高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成测试题

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成测试题，共22页。试卷主要包含了单选题，共13小题，实验题，共4小题，推断题，共2小题等内容，欢迎下载使用。
第三章第五节有机合成分层作业提高练习（2）2021_2022学年高中化学选择性必修3（人教版2019）
练习
一、单选题，共13小题
1．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是
A．天然橡胶易溶于水 B．羊毛是合成高分子化合物
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料 D．聚氯乙烯塑料会造成白色污染
2．合成 的小分子有机物是
A．
B．
C．
D．
3．司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示，下列叙述不正确的是

A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应
C．1mol该有机物最多与发生加成反应
D．该有机物可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
4．以下关于苯乙烯( )说法错误的是
A．能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色
B．C原子存在sp、sp2两种杂化方式
C．能发生加聚反应，生成聚苯乙烯
D．1mol苯乙烯与H2加成，最多消耗4molH2
5．下列防疫物品的主要成分属于无机物的是
A
B
C
D




聚丙烯
聚碳酸酯
二氧化氯
丁腈橡胶

A．A B．B C．C D．D
6．由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
7．分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构如图所示，下列说法正确的是

A．二者都能使Br2的CCl4溶液褪色
B．①②分子中所有原子均可能处于同一平面
C．都能发生加聚反应
D．等物质的量的①和②分别与足量钠反应生成等物质的量的H2
8．有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化，下列说法正确的是

A．Y的分子式为C7H9O
B．Y和Z可以用金属钠来鉴别
C．化合物Z环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
D．X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面
9．研究表明木豆素对学习记忆障碍有一定的改善作用，木豆素的结构如图所示，下列有关木豆素的说法错误的是

A．分子中含3种官能团
B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中所有碳原子可能共面
D．一定条件下能生成高分子化合物
10．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法正确的是
A．聚维酮的单体分子式是：
B．聚维酮碘是一种有机高分子物质，难溶于水
C．聚维酮在一定条件下能发生水解反应，生成小分子
D．聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成
11．橡胶是一类具有弹性的物质，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，下列说法正确的是
A．它的单体是
B．装液溴、溴水的试剂瓶均可用丁苯橡胶作瓶塞
C．丁苯橡胶是和通过缩聚反应制得的
D．丁苯橡胶会老化
12．有下列几种反应类型：①消去、②取代、③氧化、④加成、⑤还原、⑥水解，用丙醛制取1，丙二醇（），按合理的合成路线依次发生反应的所属类型不可能是（       ）
A．⑤①④⑥ B．④①④② C．⑤①④② D．⑤③⑥①
13．由合成，需要经历的反应类型为
A．消去加成消去 B．氧化还原氧化
C．加成消去加成 D．取代加成消去
二、实验题，共4小题
14．有机物A、B、C、D、E之间发生如下的转化：

（1）写出D分子中官能团的名称：_______，C物质的结构简式：________。
（2）上述①～⑧转化反应中，属于取代反应的有_______；
属于加成反应的有__________。（用反应序号填写）
（3）向A的水溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热时产生的实验现象是______。
（4）请写出下列转化的化学反应方程式：
①(C6H10O5)n →A：_______；
②B+D→E : _______；
③乙烯生成聚乙烯：________。
15．有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为
。按如图所示关系可以合成甲，其中试剂I可由乙醇与氧气在催化剂加热条件下反应得到。

已知：
a．—CH2OH ＋ —CH2OH—CH2OCH2— ＋ H2O

请回答下列问题：
（1）质谱图显示A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_______________________________________。
（2）试剂I的名称是__________________；B→C的反应类型是__________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①D→E___________________________________________________________________；
②C＋F→G＋NaCl_________________________________________________________。
（4）E的一种同分异构体的水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为______________________________________。
16．某化学创新实验小组设计了如图示实验装置来制取溴苯并证明该反应为取代反应．已知：溴苯的熔点为‒30.8℃，沸点156℃．

