预测20 有机化学基础(选考)专题-【临门一脚】 高考化学三轮冲刺过关

预测20 有机化学基础(选考)专题

近五年高考中有机合成与推断题考查内容变化不大，考查的内容都是有机物官能团的名称、有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机物结构简式的书写与推断、有机合成路线的设计，在备考中应紧扣考纲、明确考点，并重点关注以下三个方面的问题：(1)明确有机物的结构式、结构简式等表示方法，识别常见有机化合物中的官能团，会写出它们的名称；学会判断常见的有机反应类型；(2)归纳同分异构体的书写方法，特别是限定条件下的同分异构体的书写方法；(3)在合成路线的设计中分析对比原料与产物结构上的区别与联系，充分利用有机物之间的转化关系，并结合题目流程中的信息，用正推、逆推或正逆推结合的方式将目标分子分成若干片段或寻求官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变。

1．常见官能团与性质

2．有机反应类型与重要的有机反应

3．常见官能团的名称、结构和性质

4．化学反应现象与官能团的关系

5．官能团与反应用量的关系

6．应用反应条件推断有机反应类型

7．根据题给信息推断有机物的结构

8．常见官能团的引入(或转化)方法

9．官能团的保护

10．有机合成推断中常考的重要反应

1．有机推断的解题策略

2．有机合成的解题策略

1．(2020•新课标Ⅰ卷)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①H2C=CH2

②+RNH2

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________。

(3)C中所含官能团的名称为_______________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为______________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_______________。

2．(2020•新课标Ⅱ卷)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____________。

(2)B的结构简式为______________。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。

(4)反应⑤的反应类型为______________。

(5)反应⑥的化学方程式为______________。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4        (b)6        (c)8            (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。

3．(2020•新课标Ⅲ卷)苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。

(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

请找出规律，并解释原因___________。

4．(2020•江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。

(2)B的结构简式为______________。

(3)C→D的反应类型为___________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。

(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

5．(2020•山东卷)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

()

知：Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。

(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。

(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。

(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。

6．(2020•天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知:(等)

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为___________。

(4)D→E的反应类型为___________。

(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。

a.CHCl3 b.NaOH溶液    c.酸性KMnO4溶液      d.金属Na

(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。

7．(2020•北京卷)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

已知：

①R—ClRMgCl

②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是_____________。

(2)B→C的反应类型是_____________。

(3)E的结构简式是_____________。

(4)J→K的化学方程式是_______________________________________。

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出______________(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是__________________________。

8．(2020•浙江1月选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环

：

请回答：

(1)下列说法正确的是________。

A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应

B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应

C．化合物1具有弱碱性

D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3

(2)写出化合物E的结构简式________。

(3)写出的化学方程式________。

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；

②除了苯环外无其他环。

9．(2020•浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+

请回答：

(1) 下列说法正确的是________。

A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照   B．化合物C能发生水解反应

C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应  D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S

(2) 写出化合物D的结构简式________。

(3) 写出B＋E→F的化学方程式________。

(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。

(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。

10．(2021•浙江1月选考)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2

R3BrR3MgBr

请回答：

(1)下列说法正确的是______。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。

(3)C→D的化学方程式是______ 。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。

①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH2-

(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。

(也可表示为)

1．(2021·吉林吉林市高三三模)盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烃X为原料制备H的一种合成路线如下，回答下列问题：

请回答下列问题：

(1)X的化学名称是______________，其分子中共面原子数目最多为______________个。

(2)B生成C的反应类型为_______________，E中含氧官能团的名称为______________。

(3)写出C与足量NaOH反应的化学方程式：__________________________________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则H分子中的手性碳个数为____个。

(5)设计D→E，G→H两步的目的是__________________________________。

(6)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有_____________种

①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物

②不能与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子

④不考虑—O—NH2结构

2．(2021·浙江省高三选考模拟)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示。

已知：

(1)A的结构简式为_______________，E到F的反应类型为_____________。

(2)试剂a是______________，F中官能团名称为_______________。

(3)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为____。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________________________。

(4)H符合下列特征的同分异构体有______________种。

①属于芳香酯；②1 mol H能和3 mol NaOH反应；③氢核磁共振显示有4种类型的H；

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成()的路线流程图________________________________________________________(其它试剂自选)。

