2022年高考化学三轮冲刺之回归教材12 有机化学基础（选考）练习题

这是一份2022年高考化学三轮冲刺之回归教材12 有机化学基础（选考）练习题，共52页。试卷主要包含了常见官能团及性质，有机反应类型与重要的有机反应，化学反应现象与官能团的关系，官能团与反应用量的关系，应用反应条件推断有机反应类型，根据题给信息推断有机物的结构，常见官能团的引入方法，官能团的保护等内容，欢迎下载使用。
回归教材重难点12 有机化学基础(选考)

高考五星高频考点，2021年全国甲卷第36题、2021年全国乙卷第36题、2020年全国I卷第36题、2020年全国II卷第36题、2020年全国第III卷第36题、2019年全国I卷第36题、2019年全国II卷第36题、2019年全国第III卷第36题。

《有机化学基础》是中学化学教学内容重要组成部分，有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查的内容都是有机物官能团的名称、有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机物结构简式的书写与推断、有机合成路线的设计，在备考中应紧扣考纲、明确考点，并重点关注以下三个方面的问题：(1)明确有机物的结构式、结构简式等表示方法，识别常见有机化合物中的官能团，会写出它们的名称；学会判断常见的有机反应类型；(2)归纳同分异构体的书写方法，特别是限定条件下的同分异构体的书写方法；(3)在合成路线的设计中分析对比原料与产物结构上的区别与联系，充分利用有机物之间的转化关系，并结合题目流程中的信息，用正推、逆推或正逆推结合的方式将目标分子分成若干片段或寻求官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变。

1．常见官能团及性质
官能团
结构
性质
碳碳
双键

易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示
Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基

易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原
羰基

可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)
羧基

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基

易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2．有机反应类型与重要的有机反应
反应
类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
皂化反应：
酯化反应：

糖类的水解：
二肽水解：
苯环上的卤代：

苯环上的硝化：

苯环上的磺化：

加成
反应
烯烃的加成：
炔烃的加成：
苯环加氢：
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：
C2H5OHCH2CH2↑+H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
共轭二烯烃的加聚：
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：

羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：

苯酚与HCHO的缩聚：

氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3．化学反应现象与官能团的关系
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
4．官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系

与X2、HX、H2等加成
1∶1
—C≡C—
与X2、HX、H2等加成
1∶2
—OH
与钠反应
2 mol 羟基最多生成 1 mol H2
—CHO
与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应
1 mol 醛基最多生成2 mol Ag；1 mol 醛基最多生成1 mol Cu2O；
1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag
—COOH
与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、钠反应
1 mol 羧基最多生成 1 mol CO2
2 mol 羧基最多生成 1 mol H2
1 mol 羧基最多中和1 mol 氢氧化钠
5．应用反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、酯化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)，加热
醇取代反应
6．根据题给信息推断有机物的结构
题给信息
推断结论
芳香化合物
含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
某有机物(G)不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应
G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(或皂化反应)
该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
该有机物含有羧基
0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2
该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个 —COOH
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1
该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍
该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
7．常见官能团的引入(或转化)方法
引入的官能团
引入(或转化)官能团的常用方法
—OH
烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等
—X
卤素原子
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α­H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等

醇类或卤代烃的消去反应等
—CHO
RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等

—COOH
醛类的氧化、 等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解等
—COO—
酯化反应
—NO2
硝化反应
—NH2
硝基的还原(Fe/HCl)
8．官能团的保护
被保护的81官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化，重新转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化，重新转化为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)

9．有机合成推断中常考的重要反应
成环
反应
1.脱水反应
①生成内酯

②二元酸与二元醇形成酯

③生成醚

2.Diels－Alder反应

3.二氯代烃与Na成环

4.形成杂环化合物(制药)


开环
反应
环氧乙烷开环

α­H
反应
1.羟醛缩合反应

2.烷基α­H取代反应


3.羧酸α­H卤代反应
RCH2COOH RCHCOOHCl

4.烯烃α­H取代反应
CH3－CH===CH2＋Cl2ClCH2—CH===CH2＋HCl

增长碳链
与缩短碳
链的反应
1.增长碳链
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
R—MgBr
R—Cl
CH3CHO