（1）三颈烧瓶中发生的有机反应化学方程式_____；
（2）仪器A的名称_____；本实验使用仪器A的原因_____．
（3）锥形瓶中小试管内CCl4作用_____；如不加该部分装置将导致什么结果_____．
（4）分液漏斗内的NaOH溶液作用：_____．
17．正丁醚(CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3)是一种化工原料，常温下为无色液体，不溶于水，沸点为142.4℃，密度比水小．某实验小组利用如下装置合成正丁醚(其它装置均略去)，发生的主要反应为：2C3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O
实验过程如下：在容积为100mL的三颈烧瓶中将5mL浓硫酸、14.8g正丁醇和几粒沸石混合均匀，再加热回流一段时间，收集到粗产品，精制得到正丁醚。回答下列问题：

（1）合成粗产品时，液体试剂加入顺序是_______。
（2）实验中冷凝水应从_______口出去(填“a”或“b”)．
（3）为保证反应温度恒定在135℃，装置C中所盛液体必须具有的物理性质为_______。
（4）加热时间过长或温度过高，反应混合液会变黑，写出可能发生的有机副反应的化学方程式：_______，用NaOH溶液吸收有毒尾气的离子方程式_______。
（5）得到的正丁醚粗产品依次用8mL 50%的硫酸、10mL水萃取洗涤。该步骤中需要的属于硅酸盐材质的实验仪器是烧杯、玻璃棒、_______，将分离出的有机层用无水氯化钙干燥，过滤后再进行_______(填操作名称)精制得到正丁醚。
（6）本实验最终得到6.50g正丁醚，则正丁醚的产率是_______。
三、推断题，共2小题
18．大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。

已知：R-XRMgX
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；
(2)D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；
(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。
(4)H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
(5)结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。

19．化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。


已知：①G的结构简式为
②ROOH++H2O
(1)反应①的反应条件为_______，反应F→G的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。
(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为_______。
(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有_______种。
①苯环上只有两个侧链；②能与Na反应生成；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线_______(无机试剂任选)。