3．(2021·湖北省十一校高三第二次联考)甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：

已知：R1-CHBr2R1-CHO

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________，C的结构简式为___________。

(2)F中含氧官能团的名称为_____________________。

(3)写出A→B的化学方程式为_________________________ ，该反应的反应类型为____。

(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有_____________种。

(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是_______________(填字母)。

A．分子式为C14H17O3N4                      B．遇FeCl3溶液显紫色

C．能与盐酸发生反应                         D．1mol甲氧苄啶能与6mol H2发生反应

(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3-CN)为主要原料制备的合成路线_________________________________________________________________________。

4．(2021·江苏连云港市高三二模)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：

(1)F→G的反应类型为_________________。

(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子_________________。

(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO，写出X的结构简式：_________________。

(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。

①Y能与FeCl3发生显色反应

②1 molY与足量溴水反应时最多能消耗4 mol Br2

③Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1

(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线________________________________ (无机试剂、有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

5．(2020·江苏省苏州市高三调研)用合成EPR橡胶的两种单体A和B合成PC塑料其合成路线如图：

已知：①RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH

②(CH3)2C=CHCH3+H2O2+H2O

回答下列问题：

(1)A的同系物的名称为___________________________，物质F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应IV的反应类型_________________。

(3)写出反应II的化学方程式：_______________________________________________。

(4)写出满足下列要求有机物的结构简式：_____________________________________。

①分子式比E少2个H和1个O

②不能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为3∶2∶2。

(5)以和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

6．(2021·河南省六市高三一模)研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如下：

已知：①

②和苯酚相似，具有酸性。

请回答下列问题：

(1)B的分子式为_______________，C→D反应类型为_______________。

(2)F中含氧官能团名称是______________，G的结构简式为_____________。

(3)写出E和10%NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________。

(4)G在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式是___。

①除苯环外无其他环状结构②苯环上有两个取代基③氯原子与苯环直接相连④含有与饱和碳相连的氨基

(5)设计以(对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图如题示例)__ __________________________________。

7．(2021·天津市十二区县重点中学高三毕业班联考)法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

(1)法匹拉韦包含的含氧官能团结构简式_________________。B的系统命名为_______。

(2)A可以反应产，B与浓液反应的化学方程式是________________________________________________________。

(3)反应①的反应物和条件是_________________。

(4)写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式：_______。

①和足量钠反应生成

②不考虑 

③核磁共振氢谱氢有两组峰且峰面积之比为1∶2

(5)合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。中间产物2_________________、 E_________________。

(6)依据中间产物的生成判断反应②的目的是_______________________________。

(7)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为_________________。

8．(2021·湖北部分重点中学新高考质量监测)蟛蜞菊内酯具有抗肿瘤作用，其中间体G的合成路线如下：

已知：①C中除苯环外，还有一个六元环；

②Ac：、Bn：、Bu：正丁基、Et：乙基。

回答下列问题：

(1)A的名称是_______________(用系统命名法命名)。

(2)G中含氧官能团的名称是______________；C→D的反应类型是_______________。

(3)B的同分异构体中，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1：1的有机物结构简式为_____________________________________________(任写一种)。

(4)E与F反应除生成G外，还有生成，写出E的结构简式：_____。

(5)化合物B由丙炔酸()和乙醇反应制备，可由经两步反应制备，写出第一步反应的化学方程式：_________________________________________________________________。

(6)设计以对甲苯酚及为原料制备的合成路线：_________________________________________________________________(无机试剂任用)

9．(2021·江苏省苏州市八校联盟高三第二次适应性考试)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：。

(1)物质D中含氧官能团的名称为_______；B→C的转化属于_______反应(填反应类型)

(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是_____________________________________；

(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为_____________________________________。

(4)福酚美克具有多种同分异构体。出其中一种符合下列条件的有机物结构简式：___________________________

①含有-CONH2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质()的合成路线：_________________________________________________________。

10．(2021·河南许昌市高三一模)苏沃雷生(Suvorexant)，商品名为Belsomra，主要用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路线如图：

回答有关问题：

(1)化合物1的名称是2-氨基_______。化合物2中含氧官能团的名称为_______。

(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为________________。

(3)氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，化合物4的化学式为____________________________________________。

(4)化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为_____________________________________。

(5)化合物1的核磁共振氢谱有_______组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为___________(写出1种即可)。