2.缩短碳链
2CH3CHO

CH3CH===CH2＋H2＋CO
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2(Glaser反应)
＋NaOHR—H＋Na2CO3
R1CHO＋
10．掌握合成路线设计题的解题策略
(1)正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

(2)逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
⇨……⇨⇨
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：

设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即

(3)正逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
⇨……⇦
11．限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写


1．(2021•全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 1mol D反应生成E至少需要_______ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

【答案】(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚) (2)2
(3)酯基，醚键，酮基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应 (6)C
(7)
【解析】由合成路线图，可知，A(间苯二酚)和B()反应生成C()，与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。(1)A为，化学名称为间苯二酚(或1，3-苯二酚)，故答案为：间苯二酚(或1，3-苯二酚)；(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1 mol D反应生成E至少需要2 mol氢气；(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基(任写两种)；(4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O；(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，故选C； (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
2．(2021•全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
【答案】(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)或或
(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(4) (5)取代反应 (6)10 (7)
【解析】根据题中合成路线，A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B()，与SOCl2反应生成C()，与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y()发生取代反应生成，与发生取代反应生成F()，F与乙酸、乙醇反应生成W()。(1)由A()的结构可知，名称为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故化学方程式为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基；(4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体为10种；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
3．(2020•新课标Ⅰ卷)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________。
(3)C中所含官能团的名称为_______________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为______________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_______________。
【答案】(1)三氯乙烯
(2)+KOH+KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应
(5) (6)6
【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C()，该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O；(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子；(4) C()与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应；(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为；(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
4．(2020•新课标Ⅱ卷)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2) (3)
(4)加成反应
(5)
(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3()
【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为。(1)A为，化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的结构简式为；(3)由分析可知，C的结构简式为；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故为加成反应；(5)反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。
5．(2020•新课标Ⅲ卷)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因___________。
【答案】(1)2−羟基苯甲醛(水杨醛) (2)
(3)乙醇、浓硫酸/加热
(4)羟基、酯基 2 (5)
(6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()。(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成；(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
6．(2022·四川省成都七中高三开学考试)2020年12月我国自主研发的第一支ArF光刻胶通过产品验证，打破了国外垄断。从A合成某酯类光刻胶I的一种合成路线如图所示，其中代表的是330弱碱性环氧系阴离子交换树脂。回答下列问题：

