键 （2）取代反应 （3）
（4） +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
（5） 8 或或
（6）
【解析】A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式，和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。
【详解】（1）A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基；
（2）C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应；
（3）根据分析，化合物F的结构简式为；
（4）B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（5）有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满足条件：①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，②与足量金属Na反应生成，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，③结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为中的任意一种；
（6）以为起始原料制备的合成线路为。
3.（1）氯原子、氨基 （2）丙二酸二乙酯 （3）取代反应 （4）
（5）
（6）
（7）还可是以下情况：
①
②
③
【解析】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基；
（2）根据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯；
（3）由H的结构简式和I的结构简式可知H中的-OH被Cl原子取代；
（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为：；
（5）F经水解得到G，则G的结构简式为：，G脱去CO2得到H，化学方程式为：；
（6）①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2含有5种环境的氢，且不同环境的氢个数比为1：1：1：2：2：2，则同分异构体有：；
（7）在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到，合成路线为：还可是以下情况：
①
②
③。
4.（1）羧基、醚键 （2）
（3）浓硫酸、加热 消去反应
（4）、 （5）5、8
（6）
【解析】（1）根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；
（2）对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为；
（3）F→G显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热；
（4）C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是、；
（5）根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是5、8；
（6）对比原料和目标产物，模仿B→C，先让在AlCl3发生反应生成，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应，即合成路线为。
5.（1）酯基 （2）取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 （3）AC
（4）+HNO3+H2O （5） 17
（6）
【分析】乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答。
【详解】（1）根据分析，C为，则C的官能团名称是酯基；
（2）反应①为乙酰氯和乙酸反应生成A，A为(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，则反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化；
（3） A．G中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故A错误；
B．G中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故B正确；
C．G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故C错误；
D．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故D正确；
答案选AC；
（4） E为，F为，E在浓硫酸加热条件下与硝酸反应取代反应，化学反应方程式+HNO3+H2O；
（5）①含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，③能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由与-CH2OOCH构成，共有邻间对3种结构，或由与-CH3、-OOCH构成，共有10种结构，或由和-OOCH构成有邻间对3中结构，或和构成，只有一种结构，则同时符合下列条件的D的同分异构体有17种；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为： 。