参考答案：
1．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．天然橡胶难溶于水，A项错误；
B．羊毛主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物，B项错误；
C．聚乙烯塑料是合成高分子材料，C项错误；
D．聚氯乙烯塑料难降解，会造成“白色污染”，D项正确；
答案选D。
2．D
【解析】
【分析】
【详解】
合成小分子有机物是，综上所述，故选D。
3．A
【解析】
【详解】
A．司替戊醇含有O元素，属于烃的衍生物，A错误；
B．司替戊醇含有羟基、可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应也可以发生加聚反应，B正确；
C．能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，则1mol该有机物最多能和4molH2发生加成反应，C错误；
D．碳碳双键可以和溴水加成使溴水褪色，碳碳双键和醇羟基与苯环直接相连的碳上有氢都能使高锰酸钾溶液褪色，D正确；
故选A。
4．B
【解析】
【详解】
A．苯乙烯具有碳碳双键，能与溴水加成褪色，能被高锰酸钾氧化褪色，故A正确；
B．苯乙烯中苯环上C原子为sp2，碳碳双键上的C也是sp2杂化，故B错误；
C．苯乙烯具有碳碳双键，能发生加聚反应，生成聚苯乙烯，故C正确；
D．1mol苯乙烯与H2加成，苯环需要消耗3molH2，碳碳双键需要1molH2，故最多消耗4molH2，故D正确；
故答案为B
5．C
【解析】
【分析】
聚丙烯是丙烯的加聚产物；聚碳酸酯是碳酸形成的酯类物质；丁腈橡胶是CH2=CH-CH=CH2和CH2=CH-CN的加聚产物。
【详解】
A．聚丙烯是丙烯的加聚产物，结构中含碳元素，故为有机物，A错误；
B．聚碳酸酯(简称PC)是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物，结构中含碳元素，故为有机物，B错误；
C．二氧化氯中不含碳元素，故为无机物，C正确；
D．丁腈橡胶是CH2=CH-CH=CH2和CH2=CH-CN的加聚产物，结构中含碳元素，故为有机物，D错误；
故选C。
【点睛】
注意区分无机物和有机物在定义上的区别。
6．C
【解析】
【详解】
若利用合成，则需要现将与Cl2发生加成反应生成，将与NaOH水溶液发生水解反应生，将在Ag或Cu的催化下与O2发生催化氧化反应生成，故在合成过程中发生了ABD的反应，过程中并没有发生消去反应，故答案选C。
7．D
【解析】
【详解】
A．②中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，①中不含能与溴单质发生反应的官能团，溴的四氯化碳溶液不褪色，故A错误；
B．①②都含有sp3杂化的碳原子，①②中所有原子不可能处于同一平面，故B错误；
C．①不能发生加聚反应，②中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；
D．1个①和②中都含有2个羟基，等物质的量的①和②分别与足量钠反应生成等物质的量的H2，故D正确；
答案为D。
8．B
【解析】
【详解】
A．Y的分子式为C7H10O，故A错误；
B．Z中含有羟基，能与金属钠反应，Y不能，故B正确
C．化合物Z环上的一氯代物共有4种，故C错误；
D．Y、Z分子中都含有多个饱和的碳原子，则两分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；
答案选B。
9．A
【解析】
【详解】
A．木豆素分子中含羟基、羧基、醚键和碳碳双键4种官能团，A错误；
B．苯环上有四种不同环境的H原子，其一氯代物有4种，B正确；
C．苯环相连的碳原子共面，其中双键相连的碳原子也可共面，分子中所有碳原子可能共面，C正确；
D．因为含有双键，一定条件下能发生聚合生成高分子化合物，D正确；
答案选A。
10．D
【解析】
【分析】
由高聚物结构简式可知的单体为，高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，含有肽键，可发生水解，据此分析解答。
【详解】
A．聚维酮的单体为，分子式为C6H9NO，故A错误；
B．高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，故B错误；
C．聚维酮分子内存在类似于肽键的结构，在氢氧化钠溶液中能发生水解反应，但生成物仍为高分子，故C错误；
D．由2m+n个单体加聚生成，故D正确；
故选D。
11．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．丁苯橡胶是通过1，3-丁二烯()和苯乙烯()发生加聚反应得到的，单体为、，故A错误；
B．由于链节中含有碳碳双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴、溴水的试剂瓶均不能用丁苯橡胶作瓶塞，故B错误；
C．丁苯橡胶是和通过加聚反应制得的，故C错误；
D．丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光特别是高能辐射的作用容易老化，故D正确；
故答案为D。
12．D
【解析】
【详解】
因为1，丙二醇可由1，二溴丙烷发生水解反应得到，1，二溴丙烷可由丙烯和发生加成反应得到，丙烯可由丙醇发生消去反应得到，丙醇可由丙醛发生加成反应得到，所以其合成路线为，涉及的反应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应，所以D符合题意；