已知：①RCH2CHO+HCHO+R′NHR″→ +H2O
②RCOCl+R′OH→RCOOR′+HCl
(1)A的结构简式为_______。
(2)C的化学名称为_______。
(3)F中含氧官能团的名称为_______。
(4)反应⑥的反应类型是_______。
(5)写出A与氢氧化铜碱性浊液共热时的化学反应方程式_______。
(6)写出最终产物某酯类光刻胶I的分子式_______。
(7)已知G的分子式为C10H16O2，写出一种满足下列条件G的同分异构体的结构简式_______。(不考虑立体异构)。
①分子具有链状结构，并能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶1∶1。
【答案】(1)CH3CH2CHO (2)2-甲基丙烯醛 (3)酯基 (4)加聚反应
(5)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa +Cu2O↓ +3H2O
(6)C1100H1502O350
(7)
【解析】A发生信息①中的反应生成B，先是发生加成反应产生羟基，然后羟基被取代，结合B的结构可知，A中含有醛基，故A为CH3CH2CHO；B发生消去反应生成生成C，由D的分子式可知，C发生氧化反应生成D为；D与NaOH发生中和反应生成E为；E再与发生取代反应生成F，D与SOCl2发生取代反应生成；结合H的结构、信息②反应可知，与G发生取代反应生成H，可推知G为；F与H共聚生成目标物I。(1)A发生信息①中的反应生成B，先是发生加成反应产生羟基，然后羟基被取代，结合B的结构可知，A中含有醛基，故A为CH3CH2CHO；(2)C的结构简式为，C的化学名称为：2-甲基丙烯醛；(3)由结构可知，F中含氧官能团的名称为酯基；(4)反应⑥是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物；(5)A的结构简式为CH3CH2CHO，A与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa +Cu2O↓ + 3H2O；(6)根据结构简式知，光刻胶I的分子式为：C1100H1502O350；(7)由分析可知，G的结构简式，一种满足下列条件G的同分异构体：①分子具有链状结构，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶1∶1，说 明存在高度对称，该同分异构体结构简式为：等。
7．(2022·河南省濮阳市高三开学摸底考试)他莫昔芬(T，分子式为C26H29NO)为非固醇类抗雌激素药物。以苯为主要原料合成他莫昔芬的一种路线如图所示：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)理论上苯生成A的反应中原子利用率为100%，则X的名称是_____。
(2)A→C的反应类型是_____。E中官能团的名称是_____。
(3)B+C→D的化学方程式为_____。
(4)T的结构简式为_____。
(5)H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaOH反应，则H有_____种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为_____(填一种)。
(6)设计以和C2H5I为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)_____。
【答案】(1)甲醛 (2) 取代反应 醚键、(酮)羰基
(3)++HCl
(4) (5) 10 、
(6)
【解析】结合C和D的结构可知，C中-Cl和B中苯环上-H发生取代反应得到D，则B为，D在羰基的邻位碳上取代上乙基，则E为，E发生已知信息①的反应得到F，G发生已知反应②得到T的结构简式为。(1)理论上苯生成A的反应中原子利用率为100%，即苯与X和CO发生化合反应，由原子守恒可得X为HCHO，名称是甲醛；(2)A中-OH被-Cl替代，A→C的反应类型是取代反应；E 为，官能团的名称是醚键、(酮)羰基；(3)C中-Cl和B中苯环上-H发生取代反应得到D，则B+C→D的化学方程式为++HCl；(4)G发生已知反应②得到T的结构简式为；(5)H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaOH反应，H有2个酚羟基，或由酯基且水解后羟基直接连在苯环上的结构，则H有、、、共10种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为、；(6)和C2H5I发生D到E的反应得到，羰基与氢气加成得到，再发生醇的消去反应可得，合成路线：。
8．(2022·湖南省新高考联考协作体高三联考)化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。

已知：①G的结构简式为
②ROOH++H2O
(1)反应①的反应条件为_______，反应F→G的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。
(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为_______。
(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有_______种。
①苯环上只有两个侧链；②能与Na反应生成H2；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)光照 取代反应 (2)间苯二酚 (3)4
(4)
(5)18
(6)
【解析】图示可知，A()与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B()；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C()；在酸性条件下水解生成D()；与在一定条件下反应生成E()；与在催化剂N作用下反应生成F()和；与在碱性条件下反应生成G()。(1)由反应流程图可知，反应①为甲苯与的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其反应条件应为光照；F→G的反应中，的酚羟基上一个氢原子被中的异丙基取代生成G，反应为取代反应；(2)D()+H→E()，发生的是已知信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为，按照习惯命名法，应为间苯二酚；(3)E与足量H2加成后的物质的结构简式为(手性碳原子用*标注)，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4；(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为；(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则K比D多一个CH2；满足③能与银氨溶液发生银镜反应，则需含有醛基；②能与Na反应生成H2，则需含有羟基或酚羟基；且满足①苯环上只有两个侧链；则有以下情况：a.苯环上有1个羟基和一个—CH2CH2CHO，有3种；b.苯环上有1个羟基和一个—CH(CH3)CHO，有3种；c.苯环上有1个甲基和一个—CH(OH)CHO，有3种；d.苯环上有1个—CH2OH和一个—CH2CHO，有3种；e.苯环上有1个—CH2CH2OH和一个—CHO，有3种；f.苯环上有1个—CH(OH)CH3和一个—CHO有3种；综上，共计有18种；(6)以苯酚和为原料，制备；用逆合成分析法可知：目标产物可通过与苯酚发生信息反应②获得；通过原料仿照流程反应B→C→D即可完成，即：和HCl在加热条件下发生取代反应生成；与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；故所求有机合成路线如下：。
9．(2022·江苏省高邮市高三期初学性调研考试)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：

