高中化学第3章 简单的有机化合物第2节 从化石燃料中获取有机化合物导学案及答案

煤的干馏与苯

一、煤的干馏

1．定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。

2．主要产物和用途

　煤和煤油均是十分重要的燃料，请同学们观察图并思考：

煤油是煤的干馏产品吗？

提示：不是。煤油是轻质石油产品的一类，由碳原子数为11～16的烷烃、芳香烃组成，通常由石油经分馏或裂化而得。

二、苯

1．组成和结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)稳定性：苯与溴的四氯化碳溶液、KMnO4(H＋)溶液均不反应。

(2)可燃性

(3)取代反应：苯与液溴在铁粉的作用下可发生取代反应生成溴苯。化学方程式为

。

4．用途

苯是一种重要的有机化工原料，常用作有机溶剂。

　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)因为苯中碳元素的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。                            (　　)

(2)78 g苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA表示阿伏加德罗常数的值)。

  (　　)

(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应。

  (　　)

[答案]　(1)√　(2)×　(3)×

煤的干馏

1．煤的干馏可以获得苯、甲苯等物质，那么煤的成分中是否含有苯和甲苯？

提示：不是。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，不含苯和甲苯。通过化学反应将煤干馏分解才生成苯和甲苯。

2．煤的干馏和石油的分馏都是物理变化吗？

提示：不都是，石油的分馏属于物理变化，煤的干馏属于化学变化。煤中本来不存在干馏得到的产物，当干馏时发生了复杂的化学反应才得到干馏产物。

3．如何利用煤获得水煤气？

提示：水煤气是通过炽热的焦炭和水蒸气生成的气体，主要成分是一氧化碳和氢气。化学方程式为C＋H2OCO＋H2。

干馏和蒸馏的区别

1．煤的干馏和石油的分馏，两种方式在本质上的差别是(　　)

A．加热温度不同

B．得到的产品不同

C．前者要隔绝空气，后者不必

D．煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化

D　[煤的干馏和石油的分馏在本质上的差别是煤的干馏属于化学变化而石油的分馏属于物理变化。]

2．下列说法正确的是(　　)

A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质

B．煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物

C．煤是以单质碳为主的复杂混合物

D．把煤高温加强热就是煤的干馏

B　[煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而不是煤中本来就含有这些物质，A错；煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素，故燃烧时会产生一系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错；煤进行干馏时要隔绝空气，D错。]

3．如图是实验室模拟煤干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是(　　)

A．图示实验中发生了化学变化

B．实验后水溶液呈碱性，溶液Y是黑色黏稠的煤焦油，上层X是粗苯等

C．气体Z易燃，可以还原氧化铜

D．液体Y是一种纯净物

D　[煤的干馏是化学变化，产物煤焦油中一部分物质比水重，而粗苯比水轻，试管中液体分为三层，因为出炉煤气中有氨气，所以溶液呈碱性，又因为含有CO、H2等气体，所以能还原氧化铜，但不管哪种产物，没分离前都是混合物。]

苯的结构和性质

1890年的一天，凯库勒这样描述他发现苯分子的过程：1855年的一个傍晚，他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后，凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6。当时的化学家们对此不理解，认为这与1个碳原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子，每个碳原子又有1个氢原子，而且原子交叉地呈环状排列，问题就解决了。

1．苯分子中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样？

提示：(1)苯分子中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。

2．苯能否发生加成反应？

提示：可发生，在一定条件下可与H2、Cl2等发生加成反应。

3．将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？

提示：分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。

1．苯的分子结构特点

2．苯的化学性质

(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。

(2)苯与溴水不能发生加成反应，但与H2在催化剂作用下可发生加成反应，说明苯具有不饱和烃的性质。

(3)苯在催化剂(浓硫酸)的作用下与浓硝酸发生取代反应，进行苯的硝化反应时应注意：

①温度必须控制在50～60 ℃，故采用水浴加热。

②硝基苯为无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水的大，有毒。

③甲苯()也可与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生取代反应：

3．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较

【例题】　(双选)苯乙烯是一种重要的有机化工原料，是用苯取代乙烯的一个氢原子形成的有机化合物，其结构简式为，关于苯乙烯的有关说法中正确的是(　　)

A．只能发生加成反应不能发生取代反应

B．在空气中燃烧产生黑烟

C．不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成

BD　[含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有苯环，一定条件下也可以发生取代反应，A项错误；其分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B项正确；因分子中含—CH===CH2，故能被酸性KMnO4溶液氧化，也能跟溴水发生加成反应，C项错误；分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气发生加成反应，D项正确。]

[变式旁通]　(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯？(假设不含有其他杂质)

(2)苯乙烯和甲苯是否互为同系物？

提示：(1)苯乙烯可以使溴水褪色，而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水，振荡，若褪色证明甲苯中含有苯乙烯。

(2)否。二者结构不同，苯乙烯中含有碳碳双键，而甲苯中不含有。

1．下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中，正确的是(　　)

A．只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最多

C．除甲烷外，其余两种都是不饱和烃

D．甲烷和苯属于饱和烃，乙烯是不饱和烃

C　[甲烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，甲烷中氢元素的质量分数最大，消耗的氧气最多，故B错误；甲烷属于饱和烃，乙烯与苯都是不饱和烃，故C正确、D错误。]

2．下列实验能获得成功的是(　　)

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯()

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的乙烯

C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷

D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

A　[A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯()中加溴水，溴水褪色，所以A项能获得成功；B项中苯能溶解溴与乙烯反应生成的1，2­二溴乙烷；C项中两种有机物都不能与酸性高锰酸钾溶液反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。]

1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是(　　)

A．煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏

B．煤的干馏产物都是有机物

C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别为干馏是化学变化而分馏是物理变化

D．芳香烃原料可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中

C　[A项，干馏是隔绝空气加强热；B项，干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中。]

2．关于苯分子结构的下列说法中正确的是(　　)

A．苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键

B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面

C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键

D．苯分子中没有共价单键

C　[苯分子中12个原子共平面，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，易取代，能加成。]

3．现代煤化工被认为是化解煤炭过剩、实现煤炭高效清洁利用的重要途径。主要包括煤的气化、液化、干馏，以及煤焦油加工等。煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青等多种有机物。从煤焦油中分离出甲苯所采用的方法是(　　)

A．干馏　　　 B．分液

C．分馏　　　 D．萃取

C　[分离互溶的液态有机物可以利用其沸点的差异，通过分馏加以分离。]

4．(双选)下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是(　　)

A．光照射甲烷与氯气的混合气体

B．乙烯通入溴水中

C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

D．苯与液溴混合后撒入铁粉

AD　[A为取代，B为加成，C为加成，D为取代。]

5．苯是重要的基本有机化工原料之一，利用苯和其他部分试剂，可实现如图所示转化。

请回答下列问题：

(1)C的结构简式为__________________________________。

(2)写出下列反应的化学方程式：

反应①_____________________________________________；

反应②_____________________________________________。

(3)上述反应①～③中，属于加成反应的是________(填序号)。