故选D。
13．A
【解析】
【详解】
可发生消去反应得到，与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到，则由合成，需要经历的反应类型为消去→加成→消去，A选项正确；
答案选A。
14．     羧基     CH3CHO     ⑤     ⑧     有（砖）红色沉淀产生     (C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6     CH3CH2OH＋H3COOHCH3COOC2H5+H2O     nCH2==CH2
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析：根据题中各物质转化关系，反应⑥是光合作用产生A和氧气，则A为葡萄糖（C6H12O6），（C6H10O5）n水解能产生葡萄糖，所化合物乙为水，反应①为糖类的水解，反应②葡萄糖在酒化酶的作用生成化合物甲为二氧化碳，B为CH3CH2OH，反应③为B发生氧化反应生成C为CH3CHO，反应④为C发生氧化反应生成D为CH3COOH，反应⑤为B和D发生酯化反应生成E为CH3COOC2H5，反应⑦为乙烯的燃烧反应生成二氧化碳和水，反应⑧为乙烯与水加成生成乙醇，（1）D为CH3COOH，D分子中官能团的名称为羧基，C为CH3CHO，
故答案为羧基；CH3CHO；（2）根据上面的分析可知，上述①～⑧转化反应中，属于取代反应的有 ⑤；属于加成反应的有⑧，故答案为⑤；⑧；（3）A为葡萄糖（C6H12O6），向A的水溶液中加入新制的Cu（OH）2并加热时产生的实验现象是有（砖）红色沉淀产生，故答案为有（砖）红色沉淀产生；（4）请写出下列转化的化学反应方程式：
①（C6H10O5）n→A的化学反应方程式为：（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6，②B+D→E的化学反应方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，③乙烯生成聚乙烯的化学反应方程式为：nCH2═CH2
考点：考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸性质与转化，关键是确定C的结构简式
15．     ClCH2CH2OH     乙醛     消去反应     2         
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析：（1）根据题中信息a，以及反应条件，推出A中含有羟基，根据有机物的分子量和乙醇的分子量作出对比，其分子式为C2H5OCl，核磁共振氢谱中有三种峰，且峰面积之比为2：2：1，则结构简式为ClCH2CH2OH；（2）试剂I有乙醇与氧气在催化条件下得到的，所以试剂I为乙醛，B→C反应的条件是NaOH的醇溶液，需要加热，这是卤素原子发生消去反应的条件，即反应类型为消去反应；（3）①根据信息b，推出D的结构简式：，醛基在催化剂的作用下，被氧化成羧基，其反应方程式为：2 ；②E和NaOH发生中和反应，即F的结构简式为：，因此反应方程式为：（4）能水解说明含有酯基，一种能使溴水褪色，说明含有碳碳不饱和键，滴加饱和溴水有白色沉淀生成，说明含有酚羟基，因此该物质的结构简式为：。
考点：考查有机物分子式的确定、有机物的推断、同分异构体的书写等知识。
16．          （直形）冷凝管     冷凝回流，冷却反应体系物质，防止因反应放热挥发过快     吸收挥发的溴     ；Br2挥发，Br2与H2O反应也能生成HBr，无法说明取代反应发生     除去溶解在溴苯中的溴
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析：制取溴苯并证明该反应为取代反应，由实验装置可知，三颈烧瓶中Fe与溴反应生成溴化铁，苯与溴发生取代反应生成溴苯和HBr，仪器A为冷凝管，可冷凝回流反应物，使反应物充分反应，NaOH溶液可除去剩余的溴单质，锥形瓶中小试管内CCl4可防止倒吸，且吸收挥发的溴，以此来解答．
解：（1）三颈烧瓶中发生苯与Br2的取代反应，有机化学方程式为，
故答案为；
（2）A的名称为（直形）冷凝管；作用为冷凝回流，冷却反应体系物质，防止因反应放热挥发过快，
故答案为（直形）冷凝管；冷凝回流，冷却反应体系物质，防止因反应放热挥发过快；
（3）锥形瓶中小试管内CCl4作用是：吸收挥发的溴；如不加该部分装置，Br2挥发，Br2与H2O反应也能生成HBr，无法说明取代反应发生，
故答案为吸收挥发的溴；Br2挥发，Br2与H2O反应也能生成HBr，无法说明取代反应发生；
（4）Br2能与NaOH反应，反应后与溴苯分层，所以分液漏斗内的NaOH溶液作用为除去溶解在溴苯中的溴，
故答案为除去溶解在溴苯中的溴．
17．     先加正丁醇，后加浓硫酸     a     该液体沸点大于135℃，且不易分解          2OH-+SO2═SO32-+H2O     分液漏斗     蒸馏     50.0%
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析：（1）浓硫酸与其它液体混合时，先加其它液体后加硫酸，防止浓硫酸稀释时放热，引起液体飞溅，所以液体试剂加入顺序是先加正丁醇，后加浓硫酸，故答案为先加正丁醇，后加浓硫酸；