11．(2021·江西省重点中学盟校高三联考)医药与人类健康息息相关，G是非常重要的合成中间体，可以合成许多药物分子，如图是G的合成路线，回答下列问题：

下面信息可能会帮助到你：RCOOHRCOCl；tBu是叔丁基，叔丁醇钠是一种强碱，与氢离子结合生成叔丁醇。

(1)D中所含官能团名称为___。

(2)已知B和溴乙烷是同系物，B的结构简式为__。

(3)由C生成D的化学反应为___。

(4)写出符合下列条件A的同分异构体数目___种。

A．与NaHCO3反应可生成CO2       B．能发生银镜反应

(5)下列有关E的说法不正确的有_______________________。

A．可以发生银镜反应                      

B．该有机物核磁共振氢谱图有9组峰

C．1molE可以和2mol氢气发生加氢还原反应 

D．有两种含氧官能团且具有一定的酸性

(6)F生成G的反应类型为_______________________。

(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成下列流程，无机试剂任选)___。

12．(2021·辽宁沈阳市高三一模)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

(1)Ⅰ的分子式为___________。

(2)反应生成的化学方程式是_______________________________。

(3)结构简式为_____________________，最多有___________个原子共平面。

(4)中官能团的名称为_______________________________；符合下列条件的的同分异构体有__________种。

Ⅰ． 具有两个取代基的芳香族化合物

Ⅱ． 能水解，水解产物遇到溶液显紫色

Ⅲ． 核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢

(5)乙酰苯胺，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：_______________________________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：

13．(2019·河北石家庄市高三一模)有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：

已知： R- CH2-COOH。

请回答：

(1)B的化学名称为___________。

(2)②的反应类型为___________；D中所含官能团的名称为___________。

(3)反应④的化学方程式为___________________________________________________。

(4)G的分子式为_____________________。

(5)设计②⑦两步反应的目的为______________________________________________。

(6)满足下列条件的E的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_______________________________ (任写一种即可)。

i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH2；ii.能发生水解反应。

(7)已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。

请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线__________________________________________________。

14．(2021·河北衡水市衡水中学高三二模)盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱(1)的路线如图所示。

已知：Me为甲基；Et为乙基。

回答下列问题：

(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为_________________；E中无氧官能团的名称为_________________。

(2)B→C的反应类型为_________________。

(3)1molH与氢气加成最多消耗_______mol氢气，1个产物分子中有_____个手性碳原子。

(4)写出D+E→F的化学方程式：_____________________________________。

(5)M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有_______种。

①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子

②硝基(—NO2)连在苯环上

核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式：_________________(任写一种)。

(6)请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线：___________________________________________________________________。

15．(2021·安徽马鞍山市高三一模)新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图：

回答下列问题：

(1)B→C所需的试剂和条件分别为___________________________。

(2)H的分子式___________________________。

(3)D中的官能团名称是_____________________________________。

(4)C→D、F→G的反应类型依次为_______、_______。

(5)A→B的化学方程式为___________________________________________________。

(6)写出苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于α-氨基酸的E的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构，只需写出1个)。

(7)已知：-NH2易被氧化。设计由和CH3OH制备的合成路线_______________________________________________(无机试剂任选)。

16．(2021·广东肇庆市高三二模)美吡达()是一种磺胺类二代高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出)：

已知：(1)+H2N-R3→+H2O，为烃基或氢原子

(2)

回答下列问题：

(1)B中的官能团的名称是________________。

(2)D的结构简式为__________________________，F的分子式为________________。

(3)G→“美吡达”的反应类型是____________________________________。

(4)同时满足下列两个条件的E的同分异构体有________________种。

a.含有(与苯环结构相似)；

b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与NaHCO3溶液反应生成CO2。

(5)F→G的化学方程式为______。

(6)利用题中信息，利用有机原料OHC-CHO和H2NCH=C(CN)NH2(无机试剂任选)制备的路线为______________________________________________。

17．(2021·广东深圳市高三调研考试)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。

已知：R—CNR—COOH

回答下列问题：

(1)A的名称是_____________，反应⑤的反应类型是____________。

(2)写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子_____________________________。

