高考化学二轮专题大题练习专题45《有机推断与有机合成》(含详解)

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1．有机物J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：

回答下列问题：

（1）B的结构简式是________________。C的结构简式是______________。

（2）D生成 E的化学方程式为_________________。

（3）J的结构简式是________________。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_______________。 

（4）根据，X的分子式为______。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有______种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。

A．除苯环外无其他环，且无一O—O—键

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．苯环上一氯代物只有两种

（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯 为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：____________________________。

【答案】                    C8H6O3    9       

【解析】

（4）根据，X的结构简式为：，则分子式为：C8H6O3；X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明与苯环直接相连的有羟基，由因为苯环上的一氯代物只有一种，且无一O—O—键；可能的情况有

点睛：找X满足条件的同分异构体时，利用分子式计算不饱和度是6，除苯环不饱和度4之外，不饱和度是2，苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有羰基和醛基，满足条件的只有1种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的2种；苯环上的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个醚键和一个碳碳三键，满足条件的2种；最后就是苯环上的四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有4种；总共9种同分异构体。

2．对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下（A为芳香烃）：

回答下列问题:

（1）A的名称是______________。

（2）B→C的反应试剂是_______ ，反应类型是_______；E→F的反应类型是_______。

（3）C→D反应的化学方程式为________________。

（4）E中含氧官能团的名称为______。

（5）1molG与足量NaOH溶液反应，可以消耗_____molNaOH。

（6）H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有_______种（不考虑立体异构）。

① H相对分子质量比G大14   ② 苯环上含两个取代基 

其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为_____________。

（7）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线________________。

【答案】甲苯 浓硫酸、浓硝酸（或浓H2SO4、浓HNO3,全对才给分）取代反应（或硝化反应）还原反应羧基、硝基26

【解析】

【详解】A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为，B的结构简式为；对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应；对比C、D的分子式，C转化为D为C中—Cl被—CN取代；D转化为E发生题给已知①的反应，D中—CN水解成—COOH；E转化为F发生题给已知②的反应，E中—NO2被还原成—NH2；F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。

（1）A的结构简式为，A的名称为甲苯。

（2）B→C为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，反应类型为取代反应（或硝化反应）。E→F为E中—NO2被还原为—NH2，反应类型为还原反应。

【点睛】本题的难点是符合条件的H的同分异构体数目的确定和有机合成路线的设计。确定同分异构体数目应用有序思维，对典型的异构现象进行归类，如（1）苯环上只有一个取代基时只有取代基上的异构，（2）苯环上有两个取代基时，两个取代基有邻、间、对3种位置关系。有机合成路线的设计首先对比原料和最终产物的结构，官能团发生了什么改变，碳原子数是否发生变化，再根据官能团的性质和题给信息进行设计。

3．M是一种重要的有机高分子材料，结构简式为：。合成M的一种途径如下：

已知：①烃A在标准状况下的密度是1.875g·L-1；②CH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2；③R－CH＝CH2＋H2OR－CH2CH2OH；④。

回答下列问题：

（1）G的结构简式为___________；D中所含官能团的名称为____________________；

（2）A分子中最多有 __________个原子共平面；

（3）D→E反应类型为______________；

（4）写出下列反应的化学方程式：B→C：___________________________；F＋H→M：_____________________________________________；

（5）满足以下条件的H的同分异构体有____________种。 

①遇FeCl3溶液显紫色    ②可发生银镜反应   ③可与NaHCO3溶液生成CO2

【答案】碳碳双键、醛基7加成反应CH2＝CHCH2Br＋NaOH CH2＝CHCH2OH＋NaBrnHOCH2CH2CH2OH＋n ＋(2n－1)H2O10

【解析】

【分析】烃A在标准状况下的密度是1.875g·L-1，所以A的分子量=1.875×22.4=42，分子式为C3H6；根据的结构简式：HOCH2CH2CH2OH，根据信息分析可知结合M的结构简式判断，G为对二甲苯，H为对苯二甲酸；结合以上分析解答。

【详解】烃A在标准状况下的密度是1.875g·L-1，所以A的分子量=1.875×22.4=42，分子式为C3H6；根据信息可知：A在NBS的条件下发生反应生成B，结构简式为CH2BrCH＝CH2；在氢氧化钠水溶液中加热反应生成C，结构简式为CH2OHCH＝CH2；C发生催化氧化反应生成D，结构简式OHCCH＝CH2；D在过氧化物的条件下反应生成E,结构简式为OHCCH2CH2OH，则F的结构简式：HOCH2CH2CH2OH，

【点睛】掌握各种官能团的结构和性质是关键，牢记各种反应的条件，熟记常见的同分异构数目可以提高做题的速率和效率，如苯环连接2个支链有3种结构，苯环连接3个不同的支链有10种结构，苯环连接3个支链，其中2个相同，则有6种结构等。

4．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下: 

回答下列问题:

（1）A的结构简式为_________。M中含有的官能团的名称是__________.

（2）D分子中最多有__________个碳原子共平面。

（3）①的反应类型是__________， ④的反应类型是__________ .

（4）⑤的化学方程式为__________ .

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有_________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是__________ (写结构简式)。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(不考虑溶剂的合成): _________。

【答案】    碳碳三键    10    取代反应    加成反应        15           

【解析】

的H原子被代替，所有①的反应类型是取代反应，，双键两端的碳原子直接连接溴原子，所以④的反应类型是加成反应；（4）在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应生成的化学方程式为  ；（5）①苯环上有两个取