(1)D分子中采用sp2杂化的碳原子数目为_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
Ⅰ.含氧官能团种类与D相同。
Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。
Ⅲ.属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。
(5)已知： (R、R')为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)7 (2)取代反应 (3)
(4)或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，在四氯化碳作用下与NBS发生取代反应生成，与KCN发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，则F为；一定条件下转化为罂粟碱。(1)D的结构简式为，分子中苯环上的碳原子和羧基中碳原子为sp2杂化，则采用sp2杂化的碳原子共有7个；(2)D→E的反应为与SOCl2发生取代反应生成、氯化氢和二氧化硫；(3)E和F发生取代反应生成G的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，则F的结构简式为；(4)E的同分异构体属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，分子中含氧官能团种类与D相同，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰说明分子中含有羧基、醚键和氯原子，符合条件的结构简式为、；(5)由题给信息可知，以乙醇为原料制备的合成步骤为乙醇在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成乙醛；乙醇与溴化氢共热发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷与KSCN发生取代反应生成乙晴，乙晴与乙醛在合适溶剂中发生题给信息反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，合成路线为。
10．(2022·广东省茂名市一模)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______；B→C、E→G的反应类型为_______、_______。
(3)C→D的化学反应方程式为_______。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有_______种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为的是_______(写结构简式)。
(5)设计以F和为起始原料，合成的路线____(其它试剂任选)。
【答案】(1)己二酸 (2) 羰基 加成反应 取代反应
(3)+ H2O
(4) 12
(5)
【解析】B与NH3发生加成反应生成C，结合D的分子式可知C发生醇羟基的消去反应生成D为，碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E和F发生取代反应得到G和HCl，G发生取代反应生成H和HBr，H→I和H2O；(1)A的化学名称为己二酸；(2)B中官能团的名称为羰基；B→C为C=O与NH3发生加成反应、E和F发生取代反应得到G和HCl；(3)C→D为醇羟基的消去反应，化学反应方程式为+ H2O；(4)D为，含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有、、 、共12种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为4：3：2的是 ；(5)由合成图F→I可知，CH2=CHCHO先与氧气发生催化氧化生成CH2=CHCOOH，F与NH3发生取代反应生成，CH2=CHCOOH与发生G→H的反应，取代下来-Br，生成，最后合成，合成路线为：。
11．(2022·山东省日照市高三校际联考)有机物G分子中含有N原子参与形成的六元环，其合成路线如下图所示：

已知：
i.RCOOH RCOCl
ii.RNH2 RNHCORˊ
iii.RCONH2
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为___________ ， C中所含官能团名称为___________。
(2)D的化学名称为___________，符合 下列条件D的同分异构体共有___________种。
①与FeCl3发生显色反应 ②可 发生银镜反应
(3)E与C生成F的化学方程式为___________ ，G的结构简式为___________。
(4)以乙酸和苯胺( )为原料，设计合成的合成路线(其他无机试剂任选) ___________ 。
【答案】(1)取代反应 氨基 (2)苯乙酸(或苯醋酸) 13
(3) + +HCl

