2023年高考化学一轮复习课时练33《生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物》(含答案)
展开一、选择题
下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A.蔗糖 B.花生油 C.蚕丝睡衣 D.保鲜膜
下列各组物质,具有相同的最简式,但既不属于同分异构体又不属于同系物的是( )
①聚乙烯和乙烯 ②甲醛和葡萄糖 ③淀粉和纤维素
④蔗糖和麦芽糖 ⑤聚乙烯和聚氯乙烯
A.①②⑤ B.①②③ C.①④⑤ D.①②③⑤
蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:
+C17H35COOC2H5eq \(――――→,\s\up10(催化剂))
+C2H5OH
下列说法中正确的是( )
A.蔗糖分子中含有7个羟基
B.蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯
C.合成该蔗糖酯的反应属于取代反应
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中只生成两种产物
下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性
B.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致
D.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
有机玻璃是一种高分子化合物,在工业上和生活中有着广泛用途,工业上合成有机玻璃流程为
下列说法不正确的是( )
A.反应①的原子利用率达100%
B.反应②是加聚反应
C.相对分子质量为86,且与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团的有机物有5种
D.甲基丙烯酸甲酯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使Br2的CCl4溶液褪色,二者原理相同
花生油是一种常用食用油,其水解产物中含有亚油酸,亚油酸的结构简式如图所示:
下列有关说法不正确的是( )
A.亚油酸的分子式为C18H32O2
B.花生油是一种高分子化合物
C.花生油的水解产物中一定含有甘油
D.亚油酸能发生加成反应和取代反应
某天然油脂的分子式为C57H106O6。1 ml该油脂水解可得到1 ml甘油、1 ml脂肪酸X和2 ml直链脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。下列说法错误的是( )
A.X的分子式为C18H32O2
B.脂肪酸Y能发生取代反应
C.Y的结构简式可能为CH3CHCH(CH2)14COOH
D.Y的结构简式为CH3(CH2)16COOH
二、非选择题
有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:
BC(C8H9Br)D(C8H10O)E
GI
回答下列问题:
(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应A→B为加成反应,则B分子中最多有 个原子共平面。
(2)X的名称为 ;H的官能团名称是 。
(3)I→J的反应条件为 ,反应G→H的反应类型为 。
(4)反应C→D的化学方程式为 。
(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①能发生水解反应和银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种即可)。
(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
香料G的一种合成工艺如下图所示。
A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为1∶1。
已知:CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CHCHCHO+H2O
请回答下列问题:
(1)G中含氧官能团的名称为 ,B生成C的反应类型为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)写出下列转化的化学方程式: DE 。
(4)有学生建议,将MN的转化用酸性KMnO4溶液代替O2,老师认为不合理,原因是 。
葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:已知:RCOOH+CH2===CH2+eq \f(1,2)O2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d10(加热、加压))RCOOCH===CH2+H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:
①B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式:_______。
②D的结构简式为_____________________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________,检验此官能团需用的试剂是________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:Feq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d10(△))Geq \(――→,\s\up11(Z),\s\d10(浓硫酸△))H,H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填字母)
a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______________。
聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________。
(2)D的结构简式为___________;①的反应类型为________________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_____________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为______________________。
聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC:
乙烯eq \(―――――→,\s\up11(一定条件),\s\d4 (①))甲eq \(―――――→,\s\up11(一定条件),\s\d4 (②))乙eq \(―――――→,\s\up11(一定条件),\s\d4(③))PVC
(1)乙是PVC的单体,其结构简式为_______________________。
(2)反应③的化学方程式为____________________。
(3)写出以下反应类型:
反应①____________________________________。
反应②_____________________________________。
(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一,邻苯二甲酸是制造DOP的原料,它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4),DMP属于芳香酯,其结构简式为__________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料,请写出下列有关反应的化学方程式:
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯________________________________。
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯____________________________________。
③由乙烯制备乙二醇__________________________________________________。
1,3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。
路线1 丙烯醛水合氢化法:
CH2===CHCH3eq \(――――→,\s\up11(O2),\s\d4(Sb2O5))CH2===CHCHO―→Aeq \(――――→,\s\up11(H2),\s\d4(Ni))
HO—CH2CH2CH2—OH
路线2 环氧乙烷甲酰化法:
路线3 生物发酵法:淀粉eq \(――→,\s\up7(酶))甘油eq \(――→,\s\up7(酶))1,3丙二醇
(1)A的结构简式为_________________________________。
(2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是________(填“1”“2”或“3”),理由是_____________________________________________________________。
(3)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式____________________________________________________________________________。
(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:
利用该反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇为原料合成,请你设计出合理的反应流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:
Aeq \(――――――→,\s\up11(反应物),\s\d4(反应条件))Beq \(――――――→,\s\up11(反应物),\s\d4(反应条件))C……
卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,B中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式为________。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式:_________、
________________________________________________。
a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基
b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式:_______________________________________。
\s 0 参考答案
答案为:C
解析:蔗糖分子式为C12H22O11,不属于高分子化合物,选项A不符合题意;花生油是脂肪酸甘油酯,不是高分子化合物,选项B不符合题意;蚕丝睡衣中蚕丝是蛋白质,是天然高分子化合物,选项C符合题意;保鲜膜是人工合成的高分子化合物,选项D不符合题意。
答案为:B
解析:最简式相同的有①②③④,其中④蔗糖和麦芽糖的分子式相同,属于同分异构体。
答案为:C
解析:A项,蔗糖分子中含有8个羟基;B项,蔗糖酯不是甘油酯;D项,蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖,最终生成三种产物。
答案为:D
解析:A项,(NH4)2SO4不是重金属盐,不能使蛋白质变性;B项,单糖不能发生水解反应;C项,水解产物可以是同一种物质;D项,甲醛与苯酚可形成酚醛树脂,氯乙烯加聚生成聚氯乙烯,乙二醇与二元羧酸缩聚可形成高分子化合物。
答案为:D
解析:反应①为加成反应,没有副产物,CH3—CCH+CO+CH3OHeq \(――→,\s\up7(Pt))CH2===C(CH3)COOCH3,则原子利用率为100%,选项A正确;反应②为碳碳双键发生的加聚反应,该反应为nCH2===C(CH3)COOCH3eq \(――――――→,\s\up10(一定条件)),选项B正确;相对分子质量为86,且与甲基丙烯酸甲酯[CH2===C(CH3)COOCH3]具有相同官能团的有机物应该含有一个酯基和一个碳碳双键且碳原子数为4,有HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH3、HCOOC(CH3)===CH2共5种,选项C正确;甲基丙烯酸甲酯能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色,也能与溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色,二者原理不相同,选项D不正确。
答案为:B
解析:根据题图知,亚油酸的分子式为C18H32O2,A项正确;花生油为油脂,油脂不是高分子化合物,B项错误;花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯,则其水解产物中一定含有甘油,C项正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基和羧基,能发生取代反应,D项正确。
答案为:C
解析:根据X的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1,可求出X的分子式为C18H32O2,根据该天然油脂的分子式为C57H106O6,1 ml该油脂水解可得到1 ml甘油、1 ml脂肪酸X和2 ml直链脂肪酸Y,可知脂肪酸Y的分子式为C18H36O2,则Y的结构简式为CH3(CH2)16COOH。
二、非选择题
答案为:
(1)16
(2)乙炔 酯基、醛基
(3)浓硫酸、加热 取代反应
(4)+NaOH+NaBr
(5)6 (或)
(6)
解析:
由F的结构简式逆推可知E为,D为,
C为,B为,反应A→B为加成反应,则X为HC≡CH。
F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J。
(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。
(2)由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。
(3)I→J发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。
(4)反应C→D的化学方程式为+NaOH+NaBr。
(5)化合物I()的同分异构体同时满足下列条件:
①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为
(或),将乙基变甲基,—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,
又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。
(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成
,最后发生氧化反应并酸化后生成,
合成路线流程图为:
。
答案为:
(1)酯基 消去反应;
(2)
(3)+NaOHNaBr+
(4)酸性KMnO4溶液在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键
解析:采用逆推法并结合反应条件可以得出N为,E为,
所以D为,C为,B为,A为,M为,
L为,K为。
(1)由G的结构简式可知,G中的含氧官能团为酯基,B为环戊醇、C为环戊烯,B生成C的反应类型为消去反应。
(2)由上述分析可知,A为环戊酮,结构简式为。
(3)D为卤代烃,在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成,
化学方程式为+NaOHNaBr+。
(4)MN的转化只氧化了醛基而碳碳双键没有被氧化,酸性KMnO4溶液氧化性强,在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键。
答案为:
(1)①C2H5OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O
②CH3COOCH===CH2
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①ace ②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
解析:
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知B为CH2===CH2,C为CH3COOH,由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。
(2)由X氧化成Y,与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸中存在—CHO。(3)①Z为甲醇,由G+Z―→H且H与CH3COOCH===CH2互为同分异构体可推知G为CH2===CH—COOH,H为CH2===CH—COOCH3,由转化关系可知F为:,分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。
答案为:
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3溶液
(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→+(2n-1)H2OO
解析:结合题给反应信息及聚酰胺-66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。
(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应①为取代反应。
(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再和稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。
(4)由题给信息可知,E在H2O、H+条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺-66)。
答案为:(1)CH2===CHCl
(5)①nCH2===C(CH3)COOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4( ))
答案为:(1)CH2OHCH2CHO
(2)3 路线3以可再生资源淀粉为原料,路线1、2的原料为石油产品,而石油是不可再生资源
答案为:
(1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应
(2)C5H9NO2
(3)
(4)eq \(,\s\up11(浓H2SO4),\s\d10(△))+(n-1)H2O
解析:
(1)根据流程图,反应①为加成反应,即A中含碳碳双键,结合B的结构可推出A的结构,所以A为2-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,B→C即B中羟基被氯原子取代,所以为取代反应。
(2)C→D是取代反应,所以X的结构为,分子式为C5H9NO2。
(3)Y为,满足条件的同分异构体需含苯环,结合不饱和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能为氨基,含酚羟基,分子内有6种不同环境的氢原子所以分子较对称,则可试写出同分异构体的结构简式:
、。
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为,可聚合生成。
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