(3)下列有关说法正确的是____________ (填标号)。

a.反应①需用铁粉作催化剂

b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键

c.E中所有碳原子可处于同一平面

d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应

(4)反应⑦的化学方程式为____________________________________________________。

(5)化合物M是E的同分异构体，已知M与E具有相同的官能团，且M为苯的二元取代物，则M的可能结构有____________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为____________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以和OHC—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备的合成路线_________________________________(无机试剂任选)。

18．(2021·“超级全能生”高三全国卷地区联考)2，4，4-三氯-2-羟基二苯醚是预防新冠病毒时消毒免洗洗手液的一种成分，俗称三氯新。如图是合成三氯新的路线图，回答下列问题：

(1)A的名称是_________________；C的含氧官能团名称为_______。

(2)C→D的反应类型为_________________。

(3)B→C的化学方程式为_____________________________________。

(4)D的分子式为___________________________。

(5)B的同分异构体中属于芳香化合物，官能团不变的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。

(6)关于三氯新，说法正确的是_________________。

A．1 mol该物质一定条件下与NaOH反应可消耗NaOH最多为7 mol

B．该物质中所有原子一定处于同一平面

C．该物质可以溶于酒精

D．该物质与FeCl3溶液混合后不显色

(7)已知：-NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)：_______________________________________________。

19．(2021·山东德州市高三一模)美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：

已知：

回答下列问题：

(1)B中所含官能团的名称是_________________。

(2)C→D的反应类型为_________________。

(3)反应 E→F 的化学方程式为_______________________________________________。

(4)芳香族化合物X是B的同系物，且比B多一个碳原子。同时满足下列条件的X的同分异构体共有_________________种。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应

其中核磁共振氢谱有 5个峰，峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为_______。

(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线：_____________________________________(无机试剂任选)。

20．(2021·浙江省“宁波十校”高三联考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已省略)：

已知：

回答下列问题：

(1)下列说法正确的是___________。

A．化合物D的分子结构中含有甲基、亚甲基和次甲基

B．谱显示化合物A中有4种不同化学环境的氢原子

C．E→F的反应类型是取代反应

D．化合物G的分子式是C9H14O3

(2)化合物B的结构简式是_____________________。

(3)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体________________________。

①该物质能与反应。

②该物质与银氨溶液反应生成4molA g。

③分子中含有一个六元环，且核磁共振氢谱显示有4组峰。

(5)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：___________。

21．(2021·山东省滨州市高三一模)辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.辣椒素H的合成路线如图。

回答下列问题：

(1)B的键线式是_______________，H中含氮官能团的名称是_______。

(2)中反应ⅰ的化学方程式是_______________________，反应类型是_______。

(3)F与G反应生成H时，另一产物为_______(填化学式)。

(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。

①能与反应，且1mol该物质能消耗；

②具有四取代苯结构；

③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和-OH。

(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成环已基丙酸()的合成路线_______(其他试剂任选)。

22．(2021·广西南宁市高三一模)是合成治疗癌症药物盐酸埃罗替尼的中间体，其合成路线如下：

已知：①CH3CH2Cl++K2CO3+KHCO3+KCl

②

回答下列问题：

(1)A的分子式为_______________。D中的含氧官能团的名称是_______________。

(2)A→B的反应类型为_______________，检验B中含有A的试剂是____________。

(3)B→C的反应方程式为_______________________________________________。

(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为_(写出其中一种)。

(5)由D合成E经历的三个反应中，生成的两种含有苯环的中间产物的结构简式为：___________________，___________________。

6)用、CH3Cl、H2、Cu(OH)2、CH3OH等为主要原料可以合成另一种治疗肿瘤药物的中间体。补全合成过程_(无机试剂任选)。

23．(2021·广东广州市高三一模)化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________。G中所含官能团的名称为___________。

(2)反应①的反应类型为___________。

(3)D是酯类物质，反应②所需试剂是___________________。

(4)反应④的化学方程式为___________________________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：1：1。X可能的结构有___________种，写出两种可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式___________。

(6)写出以和为原料制备化合物的合成路线___________(其他无机试剂任选)。

24．(2021·辽宁省百师联盟高三复习联考)物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：

已知：

①RXRCNRCOOH

②RCOX+→+HX

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是_______________，C中的官能团名称是_______________。