(4)CH3COOH CH3COC1
【解析】结合B的分子式可知A发生取代反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，B在酸性下-CN转化为-COOH，则D为，D发生已知信息i得到E为，C和E发生已知信息ii得到F为，F发生已知信息iii得到G为。(1)A中-Cl被KCN中-CN替代生成B和KCl，反应类型为取代反应；C为所含官能团名称为氨基；(2)D为化学名称为苯乙酸；D的同分异构体有以下条件：①与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，②可发生银镜反应说明含有醛基，可能的结构有：、、、共13种；(3)E与C发生已知信息ii生成F的化学方程式为+ +HCl，G的结构简式为；(4)乙酸与PCl5反应生成CH3COC1，和苯胺( )反应经E到G的反应条件生成，合成路线：CH3COOH CH3COC1。
12．(2022·湖南省永州市高三二次适应性考试)H是合成降胆固醇药物依折麦布的一种重要中间体，合成方法如图：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____，G中含氧官能团的名称是____。
(2)C的结构简式为____。
(3)反应⑦的类型是____。
(4)反应⑤的化学方程式是____。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应
(6)参见上述路线，设计由和(CH3CO)2O为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)____。
【答案】(1)对氟苯甲醛或4—氟苯甲醛 醚键、羟基
(2) (3)取代反应
(4)++2CH3OH
(5)18
(6)
【解析】A发生已知所示的反应生成B，则B为，B与甲醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成C，则C为；C经过一系列反应生成E，E和发生取代反应生成F，F经过一系列反应生成H。(1)A的化学名称是对氟苯甲醛或4—氟苯甲醛；G中含氧官能团的名称是醚键、羟基。(2)由分析可知，C的结构简式为。(3)分析G和H的结构简式可知，I2中的一个碘原子取代了G中的羟基，该反应为取代反应。(4)E和发生取代反应生成F，同时生成CH3OH，该反应的化学方程式为：++2CH3OH。(5)D有多种同分异构体，且能够发生银镜反应，且苯环上有2个取代基，说明该同分异构体中存在醛基和苯环，结构D的结构式可知，这两个取代基可以是-F、-CH2-CH2-CHO；-F、-CH(CH3)CHO；-CHO、-CH2CH2F；-CHO、-CH(F)CH3；-CH2CHO、-CH2F；-CH(F)CHO、-CH3；一共有六种组合，每一种组合两个取代基都有邻、间、对三种位置关系，故满足条件的同分异构体共有18种。(6)结构题目信息，先发生已知提示的反应生成，然后自身发生酯化反应生成，再用氢气加成即可得到。
13．(2022·广东省惠州市高三第三次调研)盐酸氟西汀(F)是一种抗抑郁药物，其合成方法如下，请回答有关问题：

(1)A、C中含氧官能团的名称分别为___________、___________。
(2)D的结构简式为___________。
(3)CD的反应类型为___________。
(4)DE的化学方程式___________。
(5)相对分子质量比C少28且满足下列性质的同分异构体有___________种。
a．遇氯化铁显紫色 b．苯环上有两个取代基 c．分子中含有 -NH2
其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为 1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为___________。
(6)已知：，写出以为原料，合成的路线流程图(其它试剂任用) ___________。
【答案】(1) 酮(羰)基 羟基 (2) (3)取代反应
(4)+ClCO2CH2CH3+CH3Cl
(5)15
(6)
【分析】A为与发生取代反应生成B，在KBH4还原为C，C与取代反应生成D，D为，D与，发生取代反应生成E，E在碱性环境水解，再酸化生成F。(1)A为，含氧官能团是酮基，C为，含氧官能团是羟基；(2)根据分析可知D的结构式为；(3)根据分析可知C→D的反应类型为取代反应；(4)D为，D与，发生取代反应生成E，D→E的化学方程式为：+ClCO2CH2CH3+CH3Cl；(5)C为，相对分子质量比C少28，少了两个CH2，a．遇氯化铁显紫色，说明有-OH；b．苯环上有两个取代基，c．分子中含有 -NH2，可知含有一个-OH，另一个取代基为、、、、分别与羟基在苯环上有邻间对3种，共15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为 1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为；(6)已知：，写出以为原料，合成的路线流程图(其它试剂任用)为 。
14．(2022·辽宁省大连市场高三双基测试)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：