（2）用冷凝管冷凝时，冷凝水的流向与气体流向相反，则冷凝水从a口进入，故答案为a；
（3）加热液体能达到的最高温度等于其沸点，则为保证反应温度恒定在135℃，装置C中所盛液体的沸点应该大于135℃，故答案为该液体沸点大于135℃，且不易分解；
（4）加热时间过长或温度过高，反应混合液会变黑，反应过程中可能的副反应有；浓硫酸与丁醇发生氧化还原反应，浓硫酸被还原生成二氧化硫，用氢氧化钠溶液吸收二氧化硫，其二氧化硫与氢氧化钠的反应离子方程式为：2OH-+SO2═SO32-+H2O，故答案为；2OH-+SO2═SO32-+H2O；
（5）分离分层的液体用分液漏斗，该步骤中需要的属于硅酸盐材质的实验仪器是烧杯、玻璃棒、分液漏斗；将分离出的有机层用无水氯化钙干燥，正丁醚易挥发，采用蒸馏的方法获得纯净的正丁醚，故答案为分液漏斗；蒸馏；
（6）由2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O，
74×2                                                       130
14.8g                                                         mg
则m==13.0g，产率=×100%=×100%=50.0%，故答案为50.0%
【考点】
考查制备实验方案的设计
【点晴】
本题考查有机化学实验、反应原理、基本操作、化学计算等，注意把握常见实验操作、尾气处理、仪器使用，注意对基础知识的理解掌握。有机物的制备要通过有机反应来实现，各类有机物的结构和性质，就是有机物制备的基础。一种有机物的性质，往往是另一种有机物的制备方法，尽管有机物数量庞大，但是各类有机物之间一般存在着确定的相互转化的衍生关系，理解和掌握这种关系，可以为寻找有机物制备的合理途径、正确地进行有机物的制备提供科学的依据．因此，在设计有机物的制备实验方案时，要充分利用这种衍生关系。设计制备实验方案的一般思路是：①列出可能的几种制备方法和途径；②从方法是否可行、装置和操作是否简单、经济与安全等方面进行分析和比较；③从中选取最佳的实验方法．在制定具体的实验方案时，还应注意对实验条件进行严格、有效的控制。
18．(1)     羟基、醛基     加成
(2)     溴化氢(HBr)     CH2=CHBr
(3)
(4)或
(5)
【解析】
【分析】
A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W，据此分析解题。
(1)
C为：，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；
(2)
由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；
(3)
H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
(4)
H的芳香类同分异构体有多种：
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或：
(5)
以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备，根据已知信息可知；结合C与F反应可得。
19．(1)     光照     取代反应
(2)间苯二酚
(3)4
(4)
(5)18
(6)
【解析】
【分析】
图示可知，A()与在光照条件下发生取代反应生成B()；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C()；在酸性条件下水解生成D()；与在一定条件下反应生成E()；与在催化剂N作用下反应生成F()和；与在碱性条件下反应生成G()。
(1)
由反应流程图可知，反应①为甲苯与的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其反应条件应为光照；
F→G的反应中，的酚羟基上一个氢原子被中的异丙基取代生成G，反应为取代反应；
(2)
D()+H→E()，发生的是已知信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为，按照习惯命名法，应为间苯二酚；
(3)
E与足量H2加成后的物质的结构简式为(手性碳原子用*标注)，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4；
(4)
已知N为催化剂，则的化学方程式为；
(5)
K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则K比D多一个CH2；
满足③能与银氨溶液发生银镜反应，则需含有醛基；②能与Na反应生成H2，则需含有羟基或酚羟基；且满足①苯环上只有两个侧链；则有以下情况：
a.苯环上有1个羟基和一个，有3种；
b.苯环上有1个羟基和一个，有3种；
c.苯环上有1个甲基和一个，有3种；
d.苯环上有1个和一个，有3种；
e.苯环上有1个和一个，有3种；
f.苯环上有1个和一个有3种；
综上，共计有18种；
(6)
以苯酚和为原料，制备；用逆合成分析法可知：目标产物可通过与苯酚发生信息反应②获得；
通过原料仿照流程反应B→C→D即可完成，即：和HCl在加热条件下发生取代反应生成；与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；故所求有机合成路线如下：。