(2)H→I的化学方程式是_______________________________；该反应类型是_______。

(3)D和I反应生成J的过程中最可能生成的有机副产物的分子式是_______________。

(4)C的同分异构体中符合下列要求的有_______种，其中核磁共振氢谱中峰的数目最少的有_______组峰。

①除苯环外没有其它环状结构

②苯环上有三个取代基且两个是酚羟基

③能发生银镜反应和水解反应

(5)设计以乙醇为主要原料制备C2H5COCl的合成路线_______________ (无机试剂任选)。

25．(2021·山东泰安市高三一模)环丙胺()是合成新型抗菌素、除草剂等产品的中间体。以γ-丁内酯()为原料合成环丙胺的传统“五步合成法”工艺如图。

回答下列问题：

(1)可以准确判断γ-丁内酯所含官能团的方法是____________(填序号)。

a.质谱            b.核磁共振氢谱         c.红外光谱       d.紫外光谱

(2)A中官能团的名称为__；检验该官能团所需试剂有石蕊试液、____________。

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为__________。

(4)符合下列条件的γ-丁内酯的同分异构体有__________种。

①能与NaOH溶液反应                       ②使溴的CCl4溶液褪色

γ-丁内酯的某种同分异构体中含有手性碳原子，其结构简式为__。

(5)参照“五步合成法”工艺，以为原料，设计合成的路线_____________________________________。

26．(2021·东北三省三校高三第一次联合考试)墨西哥尤卡坦半岛人常用一种叫Bourreria pulchra Millsp 的植物作为抗病毒解热剂和治疗皮肤疾病。化合物M是从该植物的提取物中分离出来的苯并色烯类天然产物，它对利什曼原虫和克氏锥虫有显著的抑制作用。以下为化合物M的合成路线：

已知：RCOOR′RCH2OH

请回答下列问题：

(1)B中所含官能团的名称为_______________；F的化学名称为_______________。

(2)D→E的化学方程式为_______________________________________________。

(3)G的结构简式为_______________________________。

(4)H→I的反应条件为_______________________________。

(5)J+E→K的反应类型为_______________________；K2CO3的作用为_______________。

(6)满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。

①能够与FeCl3溶液发生显色反应；②不含有甲基；③能够发生银镜反应。

其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为_______________________。

27．(2021·湖北省七市教科协作体高三联考)马来酸匹杉琼可用于非霍奇金淋巴瘤的治疗。其制备流程如图：

回答下列问题：

(1) 的名称为_______，D中含氧官能团的结构简式为_______。

(2)B的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。

(3)写出官能团的种类和数目均与相同的同分异构体的结构简式_______。

(4)A具有的性质是_______(选填序号)。

①酸性          ②碱性   ③能发生消去反应   ④能发生水解反应

(5)B→C反应类型为_______。

(6) 可由丙二酸经三步反应合成(其他试剂任选)：

HOOC-CH2-COOHXY

则X的结构简式为_______________，反应3的化学方程式为_______________________。

28．(2021·山东省日照市高三一模)Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：

已知：Ⅰ：R-NH2+R＇-COOH   R-NH-COR＇ R-NH2

Ⅱ: R-NH2++XCOOR＇ R-NH-COOR＇R-NH2

Ⅲ: +NH2OH

(R表示含苯环的原子团，R＇表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子)

回答下列问题：

(1)A转化为B的目的是___________，B生成C的化学方程式为___________________。

(2)D中非含氧官能团的名称为___________，E的结构简式为___________，F生成G的反应类型为___________。

(3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为___________(写出一种即可)。

(4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺 ()和乙二醇为原料合成的合成路线________________________________ (其他无机试剂任选)

29．(2021·河北张家口市高三一模)化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图：
 

①RCH2COOHRCHClCOOH

②

③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________；C的化学名称为___________；由D生成E的反应条件为__________________________________。

(2)X中官能团的名称为___；由G生成H的反应类型为___________________。

(3)由F和I生成M的化学方程式为__________________________________。

(4)B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简式为_______________________ (不含立体异构)。

(5)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线__________________________________________________________。

30．(2021·山东菏泽市高三一模)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：

(1)G中官能团的名称为___________________。

(2)用系统命名法给D命名：___________________。

(3)请写出H→J反应的化学方程式：___________________________________________，该反应的反应类型是___________。

(4)根据。X名种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___________________________________。

①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种

②能与溶液发生显色反应，但不能发生水解反应

③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体

(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图___________________________________ (其它试剂自选)。