已知：R1-I+R2-NH-R3。
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________。
(3)由D生成E反应类型为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。
(6)芳香化合物X的分子式比E少3个CH2，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。
①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；
②与FeCl3溶液作用显紫色；
③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。
【答案】(1) 酰胺基、醚键 C11H11NO2
(2)+2Br2+2HBr
(3)加成反应(或还原反应) (4)
(5)Na2CO3 (6)48种
【解析】由B的分子式和C的结构式可知B的结构简式为：，由F的结构简式以及F到G的转化条件结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种。(1)由题干合成流程图可知，H中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键，由题干流程图中D的结构简式可知D的分子式为C11H11NO2；(2)
由题干流程图中AB的结构简式以及A到B的转化条件可知，由A生成B的化学方程式为：+2Br2+2HBr；(3)由题干合成流程图中D、E的结构简式以及D到E的转化条件可知，由D生成E反应类型为：加成反应(或还原反应)；(4)由分析可知，G的结构简式为：；(5)由题干流程图中F的结构简式可知，F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的反应方程式为：+2NaOH→CH3CH2OH+Na2CO3+，生成的钠盐是Na2CO3；(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为：。
15．(2022·山东省潍坊市高三模拟预测)有机化合物C、I都是重要的化工产品，可用于航空、医药等领域，某研究小组的合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：

已知：i.
ii.
请回答以下问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______，B→C的反应类型是_______。
(2)B发生消去反应生成M，M在一定条件下发生加聚反应所得产物的结构简式是_______。
(3)G→H的化学方程式是_______。
(4)I的结构简式是_______。
(5)B的同分异构体中，符合下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有3个取代基(取代基上无环状结构)且苯环上的一氯代物有2种；
②能与FeCl3发生显色反应；
③能与NaHCO3溶液反应生成气体。
(6)写出以、和1，3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线_______。
【答案】(1)    羧基、酮羰基     取代反应(酯化反应)
(2)
(3)+NaOH + NaBr+H2O
(4)
(5)16
(6)
【解析】已知：i.，ii.，由已知条件可推测A到B：，由已知条件可推测D到I：。(1)A经推断是，则A中含氧官能团的名称是羧基、酮羰基；B→C的反应是生成了环酯：2+2H2O，则反应类型为：取代反应(酯化反应)；(2)B()发生消去反应生成M()，则M在一定条件下发生加聚反应所得产物的结构简式是；(3)G是和氢氧化钠在乙醇和加热条件下发生消去反应生成H，则化学方程式为：+NaOH + NaBr+H2O；(4)在一定条件下发生反应生成，则I的结构简式是：；(5)B的分子式是C10H10O4()，苯环上只有3个取代基(取代基上无环状结构)说明具有苯环结构；能与FeCl3发生显色反应说明有酚羟基；能与NaHCO3溶液反应生成气体说明有羧基，根据分子式可知还有一个不饱和度，因为苯环上的一氯代物有2种故应该有两个酚羟基且两个-OH位于间位，则同分异构体有：、、、、、、、、、、、、、、、，故共有16种；(6)以 、 和1，3-丁二烯为原料合成,利用已知条件 可引入羰基和羧基以及氯原子，通过卤代烃的消去反应得到双键，最后通过与1，3-丁二烯加成生成六元环。故合成路线为：。
16．(2022·北京市石景山区一模)依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如下。

已知：R1-COOH+R2-NH-R3
(1)A属于芳香烃，A→B的反应类型是_______。
(2)C含有氨基，写出C的结构简式_______。
(3)D的芳香族同分异构体有_______种(不含D本身)。
(4)E中含有的官能团：_______。
(5)写出E制备F时中间产物L的结构简式_______。

(6)环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2：1，G→H的化学方程式是_______。
(7)参考如下示例，画出J和F生成K时新形成的碳碳键。_______

示例：
【答案】(1)取代反应 (2) (3)4 (4)醛基和羟基 (5)
(6)+
(7)
【解析】A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：；结合D的分子式可知，D的结构简式为：；结合E的分子式可知，E的结构简式为：；E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F；题干第(5)题告知：环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：；H与发生已知信息的反应生成I，I的结构简式为：；I发生还原反应生成J，J与F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。(1)A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应生成B，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：。(2)B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：。(3)由分析可知，D的结构简式为：，D的芳香族同分异构体有：、、、，共4种。(4)由分析可知，E的结构简式为：，含有的官能团为醛基和羟基。(5)结合E和F的结构简式可知，E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F，因此中间产物L的结构简式为：。(6)环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：，因此G→H的化学方程式为：+。(7)J和F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式以及题给示例可知，J和F生成K时新形成的碳碳键如图所示：。