31．(2021·四川泸州市高三二模)磷酸氯喹是-种抗疟疾药物，经研究发现该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。其中氣喹的一种合成路线如下图。

已知： A． 和属于芳香族化合物，其芳香环结构与苯环结构相似；

B． R2NH+ClR'→R2NR'+ HCl (R为烃基或氢原子，R'为烃基)

回答下列问题：

(1)化合物A的名称是___________ ，化合物C中的官能团名称是___________。

(2)反应①类型是___________ ，G最多有___________ 个原子共平面，E与F相对分子质量差值为___________。

(3)符合下列条件的C的同分异构体共___________种(不包括C)，其中核磁共振氢谱有3个吸收峰的物质的结构简式是___________________________。

①具有六元芳香环状结构；②不含—N—Cl 结构。

(4)哌啶)能与1，2-二氯乙烷合成二哌啶乙烷(C12H24N2) ，该反应的化学方程式为___________________________________________________________________。

32．(2021·河南洛阳市高三调研考试)奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因 M的一种合成路线如下：

已知：RXRCOOH

回答下列问题：

(1)反应①中除苯酚外另一个反应物的化学名称为______________________。

(2)化合物 C的结构简式为______________________________。

(3)化合物 F中含氧官能团的名称为______________________ 。

(4)写出反应④的化学反应方程式：______________________________________。

(5)反应⑤、⑥的反应类型为：______________、______________。

(6)化合物 G的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______________个。

(i)含有氨基；(ⅱ)催化氧化产物可以发生银镜反应；(ⅲ)含一个甲基。

(7)结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺J()______。

33．(2021·福建省泉州市高三毕业班质量监测)依莰舒(E)是一种紫外线吸收剂，可以做成水溶性防晒化妆品。一种以樟脑(A)为起始原料合成依莰舒的路线如下图所示。

回答下列问题：

(1)A的官能团名称为___________ ，反应Ⅰ的化学方程式为___________________。

(2)Ⅲ的反应类型为___________。

(3)有关C和E的说法正确的是___________。

a．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．1molE最多能与4molH2发生加成反应

c．C中含有6个手性碳原子

d．溴的四氯化碳溶液可鉴别C和E

(4)反应Ⅱ为加成反应(不考虑酸碱中和)，则X(C8H6O2)的结构简式为___________。化合物Y是X的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1.Y遇FeCl3溶液显紫色。Y的结构简式为___________(任写一种)。

34．(2021·山东潍坊市高三一模)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如下：

已知：①“”表示“”

②麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示：

代表等吸电子基团；代表含有活泼氢的化合物，如醛、酮、丙二酸酯等。

③

回答下列问题：

(1)B的化学名称为_______________。

(2)H→M的反应类型为___________________；E中官能团的名称为_______________。

(3)C→D的化学反应方程式为_______________________________________________。

(4)M的结构简式为_______________________________。

(5)写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式_______(不包括立体异构)。

i．分子中存在由6个碳原子形成的六元环；

ii．1mol该物质能与足量金属钠反应生成22.4L(标准状况)H2；

ⅲ．分子中只有一个碳原子采取sp2杂化；

ⅳ．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2:1:1:1。

 (6)化合物常用作化妆品的香料，设计以和为原料，利用麦克尔反应制备的合成路线__________________________(无机试剂任选)。

35．(2021·广东汕头市高三一模)化合物 J 具有镇痛作用，可以减轻病人的疼痛感，提高生活质量。其合成方法如下：

已知：

①R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH

②(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)

③ 苯胺()与甲基吡啶互为芳香同分异构体 ，吡啶的结构简式()

(1)A的名称为 ___________，E 中含氧官能团的名称为___________ 。

(2)A →B的反应类型为___________ 。

(3)F 的结构简式为___________________ 。

(4)G→J的化学方程式为 ___________________________________________________。

(5)满足下列条件的 E 的六元环芳香同分异构体有___________ 种。

a．环上有四个取代基，其中有三个相同且相邻的基团；

b．环上的一氯代物只有一种；

c．分子中含有一个甲基，不存在-NH-结构。

(6)已知： (R、R’为烃基)。

是一种重要的化工中间体。以环己烯()和乙醇为起始原料，结合已知信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线___________。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。